高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成新人教版.pptx

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1、高考化学二轮复习专题十四有机推断与合高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成新人教版成新人教版第第1页页/共共117页页 (2015(2015高考全国卷高考全国卷高考全国卷高考全国卷，38,1538,15分分分分)A(C)A(C2 2H H2 2)是基本有是基本有是基本有是基本有机机机机化工原料。由化工原料。由化工原料。由化工原料。由A A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线成路线成路线成路线(部分反应条件略去部分反应条件略去部分反应条件略去部分反应条件略去)如下所示：如下所

2、示：如下所示：如下所示：第第2页页/共共117页页回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：(1)A(1)A的名称是的名称是的名称是的名称是_，B B含有的官能团是含有的官能团是含有的官能团是含有的官能团是_._.(2)(2)的反应类型是的反应类型是的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是的反应类型是的反应类型是_。(3)C(3)C和和和和D D的结构简式分别为的结构简式分别为的结构简式分别为的结构简式分别为_、_。(4)(4)异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异个原子共平面，顺式聚异个原子共平面，顺

3、式聚异个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为戊二烯的结构简式为戊二烯的结构简式为戊二烯的结构简式为_。乙炔乙炔碳碳双键和酯基碳碳双键和酯基加成反应加成反应消去反应消去反应11第第3页页/共共117页页(5)(5)写出与写出与写出与写出与A A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(_(填结构简式填结构简式填结构简式填结构简式)。(6)(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由参照异戊二

4、烯的上述合成路线，设计一条由A A和乙醛为起和乙醛为起和乙醛为起和乙醛为起始原料制备始原料制备始原料制备始原料制备1,31,3丁二烯的合成路线：丁二烯的合成路线：丁二烯的合成路线：丁二烯的合成路线：_。第第4页页/共共117页页第第5页页/共共117页页第第6页页/共共117页页第第7页页/共共117页页第第8页页/共共117页页第第9页页/共共117页页(1)(1)有机物有机物有机物有机物 分子中最多有多少个碳原子处分子中最多有多少个碳原子处分子中最多有多少个碳原子处分子中最多有多少个碳原子处于同一平面上？于同一平面上？于同一平面上？于同一平面上？提示：提示：提示：提示：9 9个。个。个。个

5、。(2)(2)有机物有机物有机物有机物 能否发生消去反应？能否在铜能否发生消去反应？能否在铜能否发生消去反应？能否在铜能否发生消去反应？能否在铜的催化下发生氧化反应？的催化下发生氧化反应？的催化下发生氧化反应？的催化下发生氧化反应？提示：提示：提示：提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化下发生氧化反应。下发生氧化反应。下发生氧化反应。下发生氧化反应。第第10页页/共共117页页以以以以HCHOHCHO和和和和C C2 2H H2 2为有机原料，

6、经过下列反应可得化合物为有机原料，经过下列反应可得化合物为有机原料，经过下列反应可得化合物为有机原料，经过下列反应可得化合物N(CN(C4 4H H8 8OO2 2)。第第11页页/共共117页页8DE4加成反应加成反应第第12页页/共共117页页第第13页页/共共117页页填写下列空白：填写下列空白：填写下列空白：填写下列空白：A A的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_，B B中的官能团中的官能团中的官能团中的官能团名称是名称是名称是名称是_。D D的分子式为的分子式为的分子式为的分子式为_。写出写出写出写出B B与银氨溶液反应的化学方程式：与银氨溶液反应的化学方程式：与银氨溶

7、液反应的化学方程式：与银氨溶液反应的化学方程式：_。醛基、羟基醛基、羟基C8H12O4第第14页页/共共117页页第第15页页/共共117页页第第16页页/共共117页页(5)(5)第第17页页/共共117页页 思维建模思维建模思维建模思维建模 有机推断的解题技能有机推断的解题技能有机推断的解题技能有机推断的解题技能第第18页页/共共117页页有机推断中常见的解题突破口有机推断中常见的解题突破口有机推断中常见的解题突破口有机推断中常见的解题突破口1 1根据反应特征推断官能团的种类根据反应特征推断官能团的种类根据反应特征推断官能团的种类根据反应特征推断官能团的种类性质性质结构结构代表物质代表物质

