羧酸衍生物 (5)精选课件.ppt

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1、关于羧酸衍生物(5)01.03.2023温州医学院药学院第一页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n羧酸衍生物在构造上的共同之处是分子羧酸衍生物在构造上的共同之处是分子中均含有酰基中均含有酰基。第二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院1 酰卤的命名酰卤的命名:在酰基后加卤素的名称即可。在酰基后加卤素的名称即可。一一 羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名乙酰氯乙酰氯2-甲基丙酰溴甲基丙酰溴对甲基苯甲酰氯对甲基苯甲酰氯第三页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院2 酸酐的命名酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将

2、简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：普通命名法：醋酸酐醋酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐IUPAC 命名法：命名法：乙酸酐乙酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐常用英文命名常用英文命名第四页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院乙酸甲酯乙酸甲酯对甲基苯甲酸乙酯对甲基苯甲酸乙酯苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯乙酸苯酯乙酸苯酯乙酸异丙酯乙酸异丙酯3 酯的命名酯的命名命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内命名时把羧酸名称放在前面，烃基

3、的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。如酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。如-丁内酯丁内酯第五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n多元醇的羧酸酯命名时，通常是醇的名称在多元醇的羧酸酯命名时，通常是醇的名称在前，羧酸的名称在后，叫前，羧酸的名称在后，叫“某醇某酸酯某醇某酸酯”。乙二醇二乙酸酯乙二醇二乙酸酯丙三醇三硝酸酯丙三醇三硝酸酯季戊四醇四硝酸酯季戊四醇四硝酸酯硝化甘油硝化甘油第六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n二元酸的一个羧基酯化叫二元酸的一个羧基酯化叫氢酯氢酯，都酯化时，都酯化时为为中性酯中

4、性酯。丙二酸丙二酸二甲酯二甲酯乙二酸乙二酸氢乙酯氢乙酯乙二酸甲乙乙二酸甲乙酯混合酯：混合酯：第七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院4 酰胺的命名酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸酸字改为字改为酰胺酰胺即可；即可；普通命名法：普通命名法：异丁酰胺异丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺IUPAC 命名法：命名法：2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide dimethylpentanamideN,N-常用英文命名

5、常用英文命名第八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院5 腈的命名腈的命名腈命名时要把腈命名时要把CN中的碳原子计算在内中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：普通命名法：-甲基戊甲基戊腈腈 -氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈IUPAC 命名法：命名法：3-甲基戊甲基戊腈腈 2-氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈第九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院物理性质物理性质n酰卤、酸酐和羧酸酯酰卤、酸酐和羧酸酯沸点沸点比相对分子质量比相对分子质量相近的羧酸

6、的相近的羧酸的沸点低得多沸点低得多。n低级的酰卤与酸酐低级的酰卤与酸酐是具有强烈刺激性气味是具有强烈刺激性气味的液体，的液体，遇水即分解。遇水即分解。高级的酰卤和酸酐高级的酰卤和酸酐为固体，不溶于水。为固体，不溶于水。n低级的羧酸酯是具有低级的羧酸酯是具有香味香味的液体，微溶于的液体，微溶于水。水。n羧酸酯均溶于有机溶剂，有些羧酸酯可作羧酸酯均溶于有机溶剂，有些羧酸酯可作为溶剂。为溶剂。第十页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院羧酸衍生物的结构和反应性能羧酸衍生物的结构和反应性能氧的碱性氧的碱性-H的活性的活性羰基的活性羰基的活性离去基团离去基团减小（减小（-H的的 pka

7、值增大）值增大）-H的活性的活性第十一页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院羰基的活性羰基的活性W的离去能力的离去能力减小（离去基团的稳定性减小）减小（离去基团的稳定性减小）减小（取决于综合电子效应）减小（取决于综合电子效应）第十二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院化学性质化学性质n酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上相似，酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上相似，化学性质相似化学性质相似，都能发生水解、醇解和，都能发生水解、醇解和氨解反应。氨解反应。第十三页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院该取代反应需要在该取代反应需要在碱或酸的催化作用碱或酸

8、的催化作用下进行。下进行。碱性催化的反应机制为：碱性催化的反应机制为：取代反应取代反应一一 羧酸衍生物的亲核加成羧酸衍生物的亲核加成-消除反应消除反应催化剂催化剂第十四页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院酸催化的反应机制为：酸催化的反应机制为：这是一个可逆反应，要使反应向右方进行，其条件是：这是一个可逆反应，要使反应向右方进行，其条件是：（1）羰基的活性）羰基的活性（2）离去基团的活性）离去基团的活性 W-Nu-（3）改变影响平衡移）改变影响平衡移 动的其它因素。动的其它因素。为什么醛酮发生亲核加成反应为什么醛酮发生亲核加成反应,而不是亲核加成而不是亲核加成-消除反应消除反

