有机化学糖类学习教案.pptx

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1、会计学1有机化学有机化学(yu j hu xu)糖类糖类第一页，共62页。丙醛糖 醛糖 丁醛糖 单糖(dn tn)戊醛糖糖 寡糖 酮糖 己醛糖 多糖第一节第一节第一节第一节 糖的定义糖的定义糖的定义糖的定义(dngy)(dngy)和分类和分类和分类和分类定义：多羟基醛酮或经简单水解能生成(shn chn)多羟基 醛酮的化合物称为糖。第1页/共62页第二页，共62页。植物 nCO2 +m H2O Cn(H2O)m动物(dngw)Cn(H2O)m +nO2 nCO2 +m H2O +能量h 最小的酮糖CH2OHCHOHOH最小的醛糖叶绿素叶绿素第2页/共62页第三页，共62页。H左，HO右，D系列

2、(xli)H右，HO左，L系列(xli)第二节第二节第二节第二节 单糖的链式结构单糖的链式结构单糖的链式结构单糖的链式结构(jigu)(jigu)及表示方法及表示方法及表示方法及表示方法第3页/共62页第四页，共62页。实例(shl)系统命名法 习惯命名法 类别第三节第三节第三节第三节 单糖单糖单糖单糖(dn tn(dn tn)的命名的命名的命名的命名(2R)-2,3-二羟基(qingj)丙醛 D-(+)甘油醛丙醛糖(2R,3R,4R)-2,3,4,5-四羟基(qingj)戊醛 D-(-)-核糖 戊醛糖(3S,4R,5R)-3,4,5,6-四羟基(qingj)已-2-酮 D-(-)-果糖 已酮

3、糖第4页/共62页第五页，共62页。一 葡萄糖的变旋现象，某些特性及环型结构的提出(t ch)二 葡萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式三 葡萄糖的构象式第四节 单糖(dn tn)的环型结构第5页/共62页第六页，共62页。一一一一 葡萄糖的变旋现象，葡萄糖的变旋现象，葡萄糖的变旋现象，葡萄糖的变旋现象，某些特性某些特性某些特性某些特性(txng)(txng)及环型结构及环型结构及环型结构及环型结构 一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐(zhjin)变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象。1.葡萄糖的变旋现象(xinxing)第6页/共62页第七页，共62页。D-(+)-葡

4、萄糖-D-(+)-葡萄糖（无结晶水）-D-(+)-葡萄糖在乙醇在乙醇(y chn)中重结晶中重结晶在吡啶在吡啶(bdng)中中重结晶重结晶在HOAc中重结晶mp 146oCmp 148-150oCH2OH2O浓缩浓缩(nn su)()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖 的水溶液的水溶液()-D-(+)-葡萄糖 的水溶液 D=+112o放置 D=+18.7o放置所得溶液D=52.7o第7页/共62页第八页，共62页。(1)D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。(2)不与NaHSO3反应。(3)IR图谱中没有羰基的伸缩振动。(4)1HNMR图谱中没有醛基质(j zh)子的吸收峰。(5)能与斐林试剂、土伦

5、试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛基）2 2 葡萄糖的其它葡萄糖的其它葡萄糖的其它葡萄糖的其它(qt)(qt)特性特性特性特性无醛基葡萄糖的链式结构无法合理解释(jish)上述各种特性第8页/共62页第九页，共62页。受环状半缩醛、半缩酮的启迪(qd)，提出糖的环形结构。3.3.糖环形糖环形糖环形糖环形(hun xn(hun xn)结构的结构的结构的结构的提出提出提出提出HOCH2CH2CH2CHOHOCH2CH2CH2CH2CHO第9页/共62页第十页，共62页。二二二二 葡萄糖环型结构葡萄糖环型结构葡萄糖环型结构葡萄糖环型结构(jigu)(jigu)的画法的画法的画法的