8、酸性酸性含有含有COOH、酚、酚羟基羟基乙酸乙酸、苯、苯酚酚水解水解反应反应CH3CH2Cl、乙酸乙酯乙酸乙酯第第19页页/共共117页页性质性质结构结构代表物质代表物质使溴水使溴水褪色褪色使溴的使溴的CCl4溶液溶液褪色褪色第第20页页/共共117页页性质性质结构结构代表物质代表物质使酸性使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色溶液褪色CH3CHO与与FeCl3溶溶液液作用作用显显紫色或遇紫色或遇溴水溴水产生产生白色沉淀白色沉淀含有酚羟基含有酚羟基苯酚苯酚第第21页页/共共117页页性质性质结构结构代表物质代表物质与银氨溶液反与银氨溶液反应产应产生银镜或生银镜或与与新制新制u(OH)2悬悬浊液浊液反应

9、产反应产生红生红色沉淀色沉淀含有含有CHO乙醛乙醛与钠反应与钠反应放放出出H2含有含有OH或或COOH乙醇、乙酸乙醇、乙酸与与Na2CO3或或NaHCO3反应放出反应放出CO2含有含有COOH乙酸乙酸第第22页页/共共117页页2.2.根据反应数量关系确定官能团的数目根据反应数量关系确定官能团的数目根据反应数量关系确定官能团的数目根据反应数量关系确定官能团的数目第第23页页/共共117页页(5)(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加4242，则含有，则含有，则含有，则含有1 1个个个

10、个OHOH；增加；增加；增加；增加8484，则含有，则含有，则含有，则含有2 2个个个个OHOH。即。即。即。即OHOH转变为转变为转变为转变为OOCCHOOCCH3 3。(6)(6)由由由由CHOCHO转变为转变为转变为转变为COOHCOOH，相对分子质量增加，相对分子质量增加，相对分子质量增加，相对分子质量增加1616；若增加；若增加；若增加；若增加3232，则含，则含，则含，则含2 2个个个个CHOCHO。(7)(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2 2，则含有，则含

11、有，则含有，则含有1 1个个个个OHOH；若相对分子质量减小；若相对分子质量减小；若相对分子质量减小；若相对分子质量减小4 4，则含有，则含有，则含有，则含有2 2个个个个OHOH。第第24页页/共共117页页第第25页页/共共117页页第第26页页/共共117页页第第27页页/共共117页页第第28页页/共共117页页取代反应取代反应消去反应消去反应Cl2/光照光照O2/Cu(其他合理答案也可其他合理答案也可)第第29页页/共共117页页G和和H13第第30页页/共共117页页第第31页页/共共117页页第第32页页/共共117页页第第33页页/共共117页页2 2(2014(2014高考大

12、纲卷高考大纲卷高考大纲卷高考大纲卷)“心得安心得安心得安心得安”是治疗心脏病的药物，下面是治疗心脏病的药物，下面是治疗心脏病的药物，下面是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线是它的一种合成路线是它的一种合成路线是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略具体反应条件和部分试剂略具体反应条件和部分试剂略具体反应条件和部分试剂略)：第第34页页/共共117页页回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：(1)(1)试剂试剂试剂试剂a a是是是是_，试剂，试剂，试剂，试剂b b的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_，b b中官能团的名称是中官能团的名称是中官能团的名称是中

13、官能团的名称是_。(2)(2)的反应类型是的反应类型是的反应类型是的反应类型是_。(3)(3)心得安的分子式为心得安的分子式为心得安的分子式为心得安的分子式为_。NaOH(或或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳双键氯原子、碳碳双键氧化反应氧化反应C16H21O2N第第35页页/共共117页页Cl2/光照光照取代反应（其它合理答案也可）取代反应（其它合理答案也可）第第36页页/共共117页页(5)(5)芳香化合物芳香化合物芳香化合物芳香化合物D D是是是是11萘酚的同分异构体，其分子中有两个官萘酚的同分异构体，其分子中有两个官萘酚的同分异构体，其分子中有两个官萘酚的同分异构体，其分

