3.3生活中两种常见的有机物课件7(人教版必修2).ppt
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1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物乙醇乙醇一、乙醇的用途一、乙醇的用途乙醇 乙醚 溶剂 医用酒精医用酒精 75%(75%(体积体积)化工原料化工原料制饮料制饮料燃料燃料作溶剂作溶剂医用酒精 让我让我看一看?看一看?想一想?想一想?颜颜 色:色:气气 味:味:状状 态:态:挥发性:挥发性:密密 度:度:溶解性:溶解性:无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发二、物理性质二、物理性质 工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上
2、(质量分数)以上(质量分数)无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上(质量分数)以上(质量分数)医用酒精医用酒精 75%75%(体积分数)(体积分数)饮用酒饮用酒 视度数而定体积分数。视度数而定体积分数。如何检验酒精是否含水?如何检验酒精是否含水?用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 .如何由工业酒精制取无水酒精?如何由工业酒精制取无水酒精?【问题】H H O O H H H O C2H5(3 3)为什么乙醇)为什么乙醇 能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力乙醇与水分子间作用力-氢键
3、示意图氢键示意图燃烧产物燃烧产物(4 4)将将4.6g4.6g乙乙醇醇完完全全燃燃烧烧后后的的产产物物依依次次通通过过盛盛足足量量浓浓硫硫酸酸的的洗洗气气瓶瓶和和足足量量碱碱石石灰灰的的干干燥燥管管,充充分分吸吸收收后后称称量量发发现现洗洗气气瓶瓶质质量量增增重重5.4g5.4g,干干燥燥管管质质量量增增重重8.8g8.8g。能能否否确确定乙醇的分子式?定乙醇的分子式?n n(C C)=8.8g44g/mol=0.2moln n(H H)=5.4g18g/mol 2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2 12-0.6 1)gn n(O O)=0.1moln(C):n(H):n(O)=2:
4、6:1n(C):n(H):n(O)=2:6:1三、乙醇的分子结构三、乙醇的分子结构实验测定分子式为实验测定分子式为 C C2 2H H6 6O O,试推测可能有的试推测可能有的结构结构?HCCOHH H H H 两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇的分子结构式?的分子结构式?要由实验确定。要由实验确定。问题:问题:H CHH H H HCOB式式A式式 类比类比NaNa与水反应:与水反应:HOH H+OH-C2H5OH?问题:问题:如何设计实验确认?如何设计实验确认?乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与金属钠的反应乙醇与金属钠的反应.mpg.mpg现象现象:试管中
5、有气体生成试管中有气体生成,可以燃烧可以燃烧,烧杯烧杯内壁出现水滴内壁出现水滴,石灰水不变浑浊石灰水不变浑浊.结论结论:气体是氢气气体是氢气-OH-OH:羟基:羟基定量实验:定量实验:实验测定实验测定,4.6克克(0.1mol)无水酒精可与无水酒精可与 足量金属钠反应足量金属钠反应,收集到标况下收集到标况下1.12升升 (0.05mol)氢气氢气:A式式而而B为甲醚的分子结构为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为由此证明乙醇的结构式应为_,nC2H6O nH2=实验结论:实验结论:2 1结构式结构式:比例比例模型模型乙醇的分子式:乙醇的分子式:C2H6O H
6、 CCOHH H H H球棍球棍模型模型结构简式结构简式:CH3 CH2-OH三、乙醇的分子结构三、乙醇的分子结构归纳总结归纳总结四四 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1 1、与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2 乙醇镁乙醇镁 HC COH ,H H H H处处OH键断开键断开该反应属于该反应属于 反应反应。置换置换2 2、氧化反应氧化反应燃烧燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸
7、性高锰酸钾溶液褪色乙醇被高锰酸钾氧化为乙醛乙醇被高锰酸钾氧化为乙醛(淡蓝色火焰淡蓝色火焰,放出大量热放出大量热)催化氧化催化氧化 由此可见,实际由此可见,实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO Cu是催化剂是催化剂 总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu现现象象:Cu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色,液液体体产产生生特特殊气味殊气味(乙醛的气味乙醛的气味)2Cu +O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇 判断酒后驾车的方法:判断酒后驾车的方法:使驾车人呼出的气体接触载使驾车人呼出的气体接触载有
8、经过硫酸酸化处理的强氧化有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬(剂三氧化铬(Cr0Cr03 3)的硅胶,)的硅胶,如果呼出的气体中含有乙醇,如果呼出的气体中含有乙醇,乙醇会被乙醇会被Cr0Cr03 3氧化成乙醛,而氧化成乙醛,而Cr0Cr03 3会被还原为硫酸铬。三氧会被还原为硫酸铬。三氧化铬和硫酸铬的颜色不同。化铬和硫酸铬的颜色不同。Cr03(暗红色)(暗红色)Cr2(SO4)3(绿色)(绿色)CH3CH2OH CH3CHO练习练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3(CH3)3CCH2OH醇氧化醇氧化机理机理:
