人工合成有机化合物 .pptx

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1、人工合成有机化合物人工合成有机化合物 我们世界上每年合成的我们世界上每年合成的近百万近百万个新化合物个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。早期有机化合物指由动植物有机体内取得的物质早期有机化合物指由动植物有机体内取得的物质,1828,1828年年人工合成人工合成尿素尿素后打破了有机物和无机物之间的界线后打破了有机物和无机物之间的界线第1页/共31页1.有机合成的关键有机合成的关键 合成有机物要依据被合成合成有机物要依据被合成物质物质的组成和结构特点的组成和结构特点,精心设计并选精心设计并选择合理的择合理的合成方法和合成路线合成方法和合成路线一般思路：一般思路：可由原

2、料出发，可由原料出发，正向思维正向思维也可由目标产物出发，也可由目标产物出发，逆向思维逆向思维 也可由原料和也可由原料和目标产物同时目标产物同时出发，出发，双向思维双向思维第2页/共31页课前复习：烃类烃类烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表代表物物特征特征反应反应类型类型甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯取代反应取代反应加成反应加成反应 加成反应加成反应取代反取代反应应加成反加成反应应第3页/共31页类型类型醇醇醛醛酸酸酯酯代表物代表物 特征反特征反应类型应类型乙醇乙醇乙醛乙醛乙乙酸酸乙酸乙酯乙酸乙酯氧化氧化反应反应氧氧化化反反应应酯化酯化(取代取代)水解反应水解反应(取代反应取代反应)醇醇醛

3、醛酸酸酯酯第4页/共31页有机物分子里的原子或原子团有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的被其他原子或原子团所代替的反应反应取代反应：取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照光照1818OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+第5页/共31页加成反应：加成反应：加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCH CH+HCl催化剂

4、催化剂CH2=CH2+H2OC2H5OH催化剂、加热、加压催化剂 加热CH3CHO+H2C2H5OH第6页/共31页C2H5OHCH2=CH2+H2O浓浓H2SO41700C有机物在一定条件下，从一个分子中有机物在一定条件下，从一个分子中 脱脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。去一个小分子，而生成不饱和的化合物。消去反应：消去反应：第7页/共31页2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂氧化反应：氧化反应：氧化反应：氧化反应：乙醇的氧化反应乙醛的氧化反应 有机反应有机反应 有机合成的基石有机合成的基石第8页/共31页 乙酸乙

5、酯乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。反应的化学方程式。问题探究一问题探究一第9页/共31页乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯逆合成法逆合成法（即逆推法）（即逆推法）产物产物反应反应物物原原料料第10页/共31页2.2.乙酸乙酯的合成途径乙酸乙酯的合成途径（1）CH2=CH2+H2O CH3CH2O

6、H（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（3）2CH3CHO+O22CH3COOH（4）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂 第11页/共31页一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成问题探究二问题探究二 根据以下信息根据以下信息推测并设计从推测并设计从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯可能的可能的其它合成路线。其它合成路线。催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2+O+O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH

7、+HBrOH+HBr第12页/共31页图图3-22制备乙酸乙酯可能的合成路线制备乙酸乙酯可能的合成路线催化剂催化剂O2乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂催化剂催化剂O2O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂O2第13页/共31页3.有机合成的一般方法有机合成的一般方法一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成（1 1）要要合合成成一一种种物物质质，通通常常采采用用“逆逆合合成成法法”来来寻寻找找原原料料，设设计计可可能的合成路线。能的合成路线。（2 2）在实际生产中，要综合考虑）在实际生产中

8、，要综合考虑原料原料来源来源、反应物的利用率反应物的利用率（原子（原子利用率）、利用率）、反应速率反应速率、设备和设备和技术条件技术条件、是否有污染物排放是否有污染物排放、生产成本生产成本等问题等问题 第14页/共31页问题探究问题探究 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、）、甲醇（甲醇（CHCH3 3OHOH）和乙醇（）和乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？些是同分异

9、构体？甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CHCH3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）同分异构体同分异构体第15页/共31页我们在日常生活中遇到过的有机高我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？分子化合物有哪些？有机高分子有机高分子 天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶第16页/共31页 有机高分子化合物概况有

10、机高分子化合物概况有机高分子化合物概况有机高分子化合物概况 1.1.1.1.小分子：小分子：小分子：小分子：相对分子质量通常相对分子质量通常不上千不上千不上千不上千，通常称为低分，通常称为低分子化合物，简称小分子；子化合物，简称小分子；如：如：如：如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等 2.高分子：高分子：相对分子质量达相对分子质量达几万甚至几千几万甚至几千万万，通常称为高分子化合物，简称高分子，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物；有时又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质

11、、聚乙烯、聚如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等氯乙烯、酚醛树脂等第17页/共31页1 1、加聚反应：、加聚反应：相对分子质量相对分子质量小小的化合物分子互的化合物分子互相结合成相对分子质量相结合成相对分子质量大大的高分的高分子的反应叫加成聚合反应子的反应叫加成聚合反应.简称加简称加聚反应聚反应nCH2=CH2CH2CH2n (聚乙烯聚乙烯)单单 体体链链 节节聚合聚合度度二、有机高分子的合成二、有机高分子的合成第18页/共31页练习练习请写出下列物质发生加聚反应的化请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：学方程式：CH2=CHClCF2CF2CH2=CCH3COOCH3P8

12、3”问题解决问题解决”第19页/共31页2 2、缩聚反应：、缩聚反应：单体之间相互形成高分子化合物单体之间相互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物的同时，还生成小分子化合物（如（如H2O、NH3、HX等）的聚合等）的聚合反应反应二、有机高分子的合成二、有机高分子的合成第20页/共31页酚醛塑料酚醛塑料单体：单体：苯酚、甲醛苯酚、甲醛第21页/共31页乙烯乙烯CH2CH2乙醇乙醇CH3CH2OH乙醛乙醛CH3CHO乙酸乙酸CH3COOH乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知识网络知识网络第22页/共31页思考已知酯的结构：已知酯的结构：CH3CH2CH2OOCH、CH3COOCH（CH3）

13、CH3、CH2=CHCOOCH2CH3请分别写出生成该酯的酸与醇请分别写出生成该酯的酸与醇的结构简式。的结构简式。第27页/共31页1.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。烯，写出反应的化学方程式。2NaCl2H2O2NaOHH2Cl2通电通电H2Cl22HCl点燃点燃CHCHHClCH2CHCl巩固练习巩固练习第28页/共31页(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH2CO2CH3CH2OHO2CH3COOHH2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酶酶酒化酶酒化酶醋酸菌醋酸菌催化剂催化剂 2.写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。学方程式（无机试剂自选）。第29页/共31页巩固练习巩固练习3.以乙烯为原料以乙烯为原料,合成乙酸乙二酯合成乙酸乙二酯 CH2=CH2 CH3 C O CH2乙乙烯烯OO乙酸乙二酯乙酸乙二酯CH3CO CH2已知下列反已知下列反应应CH2CH2BrBr+2H2ONaOH溶液溶液CH2CH2OHOH+2HBr第30页/共31页感谢您的观看。感谢您的观看。第31页/共31页