鲁科版高中化学有机化学基础选修《醛和酮》.ppt

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1、（鲁科版）有机化学基础（选修）（鲁科版）有机化学基础（选修）醇和酚醇和酚第二节第二节第三课时第三课时 写出甲苯分子中一个写出甲苯分子中一个H原子被原子被OH取代的生成物取代的生成物CH3苯甲醇苯甲醇CH2OHCH3OHOHCH3CH3HO酚酚第二节第二节 醇和酚醇和酚三、酚三、酚1 1、结构特点：、结构特点：苯环和羟基直接相连。苯环和羟基直接相连。2 2、苯酚：、苯酚：（1 1）分子式：）分子式：结构简式：结构简式：或或球棍模型球棍模型填充模型填充模型俗称俗称俗称俗称石炭酸石炭酸石炭酸石炭酸，是最简单的酚是最简单的酚是最简单的酚是最简单的酚酚的命名酚的命名P61P61知识支持知识支持（2 2）

2、物理性质）物理性质d d苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性。a色、味、态色、味、态纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。b熔点：熔点：43c溶解性：溶解性：在水中：在水中：常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大浑浊浑浊当温度高于当温度高于65时，能跟水时，能跟水混溶混溶苯酚苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。冷却冷却如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精 洗涤。洗涤

3、。想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？3 3、化学性质、化学性质OH分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？化学性质？1.苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响酸性酸性2.2.羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响发生苯环上发生苯环上的的取代反应取代反应【活动探究】【活动探究】（P62）样品：苯酚样品：苯酚 试剂：蒸馏水，乙醇，试剂：蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，溶液，NaCO3溶液，紫溶液，紫色石蕊试液，溴水，色石蕊试液，溴水，FeCl3【试验方案】【试验方案】性性质预测质预测 实验实验步步骤骤 实验现实验现象象

4、 实验结论实验结论或化学方程式或化学方程式苯酚溶液苯酚溶液滴加滴加2-32-3滴滴石蕊试剂石蕊试剂 方案一方案一滴加滴加NaOHNaOH溶液溶液苯酚溶液苯酚溶液方案二方案二无明显无明显现象现象溶液由浑溶液由浑浊变澄清浊变澄清结论：结论：苯酚可与苯酚可与NaOH反应，具有酸性。反应，具有酸性。实验探究一：苯酚具有酸性吗？实验探究一：苯酚具有酸性吗？实验探究一：苯酚具有酸性吗？实验探究一：苯酚具有酸性吗？不能使酸碱指示剂褪色不能使酸碱指示剂褪色不能使酸碱指示剂褪色不能使酸碱指示剂褪色1.苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响酸性酸性OHO+H受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分受苯环的影响，苯酚分子中

5、的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生生微弱电离产生H+。OHONa+H2O+NaOH苯酚钠易溶于水苯酚钠易溶于水苯酚钠易溶于水苯酚钠易溶于水实验：向方案二得到的溶液中通实验：向方案二得到的溶液中通CO2，观察现象，观察现象现象：现象：溶液由澄清变浑浊。溶液由澄清变浑浊。结论：结论：苯酚酸性弱于碳酸，酸性很弱不能使酸碱苯酚酸性弱于碳酸，酸性很弱不能使酸碱指示剂褪色。指示剂褪色。OHONa+H2O+CO2+NaHCO3苯酚钠与碳酸反应生成的是苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠碳酸氢钠而不是而不是碳酸钠碳酸钠。实验探究二：苯酚与碳酸酸

6、性的比较实验探究二：苯酚与碳酸酸性的比较实验探究二：苯酚与碳酸酸性的比较实验探究二：苯酚与碳酸酸性的比较苯酚的酸性比苯酚的酸性比碳酸碳酸弱弱但比但比HCO3-强强，可与碳酸钠、钠反应可与碳酸钠、钠反应OHONa+Na2CO3+NaHCO3OHONa+2 Na+H22 22 2钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多实验：实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。现象：现象：有白色沉淀生成。有白色沉淀生成。三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）OH+3Br2+3H

7、BrBrBrBrOH此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。实验探究三：苯酚与溴水的反应实验探究三：苯酚与溴水的反应实验探究三：苯酚与溴水的反应实验探究三：苯酚与溴水的反应2.2.羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响取代反应取代反应实验：实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3 溶液，观察现象。溶液，观察现象。现象：现象：溶液变成溶液变成紫色紫色苯酚与苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。实验探究四：苯

8、酚的显色反应实验探究四：苯酚的显色反应实验探究四：苯酚的显色反应实验探究四：苯酚的显色反应+Fe3+6Fe(C6H5O)63-+6H+OH酚醛树脂：酚醛树脂：教室中的电源开关教室中的电源开关电木，就是苯酚和电木，就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。甲醛聚合反应合成的。n +nHCHOOHH+-H2OOHCH2n苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么？苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么？由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。实验探究五：苯酚的聚合反应实验探究五：苯酚的聚合反应实验探究五：苯酚的聚合反应实验探究五：苯酚的聚合反应4.4.苯酚的用途苯酚的用

9、途（阅读课本阅读课本P64）化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂作防腐剂和消毒剂 OH苯酚分子中，苯基和羟苯酚分子中，苯基和羟基是相互影响的，它们基是相互影响的，它们在相互影响中共同决定在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。了苯酚的化学性质。小结小结注意：注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应小结小结 下列物质中：下列物质中：（A）（B）（C）（D）(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是能与氢氧化钠溶液发生反应的是(2)能与溴水发生取代反应的是能与溴水发生取代反应的是(3)能与金属钠发生反应的是能与金属钠发生反应的是练习练习1 1B、DB、DB、C、D练习练习2O OH HO OH HO OH HCH=CH1mol最多与最多与mol Br2发生反应。发生反应。6如何通过实验确定苯中含有苯酚？如如何通过实验确定苯中含有苯酚？如何除去苯中含有的苯酚？何除去苯中含有的苯酚？(2)先加入足量的先加入足量的NaOH溶液，然后再分液溶液，然后再分液,上层是苯。上层是苯。(1)(1)加入钠，反应生成气体，则确定有苯酚。加入钠，反应生成气体，则确定有苯酚。