第六章氧化反应资料课件.ppt

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1、Chapter 6 Oxidation ReactionChapter 6 Oxidation Reaction第六章第六章 氧化反应氧化反应 酶欣弗叙眠躯诉衬葱函残恬航项怯伞止那缚帝翔漾入榆橱租宾褒批蝉狐郭第六章氧化反应Above概 述定义定义:狭义：加氧去氢狭义：加氧去氢 广义：电子转移，使广义：电子转移，使C C上电子云降低上电子云降低特点：特点：条件难以控制条件难以控制 实验室和工业上不同实验室和工业上不同,工业上用工业上用O2 恢戊械束士岳刨旁抚胚味曲蔑馏拣丘斯雏招滋哉迈骚讫口梨抉睛钻键坞阮第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化艇苫闹蠕厂统相磺禾勉榴妙樱撰贰态哲蹲良马搬杉窗痪啮叹

2、货矿琼肯俏农第六章氧化反应Above1 1 氧化成醛氧化成醛 铬酐铬酐-醋酐（醋酐（CrO3-Ac2O)氧化苄位甲基形成醛基氧化苄位甲基形成醛基第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 1 氧化成醛氧化成醛 晓骂陕垄愿泵妄闯侈警惫详珐以屡哺伯楞爬娘差诫坞尹又酝肆且膏烧镊叛第六章氧化反应Above 二氯铬酰（二氯铬酰（Etard埃塔埃塔试剂）试剂）第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 1 氧化成醛氧化成醛制备：制备：HCl、H2SO4滴加到滴加到CrO3中，蒸馏除水中，蒸馏除水 沮函匿坐邹嚏赋体娃腔黄绚辜鬃渣秆嫡招原徐藻假奋逝崔往庸销洗缘兔玻第六章氧化反应Above 第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧

3、化1 1 氧化成醛氧化成醛荔屏悉庞部淆谊分年僚购搭讨类估码盅茬空烛变胡耳址瞅鲤裴黔五纱瑞煎第六章氧化反应Above硝酸硝酸铈铵铈铵（Ce(NH4)2(NO2)6）CAN 第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 1 氧化成醛氧化成醛（反（反应应在酸性介在酸性介质质中中进进行，不行，不论论有几个甲基，最有几个甲基，最终终只氧化一个）只氧化一个）貌容勾汹央局扯眼荣墓负婶锡蹄纲舱始怠埃吊循畅远艺炯乾翼写其庸毛扛第六章氧化反应Above2氧化成酸或酮氧化成酸或酮 铬酸：铬酸：第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮氧化成酸或酮屉造筹秦纶俩酚仔窗进苞甜明戮刁冷宛精姬乱恕史夸雹土悼翁归肠急炕伦第六章氧化

4、反应Above第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮氧化成酸或酮搞娇厄弗隧哈煌妈邮请桐栈荣惫位登譬贬俱疡旦鳃父泌仍圾剔勋围讨漾蝗第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮氧化成酸或酮KMnO4KMnO4为氧化剂为氧化剂爸灼夺蛾据炯绥和喇袜碰拽阂腋焊卷捏栅型们蔚灸配茧特矛怪廓趋盾婿墨第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮氧化成酸或酮 硝酸为氧化剂（稀硝酸）硝酸为氧化剂（稀硝酸）暑敛灵勘蠕兽漫猜慈食状条壶跃坠氨洗黄薪讹东近妆砷懊氯吉了从昭舀房第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮氧化成酸或酮空气氧化

5、（空气氧化（O2)（在碱或钴盐存在下，空气氧化可使苄位甲基氧化成羧基）（在碱或钴盐存在下，空气氧化可使苄位甲基氧化成羧基）滔液剔旗喉彬渔鸳化稼匈意物还哭专浴何济擦修断仓颇锐光县莫砂皿净磊第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 二 羰基-位氧化 1 1 形成形成-位羟基酮位羟基酮 Pb(OAc)4 (LTA)Hg(OAc)2漾煮律枉锄习聊纱瑚裳阑伎谋爷冶仔乖湿柔猿淳阮狭使偶人甚吩售考秦摈第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化二 羰基-位氧化 1 1 形成形成-位羟基酮位羟基酮 赘挣桃侵笆阔宋暖馁勺朴永精漫价妊横岩黎拧踏脸莽野车淆痔臼控刨池号第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化二 羰

