绪论 有机化合物的命名.pptx
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1、会计学1绪论绪论 有机化合物的命名有机化合物的命名第一节第一节 有机化学的产生和发展有机化学的产生和发展 一、一、从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物 (1773 1805)二、二、由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828 1848)三、三、进入合成时代进入合成时代 (1849 1900 2001)第1页/共56页 学科建设学科建设 (1)制备了几千万种有机化合物(制备了几千万种有机化合物(1990 年,年,1000 万种)。万种)。(2)建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。(3)逐步建立和完善了有机
2、化学的理论。逐步建立和完善了有机化学的理论。学术成就学术成就 诺贝尔化学奖(诺贝尔化学奖(1901-2002,92届,届,70届与有机化学有关)。届与有机化学有关)。二十世纪(二十世纪(46项重大发明,项重大发明,8项与有机化学有关)。项与有机化学有关)。研究思路研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透(也渗透到人深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透(也渗透到人 类活动各方面)。类活动各方面)。第2页/共56页碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体几何异构体旋光异构体旋光异构体
3、交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构构造异构体体 同同分分异异构构体体(结结构构异异构构体体)立体异构立体异构体体电子互变异构体电子互变异构体第二节第二节 有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象*分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体也叫结构异构体 第3页/共56页碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体;如如:位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体异构体;如如:官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的
4、异构体官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体;如如:构造异构体:构造异构体:因分子中因分子中原子的连结次序原子的连结次序不同或不同或 者者键合性质键合性质不同而引起的异构不同而引起的异构体。体。第4页/共56页互变异构体互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体官能团异构体价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同 时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构 体体;如如:第5页/共56页第三节第三节 有机化合物的分类有
5、机化合物的分类一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物环形化合物环形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二二 按官能团分类按官能团分类第6页/共56页蛛网式蛛网式 结构简式结构简式键线式键线式第四节第四节 有机化合物构造式的表达方式有机化合物构造式的表达方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第7页/共56页第五节第五节 有机化合物的命名有机化合物的命名一一 链烷烃的命名链烷烃的命名二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名三三 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名四四 螺
6、环烷烃的命名螺环烷烃的命名五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名六六 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名第8页/共56页一一 链烷烃的命名链烷烃的命名 1.系统命名法:系统命名法:IUPAC CCS(China Chemical Society)CA(1)直链烷烃的命名直链烷烃的命名:含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃,从从1-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。用数目加上
7、烷来命名。第9页/共56页*1 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名支链烷烃的命名第10页/共56页正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n)(sec or s)(iso)甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙丙基基*2 烷基的
8、命名烷基的命名:第11页/共56页 三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基(Tert or t)(neo)第12页/共56页第一条第一条规则规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。的顺序在前。*3 顺序规则顺序规则不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高到低的数由高到低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。第13页/
9、共56页第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4第14页/共56页第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。
10、第15页/共56页构型构型 +取代基取代基 +母母体体R,S;D,L;Z,E;顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时不涉及位置号没有官能团时不涉及位置号)iso,neo 参加比较参加比较 i(异)(异),n-(正)(正),sec(二级)(二级),tert(三级)(三级),cis(顺)(顺),trans(反)(反),di(二个)(二个),tri(三个)(三个),tetra(四个)不参加比
11、较(四个)不参加比较。*4 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式第16页/共56页(A)确定主链:确定主链:链的长短链的长短(长的优先),(长的优先),侧链数目侧链数目(多的优先(多的优先),侧链位次大小侧链位次大小(小的优先),(小的优先),各侧链碳原子数各侧链碳原子数(多(多的优先),的优先),侧分支的多少侧分支的多少(少的优先)。(少的优先)。(B)编号:按编号:按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止
12、。(C)按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。*5 命名步骤命名步骤第17页/共56页3.命命 名名:中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称:英文名称:2,3,5-trimethylhexane实实例例一一2 编编 号号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。第18页/共56页1 确定主链:确定主链:有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链,另一长链有一长
13、链有四个侧链,另一长链有二个二个 侧链侧链,多的优先。,多的优先。2 编编 号:号:第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名:名:中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称:英文名称:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实实例例二二第19页/共56页1 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链
14、位次侧链位次 为为2,4,6,小的优小的优先。先。2 编编 号:黑色编号侧链位次号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列按最底系列原原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名:中文命名命名:中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷;或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚庚烷烷 英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实实例例三三第20页/共56页1 确定主链:确定主链:有两根等长的最长链。侧链数均为
15、有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为:侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8 多的优先多的优先 1,1,1,1,92 编编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11),此时用最,此时用最底底 系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。中文,中文,让顺让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行第二行字编号。字编号。英英 文
16、,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取取 第一行第一行编号。编号。3 命命 名:中文名:中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实实例例四四第21页/共56页1 确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。黑
17、字长链黑字长链4位无侧分支,位无侧分支,5位有侧分支。位有侧分支。绿字长链绿字长链4,5位位 侧链均有侧侧链均有侧 分支。分支。侧分支少优先。侧分支少优先。2 编编 号:黑字编号,取代基位置号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编取黑字编号。号。3 命命 名:名:中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane实实例例五五第22页/共56页2.习惯命名法(也称普通命名法)习惯命名法(也称普通命名法)(异戊烷)(异戊烷)习惯命名法命
18、名直链烷烃时,与系统命名法相同。习惯命名法命名直链烷烃时,与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。(正丁烷)(正丁烷)(异丁烷)(异丁烷)(正戊烷)(正戊烷)(新新戊戊烷烷)第23页/共56页异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。第24页/共56页二甲基,正丙基,异丙基二甲基,正丙基,异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气3.衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为其它部分都作为取代基来命名取代基来命名.(一般总是选连一般总是选
19、连有烷基最多的碳有烷基最多的碳原子作为甲烷的原子作为甲烷的碳原子碳原子)4 俗名(通常根据来源命名)俗名(通常根据来源命名)第25页/共56页手性:互为手性:互为镜影、但不镜影、但不能重叠的性能重叠的性质称为手性。质称为手性。手性中心:如果分子的手性手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的,一点的非对称排列而产生的,这个点就是手性中心。这个点就是手性中心。手性碳原子:与四个不相同手性碳原子:与四个不相同的基团相连的碳原子称为不的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常用*标注。标
20、注。(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名1 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子第26页/共56页2 R,S构型的确定构型的确定看的方向看的方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为碳为R构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。构型。第27页/共5
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