6、画法-哈武斯透哈武斯透哈武斯透哈武斯透视式视式视式视式向右倒下(do xi)绕成环C3-C4键旋转(xunzhun)-D-呋喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖第10页/共62页第十一页，共62页。+-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖or将单糖的将单糖的将单糖的将单糖的FischerFischer构象式改写构象式改写构象式改写构象式改写(g(g ixi)ixi)成成成成HoworthHoworth透视式透视式透视式透视式-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第11页/共62页第十二页，共62页。葡萄糖的存在葡萄糖的存在葡萄糖的存在葡萄糖的存在(cnzi)(cnzi)形式形式形式形式-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡

7、萄糖吡喃葡萄糖-D-呋喃(fnn)葡萄糖-D-呋喃(fnn)葡萄糖63.6%36.4%0.01%（3）（4）（2），所以(suy)，混合物中-D-吡喃葡萄糖多。(1)(2)(3)(4)第13页/共62页第十四页，共62页。一 糖的递增(dzng)反应 克里安尼氰化增碳法二 糖的递降反应 1)佛尔递降反应 2)芦福递降法三 差向异构化四 形成糖脎五 氧化六 还原七 形成糖苷八 酯化反应第五节 单糖(dn tn)的反应第14页/共62页第十五页，共62页。一一一一 糖的递增糖的递增糖的递增糖的递增(dzng)(dzng)反应反应反应反应-克里安尼氰化克里安尼氰化克里安尼氰化克里安尼氰化增碳法增碳法

8、增碳法增碳法pH=3-5HCNH3O+H3O+Na-Hg H2ONa-Hg H2OpH=3-5第15页/共62页第十六页，共62页。*1.原来分子的手性碳原子，对新生原来分子的手性碳原子，对新生(xnshng)的手性碳原的手性碳原子具子具 有一定的感应作用，所以两个差向异构体是不等有一定的感应作用，所以两个差向异构体是不等 量的。量的。*2.若用若用Na-Hg乙醇溶液还原，则产物两端均为醇。乙醇溶液还原，则产物两端均为醇。*3.该反应产率不高，主要用于研究结构。该反应产率不高，主要用于研究结构。第16页/共62页第十七页，共62页。二二二二 糖的递降糖的递降糖的递降糖的递降(d jin(d j

9、in)反应反应反应反应1 佛尔递降(d jin)法-HCN H2NOH,Ac2O NaOAc-HOAcMeO-MeOHMeOHMeO-醛加醛加HCN的的逆反应逆反应 碱乙酰化酯交换第17页/共62页第十八页，共62页。2 2 芦福递降芦福递降芦福递降芦福递降(d jin(d jin)法（氧化脱羧）法（氧化脱羧）法（氧化脱羧）法（氧化脱羧）CaBr2,CaCO3H2O2,Fe 3+40oC-CO2D-阿拉伯糖阿拉伯糖 电解(dinji)氧化第18页/共62页第十九页，共62页。三三三三 差向异构化差向异构化差向异构化差向异构化在弱碱性条件下，糖中与羰基相邻的不对称(duchn)碳原子的构型发生变

10、化，这称为差向异构化。D-果糖(gutng)弱碱(ru jin)如吡啶、三级胺等（差向异构化）D-葡萄糖D-甘露糖烯二醇第19页/共62页第二十页，共62页。四四四四 形成形成形成形成(xngchng)(xngchng)糖脎糖脎糖脎糖脎 一分子(fnz)糖和三分子(fnz)苯肼反应，在糖的1,2-位形成二苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。第20页/共62页第二十一页，共62页。成脎反应的应用：成脎反应的应用：1.用来鉴别各种糖（因为不同用来鉴别各种糖（因为不同(b tn)的糖脎结晶形的糖脎结晶形状不同状不同(b tn)，熔点不同熔点不同(b tn)，形成的时，形成的时间也不同间也不同(b tn

