醇酚醚 (2)优秀PPT.ppt

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1、醇酚醚第一页，本课件共有58页第一节第一节 醇醇(alcohol)(alcohol)一、分类与命名一、分类与命名伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇第二页，本课件共有58页第三页，本课件共有58页命名举例：命名举例：1 12 23 31 12 23 3（不饱和醇）（不饱和醇）（脂环醇）（脂环醇）第四页，本课件共有58页 （芳香醇）（芳香醇）1 12 23 31 12 2第五页，本课件共有58页环己六醇环己六醇(肌醇肌醇)第六页，本课件共有58页烯醇式烯醇式酮式酮式第七页，本课件共有58页 醇分子间的氢键醇分子间的氢键第八页，本课件共有58页二、化学性质二、化学性质 结构分析结构分析-H-H-H-H羟基羟基

2、活泼氢活泼氢.spsp3 3第九页，本课件共有58页(一一)氢氧键的断裂氢氧键的断裂1 1、与活泼金属反应、与活泼金属反应醇钠醇钠(H(H2 2O)O)第十页，本课件共有58页醇钠是强碱（碱性比醇钠是强碱（碱性比NaOHNaOH强！）强！）醇钠碱性强弱顺序醇钠碱性强弱顺序异丙醇铝用于药物合成异丙醇铝用于药物合成第十一页，本课件共有58页2.2.与无机含氧酸的酯化反应与无机含氧酸的酯化反应第十二页，本课件共有58页(硝酸甘油硝酸甘油)磷酸烷基二氢酯磷酸烷基二氢酯磷酸二烷基一氢酯磷酸二烷基一氢酯磷酸三烷基酯磷酸三烷基酯第十三页，本课件共有58页（二）（二）COCO键断裂键断裂1.1.卤代反应卤代反

3、应 反应活性顺序：反应活性顺序：第十四页，本课件共有58页 叔醇反应机理叔醇反应机理(S(SN N1)1)：烊离子烊离子slowslowfastfastfastfast第十五页，本课件共有58页 伯醇反应机理伯醇反应机理(SN2)第十六页，本课件共有58页与与LucasLucas试剂试剂(浓浓HCl+HCl+无水无水ZnClZnCl2 2)的反应的反应第十七页，本课件共有58页 伯醇、仲醇与伯醇、仲醇与HXHX反应会出现重排现象反应会出现重排现象例例第十八页，本课件共有58页1,2-1,2-迁移迁移第十九页，本课件共有58页 醇与醇与PXPX3 3 、PXPX5 5及及SOClSOCl2 2的

4、反应的反应(thionyl chloride)第二十页，本课件共有58页(二二)、脱水反应、脱水反应第二十一页，本课件共有58页1 1、反应活性顺序、反应活性顺序(分子内脱水分子内脱水)叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇2 2、仲醇、叔醇脱水符合、仲醇、叔醇脱水符合ZaitsevZaitsev规则规则第二十二页，本课件共有58页3.3.酸催化机理酸催化机理 E1 E1 H+第二十三页，本课件共有58页 可能发生的重排现象可能发生的重排现象(主主)说明说明说明说明第二十四页，本课件共有58页说明说明1,2 1,2 甲基甲基 迁移迁移第二十五页，本课件共有58页（三）脱氢反应（脱去（三）脱氢反应（脱去-

5、H-H）1 1、伯醇、伯醇RCHRCH2 2OHOH的氧化的氧化（绿色）（绿色）第二十六页，本课件共有58页伯醇氧化为醛的特殊反应伯醇氧化为醛的特殊反应Sarret Reagent Sarret Reagent 第二十七页，本课件共有58页2、仲醇、叔醇的氧化、仲醇、叔醇的氧化(橙色橙色)第二十八页，本课件共有58页3.3.催化脱氢催化脱氢第二十九页，本课件共有58页 邻二醇特性：邻二醇特性：第三十页，本课件共有58页三、重要的醇三、重要的醇 1 1、甲醇、甲醇 2 2、乙醇、乙醇 3 3、甘油、甘油 4 4、山梨醇：六元醇、山梨醇：六元醇 5 5、维生素、维生素A A：不饱和一元醇：不饱和一

