有机化合物的结构特点 (5)精选课件.ppt

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1、关于有机化合物的结构特点(5)第一页，本课件共有56页分子式：分子式：只能反映分子中原子的种类和个数只能反映分子中原子的种类和个数电子式：电子式：表示原子最外层电子成键的式子表示原子最外层电子成键的式子，比较直观，但书写比较麻烦。比较直观，但书写比较麻烦。结构式：结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。来表示。一、有机物的表示方法一、有机物的表示方法第二页，本课件共有56页结构简式：结构简式：把碳原子上所连接的相同原子把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子右进行合并，合并以后的个数写在该原子右下方；下方；省略碳氢键或碳碳单键省

2、略碳氢键或碳碳单键键线式：键线式：把碳、氢元素符号省略，只表示分把碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。如：一个碳原子，称为键线式。如：第三页，本课件共有56页结构简式结构简式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH键线式：键线式：第四页，本课件共有56页CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3例如：丁烯例如：丁烯结构式：结构式：结构简式：结构简式：键线式：键线式：第五页，本课件共有56页 书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意

3、事项:1、一般表示、一般表示2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；2、只忽略、只忽略C-H键、其余化学键不能忽略。必键、其余化学键不能忽略。必须表示出须表示出C=C、C C键和其它键和其它官能团。官能团。3、除碳氢原子不标注，其余原子必须、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。氢原子）。4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子第六页，本课件共有56页CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH例如：葡萄糖例如：葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO结构简式：结构

4、简式：键线式：键线式：第七页，本课件共有56页练习：练习：、写出下列有机化合物的结构简式和键、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。线式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC第八页，本课件共有56页 2 2、请写出下列有机物分子的结构简式：、请写出下列有机物分子的结构简式：第九页，本课件共有56页 、请写出下列有机物分子的分子式：、请写出下列有机物分子的分子式：第十页，本课件共有56页电子式、结构式、结构简式、键线式电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系之间的关系短线替换短线替换 省略单线省略单线电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 共有电子对共有电子对

5、元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 号号 氢氢 键线式键线式第十一页，本课件共有56页据统计：据统计：到目前为止，有机物已经超过了三到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中新合成的化合物中90以上是有机物。以上是有机物。为什么碳和氢的化合为什么碳和氢的化合物种类繁多物种类繁多？第十二页，本课件共有56页v形成形成4个共价键个共价键v可以形成单键、双键、三键可以形成单键、双键、三键v可以结合成碳链、碳环可以结合成碳链、碳环v同分异构现象同分异构现象第十三页，本课件共有56页二二、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成

6、键特点1 1、在有机物分子中碳有、在有机物分子中碳有 价电子。价电子。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；也可以形成碳原子之间也可相互成键；也可以形成 或或 ；碳碳之间可以形成；碳碳之间可以形成的的 ，或形成，或形成 。形成形成 个共价键个共价键四四双键双键 三键三键碳链碳链碳环碳环4是决定有机物种类是决定有机物种类“多多”的原因的原因第十四页，本课件共有56页甲烷的三式：分子式：电子式：结构式：CH4CHHHH第十五页，本课件共有56页球棍模型球棍模型1092810928甲烷分子的模型及甲烷分子的模型及空间结构空间结构空间结构：空间结构：正

7、四面体，键角：正四面体，键角：10928 键长键长109.3pm109.3pm，键能，键能413.4k413.4kJ J/mol/mol1092810928第十六页，本课件共有56页键长键长键能键能键角键角共价键的三个参数共价键的三个参数分子中两个成键的原子的核间距分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。气态原子形成一摩共价单键所释气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收放的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）叫做键能。的能量）叫做键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。在分子中键和键之间的夹角叫做在分子中键

8、和键之间的夹角叫做键角键角第十七页，本课件共有56页 键能键能 键长键长 键角键角 判断分子的稳定性判断分子的稳定性 确定分子在空间的几何构型确定分子在空间的几何构型第十八页，本课件共有56页比例模型比例模型甲烷分子的模型及甲烷分子的模型及成键特点成键特点4个个CH键键等同等同 科学科学 视野视野C的的sp3 杂化与甲烷的结构杂化与甲烷的结构第十九页，本课件共有56页C的的sp3 杂化杂化科学视野科学视野4个个键键（可沿键轴旋转）（可沿键轴旋转）4个个CH键键等同等同第二十页，本课件共有56页1、能、能够证够证明甲明甲烷烷构型是四面体的事构型是四面体的事实实 A甲甲烷烷的四个的四个键键键键能相