11、)）。糖脎都是黄色晶体。）。糖脎都是黄色晶体。2.用于研究糖的构型（葡萄糖、甘露糖、果糖具有相用于研究糖的构型（葡萄糖、甘露糖、果糖具有相同的糖脎，这说明这三个糖除第一和第二个碳原子同的糖脎，这说明这三个糖除第一和第二个碳原子构型不同构型不同(b tn)外，其它碳原子的构型完全相同）外，其它碳原子的构型完全相同）第21页/共62页第二十二页，共62页。五五五五 糖的氧化糖的氧化糖的氧化糖的氧化(y(y nghu)nghu)反应反应反应反应还原糖和非还原糖的概念：凡是对斐林试剂(shj)、土伦试剂(shj)、本尼迪特试剂(shj)呈正反应的糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。斐林试剂（硫酸酮

12、和碱性(jin xn)酒石酸钾钠）土伦试剂（硝酸银的氨水溶液）本尼迪特试剂（柠檬酸、硫酸铜、碳酸钠配制成）第22页/共62页第二十三页，共62页。1.用斐林试剂用斐林试剂(shj)、土伦试剂、土伦试剂(shj)、本尼迪特试剂、本尼迪特试剂(shj)氧化氧化斐林试剂(shj)or 土伦试剂(shj)or 本尼迪特试剂(shj)D-葡萄糖D-葡萄糖酸第23页/共62页第二十四页，共62页。2、氧化(ynghu)反应醛糖的分子中含有醛基，所以容易被弱氧化剂氧化，能将斐林试剂还原生成氧化亚铜砖红色沉淀(chndin)，能将多伦试剂还原生成银境。此外本尼迪特试剂也能被醛糖还原生成氧化亚铜砖红色沉淀(ch

13、ndin)，常在临床检验中使用。+多伦试剂(shj)（斐林试剂(shj)）+Ag(Cu2O)酮糖具有-羟基酮的结构，在碱性溶液中可发生差向异构体，故也能被上述弱氧化剂氧化，利用上述碱性试剂不能区分醛糖和酮糖。+多伦试剂（斐林试剂）+Ag(Cu2O)第24页/共62页第二十五页，共62页。2.2.用溴水氧化用溴水氧化用溴水氧化用溴水氧化(y(y nghu)-nghu)-形成糖酸（区别酮糖形成糖酸（区别酮糖形成糖酸（区别酮糖形成糖酸（区别酮糖和醛糖）和醛糖）和醛糖）和醛糖）Br-H2O pH=5与与C5上羟基上羟基(qingj)成酯成酯与C4上羟基(qingj)成酯在弱酸性条件下不会在弱酸性条件下

14、不会发生异构化。发生异构化。D-葡萄糖酸-内酯D-葡萄糖酸-内酯D-葡萄糖酸第25页/共62页第二十六页，共62页。3.3.电解电解电解电解(dinji)(dinji)氧化（用来制备糖酸）氧化（用来制备糖酸）氧化（用来制备糖酸）氧化（用来制备糖酸）CaBr2,CaCO3D-葡萄糖酸钙（钙片）葡萄糖酸钙（钙片）电解(dinji)氧化第26页/共62页第二十七页，共62页。（1）稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸。（2）稀硝酸氧化酮糖时导致C1-C2键断裂，用来区别醛糖和酮糖或用来测定结构(jigu)。（3）浓硝酸能使二级醇氧化，进一步导致C-C键断裂，因此不能使用。4.4.用硝酸用硝酸用硝酸用硝酸(xi

15、o sun)(xio sun)氧化氧化氧化氧化稀HNO3第27页/共62页第二十八页，共62页。5.5.用高碘酸氧化用高碘酸氧化用高碘酸氧化用高碘酸氧化(y(y nghu)nghu)RCHO +RCHO +H3IO4反反应应(fnyng)机机理理+5HIO4 5 HCOOH +CH2O第28页/共62页第二十九页，共62页。六六六六 单糖单糖单糖单糖(dn tn(dn tn)的还原的还原的还原的还原1 糖糖醇H2，兰尼，兰尼Ni,or NaBH4D-葡萄糖葡萄糖（L-山梨糖醇）山梨糖醇）第29页/共62页第三十页，共62页。七七七七 形成形成形成形成(xngchng)(xngchng)糖苷糖苷