14、子中有两个官能团，能发生银镜反应，能团，能发生银镜反应，能团，能发生银镜反应，能团，能发生银镜反应，D D能被能被能被能被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(CE(C2 2H H4 4OO2 2)和芳香化合物和芳香化合物和芳香化合物和芳香化合物F(CF(C8 8H H6 6OO4 4)，E E和和和和F F与碳酸氢钠溶液与碳酸氢钠溶液与碳酸氢钠溶液与碳酸氢钠溶液反应均能放出反应均能放出反应均能放出反应均能放出COCO2 2气体，气体，气体，气体，F F芳环上的一硝化产物只有一种。芳环上的一硝化产物只有一种。芳环上的一硝化产物只有一种。芳环上的一硝化

15、产物只有一种。D D的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_；由由由由F F生成一硝化产物的化学方程式为生成一硝化产物的化学方程式为生成一硝化产物的化学方程式为生成一硝化产物的化学方程式为_，第第37页页/共共117页页该产物的名称是该产物的名称是该产物的名称是该产物的名称是_。2硝基硝基1,4苯二甲酸苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸或硝基对苯二甲酸)第第38页页/共共117页页第第39页页/共共117页页第第40页页/共共117页页第第41页页/共共117页页第第42页页/共共117页页3 3(2014(2014高考安徽卷高考安徽卷高考安徽卷高考安徽卷)Hagemann)Hagemann

16、酯酯酯酯(H)(H)是一种合成多环化合是一种合成多环化合是一种合成多环化合是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成物的中间体，可由下列路线合成物的中间体，可由下列路线合成物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去部分反应条件略去部分反应条件略去部分反应条件略去)：第第43页页/共共117页页(1)A(1)AB B为加成反应，则为加成反应，则为加成反应，则为加成反应，则B B的结构简式是的结构简式是的结构简式是的结构简式是_;B BC C的反应类型是的反应类型是的反应类型是的反应类型是_。(2)H(2)H中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_

17、；F F的名称的名称的名称的名称(系统命名系统命名系统命名系统命名)是是是是_。(3)E(3)EF F的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是_ _。CH2=CHCCH加成反应加成反应羰基、碳碳双键和酯基羰基、碳碳双键和酯基2丁炔酸乙酯丁炔酸乙酯第第44页页/共共117页页(4)TMOB(4)TMOB是是是是H H的同分异构体，具有下列结构特征：的同分异构体，具有下列结构特征：的同分异构体，具有下列结构特征：的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 1个吸收峰；个吸

18、收峰；个吸收峰；个吸收峰；存在甲氧基存在甲氧基存在甲氧基存在甲氧基(CH(CH3 3O)O)。TMOBTMOB的结构简式是的结构简式是的结构简式是的结构简式是_。第第45页页/共共117页页(5)(5)下列说法正确的是下列说法正确的是下列说法正确的是下列说法正确的是_。a aA A能和能和能和能和HClHCl反应得到聚氯乙烯的单体反应得到聚氯乙烯的单体反应得到聚氯乙烯的单体反应得到聚氯乙烯的单体b bD D和和和和F F中均含有中均含有中均含有中均含有2 2个个个个键键键键c c1 mol G1 mol G完全燃烧生成完全燃烧生成完全燃烧生成完全燃烧生成7 mol H7 mol H2 2OOd

19、 dH H能发生加成、取代反应能发生加成、取代反应能发生加成、取代反应能发生加成、取代反应ad第第46页页/共共117页页第第47页页/共共117页页第第48页页/共共117页页第第49页页/共共117页页第第50页页/共共117页页 (2015(2015高考全国卷高考全国卷高考全国卷高考全国卷，38,1538,15分分分分)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性

20、方面有很好的应用前景。容性方面有很好的应用前景。容性方面有很好的应用前景。容性方面有很好的应用前景。PPGPPG的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：第第51页页/共共117页页已知：已知：已知：已知：烃烃烃烃A A的相对分子质量为的相对分子质量为的相对分子质量为的相对分子质量为7070，核磁共振氢谱显示只有一种化，核磁共振氢谱显示只有一种化，核磁共振氢谱显示只有一种化，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢学环境的氢学环境的氢学环境的氢化合物化合物化合物化合物B B为单氯代烃；化合物为单氯代烃；化合物为单氯代烃；化合物为单氯代烃；化合物C C的分子式为