9、同能相同B甲甲烷烷的四个的四个键键长键键长相等相等C甲甲烷烷的所有的所有C-H键键键键角相等角相等 D二二氯氯甲甲烷烷没有同分异构体没有同分异构体巩固训练巩固训练D第二十一页，本课件共有56页2、大多数有机物分子里的碳原子与碳、大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是键是A.只有非极性键只有非极性键 B.只有极性键只有极性键 C.有非极性键和极性键有非极性键和极性键 D.只有离子键只有离子键C第二十二页，本课件共有56页 甲烷是正四面体结构，那甲烷是正四面体结构，那甲烷的氯代甲烷的氯代物：物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、C

10、Cl4的结构的结构呢呢？思思 考考第二十三页，本课件共有56页思考思考：每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？又有何特点呢？第二十四页，本课件共有56页烷烃的结构特征烷烃的结构特征甲烷具有正四面体的结构特征。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于当烷烃中的碳原子数大于3 3的时候的时候,碳链就碳链就形成锯齿形状。形成锯齿形状。第二十五页，本课件共有56页（1 1）碳原子需形成）碳原子需形成四四个共价键；个共价键；（2 2）碳原子不仅可以碳原子不仅可以跟其它原子跟其它原子形成

11、形成4 4个共个共价键，而且价键，而且碳原子之间碳原子之间也能以共价键相也能以共价键相结合。结合。（3 3）碳原子间的成键方式有三种：）碳原子间的成键方式有三种：单键、双单键、双键或三键。键或三键。（4 4）碳原子的结合方式有二种：）碳原子的结合方式有二种：链状和环链状和环状，还可带支链状，还可带支链2 2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点第二十六页，本课件共有56页观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？第二十七页，本课件共有56页(1)(1)当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4 4个原子连个原子连接时，这个碳原

12、子将采取四面体取向接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。与之成键。(2)(2)当碳原子之间或碳原子与其他原当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平以及与之直接相连的原子处于同一平面上。面上。碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结第二十八页，本课件共有56页(3)(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。之直接相连的原子处于同一直线上。(4)(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳烃分子中

13、，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)(5)只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结第二十九页，本课件共有56页（1）甲烷的正四面体结构）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。第三十页，本课件共有56页（2

14、2）乙稀的平面结构）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内第三十一页，本课件共有56页(3).(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中此分子中C C C C C HC H四原子一四原子一定在一条直线上。定在一条直线上。故该分子共有故该分子共有8 8个个原子在同一平面原子在同一平面上。上。第三十二页，本课件共有56页(4)

15、(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内，键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。第三十三页，本课件共有56页1 下列关于下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是分子的结构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B

16、、6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上练习练习1第三十四页，本课件共有56页第三十五页，本课件共有56页练习练习2丙烯分子的结构简式为丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？多可能有几个原子位于同一平面？第三十六页，本课件共有56页CH3CHCHC CCF3分子中分子中,位于位于

17、同一条直线上最多碳数有同一条直线上最多碳数有_个个,位于同位于同一平面上的原子数最多可能是一平面上的原子数最多可能是_个个 练习练习3C=CHHCCHHHCCFFF410第三十七页，本课件共有56页 练习练习4下列关于HCCCH2CHCHCH3的说法正确的是()A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线A第三十八页，本课件共有56页2.2.同分异构体同分异构体:三三、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的同分异构现象1.1.同分异构现象：同分异构现象：化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但具有不同的结但具有不同的结构构现象现象,

18、叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。理解：理解：三个相同三个相同：两个不同两个不同：分子组成相同、分子分子组成相同、分子式相同、分子量相同式相同、分子量相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同第三十九页，本课件共有56页3.3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多:碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.3663196249117880593162491

19、178805931第四十页，本课件共有56页同同分分异异构构现现象象的的种种类类构造异构构造异构碳碳 链链 异异 构构位位 置置 异异 构构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺顺反反异构异构对映对映异构异构构象异构构象异构立体异构第四十一页，本课件共有56页4.4.同分同分异构异构类型类型 构造异构构造异构:异异 构构类类 型型示例示例 写同分异构写同分异构 异构体种类异构体种类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链碳链骨架骨架(直直链链,支支链链,环环状状)的不同而产生的异的不同而产生的异构现象。构现象。碳碳碳碳双键双键在碳链中的位在碳链中的位置不同产生的异构置不同产生的异构位置位置异构异构