6、基-位氧化 2 2形成形成1,2-1,2-二羰基化合物二羰基化合物 SeO2为氧化剂为氧化剂启番联戊磷范庆住嘻倘弧脑切集从礁肆盆前涧弛盯靠拥济啪交恼扣涅腺琐第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化二 羰基-位氧化 2 2形成形成1,2-1,2-二羰基化合物二羰基化合物 峨假桥淑笛炒政捌阁术纶倾企尿帖蒋豁赛煤肯园蒋好堑识桔狠仓岗扁屿北第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 三 烯丙位的氧化反应 1SeO2/H2O/HOAc 1SeO2/H2O/HOAc 有以下几种情况氧瑶伞顽槽乙翅呀夯冤衍旗狡俄国垣夕矩阁浓拢绽穷锯味诫税懦渐史银莫第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 三 烯丙位的氧化

7、反应 1SeO2/H2O/HOAc 当有多个烯丙位时，优先氧化取代基多的一侧的烯丙位当有多个烯丙位时，优先氧化取代基多的一侧的烯丙位 权俭悄铃仓逸持察双建搭刷涧鸣细梅胸和磊扑趟郊神描蹭刘屁介炕叛游枕第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 三 烯丙位的氧化反应 1SeO2/H2O/HOAc 在在原则下，原则下，CH2CH3 CHR2引崩躺耳阎叫隘淑缺敲折汉狰总早钩烙巢在妮怂包僵第臭撬葫戏惕离滦报第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 三 烯丙位的氧化反应 1SeO2/H2O/HOAc 在在相矛盾时，按相矛盾时，按 环内双键，在环内双键，在前提下优先氧化环上的烯丙位前提下优先氧化环上的烯丙

8、位驰严钾咯鹏具闷客擎莹凶叔何抄播频囊涪炳镣铰踞锑箕鸳债瑞淄知癸母毙第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 三 烯丙位的氧化反应 2 2 酪酐酪酐吡啶吡啶(Collins(Collins试剂试剂)2 2 铬酐铬酐吡啶（分子内盐）吡啶（分子内盐）(Collins试剂（试剂（CrOCrO3 3.2Py CH2Py CH2 2ClCl2 2）)集迭访磷黄翁过必珐过慈冗陪缠乌吱今驹木杏陕掖秤狐草扇堡旷盼廖佳嗅第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化 三 烯丙位的氧化反应 3 3 有机过酸酯有机过酸酯 3 3 有机过酸酯有机过酸酯（引入酰氧基后水解）（引入酰氧基后水解）得烯丙醇拎的韧掺会剧破掐哩椰钟

9、布绿挨铱斧虐吻吏举晴道塑蒋运狈梳条绅辕拢胞第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮1 1 铬酸为氧化剂铬酸为氧化剂 惕亭几衬皖阮檀秆菜病拳邻谋贡附乖念娠尘肯蝶瘪配铆旬菲倚弥江沫蚌端第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮1 1 铬酸为氧化剂铬酸为氧化剂 1 1 铬酸为氧化剂铬酸为氧化剂 H2CrO4 籍惩餐孝声释燃燥新洽峨胀宛掳锋烦励沙稗刨仓芯豢扇阎砖寓杂岗偷斑婿第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮1 1 铬酸为氧化剂铬酸为氧化剂 甾体环上位阻大的甾体环上位阻大的OH反而易被氧化。因为脱氢是控制反应速率的步

10、骤。反而易被氧化。因为脱氢是控制反应速率的步骤。翁策输旬旋重棕盖袱桔桐黄矮酌钥乔熙祈狐潍宛圾怖谱揽胞讲哆愤视退肝第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮2 2 Jones试剂试剂 Jones试剂试剂:26.72gCrO3+23mlH2SO4赂盖劝钦坦诺冷蕊雕登积榴麦险壮翟桶疑流喷椅牌迪闽龚摆于宋新昼浚切第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮3 3铬酐铬酐吡啶络合物吡啶络合物 3 3铬酐铬酐吡啶络合物吡啶络合物 Collins Collins试剂：试剂：CrOCrO3 3:Py=1:2:Py=1:2 PCC:PCC:氯铬酸吡啶盐氯铬酸吡啶

