醇酚和醚 (2)优秀PPT.ppt

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1、醇酚和醚醇酚和醚第一页，本课件共有67页学习目标学习目标1.掌握醇和酚的结构及命名；掌握醇的脱水掌握醇和酚的结构及命名；掌握醇的脱水反应、氧化反应以及与无机含氧酸的酯化反应、氧化反应以及与无机含氧酸的酯化反应等；掌握酚的弱酸性、与三氯化铁的反应等；掌握酚的弱酸性、与三氯化铁的显色反应及取代反应等。显色反应及取代反应等。2.熟悉醚、硫醇和硫醚的结构、命名及其化熟悉醚、硫醇和硫醚的结构、命名及其化学性质。学性质。3.了解一些与临床医药相关的重要的醇、酚、了解一些与临床医药相关的重要的醇、酚、醚的结构、名称、及其化学性质。醚的结构、名称、及其化学性质。第二页，本课件共有67页引言引言 醇、酚和醚都是

2、烃的含氧衍生物。醇和酚醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都含有相同的官能团在结构中都含有相同的官能团羟基（羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官衍生物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能能团；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子

3、被烃基取代而得的衍生物。醚分子中的被烃基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称为醚键，是醚的官能团。键称为醚键，是醚的官能团。第三页，本课件共有67页第一节第一节 醇醇一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（一）醇的分类（一）醇的分类1.根据醇分子中羟基所连烃基结构不同，可根据醇分子中羟基所连烃基结构不同，可将醇分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据将醇分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据烃基的饱和程度不同，醇也可以分为饱和烃基的饱和程度不同，醇也可以分为饱和醇和不饱和醇。醇和不饱和醇。第四页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（一）醇的分类（一）醇的分类例如：例如：第一节第一节 醇

4、醇第五页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（一）醇的分类（一）醇的分类2.根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同，根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同，可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与伯可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与伯碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲碳碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲碳原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳原原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳原子相连接的醇称为叔醇。子相连接的醇称为叔醇。第一节第一节 醇醇第六页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（一）醇的分类（一）醇的分类其通式为：其通式为：第一节第一节 醇醇伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇第

5、七页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（一）醇的分类（一）醇的分类3.根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元醇及以上的醇称为多元醇。醇及以上的醇称为多元醇。第一节第一节 醇醇第八页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名1.普通命名法普通命名法 结构简单的醇常采用普通命结构简单的醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇醇”字，字，“基基”字可省去。例如：字可省去。例如：第一节第一节 醇醇

6、苄醇第九页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名结构复杂的醇通常采用系统命名法。法。（1）饱和一元醇的系统命名法）饱和一元醇的系统命名法 选主链选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为 主链，根据主链碳原子的数目称为主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇某醇”；编号编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号；用阿拉伯数字编号；第一节第一节 醇醇第十页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命

7、名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法 （1）饱和一元醇的系统命名法）饱和一元醇的系统命名法 写全名写全名：将取代基的位次、数目、名称及：将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。羟基位次写在主链名称前面。第一节第一节 醇醇第十一页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法例如：例如：第一节第一节 醇醇第十二页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法（2）不饱和醇的系统命名法）不饱和醇的系统命名法 选主链选主链：应选择连有羟基的碳原子和不

8、饱和键：应选择连有羟基的碳原子和不饱和键在内的最长碳链为主链，根据主链碳原在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为子的数目称为“某烯醇某烯醇”或或“某炔醇某炔醇”；编号编号：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使不饱和键的位次尽可能小；不饱和键的位次尽可能小；第一节第一节 醇醇第十三页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法（2）不饱和醇的系统命名法）不饱和醇的系统命名法写全名写全名：写全名称时不但要在主链名称前标：写全名称时不但要在主链名称前标明取代基的位次、数目和名称还要需注明明取代基的

9、位次、数目和名称还要需注明羟基和不饱和键的位次。羟基和不饱和键的位次。第一节第一节 醇醇第十四页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法（2）不饱和醇的系统命名法）不饱和醇的系统命名法例如：例如：第一节第一节 醇醇第十五页，本课件共有67页一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法（3）多元醇的系统命名法）多元醇的系统命名法 选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明羟基的位置。羟基的位

