烃的衍生物课件.ppt

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1、卤代卤代烃烃 RX醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯酯RCOOR 烃烃 的的衍衍生生物物OH 酚酚 卤代卤代烃烃 RX官能团官能团 结构特点结构特点主要性质主要性质 反应规律反应规律XC-X键有极性，易断裂。键有极性，易断裂。水解反应（取代）水解反应（取代）卤烷变醇碱水解卤烷变醇碱水解X被被OH取代生成醇取代生成醇例如：例如：CH3CH2 +H2O CH3CH2+HBr Br OHNaOH溶液 卤代烃卤代烃 RX 主要性质主要性质 反应规律反应规律消去反应消去反应消去消去X及及H原子原子要用氢卤醇溶液要用氢卤醇溶液CH2CH2+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O醇H B

2、rNaoH/醇 CH2CH2 CH2=CH2+HBr H Br或写或写为：为：水解反应（取代）水解反应（取代）X被被OH取代生成醇取代生成醇卤烷变醇碱水解卤烷变醇碱水解卤代卤代烃烃 RX醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯酯RCOOR 烃烃 的的衍衍生生物物OH 酚酚 醇醇 ROH官能团官能团结构特点结构特点主要性质及反应部位主要性质及反应部位OH与链烃基与链烃基C原子或原子或 苯环侧链的苯环侧链的C原子相连原子相连OHR C C O HHHHH醇醇R C C O HHHHH主要性质及反应部位主要性质及反应部位键键断裂断裂 键断键断 键断键断 键断键断与与钠等金属反应（钠等金属反

3、应（取代取代）催化氧化（催化氧化（去氢氧化去氢氧化）分子内脱水（分子内脱水（消去反应消去反应）分子间脱水成醚（分子间脱水成醚（取代取代）酯化酯化反应反应键断键断卤代卤代烃烃 RX醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯酯RCOOR 烃烃 的的衍衍生生物物OH 酚酚 酚酚官能团官能团 OH-OH代表物代表物-OH与苯环与苯环C原子直接相连原子直接相连结构特点结构特点 主主 要要 性性 质质弱酸性（弱酸性（石炭酸石炭酸）取代反应取代反应显显色反应色反应 +3Br2 +3HBrOHOHBrBrBr（白色）（白色）遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色（卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化均可）均可

4、）卤代卤代烃烃 RX醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯酯RCOOR 烃烃 的的衍衍生生物物OH 酚酚 通式通式官能团官能团 代表物代表物 CH3CHOCnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物 R CHO醛醛CHOCHOHCH O HCHOR CHO醛醛主要性质与反应主要性质与反应 加氢加氢还原成醇还原成醇CH3 +H2 CH3CH2OHCHO催化剂催化剂 氧化反应氧化反应 催化氧化催化氧化 COH2CH3 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂 OR CHO醛醛主要性质与反应主要性质与反应银银镜反应镜反应 被氢被氢氧化铜氧化氧化铜氧化 CH3CHO+2Cu（OH）2 Cu2

5、O +CH3COOH+2H2O氧化反应氧化反应 CH3CHO+2 Ag（NH3）2OH 2Ag +CH3COONH4+3 NH3+H2O卤代卤代烃烃 RX醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯酯RCOOR 烃烃 的的衍衍生生物物OH 酚酚 羧酸羧酸 RCOOHCH3COOHCnH2nO2或或CnH2n+1COOH 通式通式官能团官能团 代表物代表物 最小物最小物 COOHCOHOHCOHOHCOOH羧酸羧酸 RCOOH主要性质与反应主要性质与反应 具有酸的通性具有酸的通性 酯酯化反应化反应 CH3 +HOCH2CH3 CH3 CH2CH3+H2OCOHO浓浓 H2SO4COO官能团

6、官能团 RCOORCnH2nO2最小物最小物 酯酯COO通式通式 OC O CH3H主要化学质：主要化学质：水解反应水解反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa +C2H5OH CH3COOC2H5+H2O CH3COOH +C2H5OH无机酸无机酸 碱性条件碱性条件 酸性条件酸性条件 卤代卤代烃烃 RX醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯酯RCOOR 烃烃 的的衍衍生生物物OH 酚酚 卤卤代烃代烃 RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不不饱和烃饱和烃 7819102634545烃的衍生物之间的转化关系：烃的衍生物之间的转化关系：有机反

7、应的类型有机反应的类型酯化酯化反应反应还原反应还原反应氧化反应氧化反应消去消去反应反应聚合反应聚合反应加成加成反应反应取代反应取代反应取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其他原子或有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O NaOH浓浓H2SO4烷烃的取代烷烃的取代苯环上的取代苯环上的取代加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他

