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1、 第六节第六节 乙酸 羧酸一、乙酸的分子结构一、乙酸的分子结构C2H4O2CH3COOH分子式分子式:羟基羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOH结构式:结构式:官能团:官能团:CHHHH OCOCH3 C OHO结结构构简简式式羧羧基基二、物理性质二、物理性质无色、有强烈刺激性气味的液体。16.6 117.9 当温度低于16.6 时会结凝成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。易溶于酒精等有机溶剂。3.溶解性:1.色、态、味:2.熔点:沸点:(易挥发)易溶于水,三、化学性质三、化学性质在水溶液中在水溶液中:CH3COOH CH3COO+H+1、酸性一元弱酸(具有酸的通性)CH3COOH酸性酸性:
2、H2CO3OH2、酯化反应()定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应 叫做酯化反应。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4()机理:(取代反应)(取代反应)探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的制取装置酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含
3、氧酸(如 H2SO4、HNO3等)()浓硫酸作用浓硫酸作用:()()Na2CO3饱和溶液的作用:饱和溶液的作用:、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸、降低酯在水中的溶解度,容易分层。、催化剂、吸水剂(吸收生成的水,有利于平衡向酯化方向移动。)酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯四.乙酸的工业制法1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH 淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙烯乙醛名称名称分子式分子式结构简式结构简式结构式结构
4、式甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)苯甲酸苯甲酸乙二酸(草酸)乙二酸(草酸)CH2O2 C7H6O2 HCOOH H2C2O4C6H5-COOH HOOCCOOH cHOOHcHOOcHOOcHOOcHOOHcO几种常见的有机羧酸五、羧酸:1、定义:分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团:COOH一元有机酸的通式:RCOOH2 2、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按-COOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如:醋酸如:醋酸二元羧酸二元羧酸 如:乙二酸如:乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如:苯甲酸如:苯甲酸饱和酸饱和酸 如:硬脂酸如:硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如:油酸如:油酸多元羧酸
5、多元羧酸说明:说明:硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸软脂酸(C15H31COOH)、油酸油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸,由于烃基含有较多的碳等一元脂肪酸,由于烃基含有较多的碳原子,又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸,常为固体,原子,又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸,常为固体,不溶于水。油酸是不饱和酸,常为液体,不溶于水。不溶于水。油酸是不饱和酸,常为液体,不溶于水。CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式:分子式通式:4、化学性质(跟乙酸相似)都有酸性,都能发生酯化反应。HCOHO由于甲酸中有醛基,又有羧基,所以
6、甲酸既具有羧酸的性质,也具有醛的性质。5、甲酸的特殊性六、酯1、酯的命名、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)2、酯的结构简式和一般通式:、酯的结构简式和一般通式:结构简式结构简式:RCOOR RCORO R、R(可同可不同)可同可不同)R R为饱和烃基时:为饱和烃基时:酯的通式:酯的通式:CnH2nO23、物理性质:、物理性质:香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水,香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。易溶于有机溶剂。也可做溶剂。名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CH3COOC2H5梨香
7、、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C3H7COOC4H9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草莓香、桃香莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香乙酸乙酯水解的 实验现象:第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯
8、还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。碱的存在使水解趋于 完全注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。3、化学性质CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH无机酸无机酸 CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa +C2H5OH 酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水,提高乙酸
9、和乙醇的吸水,提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸,中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应,取代反应酯化反应,取代反应水解反应,取代反应水解反应,取代反应课堂练习课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案:新制的、答案:新制的Cu(OH)2
10、1、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO3 2、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO4酯的水解反应酯的水解反应酸性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱思考:甲酸酯(思考:甲酸酯()有什么重要的化学)有什么重要的化学性质?性质?3、酯的物理
11、性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质:物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。醇和乙醚等有机溶剂。存在:存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。味的液体,存在于各种水果和花草中。用途:用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。HCORO除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。三、酯三、酯1、概念
12、、概念醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。酸酯,通常所说的是有机酸酯。官能团:官能团:通式:通式:RCOROCOO当当R和和R均为饱和烷基时,且只有一个均为饱和烷基时,且只有一个 的酯叫饱和一元酯。的酯叫饱和一元酯。通式为:通式为:CnH2nO2(n2)COO思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?思考:羧酸和酯中都有思考:羧酸和酯中都有 ,它们也能像醛一样,它们也能像醛一
13、样和和H2发生加成反应吗?发生加成反应吗?COCO不能。当不能。当 以以 或单官能团的形式出现或单官能团的形式出现时可以和时可以和H2加成,但以加成,但以 或或 形式形式出现时不能与出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHO-CO小结小结通过本节课的学习,使我们了解了酸和醇的酯化通过本节课的学习,使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中,新与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中,新 生成的化学键是生成的化学键是 中的中的CO键;在键;在 酯的水解反应中断裂的化学键也是酯的水解反应中断裂的化学键也是 CO键。即键。即“形成的是哪个键,断开的就是哪个形成的是哪个键,断开的就是哪个键键。”COOCOO作业作业1、阅读、阅读P170选学内容选学内容2、完成、完成P172所有习题所有习题3、完成、完成15分钟分钟4、完成、完成45分钟分钟汽车门锁解码器 汽车门锁解码器 闽痋耶
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