10、置。第一节第一节 醇醇第十六页，本课件共有67页第一节第一节 醇醇一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法（3）多元醇的系统命名法）多元醇的系统命名法例如：例如：第十七页，本课件共有67页第一章第一章 醇醇一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名（二）醇的命名（二）醇的命名2.系统命名法系统命名法（4）芳香醇的系统命名法）芳香醇的系统命名法 一般将芳香基团一般将芳香基团作为取代基。作为取代基。例如：例如：第十八页，本课件共有67页第一章第一章 醇醇二、醇的理化性质二、醇的理化性质（一）醇的物理性质（一）醇的物理性质 状态：低级的饱和一元醇中，含状态：

11、低级的饱和一元醇中，含4个碳以下个碳以下的醇是无色透明、易挥发的液体，具有酒味和的醇是无色透明、易挥发的液体，具有酒味和烧灼感，烧灼感，411个碳的醇是具有不愉快气味的个碳的醇是具有不愉快气味的油状粘稠液体，油状粘稠液体，12个碳以上的高级醇是无臭无个碳以上的高级醇是无臭无味的蜡状固体。味的蜡状固体。密度：饱和一元醇的密度都比分子量相近密度：饱和一元醇的密度都比分子量相近的烷烃大，但小于的烷烃大，但小于1。第十九页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（一）醇的物理性质（一）醇的物理性质 溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、乙醇和丙醇与水任意

12、比例混溶，从正丁醇开始，乙醇和丙醇与水任意比例混溶，从正丁醇开始，随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速降低。降低。沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键，沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键，使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃高得多，高得多，第一章第一章 醇醇第二十页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质 醇的化学反应主要关系到醇的化学反应主要关系到O-H键和键和C-O键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的影响，影响，-碳上的

13、氢原子和碳上的氢原子和-碳上的氢原子也碳上的氢原子也比较活泼。比较活泼。第一章第一章 醇醇第二十一页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质1.与活泼金属的反应与活泼金属的反应 醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生成盐并放出氢气。例如：成盐并放出氢气。例如：第一章第一章 醇醇第二十二页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质1.与活泼金属的反应与活泼金属的反应 醇钠遇水能够迅速水解，生成醇钠遇水能够迅速水解，生成NaOH和和原来的醇：原来的醇：第一章第一章 醇醇 这一

14、反应说明醇的酸性比水弱。实验室中废弃这一反应说明醇的酸性比水弱。实验室中废弃的金属钠常先用乙醇分解然后加水。的金属钠常先用乙醇分解然后加水。第二十三页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质2.脱水反应脱水反应 醇与浓硫酸共热发生脱水反应。醇的脱醇与浓硫酸共热发生脱水反应。醇的脱水反应与温度有关，反应温度不同，脱水方水反应与温度有关，反应温度不同，脱水方式不同。可分为式不同。可分为分子内脱水生成烯烃分子内脱水生成烯烃和和分子分子间脱水生成醚间脱水生成醚两种方式。两种方式。第一章第一章 醇醇第二十四页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质

15、（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质2.脱水反应脱水反应 第一章第一章 醇醇 醇分子内脱水生成烯烃的反应是一种消除反醇分子内脱水生成烯烃的反应是一种消除反应，该反应遵循应，该反应遵循查依采夫规则（查氏规则）查依采夫规则（查氏规则），即反应发生于羟基和含氢少的即反应发生于羟基和含氢少的-C-C上的氢原子，上的氢原子，生成双键碳上连有最多烃基的烯烃。生成双键碳上连有最多烃基的烯烃。第二十五页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质2.脱水反应脱水反应例如：例如：第一章第一章 醇醇第二十六页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学

16、性质（二）醇的化学性质2.脱水反应脱水反应第一章第一章 醇醇第二十七页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质3.氧化反应氧化反应 （1）醇的加氧氧化反应）醇的加氧氧化反应例如：例如：第一章第一章 醇醇第二十八页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质3.氧化反应氧化反应 （1）醇的加氧氧化反应）醇的加氧氧化反应例如：例如：第一章第一章 醇醇第二十九页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质3.氧化反应氧化反应（2）醇的脱氢氧化反应：伯醇、仲醇在高温）醇的脱