20、正戊烷，异戊烷，正戊烷，异戊烷，新戊烷新戊烷C5H12C4H81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁烯，丁烯，2-2-甲基丙烯甲基丙烯C2H6O乙醇，甲醚乙醇，甲醚官能团的种类不官能团的种类不同而产生的异构同而产生的异构官能团官能团异构异构第四十二页，本课件共有56页 顺反异构顺反异构:C=CabbaC=Cbbaa与与【试试看试试看】下列烯烃中哪些存在顺反异构下列烯烃中哪些存在顺反异构?1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？【对映异构对映异构】CH3C COHHCl HO

21、C CCH3HCl 与与 想一想想一想 有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构？有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构？长见识长见识下列有机物中具下列有机物中具有对映异构现象有对映异构现象的的中心碳中心碳原子原子。CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3第四十三页，本课件共有56页 练习练习书写书写C5H10的同分异构体的同分异构体5.5.同分异构体的书写：同分异构体的书写：【练习练习】书写书写C7H16的同分异构体的同分异构体同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排

22、布由对、邻、间；排布由对、邻、间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。第四十四页，本课件共有56页烃类的互变异构烃类的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2n烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2炔、二烯、环烯炔、二烯、环烯第四十五页，本课件共有56页烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构v通式通式 互变物质的种类互变物质的种类vCnH2n+2O 醇、醚醇、醚vCnH2nO 醛、酮醛、酮vCnH2nO2 羧酸、酯羧酸、酯官能团异构：具有不同官能团官能团异构：具有不同官能团第四十六页，本课件共有56页烃的含氮、氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧

23、衍生物的互变异构 v通式通式 互变物质的种类互变物质的种类vCnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物例：例：C3H7O2N CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2第四十七页，本课件共有56页v碳链异构：由于碳链骨架不同v位置异构位置异构：官能团位置不同官能团位置不同v官能团异构官能团异构：具有不同官能团：具有不同官能团有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象第四十八页，本课件共有56页判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1、1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2、CH3COOH和和 HCOOCH3 3、CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4CH3C

24、HCH3 和和 CH3CH2CH2 CH3 CH35、CH2=CHCH2CH2CH3和和 CH3CH2CH=CHCH3位位 置置 异异 构构 官能团异构官能团异构 官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构第四十九页，本课件共有56页 学以致用学以致用 判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？6.CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CH-CHOCH3CH37.CH3CH3BrBr 8.9.CH2=CH-CH=CH2 与与 CH3-CH2-C CH 官能团异构官能团异构位置异构位置异构 碳链异构碳链异构 碳链异构碳链异构第五十页，本课件共有56页【观察观察】分子式为分子

25、式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 第五十一页，本课件共有56页确定同分异构方法一：等效氢法确定同分异构方法一：等效氢法1、同一碳原子上的氢等效。、同一碳原子上的氢等效。2、同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效、同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效3、处于镜面对称的氢原子等效。、处于镜面对称的氢原子等效。4、处于对称轴两端的氢原子或碳原子是等处于对称轴两端的氢原子或碳原子是等效的。效的。思考思考1.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该

26、分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种?第五十二页，本课件共有56页思考思考2.已知蒽的二氯代物有已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，种同分异构体，则蒽的八氯代物有（则蒽的八氯代物有（）A、12种种 B、13种种 C、14种种 D、15种种蒽可写成蒽可写成C14H10，C14H10中的中的2个个H被被2个个Cl取取代与代与C14Cl10中中2个个Cl被被2个个H取代的产物的种数取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。二、转换技巧（二、转换技巧（换元法）换元法）D第五十三页，本课件共有56页“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃，其其分分子子呈立方体结构。如图所示：呈立方体结构。如图所示：（1）“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为 _（2）其其一一氯氯代代物物共共有有_种种（3）其其二二氯氯代代物物共共有有_种种Cl123C8H813例：第五十四页，本课件共有56页例：四种原子基团：一个例：四种原子基团：一个 C6H4，一个一个 C6H5，一个，一个 CH2，一个，一个 OH。由这四种基团一起组成的。由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有属于酚类物质的有 。第五十五页，本课件共有56页感感谢谢大大家家观观看看第五十六页，本课件共有56页