6、元醇第三十一页，本课件共有58页第二节第二节 酚酚 第三十二页，本课件共有58页一、化学性质一、化学性质1 1、弱酸性、弱酸性 pKa=10 pKa=10(水：水：pKa=15)pKa=15)第三十三页，本课件共有58页pKa=6.37pKa=6.37pKa=0.38pKa=0.38pKa=10.17pKa=10.17第三十四页，本课件共有58页2.2.取代反应取代反应（1 1）生成酚酯）生成酚酯阿斯匹林阿斯匹林水杨酸水杨酸第三十五页，本课件共有58页FriesFries重排重排第三十六页，本课件共有58页（2 2）生成酚醚）生成酚醚苯甲醚（茴香醚）苯甲醚（茴香醚）Na第三十七页，本课件共有5

7、8页ClaisenClaisen重排重排200200ClaisenClaisen重排重排第三十八页，本课件共有58页（3 3）苯环上的溴代反应）苯环上的溴代反应第三十九页，本课件共有58页（4 4）苯环上的硝化反应）苯环上的硝化反应252535%35%15%15%第四十页，本课件共有58页（5 5）苯环上的磺化反应）苯环上的磺化反应第四十一页，本课件共有58页 磺化反应是可逆的！磺化反应是可逆的！浓浓第四十二页，本课件共有58页3 3、显色反应、显色反应烯醇式烯醇式第四十三页，本课件共有58页4 4、氧化反应、氧化反应第四十四页，本课件共有58页二、重要的酚二、重要的酚1 1、苯酚、苯酚2 2

8、、甲苯酚、甲苯酚3 3、苦味酸、苦味酸第四十五页，本课件共有58页4 4、维生素、维生素E E5 5、苯二酚、苯二酚6 6、二噁英、二噁英儿茶酚儿茶酚雷琐辛雷琐辛第四十六页，本课件共有58页第三节第三节 醚醚(simple ether)(mixed ether)第四十七页，本课件共有58页环醚环醚(epoxide)(epoxide)(crown ether)(crown ether)第四十八页，本课件共有58页一、化学性质一、化学性质1 1、生成烊盐、生成烊盐第四十九页，本课件共有58页2 2、醚键断裂、醚键断裂第五十页，本课件共有58页3 3、烷基醚、烷基醚(含含-H)-H)的氧化的氧化第五

9、十一页，本课件共有58页4.1,2-4.1,2-环氧化物的反应环氧化物的反应环氧乙烷环氧乙烷第五十二页，本课件共有58页(乙二醇醚乙二醇醚)第五十三页，本课件共有58页 不对称环氧化物的开环反应不对称环氧化物的开环反应 酸性开环酸性开环:S:SN N1 1CH3O2-2-甲基甲基-1,2-1,2-环氧丙烷环氧丙烷2-2-甲氧基甲氧基-2-2-甲基甲基-1-1-丙醇丙醇第五十四页，本课件共有58页 中性及弱碱性下开环中性及弱碱性下开环:S:SN N2 22-2-甲基甲基-1,2-1,2-环氧丙烷环氧丙烷1-1-甲氧基甲氧基-2-2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇第五十五页，本课件共有58页5 5、生物过程中的环氧化合物、生物过程中的环氧化合物肝内氧化肝内氧化H2N-DNA二醇环氧化物二醇环氧化物苯并芘苯并芘第五十六页，本课件共有58页二、冠醚与多醚类抗生素二、冠醚与多醚类抗生素1 1、冠醚冠醚作为相转移催化剂（作为相转移催化剂（PTCPTC）第五十七页，本课件共有58页2 2、多醚类抗生素、多醚类抗生素如：作为饲料添加剂的莫能菌素如：作为饲料添加剂的莫能菌素第五十八页，本课件共有58页