有机化学第五章醇 酚 醚精选课件.ppt

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1、关于有机化学第五章 醇 酚 醚第一页，本课件共有37页第一节第一节 醇醇一、一、醇的定义和结构醇的定义和结构1 1醇的定义醇的定义脂肪族烃上的氢被羟基取代所得的衍生物脂肪族烃上的氢被羟基取代所得的衍生物.R-OH 第二页，本课件共有37页2.2.醇的结构醇的结构 R-OHR-OH第三页，本课件共有37页伯醇仲醇叔醇三元醇三元醇二元醇二元醇一元醇一元醇1 醇的分类醇的分类二二 醇的分类与命名醇的分类与命名第四页，本课件共有37页乙醇乙醇 异丙醇异丙醇叔丁醇叔丁醇(1)(1)普通命名法普通命名法 在烃基后面加一在烃基后面加一“醇醇”字字2.2.醇的命名醇的命名甲醇甲醇第五页，本课件共有37页5，5

2、-二甲基二甲基-2-己醇己醇(2)系统命名法系统命名法 选主链选主链:选择含有羟基的最长的碳链为主链。编号编号:从靠近羟基的一端开始编号。书写格式书写格式:据主链含碳数主链含碳数“某醇某醇”。第六页，本课件共有37页1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇第七页，本课件共有37页第八页，本课件共有37页因为醇与醇之间形成的氢键因为醇与醇之间形成的氢键 CH3CH2CH2CH3-0.5例如：CH3CH2OH78.5,1醇的沸点（醇的沸点（b.p）比相近分子量的烷烃）比相近分子量的烷烃高高。三、醇的物理性质三、醇的物理性质RRR第九页，本课件共有37页2 醇在水中的溶解度醇在水中的溶解

3、度甲醇甲醇 乙醇乙醇 丙醇可与水互溶丙醇可与水互溶因为醇与醇之间形成的氢键因为醇与醇之间形成的氢键第十页，本课件共有37页正丁醇正丁醇 7.9g/100 g水水正戊醇正戊醇 2.3g/100 g水水正辛醇正辛醇 0.05g/100 g水水OH 亲水性基团亲水性基团亲油性基团亲油性基团 R随着醇分子中亲水性基团羟基随着醇分子中亲水性基团羟基(-OH)所所占比例的减少而下降占比例的减少而下降.理理论论解解释释 第十一页，本课件共有37页 低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为为结晶醇，结晶醇，也也称之为称之为醇化物。醇化物。MgCl2 6CH3O

4、H CaCl2 4C2H5OH 3 醇化物（结晶醇）醇化物（结晶醇）结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可以使结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。注意注意:1，许多无机盐不能作为醇的干燥剂。许多无机盐不能作为醇的干燥剂。2，工业乙醚常杂有少量乙醇，加入，工业乙醚常杂有少量乙醇，加入 CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来可使醇从乙醚中沉淀下来第十二页，本课件共有37页四、醇的化学性质四、醇的化学性质四、醇的化学性质四、醇的化学性质氧化反应氧化反应脱脱水水反反应应酸性酸性HH第十三页，本课件共有3

5、7页 1 1与活泼金属的反应与活泼金属的反应 醇是比水弱的酸醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。醇的酸性强弱的比较：醇的酸性强弱的比较：第十四页，本课件共有37页(1)与硫酸的反应与硫酸的反应2.成酯反应成酯反应第十五页，本课件共有37页(2)与硝酸的反应与硝酸的反应 第十六页，本课件共有37页(3)与磷酸的反应与磷酸的反应第十七页，本课件共有37页（4）有机酸酯）有机酸酯成酯反应特点成酯反应特点:酸提供羟基负离子酸提供羟基负离子,醇提供氢正离子醇提供氢正离子.第十八