17、氢氧化反应：伯醇、仲醇在高温下用下用Ag、Cu等金属作为催化剂，可脱去两等金属作为催化剂，可脱去两个氢原子（一个是个氢原子（一个是-H，另一个是羟基上，另一个是羟基上的的H），分别生成醛和酮。例如：），分别生成醛和酮。例如：第一章第一章 醇醇第三十页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质3.氧化反应氧化反应（2）醇的脱氢氧化反应）醇的脱氢氧化反应第一章第一章 醇醇第三十一页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质4.与无机含氧酸反应与无机含氧酸反应 醇与无机含氧酸（如醇与无机含氧酸（如硝酸、磷酸、硫酸

18、等）反应，失去水而生硝酸、磷酸、硫酸等）反应，失去水而生成无机含氧酸酯。例如：成无机含氧酸酯。例如：第一章第一章 醇醇第三十二页，本课件共有67页二、醇的理化性质二、醇的理化性质（二）醇的化学性质（二）醇的化学性质4.与无机含氧酸反应与无机含氧酸反应第一章第一章 醇醇第三十三页，本课件共有67页三、医学上常见的醇三、医学上常见的醇1.甲醇甲醇CH3OH 甲醇是无色透明液体，能与甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇毒性很大，水及大多数有机溶剂混溶。甲醇毒性很大，一般误饮少量可致人失明，多量则可致死。一般误饮少量可致人失明，多量则可致死。2.乙醇乙醇CH3CH2OH 乙醇俗称酒精，

19、为挥发乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂性无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。混溶。第一章第一章 醇醇第三十四页，本课件共有67页三、医学上常见的醇三、医学上常见的醇3.丙三醇丙三醇 丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味的液体，且有很强的吸湿性。临带有甜味的液体，且有很强的吸湿性。临床上常用床上常用55%的甘油水溶液（开塞露）来的甘油水溶液（开塞露）来治疗便秘。治疗便秘。4.苯甲醇苯甲醇 苯甲醇又名苄醇，是具有芳香气苯甲醇又名苄醇，是具有芳香气味的无色液体，难溶于水，但可与乙醇或味的无色液体，难溶于水，但可与乙醇或乙醚混溶，具有微弱的麻

20、醉作用和防腐性乙醚混溶，具有微弱的麻醉作用和防腐性能。能。第一章第一章 醇醇第三十五页，本课件共有67页三、医学上常见的醇三、医学上常见的醇5.山梨醇和甘露醇山梨醇和甘露醇 山梨醇和甘露醇均为六山梨醇和甘露醇均为六元醇，都是白色晶状粉末，味甜。在临床元醇，都是白色晶状粉末，味甜。在临床上，山梨醇和甘露醇都用作脱水药，适用上，山梨醇和甘露醇都用作脱水药，适用于治疗脑水肿、青光眼、大面积烧烫伤引于治疗脑水肿、青光眼、大面积烧烫伤引起的水肿，预防和治疗肾功能衰竭等。起的水肿，预防和治疗肾功能衰竭等。6.肌醇肌醇 肌醇是一种水溶性维生素，亦称环肌醇是一种水溶性维生素，亦称环己六醇，在临床上，肌醇主要用

21、作肝炎、己六醇，在临床上，肌醇主要用作肝炎、肝硬化、脂肪肝的辅助用药，也可用于胆肝硬化、脂肪肝的辅助用药，也可用于胆固醇过高症。固醇过高症。第一章第一章 醇醇第三十六页，本课件共有67页第二节第二节 酚酚一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名（一）酚的分类（一）酚的分类 根据酚羟基的数目，可将酚分为一元酚、根据酚羟基的数目，可将酚分为一元酚、二元酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚二元酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚羟基的酚属于多元酚。羟基的酚属于多元酚。第三十七页，本课件共有67页一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名（二）酚的命名（二）酚的命名 一元酚在命名时，以酚为母体，将烃基一元酚在命名时