9、应?第十五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院HClNH3NH3室温室温加热加热长时间回流长时间回流（1 1）水解反应的一般情况水解反应的一般情况水解反应的一般情况水解反应的一般情况1.羧酸衍生物的水解反应羧酸衍生物的水解反应第十六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院人人体体消消化化系系统不不同同部部位位的的pH值各各有有不不同同（2 2）酯的水解反应酯的水解反应酯的水解反应酯的水解反应第十七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院（2 2）酯的水解反应酯的水解反应酯的水解反应酯的水解反应*1.碱性水解（又称皂化反应）碱性水解（又称皂化反

10、应）同位素跟踪结果表明：同位素跟踪结果表明：碱性水解时，发生酰氧键断裂。碱性水解时，发生酰氧键断裂。第十八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院四面体中间体四面体中间体是负离子是负离子反应机理反应机理慢慢快快第十九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院碱性水解的碱性水解的讨论讨论1.碱性水解速率与碱性水解速率与-OH成正比。成正比。2.羰基活性越大，羰基活性越大，-C空阻越小，酯基空阻越小，空阻越小，酯基空阻越小，反应速率越快。反应速率越快。CH3COOCMe3 Me3CCOOEt CH3COOEt ClCH2COOEtV相对相对 0.002 0.01 1

11、2963.形成的四面体中间体能量越低，反应速度越快。形成的四面体中间体能量越低，反应速度越快。（能分散负电荷的取代基对反应是有利的）（能分散负电荷的取代基对反应是有利的）4.酯的碱性水解是不可逆的。酯的碱性水解是不可逆的。5.碱的用量要超过催化量碱的用量要超过催化量。第二十页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院*2.酸性水解酸性水解同位素跟踪结果表明：同位素跟踪结果表明：酸性水解时，也发生酰氧键断裂。酸性水解时，也发生酰氧键断裂。反应机理反应机理四面体中间体是正离子四面体中间体是正离子第二十一页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院2 在酯在酯（RCOOR）中

12、，）中，R有吸电子基团虽能活化有吸电子基团虽能活化 羧羰基，但会使关键中间体正离子能量升高，羧羰基，但会使关键中间体正离子能量升高，R 为给电子基团亦有两种相反的作用，故表现不出为给电子基团亦有两种相反的作用，故表现不出 明显的影响。明显的影响。酸性水解的讨论酸性水解的讨论1.酸在反应中的作用有二：酸在反应中的作用有二：活化羧基活化羧基 使使OH、OR形成形成 盐而更易离去。盐而更易离去。第二十二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院3.在在RCOOR1中，中，R对速率的影响是：对速率的影响是：一级一级 二级二级 三级三级 R1对速率的影响是：对速率的影响是：三级三级 一级一

13、级 二级二级CH3COOR1在盐酸中，于在盐酸中，于25OC时水解的相对速率时水解的相对速率v的的实验数据如下实验数据如下(书书p364表表11-5)：R1：CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3 v：1 0.97 0.53 1.15(机理不同机理不同)第二十三页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院*33o醇酯的酸性水解历程醇酯的酸性水解历程通过同位素跟踪可以证明上述反应机制通过同位素跟踪可以证明上述反应机制通过同位素跟踪可以证明上述反应机制通过同位素跟踪可以证明上述反应机制反应式反应式反应式反应式反反 应应 机机 理理关键关键中间中间体体第二十四页，本课件共有8

14、1页01.03.2023温州医学院药学院*4酯的酸性水解和碱性水解的异同点酯的酸性水解和碱性水解的异同点不不 同同 点点 1 催化剂用量不同。碱大于催化剂用量不同。碱大于1 mol，酸只需要催化量。，酸只需要催化量。2 碱催化反应是不可逆的，酸催化反应是可逆的。碱催化反应是不可逆的，酸催化反应是可逆的。3 吸电子取代基对碱性催化有利。对酸性催化没有明显的影响。吸电子取代基对碱性催化有利。对酸性催化没有明显的影响。相同点相同点 1 都是经过加成消除机理进行的，增大空阻，对反应不利。都是经过加成消除机理进行的，增大空阻，对反应不利。2 都发生酰氧键断裂都发生酰氧键断裂3 3o oROHROH的水解