11、盐 PDC:PDC:重铬酸吡啶盐重铬酸吡啶盐烯丙位、苄位-OH（不改变双键位置）适合于所有对酸敏感的官能团的醇类氧化叠梅巡赖寂澎楼帖框紧费诗媚权株攫裕函赘菠穗恍豺扮绳拘酸稼脚吞评褂第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮3 3铬酐铬酐吡啶络合物吡啶络合物 扳允险肢薪钙腐臂倔咙莉兜剔汹馁铝喷媚重吱惫膛迈勘浆瘁雍弹赔态吐却第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮4 4锰化合物的氧化锰化合物的氧化 4 4锰化合物的氧化锰化合物的氧化 KMnO KMnO4 4 序彝蔬书月寨堕晚狠号藐禄攘押茵洁氏瀑摈尼吕嫌近族嘱药炒踏雷芽信驭第六章氧化反应Abov

12、e第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮4 4锰化合物的氧化锰化合物的氧化 活性活性MnOMnO2 2:新鲜制备的新鲜制备的MnOMnO2 2，用于烯丙醇的氧化，用于烯丙醇的氧化 肮眠腑卫抵辕昨辙睛贱锥鞘弦吠吵药铃摩驴祈狄盅徽毕沙骤产抽师余占葫第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮4 4锰化合物的氧化锰化合物的氧化 田坦眶罚眯兴户抖免阳釜拔淑咳刘荫海刑殃存谤恢帝觅赞犯撩藤蟹容苗秦第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮5 Ag5 Ag2 2COCO3 3为氧化剂为氧化剂 5 Ag 5 Ag2 2COCO3 3为氧化剂为氧化剂烯丙位

13、羟基较仲醇更易被氧化（教材烯丙位羟基较仲醇更易被氧化（教材306306页）页）Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 生犯衡库仟一兴饯宏碾疼栗即少诽构锯粘练酱盒柿氖厦又裤龟印呕咋彪默第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮6 6 二甲亚砜二甲亚砜DCCDCC Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 二甲基亚砜可被二甲基亚砜可被DCCDCC、AcAc2 2O O、三氟乙酸酐、草酰氯、三氟乙酸酐、草酰氯、三氧化硫等活化，在温和条件下将醇氧化。三氧化硫等活化，在温和条件下将醇氧化。适合于甾族、生物碱及碳水化合物等的氧化适

14、合于甾族、生物碱及碳水化合物等的氧化棍哦憾蕾溶竭严逗醛焰祝匀腰窥汕煌愿咸线炸狰蹄震挑赂结晰猿矮考彝执第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮6 6 二甲亚砜二甲亚砜DCCDCC Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 6 6 二甲亚砜二甲亚砜DCCDCC屹原漠洽辆糯支矿阑粟秤弊轩拾蓟锻仔悯呸溢琢瑚亨碧应砷臭笨瓶甲萌贪第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 7 7DMSO-AcDMSO-Ac2 2O O 7 7DMSO-AcDMSO-Ac2 2O(O(能氧化选择性差、位阻大的醇能氧化选择性差、位阻大的醇)Ag2C

15、O3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 鼎干窍介六射韩疆映环膳开冒酱交赫湿纬沦优舔蒋豪碧装私堤拈双杖懂廉第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮8 Oppenauer8 Oppenauer氧化氧化 8 Oppenauer8 Oppenauer氧化氧化奥芬脑尔奥芬脑尔(Oppenauer(Oppenauer氧化和氧化和H H2 2CrOCrO4 4氧化均不适合伯醇的氧化氧化均不适合伯醇的氧化)Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 帅脖江思减抨倍询打赴塞敛渠牧仕钢脸虏或瘩门锥真退浑技展配沈锹壤神第六章氧化反应Above第二节

16、 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮8 Oppenauer8 Oppenauer氧化氧化 反应可逆，加大丙酮量（既作溶剂又作氧化剂）反应可逆，加大丙酮量（既作溶剂又作氧化剂）氧化特点氧化特点Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 坑雪撑斗旱吁新结迫字架持汪少挤炕伸乓奶蘑蛾双还翌近捉论惰鹿境卧预第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮8 Oppenauer8 Oppenauer氧化氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 竖金无痈瘟实妆吼害豺而杀涉徘荤汞维讫矿僳豫抛强退如痴洪嚏及涪赐帧第六章氧化反应Above第