22、，以酚为母体，将烃基作为取代基，编号时尽量使取代基的位次较作为取代基，编号时尽量使取代基的位次较小。位次可用阿拉伯数字表示，也可用邻、小。位次可用阿拉伯数字表示，也可用邻、间、对来表示。间、对来表示。第二节第二节 酚酚第三十八页，本课件共有67页一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名（二）酚的命名（二）酚的命名 多元酚命名时，要标明酚羟基的相对位置，多元酚命名时，要标明酚羟基的相对位置，若不含烃基取代基，则以酚为母体，若含简若不含烃基取代基，则以酚为母体，若含简单烃基侧链时，则以苯的同系物为母体，酚单烃基侧链时，则以苯的同系物为母体，酚羟基作为取代基。羟基作为取代基。例如：例如：第二节第二节 酚

23、酚第三十九页，本课件共有67页一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名（二）酚的命名（二）酚的命名第二节第二节 酚酚第四十页，本课件共有67页一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名（二）酚的命名（二）酚的命名第二节第二节 酚酚第四十一页，本课件共有67页一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名（二）酚的命名（二）酚的命名第二节第二节 酚酚第四十二页，本课件共有67页第二节第二节 酚酚二、酚的理化性质二、酚的理化性质（一）物理性质（一）物理性质 状态：常温下，除少数烷基酚（如间甲基酚）状态：常温下，除少数烷基酚（如间甲基酚）为高沸点的液体外，大多数酚为结晶固体。为高沸点的液体外，大多数酚为结晶固体。熔、沸

24、点：由于酚分子中含有羟基，酚分子间或酚与熔、沸点：由于酚分子中含有羟基，酚分子间或酚与熔、沸点：由于酚分子中含有羟基，酚分子间或酚与熔、沸点：由于酚分子中含有羟基，酚分子间或酚与水分子间能形成氢键因此酚的沸点和熔点比相应的芳烃高。水分子间能形成氢键因此酚的沸点和熔点比相应的芳烃高。水分子间能形成氢键因此酚的沸点和熔点比相应的芳烃高。水分子间能形成氢键因此酚的沸点和熔点比相应的芳烃高。溶解性：酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。溶解性：酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚、甲苯酚等能部分溶于水，酚在水中的溶解度随苯酚、甲苯酚等能部分溶于水，酚在水中的溶解度随着羟基数目的增加而增大。着羟基数目的增

25、加而增大。第四十三页，本课件共有67页二、酚的理化性质二、酚的理化性质（二）化学性质（二）化学性质1.弱酸性弱酸性 酚具有弱酸性，能与氢氧化钠、酚具有弱酸性，能与氢氧化钠、氢氧化钾等碱反应生成可溶性的酚盐和水。氢氧化钾等碱反应生成可溶性的酚盐和水。第二节第二节 酚酚第四十四页，本课件共有67页二、酚的理化性质二、酚的理化性质（二）化学性质（二）化学性质1.弱酸性弱酸性 酚的酸性比碳酸弱（苯酚的酚的酸性比碳酸弱（苯酚的pKa为为10，碳酸的碳酸的pKa为为6.38），因此酚不能与碳酸），因此酚不能与碳酸氢钠溶液反应。氢钠溶液反应。第二节第二节 酚酚第四十五页，本课件共有67页二、酚的理化性质二、

26、酚的理化性质（二）化学性质（二）化学性质2.与三氯化铁的反应与三氯化铁的反应 酚类化合物能与三氯酚类化合物能与三氯化铁发生显色反应，不同的酚显现不同的颜化铁发生显色反应，不同的酚显现不同的颜色，故此类反应常用来鉴别酚类。经研究，色，故此类反应常用来鉴别酚类。经研究，凡具有烯醇式结构（凡具有烯醇式结构（）的化合）的化合物，均能与三氯化铁呈显色反应。物，均能与三氯化铁呈显色反应。第二节第二节 酚酚第四十六页，本课件共有67页第二节第二节 酚酚二、酚的理化性质二、酚的理化性质（二）化学性质（二）化学性质3.取代反应取代反应 酚羟基能使苯环活化，在酚羟基的酚羟基能使苯环活化，在酚羟基的邻位和对位上很容