16、糖苷糖苷 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子(fnz)化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键。第30页/共62页第三十一页，共62页。糖苷的名称(mngchng)由三部分组成：配基+糖的残基+（糖）苷甲基-D-吡喃葡萄糖苷甲基-D-吡喃葡萄糖苷CH3OHH+CH3OHH+-苷键-苷键配基第31页/共62页第三十二页，共62页。1.在酸催化下，只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成在酸催化下，只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成醚键。但用威廉森反应可使糖上所有的羟基（包括半缩醛的醚键。但用威廉森反应可使糖上所

17、有的羟基（包括半缩醛的羟基）形成醚。羟基）形成醚。2.最常用的甲基化试剂是：（最常用的甲基化试剂是：（1）(CH3)2SO4+30%NaOH3.（2）Ag2O +CH3I4.糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但可用温糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但可用温和的酸性条件水解，生成和的酸性条件水解，生成(shn chn)糖和配基。而普通的糖和配基。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的HX作用下作用下才分解。才分解。关于关于关于关于(guny)(guny)半缩醛羟基和一般羟基反应的几半缩醛羟基和一般羟基反应的几半缩醛羟基和

18、一般羟基反应的几半缩醛羟基和一般羟基反应的几点注意点注意点注意点注意第32页/共62页第三十三页，共62页。3.酶也能促使糖苷水解，而且是立体专一的（例如，从酵母中分离得到(d do)的-D-葡萄糖苷酶只能水解-D-葡萄吡喃糖苷，而从杏仁中得到(d do)的-D-葡萄糖苷酶只水解-D-葡萄糖苷。第33页/共62页第三十四页，共62页。八八八八 酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应(f(f nyng)nyng)应用应用(yngyng)制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有羟基的地方发生成酯反应。羟基的地方发生成酯反应。-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯

19、-D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖快快 Ac2O慢快快 Ac2O0oCNaAc 0oCNaAc 0oC100oC相对(xingdu)较快无水无水ZnCl2 Ac2OAc2O,NaOAc100oC相对较慢ZnCl2第34页/共62页第三十五页，共62页。-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-6-磷酸酯磷酸酯葡萄糖磷酸酯葡萄糖磷酸酯葡萄糖磷酸酯葡萄糖磷酸酯-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸酯第35页/共62页第三十六页，共62页。+D-果糖(gutng)-1，6-二磷酸酯二羟基(qingj)丙酮磷酸酯D-甘油醛-3-磷酸酯代谢过程中代谢过程中经经(zhn jn)多步反多步反应应酶-D-D-吡喃葡萄吡喃葡萄吡喃葡萄吡

20、喃葡萄糖糖糖糖-6-6-磷酸酯磷酸酯磷酸酯磷酸酯第36页/共62页第三十七页，共62页。九、脱水反应（显色反应）莫利许反应：（糖类(tn li)和其它有机物的鉴别）在糖的水溶液中加入-萘酚的醇溶液，然后沿着试管壁再缓慢加入浓硫酸，不得振荡试管，此时在浓硫酸和糖的水溶液交界处能产生紫红色。塞利瓦诺夫反应:（醛糖和酮糖的鉴别）在醛糖和酮糖中加入塞利瓦诺夫试剂，加热，酮糖能产生鲜红色，而醛糖则不能。第37页/共62页第三十八页，共62页。一 葡萄糖碳架的测定(cdng)二 葡萄糖立体结构的测定(cdng)三 葡萄糖环型结构的测定(cdng)四 葡萄糖的构象分析第六节 葡萄糖结构(jigu)的测定第3