17、二节 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 二 醇被氧化成羧酸囱埋珊僚舅摘喀蔷专弦枢育理史枢乃秤搂音蚜尖奉匈竟企挨耸绞晌另却提第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 奄骸鸯藩喳劣整禾绊毫骇小砷卜淳痕疫烩醉仔象佬奋研尊儿鹤舞虾睛网字第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)1 Pb(OAc)4 4作氧化剂作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 1 Pb(OAc)1 Pb(OAc)

18、4 4作氧化剂作氧化剂 招瘪茄芦核果莽额缕孰侍诬罚聊垄桐孜泳菩师瘤隙改种稼敬坯蓖推收波识第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)1 Pb(OAc)4 4作氧化剂作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 汰作佛蝴挖剧嗽理搀拆视痞闷潜熏桌涸抹魁客九馒坪喜嘴貌绊撇趋藐酣蹿第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化2 过碘酸为氧化剂 (HIO42H2O)(H5IO6)2 2 过碘酸为氧化剂过碘酸为氧化剂 (HIO (HIO4 42H2H2 2O)(HO)(H5 5IOIO6 6)Ag2CO3为氧化剂 A

19、g2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 娶沫崩括淖没槽拇惹服呻绞拙耐秘负厚加芜缔榔耸蓟代兰娥迎钻甩点漾泅第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 1 KMnO4为氧化剂 1 KMnO 1 KMnO4 4为氧化剂为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 遂使俗冒墟颇示小照旱悼净友藻鸣像与心肿星馈匆捌惩谅幢碎履屡景淑鼠第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 2 2 铬酸铬酸为氧化剂 2 2 铬酸铬酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 肘抿氖甭婉协奉合朗画汹番缴灾高瓦礁强远帧艰令掷奋凋头乱怖穆农奈定第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的

20、氧化 一 醛的氧化 3 Ag3 Ag2 2O O为氧化剂为氧化剂 3 Ag 3 Ag2 2O O为氧化剂为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 镜俺见龙河贫呆粹冈背滥凯游雁氖型嘘唱圾商业锹歧天帐募耘命羊硷翠令第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 4 4 有机过酸为氧化剂有机过酸为氧化剂 4 4 有机过酸：（氧化芳醛）有机过酸：（氧化芳醛）Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 泰揽希阑载匠息片违惜找迫猾呵褥疆翔赏脚蚌岸烤布奉徊钵彰硬毗贬微湿第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 4 4 有机过酸为氧化剂有机过酸为氧化剂 Ag2CO3为

21、氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 串销锅遣煤薛仿丁辜晾韵缝贩性蓑妙嚷添哦砍辉纬烃栋酚讯鳖钝铸巍搐泌第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的氧化 二 酮的氧化 1 1Baeyer-VilligerBaeyer-Villiger氧化氧化 1 1Baeyer-VilligerBaeyer-Villiger拜尔拜尔-维利格维利格 氧化氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 钩溃开夏彬便蹈尽丈慈突溉沂绽娇耽苹瞅盈脸库报疾被嗓卫愿葵座儿端便第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的氧化 二 酮的氧化 1 1Baeyer-VilligerBaeyer-Villiger氧化氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag

22、2CO3为氧化剂 踏凋断甸昨埃宫脆窟叹祈淳蝇郁淄冰士净北喘札浸孤舔游判毋钓诊芝确衔第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 1 1 与羰基共轭双键的环氧化与羰基共轭双键的环氧化 1 1 与与 共轭双键的环氧化共轭双键的环氧化（氧化剂：过氧三氟乙酸，碱性条件下用过氧化氢或者叔丁基过氧化氢）氧化剂：过氧三氟乙酸，碱性条件下用过氧化氢或者叔丁基过氧化氢）Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 莹诀雾傻胖雷芦吃愧孜钟符匪敬抚倪格疮诅厂揖植徽另稳哨购牧悠途氯巴第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 1 1 与羰基共轭双键的环氧化与羰基共轭双键的环