27、易发生取代反应。邻位和对位上很容易发生取代反应。例如，苯酚在室温下用溴水处理，就立即生成例如，苯酚在室温下用溴水处理，就立即生成不溶于水的白色沉淀。此反应很灵敏，可用于鉴别不溶于水的白色沉淀。此反应很灵敏，可用于鉴别苯酚。苯酚。第四十七页，本课件共有67页二、酚的理化性质二、酚的理化性质（二）化学性质（二）化学性质3.取代反应取代反应 苯酚在室温下用稀硝酸处理，可得到邻硝苯酚在室温下用稀硝酸处理，可得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚。基苯酚和对硝基苯酚。第二节第二节 酚酚第四十八页，本课件共有67页二、酚的理化性质二、酚的理化性质（二）化学性质（二）化学性质4.氧化反应氧化反应 酚类化合物容易被氧化，

28、生酚类化合物容易被氧化，生成复杂的混合物。如纯苯酚为无色晶体，暴成复杂的混合物。如纯苯酚为无色晶体，暴露在空气中被氧化而变成粉红色、红色和深露在空气中被氧化而变成粉红色、红色和深褐色。褐色。苯酚被氧化时，羟基及羟基对位的苯酚被氧化时，羟基及羟基对位的C-H键均被氧化，生成对苯醌。键均被氧化，生成对苯醌。第二节第二节 酚酚第四十九页，本课件共有67页二、酚的理化性质二、酚的理化性质（二）化学性质（二）化学性质4.氧化反应氧化反应例如：例如：第二节第二节 酚酚第五十页，本课件共有67页第二节第二节 酚酚三、医学上常见的酚三、医学上常见的酚 1.苯酚苯酚 苯酚俗称石炭酸。纯净的苯酚是一苯酚俗称石炭酸

29、。纯净的苯酚是一种具有特殊气味的无色结晶，能溶于水，易种具有特殊气味的无色结晶，能溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，对皮肤溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，对皮肤有强烈的腐蚀性。苯酚能凝固蛋白质，有杀有强烈的腐蚀性。苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，在医学上常用作消毒剂。菌作用，在医学上常用作消毒剂。3%5%的苯酚水溶液可用于消毒外科手术器械。的苯酚水溶液可用于消毒外科手术器械。第五十一页，本课件共有67页三、医学上常见的酚三、医学上常见的酚2.甲酚甲酚 甲酚又称为煤酚。它是邻甲酚、间甲酚又称为煤酚。它是邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。煤酚的甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。煤酚的杀

30、菌作用比苯酚强，但难溶于水，因此一般杀菌作用比苯酚强，但难溶于水，因此一般常配成常配成47%53%的肥皂溶液，称为煤酚的肥皂溶液，称为煤酚皂溶液，俗称皂溶液，俗称“来苏尔来苏尔”，供外用消毒。，供外用消毒。3.邻苯二酚邻苯二酚 邻苯二酚又称儿茶酚，易溶于邻苯二酚又称儿茶酚，易溶于水，能溶于醇、醚及苯。水，能溶于醇、醚及苯。第二节第二节 酚酚第五十二页，本课件共有67页三、医学上常见的酚三、医学上常见的酚4.维生素维生素E 维生素维生素E又称为生育酚，为黄色又称为生育酚，为黄色油状物。维生素油状物。维生素E广泛分布于植物中，自然界广泛分布于植物中，自然界中的生育酚有中的生育酚有、等多种异构体，其

31、等多种异构体，其中中-生育酚活性最高，在临床上常用于抗衰生育酚活性最高，在临床上常用于抗衰老、预防先兆流产和习惯性流产和绝经期综老、预防先兆流产和习惯性流产和绝经期综合症等合症等。第二节第二节 酚酚第五十三页，本课件共有67页第三节第三节 醚醚一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名（一）醚的分类（一）醚的分类 根据醚键是否成环，可将醚分为直链醚和根据醚键是否成环，可将醚分为直链醚和环醚。在直链醚中，又可分为单醚和混醚。环醚。在直链醚中，又可分为单醚和混醚。与氧原子连接的两个烃基相同的称为单醚，与氧原子连接的两个烃基相同的称为单醚，两个烃基不同的称为混醚。两个烃基中有一两个烃基不同的称为混醚。两个