6、页，本课件共有37页 脱水的活性：叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇较较高高温度下发生温度下发生分子内分子内脱水生成烯烃：脱水生成烯烃：较较低低温度下发生温度下发生分子间分子间脱水生成醚：脱水生成醚：3脱水反应脱水反应第十九页，本课件共有37页醇分子内脱水符合查依采夫（查依采夫（Saytzeff）规则）规则：醇分子中的羟基与含氢少含氢少的-碳原子上的氢脱去一分子水，生成烯烃。第二十页，本课件共有37页4 4氧化反应氧化反应（-H-H 被氧化被氧化）伯醇生成羧酸伯醇生成羧酸氧化剂为：高锰酸钾或重铬酸钾的酸性溶液氧化剂为：高锰酸钾或重铬酸钾的酸性溶液仲醇生成酮仲醇生成酮丁酮丁酮叔醇叔醇没有-H，在通常情

7、况下不被氧化。丙酸第二十一页，本课件共有37页第二节第二节 酚酚（1）苯环上电子云）苯环上电子云密度增加；密度增加；（2）酚羟基氢的）酚羟基氢的离解能力增强。离解能力增强。一、酚的结构和命名 1酚的结构（Ar-OH）第二十二页，本课件共有37页（很少）（很少）烯醇式烯醇式酮式酮式第二十三页，本课件共有37页2 2酚的命名酚的命名 若芳环上连有若芳环上连有R-X-NO2时则时则-OH与苯环一起为母体称为与苯环一起为母体称为“某酚某酚”间甲苯酚间甲苯酚邻氯苯酚邻氯苯酚间间-苯二酚苯二酚8-硝基硝基-1-萘酚萘酚若苯环上连若苯环上连有其它比有其它比-OH优先的基团优先的基团，则-OH作取代基作取代基

8、：邻羟基苯甲酸（水杨酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛第二十四页，本课件共有37页三、酚的物理性质三、酚的物理性质 大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢键酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。的形成，使酚类化合物的沸点较高。第二十五页，本课件共有37页四、酚的化学性质四、酚的化学性质第二十六页，本课件共有37页1 1酸性酸性碳酸碳酸 苯酚苯酚 水水 乙醇乙醇酸酸性性 H2CO3 PhO

9、H H2O ROHpKa ：6.38 10 14 1519第二十七页，本课件共有37页苯环上连有吸吸电子基，使酚酸性增强酸性增强；连有供供电子基，使酚酸性减弱酸性减弱.第二十八页，本课件共有37页2 2与三氯化铁的显色反应与三氯化铁的显色反应 苯酚遇三氯化铁显蓝紫色苯酚遇三氯化铁显蓝紫色应用应用：鉴别稀醇结构（：鉴别稀醇结构（CH=CHOH）的存在）的存在第二十九页，本课件共有37页3.氧化反应氧化反应第三十页，本课件共有37页5.5.芳环上硝化反应芳环上硝化反应4.4.芳环上卤代反应芳环上卤代反应 第三十一页，本课件共有37页一一 醚的结构醚的结构第三节第三节 醚醚ROR第三十二页，本课件共

10、有37页二二 醚的命名醚的命名二苯醚二苯醚苯甲醚苯甲醚第三十三页，本课件共有37页醚的沸点比相应分子量的醇低。如：正丁醇b.p.117.3 乙醚b.p.34.5 原因：由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。三、醚的物理性质三、醚的物理性质醚比相同碳原子的醇在水中的溶解度小。醚的主要用途是做溶剂使用.第三十四页，本课件共有37页 1 1 盐的形成盐的形成 醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称 盐。盐不稳定，遇水又可分解为原来的醚，利用这一性质，可从烷烃、卤代烃中分离醚。四、醚的化学性质四、醚的化学性质第三十五页，本课件共有37页2.过氧化物的形成过氧化物的形成加热易爆炸加热易爆炸可用湿的可用湿的KI-淀粉试纸检验，先用淀粉试纸检验，先用5%FeSO4振摇，干燥，重蒸再用。振摇，干燥，重蒸再用。第三十六页，本课件共有37页感感谢谢大大家家观观看看第三十七页，本课件共有37页