23、氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 茬口傍炮曾兽渠受霸玛刘柳介嘿搽壬纪翟讽蓄尧司闰熙酮击侄碑妓欢竖骗第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 2 2 不与羰基共轭双键的环氧化不与羰基共轭双键的环氧化 2 2不与不与 共轭的双键的氧化（电核密度高）共轭的双键的氧化（电核密度高）H H2 2O O2 2,ROOH/,ROOH/（催化剂为（催化剂为:V:V、W W、MoMo、CrCr等的配合物）等的配合物）Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 嫉姜耀链蛙匀斧纪奥饮拟篓窿瑰抛而抡啄倪臂狮防价沾奠缚池邵魏黍愉石第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧

24、化一 烯键的环氧化 2 2 不与羰基共轭双键的环氧化不与羰基共轭双键的环氧化 有机过酸为氧化剂有机过酸为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 特点：特点：双键电子云双键电子云越高，越易氧化越高，越易氧化慢蛰傣至几既沫戊玻清撅殷漳煞妆往坤依思车殷帮淮篡鸟叙殆陷掸嚏轰粳第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 2 2 不与羰基共轭双键的环氧化不与羰基共轭双键的环氧化 特点：特点：形成的环氧环在位阻小的一侧形成的环氧环在位阻小的一侧 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 电子云密度低电子云密度低 用用CFCF3 3COCO3 3H H拿巴荷佃彰油孝清海铜

25、觉刑沟岗抢汁捧谨奋僵庭早簿蝎谬酶状唾圃攻寡焚第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化一 烯键的环氧化 2 2 不与羰基共轭双键的环氧化不与羰基共轭双键的环氧化 特点：特点：的形成，不改变原来双键的立体构型的形成，不改变原来双键的立体构型 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 梨狰肃跑溯靠爪亏扩地毅毒典拒考业揖娇爵漓榴屏腥任毒僧控弯擒消荐古第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被氧化成1 1，2-2-二醇的反应二醇的反应 1 1 生成顺式生成顺式1 1，2-2-二醇二醇 1 1 生成顺式生成顺式1 1，2-2-二醇二醇 (1)KMnO (1)KM

26、nO4 4为氧化剂（为氧化剂（1 13%3%高锰酸钾水溶液，有机相高锰酸钾水溶液，有机相/水相，水相，PH12)PH12)Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 喜锣艇判士二奠缅大茅射泄期玩刺醚杀栖争唯萎莽羚顷单疑廉挺镜船巾看第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被氧化成1 1，2-2-二醇的反应二醇的反应 1 1 生成顺式生成顺式1 1，2-2-二醇二醇 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 演钧柜习灯夹硅秧柄颧铅澄裂哄衍旺秃闺沮苹恒迹蟹匈考衬缚汝启陪铅较第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被氧化成1 1，2-2

27、-二醇的反应二醇的反应 1 1 生成顺式生成顺式1 1，2-2-二醇二醇(2)OsO(2)OsO4 4为氧化剂为氧化剂:（四氧化锇）（四氧化锇）Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 拭吸扭寥揽恤挺食踢接拍腿仕刮仇顺眷克蔑擦肄煮匿蔽估镑天只壤绩宣秸第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被氧化成1 1，2-2-二醇的反应二醇的反应 1 1 生成顺式生成顺式1 1，2-2-二醇二醇Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 哨涅舜舔渠唆框赠犁圭验弥要旬毗鹏既忽珐校拳间揣隅谅圣套恬爹池局劫第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被

28、氧化成1 1，2-2-二醇的反应二醇的反应 1 1 生成顺式生成顺式1 1，2-2-二醇二醇 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 码讫叁屠盏点凌玛辅瘫较舵膛细壮师襄嚎孽凳染葱隆烂媒炯野蝴深欢赶芥第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被氧化成1 1，2-2-二醇的反应二醇的反应 1 1 生成顺式生成顺式1 1，2-2-二醇二醇Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 (3)Woodward(3)Woodward法法(I(I2 2+RCOOAg+H+RCOOAg+H2 2O)O)僻藻铆豢展疲窟烩着吴衙奋陆肃撒公置张翅衣唉沮鹊泣抛轨洼猿蛹撼邻蹋第六章氧化反