21、8页/共62页第三十九页，共62页。葡萄糖结构的测定是费歇尔进行糖结构研究时完成(wn chng)的，历时7年（1884-1891年）1902年获诺贝尔奖一 葡萄糖碳架的测定(cdng)第39页/共62页第四十页，共62页。5(CH3CO)2O有五个羟基(qingj)，连在5个C上葡萄糖五醋酸(c sun)酯H2NOH只得到一元(y yun)肟说明分子中只有一个羰基能用溴水氧化，说明分子中有醛羰基。Br2-H2OHI,PHCNH3+OCH3(CH2)4COOH六个碳是直链的。C6H7O(OOCCH3)5 +5HAc第40页/共62页第四十一页，共62页。L-(+)-阿拉伯糖阿拉伯糖 D-(+)

22、-木糖木糖 D-(-)-核糖核糖 D-(-)-2-脱氧核糖脱氧核糖第七节第七节第七节第七节 一些一些一些一些(yxi)(yxi)重要的单糖及其衍生物重要的单糖及其衍生物重要的单糖及其衍生物重要的单糖及其衍生物氨 基 糖D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露(gnl)糖 D-(+)-半乳糖 D-(-)-果糖N-甲基-L-2-氨基(nj)葡萄糖-D-2-氨基葡萄糖第41页/共62页第四十二页，共62页。维生素维生素维生素维生素C C的合成的合成的合成的合成(hchng)(hchng)Cu-CrH2D-葡萄糖L-山梨糖醇醋酸醋酸(c sun)菌氧化菌氧化L-山梨糖维生素C酯交换酯交换保护(boh)羟基

23、氧化去保护酯化烯醇化第42页/共62页第四十三页，共62页。一 纤维二糖的结构(jigu)和命名二 乳糖的结构(jigu)和命名三 麦芽糖的结构(jigu)和命名四 蔗糖的结构(jigu)和命名第八节 双糖(shun tn)第43页/共62页第四十四页，共62页。定义：水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双糖。（或称：一分子单糖中的半缩醛羟基和另一分子单糖中的羟基发生(fshng)失水反应得到的糖为双糖）双糖双糖(shun tn)的定义、组成、表达方式的定义、组成、表达方式（Fisher投影式、投影式、Haworth透视式、构象式）、命名透视式、构象式）、命名（名称和苷键）、结构测定。（名称和苷键

24、）、结构测定。要求(yoqi)同学掌握第44页/共62页第四十五页，共62页。（1）纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生 一分子-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。（2）因为(yn wi)整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土 伦、斐林、本尼迪特试剂反应，所以是还原糖。-D-吡喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖一一一一 纤维二糖的结构纤维二糖的结构纤维二糖的结构纤维二糖的结构(jigu)(jigu)和命名和命名和命名和命名（C12H22O11C12H22O11）-1,4-苷键第45页/共62页第四十六页，共62页。4-O-（-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖（3）命名(mng mng)时选

25、保留半缩醛羟基的糖为母体，另一个糖为 取代基。第46页/共62页第四十七页，共62页。（1）乳糖水解产生一分子(fnz)-D-吡喃半乳糖和一分子(fnz)D-吡喃葡萄糖。（2）分子(fnz)中保留了一个半缩醛的羟基，所以是还原糖。二二二二 乳糖的结构乳糖的结构乳糖的结构乳糖的结构(jigu)(jigu)和命名和命名和命名和命名（C12H22O11C12H22O11）-1,4-苷键第47页/共62页第四十八页，共62页。4-O-（-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖（3）命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体(mt)，另一个糖 为取代基。第48页/共62页第四十九页，共62页。（1）麦芽糖是淀粉水解的

26、产物。麦芽糖水解产生一分子(fnz)-D-吡喃葡萄糖和一分子(fnz)D-吡喃葡萄糖。（2）麦芽糖分子(fnz)中保留了一个半缩醛羟基，是还原糖。三三三三 麦芽糖的结构麦芽糖的结构麦芽糖的结构麦芽糖的结构(jigu)(jigu)和命和命和命和命名名名名1.组成(z chn)和命名成苷部分成苷部分未成苷部分未成苷部分第49页/共62页第五十页，共62页。4-O-（-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖-1，4-苷键（3）命名时选保留半缩醛羟基(qingj)的糖为母体，另一个糖为取代基。第50页/共62页第五十一页，共62页。2.2.怎样怎样怎样怎样(znyng)(znyng)证明麦芽糖是还证明麦芽

