来自石油和煤的两种基本化工原料时苯PPT学习教案.pptx

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1、会计学1来自石油来自石油(shyu)和煤的两种基本化工原料和煤的两种基本化工原料时苯时苯第一页，共24页。1919世世纪纪，欧欧洲洲许许多多国国家家都都使使用用煤煤气气照照明明。煤煤气气通通常常(tngchng)(tngchng)是是压压缩缩在在桶桶里里贮贮运运的的，人人们们发发现现这这种种桶桶里里总总有有一一种种油油状状液液体体，但但长长时时间间无无人人问问津津。英英国国科科学学家家法法拉拉第第对对这这种种液液体体产产生生浓浓厚厚的的兴兴趣趣，他他花花了了整整整整五五年年时时间间提提取取这这种种液液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。体，从中得到了苯：一种无色油状液体。读读一一读读苯苯的的发

2、发现现史史第1页/共24页第二页，共24页。苯 苯的用途苯的用途(yngt)(yngt)第2页/共24页第三页，共24页。苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生(fshng)(fshng)急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：新闻线索一：2005 2005年重庆垫江一化工年重庆垫江一化工厂发生厂发生(fshng)(fshng)苯泄露，造成一死三苯泄露，造成一死三伤七人中毒。伤七人中毒。新闻

3、线索二：新闻线索二：2007 2007年广东省，年广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致1717家鞋厂家鞋厂6767名工人苯名工人苯中毒。中毒。制鞋厂女工制鞋厂女工(ngng)(ngng)苯中毒患白血病。苯中毒患白血病。第3页/共24页第四页，共24页。一、苯的物理性质一、苯的物理性质(wl xngzh)(wl xngzh)无色无色(w s)(w s)、有特殊气味的有毒液体。、有特殊气味的有毒液体。苯的密度苯的密度(md)(md)比水小。比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低苯的熔沸点较低,熔点熔点5.5,沸点沸点80.1。易挥发（密封保存）。易挥发（密封保存

4、）。第4页/共24页第五页，共24页。算算一一算算苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2CO2和和H2OH2O物质的量之比为物质的量之比为 2:12:1。信息二：信息二：经过测定发现苯的相对经过测定发现苯的相对(xingdu)(xingdu)分子质量为分子质量为 7878。n(C):n(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6第5页/共24页第六页，共24页。探究：探究：苯的结构是怎样呢？苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构

5、。请根据以下问题，探究苯的结构。1 1、碳原子数为、碳原子数为 6 6的烷烃与烯烃分子式分别为：的烷烃与烯烃分子式分别为：2 2、苯的分子式为、苯的分子式为 C6H6C6H6，属于，属于(shy)(shy)哪类物质哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜猜猜猜 想想想想苯分子中可能含苯分子中可能含 C=C。第6页/共24页第七页，共24页。苯的分子结构苯的分子结构(fn z(fn z ji u)ji u)凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6

6、 6个碳原子形成个碳原子形成(xngchng)(xngchng)环状闭链，即平面环状闭链，即平面六边形环。六边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒第7页/共24页第八页，共24页。二、苯的组成二、苯的组成(z chn)(z chn)与结构与结构结构结构(jigu)(jigu)简简式式（凯库勒式）（凯库勒式）结构式结构式分子式分子式 C6H6第8页/共24页第九页，共24页。验验验验 证证证证苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性(sun xn)KMnO4(sun xn)KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯分子中不含 C=CC=

7、C。振荡振荡(zhndng)苯苯苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振荡振荡(zhndng)溴水溴水结结结结 论论论论苯与酸性苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗溶液或溴水反应吗第9页/共24页第十页，共24页。苯和酸性苯和酸性 KMnO4KMnO4溶液溶液(rngy)(rngy)、溴水不反应。、溴水不反应。探究：探究：凯库勒式能否解释以下事实？凯库勒式能否解释以下事实？凯库勒式能否解释以下事实？凯库勒式能否解释以下事实？实验事实实验事实实验事实实验事实1 1实验事实实验事实实验事实实验事实2 2实验事实实验事实实验事实实验事实3 3 与与 是同一种是同一种(y z