32、烃基中有一个或两个是芳烃基的称为芳香醚。个或两个是芳烃基的称为芳香醚。第五十四页，本课件共有67页一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名（二）醚的命名（二）醚的命名 结构简单的醚，常采用普通命名法。当结构简单的醚，常采用普通命名法。当两个烃基为相同脂肪烃基时，根据脂肪烃基两个烃基为相同脂肪烃基时，根据脂肪烃基的名称，称为的名称，称为“某醚某醚”，“二二”字可省略；字可省略；当两个烃基为相同芳香烃基时，称为当两个烃基为相同芳香烃基时，称为“二某二某醚醚”；若两个烃基不同时，将位次较小的烃；若两个烃基不同时，将位次较小的烃基名称放在较大的烃基名称前面，芳香烃基基名称放在较大的烃基名称前面，芳香烃基的

33、名称放在脂肪烃基前面，称为的名称放在脂肪烃基前面，称为“某某醚某某醚”。第三节第三节 醚醚第五十五页，本课件共有67页一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名（二）醚的命名（二）醚的命名例如：例如：第三节第三节 醚醚第五十六页，本课件共有67页第三节第三节 醚醚二、醚的理化性质二、醚的理化性质 大多数醚在室温下为液体，具挥发性，由大多数醚在室温下为液体，具挥发性，由于醚不存在氢键，因而醚的沸点与相对分子于醚不存在氢键，因而醚的沸点与相对分子质量相近的烷烃近似，但比相对分子质量相质量相近的烷烃近似，但比相对分子质量相同的醇要低得多。同的醇要低得多。醚的化学性质不活泼，其稳定性仅次于烷醚的化学性质不活

34、泼，其稳定性仅次于烷烃，不易进行一般的有机反应。如在常温下，烃，不易进行一般的有机反应。如在常温下，醚不易与碱、氧化剂和还原剂等发生反应，醚不易与碱、氧化剂和还原剂等发生反应，但在一定条件下也可以发生某些反应。但在一定条件下也可以发生某些反应。第五十七页，本课件共有67页二、醚的理化性质二、醚的理化性质1.盐的生成盐的生成 醚中的氧原子上具有孤电子醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸（如浓硫酸和浓盐酸）中的只有与浓强酸（如浓硫酸和浓盐酸）中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称为盐：质子，才能形成一种不稳定的盐，称为盐：第

35、三节第三节 醚醚第五十八页，本课件共有67页二、醚的理化性质二、醚的理化性质2.氧化反应氧化反应 醚对一般氧化剂是稳定的，但醚对一般氧化剂是稳定的，但长时间与空气中的氧接触，也会被氧化形长时间与空气中的氧接触，也会被氧化形成过氧化物，反应通常发生在成过氧化物，反应通常发生在-H键上。键上。例如：例如：第三节第三节 醚醚第五十九页，本课件共有67页三、医学上常见的醚三、医学上常见的醚三、医学上常见的醚三、医学上常见的醚1.乙醚乙醚 乙醚是最常用的醚，室温下为无色透明，且乙醚是最常用的醚，室温下为无色透明，且具有刺激性气味的液体，乙醚能溶于乙醇、氯仿等具有刺激性气味的液体，乙醚能溶于乙醇、氯仿等有

36、机溶剂中，微溶于水，密度小于水。乙醚可溶于有机溶剂中，微溶于水，密度小于水。乙醚可溶于神经组织脂肪中引起生理变化，而起到麻醉作用，神经组织脂肪中引起生理变化，而起到麻醉作用，2.2.环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷 环氧乙烷是最简单的环醚，常温下为无色有环氧乙烷是最简单的环醚，常温下为无色有环氧乙烷是最简单的环醚，常温下为无色有环氧乙烷是最简单的环醚，常温下为无色有毒气体。环氧乙烷是广谱、高效的气体杀菌消毒剂，对毒气体。环氧乙烷是广谱、高效的气体杀菌消毒剂，对毒气体。环氧乙烷是广谱、高效的气体杀菌消毒剂，对毒气体。环氧乙烷是广谱、高效的气体杀菌消毒剂，对消毒物品的穿透力强，可达到物品深部，可以