27、糖是还证明麦芽糖是还证明麦芽糖是还原糖原糖原糖原糖（1）有变旋现象；（2）可以被土伦试剂(shj)、斐林试剂(shj)、本尼迪特试剂(shj)氧化；（3）能与苯肼反应生成糖脎；第51页/共62页第五十二页，共62页。Br2-H2OC6H5NHNH2HOAc（4）能被溴水氧化(ynghu)成麦芽糖酸第52页/共62页第五十三页，共62页。（1）麦芽糖只能被-D-吡喃葡萄糖苷酶水解，不能被-D-吡喃葡萄糖苷酶水解，所以证明两个糖以-苷键相连；（2）成苷必须有半缩醛羟基参加，所以成苷部分必然是提供(tgng)1-位键；（3）通过甲基化反应，可以确定苷键的另一个位置是4位。（见下页的反应式）综合(1)

28、，(2)，(3)，证明麦芽糖具有-1,4-苷键。3.怎样(znyng)证明麦芽糖具有-1,4-苷键第53页/共62页第五十四页，共62页。Br2-H2O(CH3)2SO4 NaOHH3+O第54页/共62页第五十五页，共62页。1.组成(z chn)和命名（1）是由-D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛 羟基失水(sh shu)而成的。（2）蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖。四四四四 蔗糖的结构蔗糖的结构蔗糖的结构蔗糖的结构(jigu)(jigu)和命名和命名和命名和命名-1,2-苷键-2,1-苷键第55页/共62页第五十六页，共62页。2-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-呋喃(fn

29、n)果糖苷1-O-（-D-呋喃(fnn)果糖基）-D-吡喃葡萄糖苷（3）两种糖均可作为母体(mt)，所以有两种学名。第56页/共62页第五十七页，共62页。（1）经元素分析及相对分子量测定得出蔗糖的分子式为C12H22O11;（2）D=+66.5,无变旋现象，不与土伦试剂、斐林试剂、本尼 迪特试剂反应，也不与苯肼反应生成糖脎（说明蔗糖无半缩 醛羟基露在外面）所以蔗糖是非(shfi)还原糖。（3）酸性水解实验表明：蔗糖既可用-D-葡萄糖苷酶（又称 麦芽酶）水解（说明葡萄糖出-苷键），也可用-D-果糖 苷酶（又称转化酶）水解（说明果糖出-苷键）结论：蔗糖是由一分子-D-葡萄糖和一分子-D-果糖的半

30、缩醛羟基 失水生成的。2.2.蔗糖结构蔗糖结构蔗糖结构蔗糖结构(jigu)(jigu)的测定的测定的测定的测定第57页/共62页第五十八页，共62页。转化糖：蔗糖水解后，旋光发生了变化(binhu)，现将蔗糖的 水解产物称为转化糖。C12H22O11+H2OC6H12O6 +C6H12O6 H+酶D=+66.5D=+52.7D=-92.0第58页/共62页第五十九页，共62页。3.3.用用用用HIO4HIO4氧化氧化氧化氧化(y(y nghu)nghu)分解法测环的大小分解法测环的大小分解法测环的大小分解法测环的大小-HCOOH3HIO4Br2-H2OH2O第59页/共62页第六十页，共62页。将将将将 碎碎碎碎 片片片片 拼拼拼拼 接接接接 成成成成 环环环环A1 A2 B1 B2第60页/共62页第六十一页，共62页。4 4 用甲基化反应用甲基化反应用甲基化反应用甲基化反应(f(f nyng)nyng)测定结构测定结构测定结构测定结构Ag2OCH3I八八-O-甲基蔗糖甲基蔗糖(zhtng)H3+O+其它其它(qt)碎片碎片蒸馏分离HNO3HNO3+其它碎片第61页/共62页第六十二页，共62页。