21、的分子式为的分子式为的分子式为 C C5 5H H8 8E E、F F为相对分子质量差为相对分子质量差为相对分子质量差为相对分子质量差1414的同系物，的同系物，的同系物，的同系物，F F是福尔马林的溶质是福尔马林的溶质是福尔马林的溶质是福尔马林的溶质第第52页页/共共117页页回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_。(2)(2)由由由由B B生成生成生成生成C C的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为_。(3)(3)由由由由E E和和和和F F生成生成生成生成GG的反应类型为的反应类型为的反

22、应类型为的反应类型为_，GG的化学名的化学名的化学名的化学名称为称为称为称为_。加成反应加成反应3羟基丙醛羟基丙醛(或或羟基丙醛羟基丙醛)第第53页页/共共117页页(4)(4)由由由由D D和和和和H H生成生成生成生成PPGPPG的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为_；第第54页页/共共117页页若若若若PPGPPG平均相对分子质量为平均相对分子质量为平均相对分子质量为平均相对分子质量为10 00010 000，则其平均聚合度约为，则其平均聚合度约为，则其平均聚合度约为，则其平均聚合度约为_(_(填标号填标号填标号填标号)。a a4848b b5858c c7676d

23、d122122(5)D(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种种种种(不含立体异构不含立体异构不含立体异构不含立体异构)；能与饱和能与饱和能与饱和能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应产生气体溶液反应产生气体溶液反应产生气体溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应既能发生银镜反应，又能发生皂化反应既能发生银镜反应，又能发生皂化反应既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为3 3组

24、峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为6 61 11 1的是的是的是的是_(_(写结构简式写结构简式写结构简式写结构简式)；b5第第55页页/共共117页页D D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数或数或数或数据据据据)完全相同，该仪器是完全相同，该仪器是完全相同，该仪器是完全相同，该仪器是_(_(填标号填标号填标号填标号)。a a质谱仪质谱仪质谱仪质谱仪b b红外光谱仪红外光谱仪红外光谱仪红外光谱仪c c元素

25、分析仪元素分析仪元素分析仪元素分析仪 d d核磁共振仪核磁共振仪核磁共振仪核磁共振仪c第第56页页/共共117页页第第57页页/共共117页页第第58页页/共共117页页第第59页页/共共117页页质量为质量为质量为质量为10 00010 000，则其平均聚合度，则其平均聚合度，则其平均聚合度，则其平均聚合度n n(10 000(10 00018)/17218)/1725858。(5)D(5)D的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为HOOC(CHHOOC(CH2 2)3 3COOHCOOH，其同分异构体满足，其同分异构体满足，其同分异构体满足，其同分异构体满足条件：条件：条件：条件：

26、能与饱和能与饱和能与饱和能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应产生气体，说明含有溶液反应产生气体，说明含有溶液反应产生气体，说明含有溶液反应产生气体，说明含有COOHCOOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有有有有CHOCHO和和和和COO(COO(酯基酯基酯基酯基)，结合，结合，结合，结合D D的分子式分析可知，其的分子式分析可知，其的分子式分析可知，其的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有同分异构体为甲酸酯，含有同分异构体为甲酸酯，含有同分异构

27、体为甲酸酯，含有HCOOHCOO结构，则符合条件的同结构，则符合条件的同结构，则符合条件的同结构，则符合条件的同分异构体有分异构体有分异构体有分异构体有5 5种结构，分别为种结构，分别为种结构，分别为种结构，分别为第第60页页/共共117页页第第61页页/共共117页页第第62页页/共共117页页(1)(1)在有机物结构分析实验中，红外光谱、核磁共振氢谱、质在有机物结构分析实验中，红外光谱、核磁共振氢谱、质在有机物结构分析实验中，红外光谱、核磁共振氢谱、质在有机物结构分析实验中，红外光谱、核磁共振氢谱、质谱仪、元素分析仪分别是用来测哪些量的？谱仪、元素分析仪分别是用来测哪些量的？谱仪、元素分析

28、仪分别是用来测哪些量的？谱仪、元素分析仪分别是用来测哪些量的？提示：提示：提示：提示：红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环境的氢原子；质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量；元境的氢原子；质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量；元境的氢原子；质谱仪