8、原子或原子团直接结合生成新的化合与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应物的反应CH3CHO+H2 C2H5OHCH2=CH2+H2O C2H5OHCH2=CH2+HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压苯环在一定条件下可以加氢苯环在一定条件下可以加氢nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHCln 催化剂加热、加压催化剂 加热加聚加聚 反应：反应：由由分子量小的化合物分子相互结合成分子量小的化合物分子相互结合成 分子分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应反应完成的是加聚反应消去反应：消去反应：有

9、机物在一定条件下，从一个分子中有机物在一定条件下，从一个分子中 脱去脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。一个小分子，而生成不饱和的化合物。C2H5Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O醇C2H5OH CH2=CH2 +H2O 浓浓H2SO4 1700C氧化反应：氧化反应：有机物去氢或加氧的反应有机物去氢或加氧的反应 2 CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 加热2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加热还原反应：还原反应：有机物加氢或去氧的反应有机物加氢或去氧的反应 CH3CHO+H2 C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂 加热酯化

10、酯化反应：反应：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应。起作用，生成酯和水的反应。C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4 加热 例例1.有以下一系列反应，最终产物有以下一系列反应，最终产物 为草酸。为草酸。A B C D E F COOH 光Br2O2,催化剂NaOH醇 水NaOHH2OBr2O2,催化剂COOH已知已知B的相对分子质量比的相对分子质量比A大大79,请推测用请推测用 字母字母代表的化合物的结构简式代表的化合物的结构简式.C是是_，F是是_。A B C D E F COOH 光Br2O2,催化剂NaOH醇 水NaOHH2OBr2O2,催化剂COOH分

11、析分析:根据反应条件推断发生的反应B的式量比A的大79,说明什么?CHOCHOFCH2OHCH2OHECH2BrCH2BrDCH2BrCH3BCH3CH3A自始至终碳原子数未变,故A A为乙烷CH2CH2C例例1.有以下一系列反应，最终产物有以下一系列反应，最终产物 为草酸。为草酸。A B C D E F COOH 光Br2O2,催化剂NaOH醇 水NaOHH2OBr2O2,催化剂COOH已知已知B的相对分子质量比的相对分子质量比A大大79,请推测用请推测用 字母字母代表的化合物的结构简式代表的化合物的结构简式.C是是_，F是是_。CH2 CH2 H C C HOO 如何用如何用CH3CH2来

12、制取来制取 CH2 CH2?说出说出转化途径转化途径,写出化学反应方程式写出化学反应方程式.OH OHOH思考:消去消去加成加成水解水解 例例2:1,4二氧六环二氧六环 可以可以通过下列方法制得：通过下列方法制得：烃烃A B C 1，4二二氧六环，则该烃氧六环，则该烃A 为（为（）CH2 CH2O O CH2 CH2NOH溶液浓H2SO4H2OA.乙炔乙炔 B.1-丁烯丁烯 C.1,3-丁二烯丁二烯D.乙烯乙烯Br2CH2 CH2Br2NaOH水水 CH2 CH2O O CH2 CH2浓H2SO4-H2O分析分析:BrBrCH2CH2 O H O H CH2 CH2 CH2 CH2O H O

13、H 例例2.1,4二氧六环二氧六环 可以可以通过下列方法制得：通过下列方法制得：烃烃A B C 1，4二二氧六环，则该烃氧六环，则该烃A 为（为（）CH2 CH2O O CH2 CH2NOH溶液浓H2SO4H2OA.乙炔乙炔 B.1-丁烯丁烯C.1,3-丁二烯丁二烯D.乙烯乙烯Br2D1.结构式为结构式为CH2 CH COOH的有机物的有机物,肯定不能发生的反应是肯定不能发生的反应是()A.水解反应水解反应 B.酯化反应酯化反应 C.氧化反应氧化反应 D.还原反应还原反应2.下列反应的产物中下列反应的产物中,不存在乙醇的是不存在乙醇的是()A.乙醛氧化乙醛氧化 B.乙醛氢化乙醛氢化 C.乙烯水

14、化乙烯水化 D.溴乙烷的水解溴乙烷的水解AA 3.要将要将 转化为转化为 ,应选用的试剂是应选用的试剂是 ()A.HCl B.H2SO4COONaOHCOONaONaC.CO2,H2O D.NaOHC 4.下列化合物中，既显酸性又能发生下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（酯化反应和消去反应的是（）OHCOOHA.OCH3 CH2 CH C OHOHD.CH3 CH C OCH3OHOC.CH3 CH CH C OHOB.D 5.某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为它在一定条件下可能发生的反应有（它在一定条件下可能发生的反应有（）加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去消去A.B B.C.D.CH2COOHCH2OHCH2COOHC