羧酸的光谱性质.pptx
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1、会计学1羧酸的光谱性质羧酸的光谱性质第一节第一节 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名一、分类一、分类 二、命名二、命名 但要注意三点注意三点:系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。用希腊字母表示取代基位次的方法。含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。第1页/共22页第二节第二节 饱和一元羧酸的物理性质饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质和光谱性质一、物理性质一、物理性质1物态物态C1C3 有刺激性酸味的液体,溶于水。C4C9 有酸腐臭味的油状液体(丁酸为脚臭味),难溶于水。C9 腊状固体,无气味。2熔点熔点 有一定规律,随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。乙酸
2、熔点16.6,当室温低于此温度时,立即凝成冰状结晶,故纯乙酸又称为冰醋酸。3沸点沸点 比相应的醇的沸点高。原因:通过氢键形成二聚体。第2页/共22页二、羧酸的光谱性质二、羧酸的光谱性质 IR:反映出-C=O和-OH的两个官能团1HNMR:-COO-H =10.5 12第3页/共22页第三节第三节 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 羧酸是由羟基和羰基组成的,羧基是羧酸的官能团,因此要讨论羧酸的性质,必须先剖析羧基的结构。羧基的结构为一 P-共轭体系。当羧基电离成负离子后,氧原子上带一个负电荷,更有利于共轭,故羧酸易离解成负离子。由于共轭作用,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合,所以羧基中既不存在典型的
3、羰基,也不存在着典型的羟基,而是两者互相影响的统一体。羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类:第4页/共22页一、酸性一、酸性羧酸具有弱酸性,在水溶液中存在着如下平衡:乙酸的离解常数Ka为1.7510-5 甲酸的Ka=2.110-4,pKa=3.75 其他一元酸的Ka在1.11.810-5之间,pKa在4.75之间。可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸(H2CO3 pKa1=6.73)。RCOOH +NH4OHRCOONH4 +H2O故羧酸能与碱作用成盐,也可分解碳酸盐。此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离,不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3,不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3
4、,不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3。第5页/共22页影响羧酸酸性的主要因素:影响羧酸酸性的主要因素:1.电子效应对酸性的影响电子效应对酸性的影响 1)诱导效应 2)共轭效应2取代基位置对苯甲酸酸性的影响取代基位置对苯甲酸酸性的影响 取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共轭效应与诱导效应的同时存在和影响有关,还有场效应的影响,情况比较复杂。可大致归纳如下:a 邻位取代基(氨基除外)都使苯甲酸的酸性 增强(位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭)。b 间位取代基使其酸性增强。c 对位上是第一类定位基时,酸性减弱;是第二类定位基时,酸性增强。第6页/共22页 二、羧基上的羟基(二、羧基上的羟基(O
5、H)的取代反应)的取代反应1酯化反应酯化反应(1)酯化反应是可逆反应,Kc4,一般只有2/3的转化率。提高酯化率的方法:a 增加反应物的浓度(一般是加过量的醇)b 移走低沸点的酯或水(2)酯化反应的活性次序:酸相同时 CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH 醇相同时 HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH(3)成酯方式 第7页/共22页(4)酯化反应历程 1、2醇为酰氧断裂历程,3醇(叔醇)为烷氧断裂历程。(5)羧酸与醇的结构对酯化速度的影响:对酸:HCOOH 1RCOOH 2RCOOH 3RCOOH 对醇:1ROH 2ROH 3ROH 第8
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