8、hn)(y zhn)物质。物质。每两个碳原子之间的平均距离数据每两个碳原子之间的平均距离数据(shj)(shj)如下：如下：乙烷（乙烷（CH3 CH3CH3 CH3）：）：1.54101.5410 10 m10 m乙烯（乙烯（CH2=CH2CH2=CH2）：）：1.33101.3310 10 m 10 m 苯（苯（）：）：1.40101.4010 10 m10 m第10页/共24页第十一页，共24页。苯分子里苯分子里6 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于个碳原子之间的键完全相同，是一种介于(ji y)(ji y)单键和双键之间的特殊的键。单键和双键之间的特殊的键。苯分子具有苯分子具有(jy

9、u)(jyu)平面正六边形结构；平面正六边形结构；所有原子在同一平面内；所有原子在同一平面内；键角均为键角均为120120。二、苯的组成二、苯的组成(z chn)(z chn)与结构与结构第11页/共24页第十二页，共24页。比例比例(bl)模模型型球棍模型球棍模型(mxng)二、苯的组成二、苯的组成(z chn)(z chn)与结构与结构第12页/共24页第十三页，共24页。想一想：想一想：苯分子中碳与碳之间是一种介于单键苯分子中碳与碳之间是一种介于单键(dn jin)(dn jin)和双和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜猜 想：想：苯的化

10、学性质应介于苯的化学性质应介于(ji y)(ji y)烷烃和烯烃之间：烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考(sko)与交流第13页/共24页第十四页，共24页。三、苯的化学性质三、苯的化学性质(huxu xngzh)(huxu xngzh)点燃点燃2C6H615O212CO26H2O火焰火焰(huyn)明亮且伴有浓烟。明亮且伴有浓烟。1、苯的燃烧、苯的燃烧(rnsho)：实验现象：实验现象：第14页/共24页第十五页，共24页。2、取代、取代(qdi)反应：反应：（1）苯的溴代反应）苯的溴代反应注意：注意：反应使用液溴，而不是溴水

11、。反应使用液溴，而不是溴水。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得(su d)的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。溴苯溴苯第15页/共24页第十六页，共24页。（2）苯的硝化）苯的硝化(xiohu)反应反应注意：注意：加热的温度是加热的温度是 50506060。浓硫酸的作用浓硫酸的作用(zuyng)(zuyng)：催化剂和吸水剂。：催化剂和吸水剂。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。硝基苯硝基苯羟基羟基(q

12、ingj)硝基硝基第16页/共24页第十七页，共24页。3、苯的加成反应、苯的加成反应(jichnfnyn)：NiC6H63H2C6H12环环己己烷烷第17页/共24页第十八页，共24页。总结总结(zngji)：苯的特殊苯的特殊(tsh)结结构构苯的特殊苯的特殊(tsh)性性质质C=C取代反应取代反应Br2、HNO3加成反应加成反应H2苯分子中苯分子中 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。CC易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化决定决定第18页/共24页第十九页，共24页。对比对比(dub)与归纳

13、与归纳烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸与酸性性KMnO4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照(gungzho)取代取代(qdi)加成加成FeBr3取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结论结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧氧化化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，无烟焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高第19页/共24页第二十页，共24页。1、下列关于苯分子结构、下列关于苯分子结构(jigu)的说法中

14、，错误的是的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构(jigu)B、苯环中含有、苯环中含有 3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为 120oB第20页/共24页第二十一页，共24页。四、苯的同系物四、苯的同系物四、苯的同系物四、苯的同系物 甲苯甲苯C7H8C7H8、二甲苯、二甲苯C8H10C8H10等化合物的分子里都含等化合物的分子

15、里都含有一个苯环结构。它们有一个苯环结构。它们(t men)(t men)都是苯的同系物。苯的都是苯的同系物。苯的同系同系物的通式是物的通式是CnH2n-6CnH2n-6（n6n6），它们），它们(t men)(t men)都是芳香都是芳香烃。烃。第21页/共24页第二十二页，共24页。四、苯的同系物四、苯的同系物四、苯的同系物四、苯的同系物2、简单、简单(jindn)的苯的同系物的命名的苯的同系物的命名:甲苯(ji bn)乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第22页/共24页第二十三页，共24页。3.3.下列分子中所有原子有可能都在同一下列分子中所有原子有可能都在同一(tngy)(tngy)平面上的是（平面上的是（）A AB BC CD DBCBC 这是个双选题(xun t)哦!第23页/共24页第二十四页，共24页。