29、用来测有机物分子的相对分子质量；元境的氢原子；质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量；元素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素的含量。的含量。的含量。的含量。(2)(2)常见的有机物中，能发生银镜反应的物质有哪些类别？常见的有机物中，能发生银镜反应的物质有哪些类别？常见的有机物中，能发生银镜反应的物质有哪些类别？常见的有机物中，能发生银镜反应的物质有哪些类别？提示：提示：提示：提示：一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银

30、一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖酯、麦芽糖等。葡萄糖酯、麦芽糖等。葡萄糖酯、麦芽糖等。葡萄糖酯、麦芽糖等。第第63页页/共共117页页(2016(2016山西重点高中联考山西重点高中联考山西重点高中联考山西重点高中联考)有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物A A的相对分子质量

31、在的相对分子质量在的相对分子质量在的相对分子质量在40405050之间，能发生银镜反应，之间，能发生银镜反应，之间，能发生银镜反应，之间，能发生银镜反应，1 mol A1 mol A充分燃烧可生成充分燃烧可生成充分燃烧可生成充分燃烧可生成36 36 g g水。由水。由水。由水。由A A合成化合物合成化合物合成化合物合成化合物GG的路线如图所示：的路线如图所示：的路线如图所示：的路线如图所示：第第64页页/共共117页页已知以下信息：已知以下信息：已知以下信息：已知以下信息：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)写出写出A的结构简式：的结构简式：_。CH3CHO第第65页页/共共117页页(2)

32、(2)化合物化合物化合物化合物GG是一种医药中间体，写出是一种医药中间体，写出是一种医药中间体，写出是一种医药中间体，写出GG中含氧官能团的名称：中含氧官能团的名称：中含氧官能团的名称：中含氧官能团的名称：_。(3)(3)某化合物是某化合物是某化合物是某化合物是D D的同分异构体，能发生银镜反应，能与的同分异构体，能发生银镜反应，能与的同分异构体，能发生银镜反应，能与的同分异构体，能发生银镜反应，能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能溶液发生显色反应，

33、还能发生水解反应。写出该化合物可能的结构简式：的结构简式：的结构简式：的结构简式：_(_(任写一种任写一种任写一种任写一种)。羟基、酯基羟基、酯基(其他正确答案也可其他正确答案也可)第第66页页/共共117页页(4)(4)写出反应写出反应写出反应写出反应C CE EF F的化学方程式：的化学方程式：的化学方程式：的化学方程式：_。第第67页页/共共117页页第第68页页/共共117页页第第69页页/共共117页页第第70页页/共共117页页 思维建模思维建模思维建模思维建模 有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路第第71页页/共共117页页卤代烃卤代烃

34、第第72页页/共共117页页(2)(2)二元合成路线二元合成路线二元合成路线二元合成路线二元醇二元醇第第73页页/共共117页页(3)(3)芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线第第74页页/共共117页页2 2注意问题注意问题注意问题注意问题(1)(1)官能团的引入官能团的引入官能团的引入官能团的引入引入官能团引入官能团有关反应有关反应羟基羟基(OH)烯烃与水加成，醛烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解解，酯的水解，葡萄糖分解卤素原子卤素原子(X)烃与烃与X2取代，不饱和烃与取代，不饱和烃与HX或或X2加成，加成，醇与醇

35、与HX取代取代碳碳双碳碳双键键()某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢第第75页页/共共117页页引入官能团引入官能团有关反应有关反应醛基醛基(CHO)某些醇某些醇(CH2OH)氧化，烯氧化，糖类氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化水解，炔水化羧基羧基(COOH)醛氧化，醛氧化，酯酸性水解，酯酸性水解，羧酸盐酸化，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化酯基酯基(COO)酯化反应酯化反应第第76页页/共共117页页其中苯环上引入基团的方法：其中苯环上引入基团的方法：其中苯环上引入基团的方法：其中苯环上引入基团的方法：(2)(2)有机合成中常见官能团的保护有