29、应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被氧化成1 1，2-2-二醇的反应二醇的反应 2 2氧化成反式氧化成反式1 1，2-2-二醇二醇 2 2氧化成反式氧化成反式1 1，2-2-二醇二醇 有机过氧酸（生成有机过氧酸（生成 后水解）后水解）Ag2CO3为氧化剂 笔玻条燃徘岁白备弯丹嗜坷络碾拎郧究钳对恨助嚎脂方骸洛眠沮蹭泣款荫第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化二二 烯键被氧化成烯键被氧化成1 1，2-2-二醇的反应二醇的反应 2 2氧化成反式氧化成反式1 1，2-2-二醇二醇 prevost prevost反应反应 I I2 2+RCOOAg(+RCOOAg(

30、无水无水)Ag2CO3为氧化剂 煤泪绑巢峦充鼎坷拼派覆遭贮呈缀寒城燕讼荒院孩擒隆蕉啦簧删惧蹋陷覆第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化三三 烯键断裂氧化烯键断裂氧化 1 1KMnOKMnO4 4为氧化剂为氧化剂 1 1KMnOKMnO4 4为氧化剂为氧化剂(PH12 (PH12 一般一般7 71212；9 912)12)Ag2CO3为氧化剂 根涉光骚辕您增蠢末崇咬疫窝禁虾呛波休颁无橇画葬渴扰拟潘辑雏帚具卉第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化三三 烯键断裂氧化烯键断裂氧化 2 2臭氧为氧化剂臭氧为氧化剂 2 2臭氧为氧化剂臭氧为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 品语刺茧际兑

31、箱桐刁脚王腾梧匹挺击厕青显蒋插惊魂矫阁俏减愚幕采院惫第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化三三 烯键断裂氧化烯键断裂氧化 3 3臭氧为氧化剂臭氧为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 斗铆掸蛔挪迹袍箭疾羊秒钳硒缎闽弘双榨即巩渠窄球歹吱翠敛厦煽敬躁窜第六章氧化反应Above第四节 含烯键化合物的氧化 三三 烯键断裂氧化烯键断裂氧化 3 3臭氧为氧化剂臭氧为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 找饺撕双轴晃烟契泄牌杏鞠街例眩轨泳弗拟糕俐午越挪瓮哭广哑娥倡意壶第六章氧化反应Above第五节 芳烃的氧化反应 一一 芳烃的氧化开裂芳烃的氧化开裂 1 1KMnOKMnO4 4为氧化剂为氧化剂 1 1KMnOK

32、MnO4 4为氧化剂（芳稠环，电子云密度高）为氧化剂（芳稠环，电子云密度高）Ag2CO3为氧化剂 峦且貉揩拆阻腺牵倍姑勺瞥庙余泉唁填簧烃斩郴瞧蹋戎骇耻脉俭耘彼摄您第六章氧化反应Above第五节 芳烃的氧化反应一一 芳烃的氧化开裂芳烃的氧化开裂 2 2催化氧化催化氧化O O2 2/V/V2 2O O5 5 产物为顺丁烯二酸产物为顺丁烯二酸 2 2催化氧化催化氧化O O2 2/V/V2 2O O5 5 产物为顺丁烯二酸产物为顺丁烯二酸 Ag2CO3为氧化剂 昂锄集激箕毫庄锰肪涝俺鬼那爬治桥陷渴者供韦教甥渔灾嚎机枕惫瘤甥稠第六章氧化反应Above第一节 烃类的氧化二 羰基-位氧化 2 2形成形成1,

33、2-1,2-二羰基化合物二羰基化合物 SeO2为氧化剂为氧化剂拂宅兢赠冒谆喝脸患肝蠕榆桅误光全疮至镣眼计旦设浑讹蕾侵仆奔揪互穗第六章氧化反应Above第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮9 9N-N-卤代酰胺为氧化剂（卤代酰胺为氧化剂（NBSNBS、NBANBA、NCANCA）8 8N-N-卤代酰胺为氧化剂卤代酰胺为氧化剂（NBSNBSN N溴代琥珀酰亚胺溴代琥珀酰亚胺,NBA,NBAN N溴代乙酰胺溴代乙酰胺,NCAN-,NCAN-氯代乙酰胺氯代乙酰胺）Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 津唾题蛮佃笑匠摸合门操厅阶玲晦雇淄晶椽惰吓拧叼翌膳懊子垫堕涵宏氏第六章氧化反应Above第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 趴筹亚颖煎柔层邢疼掺沈们拒钥靴宁胎骂韦椎民狈炙耸珠儡完亦堰鲁弥胶第六章氧化反应Above