9、-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 小结小结:叔醇叔醇(连接连接OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H),则则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H,才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上),去氢氧化为,去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中间碳上中间碳上),去氢氧化为,去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O HCCH H
10、H H OH3 3、脱水反应、脱水反应(1)(1)分子内脱水分子内脱水CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170处处C-O C-O 键,键,处处C-H C-H 键断开后形成键断开后形成C=C C=C 键键消去反应消去反应(2)(2)分子间脱水分子间脱水 CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O浓浓H2SO4 140取代反应取代反应、已知乙醇的分子结构如下图:其中已知乙醇的分子结构如下图:其中表示化学键的代号,用代号回答表示化学键的代号,用代号回答乙醇与钠反应断裂的键是(乙醇与钠反应断裂的键是()乙醇与浓硫酸共热到乙醇与浓硫酸共热到170断裂的键是(断裂
11、的键是()乙醇与氧气在铜或银作催化剂,加热条件下反应乙醇与氧气在铜或银作催化剂,加热条件下反应断裂的键是(断裂的键是()(1)能与)能与钠钠反反应应的有的有 ;(2)能与)能与O2在点燃条件下反在点燃条件下反应应的有的有 ;(3)能)能发发生消去反生消去反应应的有的有 ;、今有、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH 这这四种有机物,它四种有机物,它们们的化学的化学特性与乙醇相似。用特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空:代号填空:ABCDABCD BCD ACD (4)能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应)能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有的有 ;*4*4、与卤化氢
12、与卤化氢(HX)(HX)发生取代反应发生取代反应 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O HCCOH ,H H H H处处C-O键断开键断开烃的衍生物的概念:烃的衍生物的概念:烃分子中的烃分子中的H H原子被其他原子或原原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物,称子团所取代而生成一系列化合物,称为烃的衍生物。为烃的衍生物。官能团官能团决定化合物决定化合物特殊性质特殊性质的原子或原子团的原子或原子团称为官能团。称为官能团。几种常见的官能团名称和符号为:几种常见的官能团名称和符号为:名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基醛基醛基 羧基羧基符号符号X OHNO2CHO或或CO
13、OH或或OH碳碳双键、碳碳三键碳碳双键、碳碳三键小结小结:乙醇结构与性质关系乙醇结构与性质关系置换反应置换反应CH3CH2ONa取代反应取代反应CH3CH2BrA.A.处断键处断键 :B.B.处断键处断键 :C.,处断键处断键:D.,处断键:处断键:消去反应消去反应 CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反应氧化反应 CH3CH2OH醛或酮醛或酮C=O R1R2CH OH R1R23 3、我国具有悠久的酿酒历史。某白酒的标签、我国具有悠久的酿酒历史。某白酒的标签上注有上注有“5353”的字样,它表示(的字样,它表示()A A、该酒是在、该酒是在5353的条件下酿制的的条件下酿制的B B、
14、该酒精的着火点是、该酒精的着火点是5353C C、100 g100 g该酒中含有该酒中含有53 g53 g酒精酒精D D、100 mL100 mL该酒中含有该酒中含有53 mL53 mL酒精酒精D D4 4、可用于检验乙醇中是否含水的试剂是(、可用于检验乙醇中是否含水的试剂是()A A、无水硫酸铜、无水硫酸铜B B、生石灰、生石灰C C、胆凡、胆凡D D、金属钠、金属钠A A第三章第三章 有机化合物有机化合物第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物乙酸乙酸 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子
15、黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?酉廿一日一、物一、物理性质理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺
16、激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9117.9 (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂分子比例模型分子比例模型二、分子组成与结构二、分子组成与结构C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOH结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或(或COOHCOOH)OCOH羧基羧基CHHHH OCO推测:推测:羧基的性质羧基的性质想想一一想想?羰基羰基羟基羟基上的反应上的反应结构分析结构分析发生在发生在羧基羧基受受C=OC
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