37、杀灭多种消毒物品的穿透力强，可达到物品深部，可以杀灭多种消毒物品的穿透力强，可达到物品深部，可以杀灭多种消毒物品的穿透力强，可达到物品深部，可以杀灭多种病原微生物，包括细菌繁殖体、芽孢、病毒和真菌。病原微生物，包括细菌繁殖体、芽孢、病毒和真菌。病原微生物，包括细菌繁殖体、芽孢、病毒和真菌。病原微生物，包括细菌繁殖体、芽孢、病毒和真菌。第三节第三节 醚醚第六十页，本课件共有67页第四节第四节 硫醇和硫醚硫醇和硫醚一、硫醇一、硫醇 硫醇的通式是硫醇的通式是R-SH，可看作是醇分子，可看作是醇分子中的氧原子被硫原子替代后形成的化合物，中的氧原子被硫原子替代后形成的化合物，也可看作是烃分子中的氢原子被

38、巯基（也可看作是烃分子中的氢原子被巯基（-SH）官能团所取代的化合物。）官能团所取代的化合物。（一）（一）硫醇的命名硫醇的命名 硫醇的命名与醇相似，只需把硫醇的命名与醇相似，只需把“醇醇”改改为为“硫醇硫醇”。第六十一页，本课件共有67页一、硫醇一、硫醇（一）（一）硫醇的命名硫醇的命名例如：例如：第四节第四节 硫醇和硫醚硫醇和硫醚（二）（二）硫醇的性质硫醇的性质1.1.弱酸性弱酸性 硫醇具有弱酸性，酸性比相应的醇硫醇具有弱酸性，酸性比相应的醇强，能与氢氧化钠等碱反应，生成相应的硫醇强，能与氢氧化钠等碱反应，生成相应的硫醇盐。例如：盐。例如：第六十二页，本课件共有67页一、硫醇一、硫醇（二）（二

39、）硫醇的性质硫醇的性质1.弱酸性弱酸性例如：例如：硫醇不但能与碱金属反应，还能与重金属硫醇不但能与碱金属反应，还能与重金属汞、银、铅、铜等反应，生成不溶于水的汞、银、铅、铜等反应，生成不溶于水的硫醇盐：硫醇盐：第四节第四节 硫醇和硫醚硫醇和硫醚第六十三页，本课件共有67页一、硫醇一、硫醇（二）（二）硫醇的性质硫醇的性质2.氧化反应氧化反应 硫醇比醇更容易被氧化，生成硫醇比醇更容易被氧化，生成二硫化物。例如：二硫化物。例如：二硫化物分子中存在二硫键（二硫化物分子中存在二硫键（-S-S-）。）。二硫键是蛋白质分子中一种重要的副键，在二硫键是蛋白质分子中一种重要的副键，在蛋白质分子的立体结构形成上起

40、着重要作用。蛋白质分子的立体结构形成上起着重要作用。第四节第四节 硫醇和硫醚硫醇和硫醚第六十四页，本课件共有67页二、硫醚二、硫醚 硫醚可看作是醚分子中的氧原子被硫原硫醚可看作是醚分子中的氧原子被硫原子所替代的化合物，其结构通式为。子所替代的化合物，其结构通式为。（一）硫醚的命名（一）硫醚的命名 硫醚的命名与醚相似，只需将硫醚的命名与醚相似，只需将“醚醚”改改成成“硫醚硫醚”即可。例如：即可。例如：第四节第四节 硫醇和硫醚硫醇和硫醚第六十五页，本课件共有67页二、硫醚二、硫醚（二）硫醚的性质（二）硫醚的性质 室温下，低级硫醚为无色液体，有臭味，室温下，低级硫醚为无色液体，有臭味，沸点比相应的醚高，不溶于水，化学性质稳沸点比相应的醚高，不溶于水，化学性质稳定。定。硫醚能发生氧化反应，首先生成亚砜，进硫醚能发生氧化反应，首先生成亚砜，进一步氧化生成砜。一步氧化生成砜。第四节第四节 硫醇和硫醚硫醇和硫醚第六十六页，本课件共有67页二、硫醚二、硫醚（二）硫醚的性质（二）硫醚的性质 二甲基亚砜又称二甲基亚砜又称DMSO，有消炎止痛作，有消炎止痛作用，对皮肤有强渗透力，故可溶解某些药物，用，对皮肤有强渗透力，故可溶解某些药物，使这类药物向人体渗透从而达到治疗目的。使这类药物向人体渗透从而达到治疗目的。第四节第四节 硫醇和硫醚硫醇和硫醚第六十七页，本课件共有67页