36、机合成中常见官能团的保护有机合成中常见官能团的保护有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与前可以先使其与前可以先使其与前可以先使其与NaOH(NaOH(或羧酸或羧酸或羧酸或羧酸)反应，把反应，把反应，把反应，把OHOH变为变为变为变为ONa(ONa(或或或或酯基酯基酯基酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为将其保护起

37、来，待氧化后再酸化将其转变为OHOH。第第77页页/共共117页页碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与团前可以利用其与团前可以利用其与团前可以利用其与HClHCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后等的加成反应将其保护起来，待氧化后等的加成反应将其保护起来，待氧化后等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。再利用消去反应转变为碳碳双键。再利用消去反应转变为碳碳双键。再利用消去反应转变为碳碳双键。氨

38、基氨基氨基氨基(NH(NH2 2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把过程中应先把过程中应先把过程中应先把CHCH3 3氧化成氧化成氧化成氧化成COOHCOOH之后，再把之后，再把之后，再把之后，再把NONO2 2还原为还原为还原为还原为NHNH2 2。防止当。防止当。防止当。防止当KMnOKMnO4 4氧化氧化氧化氧化CHCH3 3时，时，时，时，NHNH2 2(具有还原性具有还原性具有还原性具有还原性)也也也也被氧化。被氧化。被氧化。被氧化。第第78页页/

39、共共117页页(3)(3)有机合成中的成环反应有机合成中的成环反应有机合成中的成环反应有机合成中的成环反应类型类型方式方式酯成环酯成环(COO)二元酸和二元醇的酯化成环二元酸和二元醇的酯化成环含羟基的羧酸分子内成环含羟基的羧酸分子内成环醚键成环醚键成环(O)二元醇分子内成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环二元醇分子间成环肽键成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环氨基酸成环不饱和烃不饱和烃单烯和二烯单烯和二烯第第79页页/共共117页页1 1(2014(2014高考全国卷高考全国卷高考全国卷高考全国卷，38,1538,15分分分分)席夫碱类化合物席夫碱类化合物席夫

40、碱类化合物席夫碱类化合物GG在催化、在催化、在催化、在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成药物、新材料等方面有广泛应用。合成药物、新材料等方面有广泛应用。合成药物、新材料等方面有广泛应用。合成GG的一种路线如下：的一种路线如下：的一种路线如下：的一种路线如下：第第80页页/共共117页页已知以下信息：已知以下信息：已知以下信息：已知以下信息：1 mol B1 mol B经上述反应可生成经上述反应可生成经上述反应可生成经上述反应可生成2 mol C2 mol C，且，且，且，且C C不能发生银镜反不能发生银镜反不能发生银镜反不能发生银镜反应应应应D D属于单取代芳烃，其相对分子质量为属于单取

41、代芳烃，其相对分子质量为属于单取代芳烃，其相对分子质量为属于单取代芳烃，其相对分子质量为106106核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F F苯环上有两种化学环境的氢苯环上有两种化学环境的氢苯环上有两种化学环境的氢苯环上有两种化学环境的氢第第81页页/共共117页页第第82页页/共共117页页回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：(1)(1)由由由由A A生成生成生成生成B B的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为_ _，反应类型为，反应类型为，反应类型为，反应类型为_。消去反应消去反应第第83页页/共共117页页(2)D(2)D

42、的化学名称是的化学名称是的化学名称是的化学名称是_，由，由，由，由D D生成生成生成生成E E的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为_。(3)G(3)G的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_。乙苯乙苯第第84页页/共共117页页(4)F(4)F的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种种种种(不考虑立体不考虑立体不考虑立体不考虑立体异构异构异构异构)，其中核磁共振氢谱为，其中核磁共振氢谱为，其中核磁共振氢谱为，其中核磁共振氢谱为4 4组峰，且面积比为组峰，且面积比为组峰，且面积比为组峰，且面

43、积比为6 62 22 21 1的是的是的是的是_ _(_(写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式)。19第第85页页/共共117页页(5)(5)由苯及化合物由苯及化合物由苯及化合物由苯及化合物C C经如下步骤可合成经如下步骤可合成经如下步骤可合成经如下步骤可合成NN异丙基苯胺：异丙基苯胺：异丙基苯胺：异丙基苯胺：反应条件反应条件反应条件反应条件1 1所选用的试剂为所选用的试剂为所选用的试剂为所选用的试剂为_，反应，反应，反应，反应条件条件条件条件2 2所选用的试剂为所选用的试剂为所选用的试剂为所选用的试剂为_。I I的结构简式为的结构简式为的结

44、构简式为的结构简式为_。浓浓HNO3、浓、浓H2SO4Fe和稀盐酸和稀盐酸第第86页页/共共117页页第第87页页/共共117页页第第88页页/共共117页页第第89页页/共共117页页第第90页页/共共117页页(3)(3)根据根据根据根据C C、F F的结构简式及信息的结构简式及信息的结构简式及信息的结构简式及信息得：得：得：得：第第91页页/共共117页页第第92页页/共共117页页第第93页页/共共117页页第第94页页/共共117页页(5)(5)由信息由信息由信息由信息可推知合成可推知合成可推知合成可推知合成NN异丙基苯胺的流程为异丙基苯胺的流程为异丙基苯胺的流程为异丙基苯胺的流程为

45、第第95页页/共共117页页第第96页页/共共117页页第第97页页/共共117页页D D能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和NaNa2 2COCO3 3溶液、核磁共振氢溶液、核磁共振氢溶液、核磁共振氢溶液、核磁共振氢谱显示其有谱显示其有谱显示其有谱显示其有4 4种氢。种氢。种氢。种氢。回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为的化学名称为的化学名称为_。(2)(2)由由由由B B生成生成生成生成C C的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为_。苯乙烯苯乙烯

46、第第98页页/共共117页页(3)E(3)E的分子式为的分子式为的分子式为的分子式为_，由，由，由，由E E生成生成生成生成F F的反应类型为的反应类型为的反应类型为的反应类型为_。(4)G(4)G的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_。(5)D(5)D的芳香同分异构体的芳香同分异构体的芳香同分异构体的芳香同分异构体H H既能发生银镜反应，又能发生水解反既能发生银镜反应，又能发生水解反既能发生银镜反应，又能发生水解反既能发生银镜反应，又能发生水解反应，应，应，应，H H在酸催化下发生反应的化学方程式为在酸催化下发生反应的化学方程式为在酸催化下发生反应的化学方程式为在酸催化下发生反应

47、的化学方程式为_。C7H5O2Na取代反应取代反应(不要求立体异构不要求立体异构)第第99页页/共共117页页(6)F(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液发生显色反应的共有发生显色反应的共有发生显色反应的共有发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为种，其中核磁共振氢谱为种，其中核磁共振氢谱为种，其中核磁共振氢谱为5 5组组组组峰，且峰面积比为峰，且峰面积比为峰，且峰面积比为峰，且峰面积比为2 22 22 21 11 1的为的

48、为的为的为_(_(写结构简式写结构简式写结构简式写结构简式)。13第第100页页/共共117页页第第101页页/共共117页页第第102页页/共共117页页第第103页页/共共117页页第第104页页/共共117页页第第105页页/共共117页页第第106页页/共共117页页化合物化合物化合物化合物F F苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，

49、易脱水形成羰基。羰基。羰基。羰基。回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：回答下列问题：(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为的化学名称为的化学名称为_。(2)D(2)D的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_。(3)E(3)E的分子式为的分子式为的分子式为的分子式为_。2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷(或叔丁基氯或叔丁基氯)C4H8O2第第107页页/共共117页页(4)F(4)F生成生成生成生成GG的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为的化学方程式为_，该反，该反，该反，该反应类型为应类型为应类型为应类型为_。(5)I(5)I的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为_。取

50、代反应取代反应第第108页页/共共117页页(6)I(6)I的同系物的同系物的同系物的同系物J J比比比比I I相对分子质量小相对分子质量小相对分子质量小相对分子质量小1414，J J的同分异构体中能同的同分异构体中能同的同分异构体中能同的同分异构体中能同时满足如下条件：时满足如下条件：时满足如下条件：时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，苯环上只有两个取代基，苯环上只有两个取代基，苯环上只有两个取代基，既能发生银既能发生银既能发生银既能发生银镜反应，又能与饱和镜反应，又能与饱和镜反应，又能与饱和镜反应，又能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出溶液反应放出溶液反应放出COC