15、只能用新的机理来解释。的水解只能用新的机理来解释。的水解只能用新的机理来解释。的水解只能用新的机理来解释。第二十五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院(3)腈碱性水解的机理腈碱性水解的机理H2O互变异构互变异构-OHRCOO-+NH2-RCOO-+NH3H+RCOOH第二十六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院R-C NR-C NHR-C=NHH+H2O-H+H+H2O+-NH3-H+RCOOH互变异构互变异构H腈酸性水解的机理腈酸性水解的机理第二十七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院2.羧酸衍生物的醇解反应羧酸衍生物的醇解反应酯交

16、换酯交换酸催化为主酸催化为主酸催化酸催化催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂第二十八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院第二十九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院反反应应实实例例实例一：实例一：实例三：实例三：实例二：实例二：将乙醇不将乙醇不断蒸出。断蒸出。+CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2O-CH3CH(OH)CH2CH2COOCH2CH2CH3CH3O-第三十页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院3.羧酸衍生物的氨（胺）解（碱催化）羧酸衍生物的氨（胺）解（碱催化）(1)反应只能碱催化，不能酸催化。

17、反应只能碱催化，不能酸催化。(2)3o胺不能发生酰基化反应。胺不能发生酰基化反应。第三十一页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院酸酐氨解的应用酸酐氨解的应用酯的氨解酯的氨解第三十二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院小结小结n羧酸衍生物的水解、醇解和氨解是水，醇，氨羧酸衍生物的水解、醇解和氨解是水，醇，氨（或胺）分子中的一个氢被酰基取代的反应。（或胺）分子中的一个氢被酰基取代的反应。n在分子中引入酰基的反应称为在分子中引入酰基的反应称为酰化反应酰化反应。n酰卤、酸酐的反应活性大，易进行酰化反应，酰卤、酸酐的反应活性大，易进行酰化反应，因此常作为酰化剂。因此

18、常作为酰化剂。n酰化反应在药物合成中具有重要意义。酰化反应在药物合成中具有重要意义。n引入酰基，常可引入酰基，常可增加药物的脂溶性，改善体内增加药物的脂溶性，改善体内吸收，降低毒性，提高或延长药效。吸收，降低毒性，提高或延长药效。第三十三页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院治治疗因霉菌引起的皮肤病因霉菌引起的皮肤病对胃胃肠道不利道不利 解解热，镇痛抗血栓生成及抗痛抗血栓生成及抗 风湿湿作用（作用（内服内服药）第三十四页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院二二与有机金属化合物的反应与有机金属化合物的反应n羧酸衍生物都可以和羧酸衍生物都可以和Grignard试

19、剂试剂作用作用第三十五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n在较低温度下酰氯与在较低温度下酰氯与Grignard试剂得试剂得酮酮：n由于酮的活性也较高，通常情况下，酰氯与由于酮的活性也较高，通常情况下，酰氯与过量的过量的Grignard试剂作用一般生成试剂作用一般生成叔醇叔醇：第三十六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院酰氯和酰氯和二烃基铜锂二烃基铜锂反应反应91%eg1:第三十七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院eg 3:88%eg 2:第三十八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院三三羧酸衍生物的还原反应羧酸衍

20、生物的还原反应 还原试剂还原试剂反应物反应物反应条件反应条件产物产物（1）反应式：）反应式：第三十九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n难易：n酰氯酸酐酯酰胺n氢化铝锂1.LiAlH4还原还原第四十页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n2.Rosenmund反应反应（2）各类化合物还原反应的总结）各类化合物还原反应的总结a.Bouveault-Blanc法法b.Stephen法法第四十一页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院四四.酰胺的特性（酰胺的特性（p373）酰胺中，胺中，羰基与氨基相基与氨基相连，形形成成p-共共轭体系，使碱性减

21、弱，体系，使碱性减弱，为近中性化合物。近中性化合物。1、酸碱性、酸碱性n酰亚胺分子中，由于胺分子中，由于亚氨基氮原子上的孤氨基氮原子上的孤对电子受两个子受两个羰基的影响，使基的影响，使NH键的极性加大，的极性加大，显示一定的酸性示一定的酸性，能与碱生成能与碱生成盐。+NaOH第四十二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院类似：类似：N-溴代琥珀酰亚胺溴代琥珀酰亚胺NBS第四十三页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院2.霍夫曼霍夫曼(Hofmann)降解降解n酰胺与胺与 Br2 或或 Cl2 在碱性溶液中作用在碱性溶液中作用时，脱去脱去羰基，生成比原来的基，生

22、成比原来的酰胺少一个碳胺少一个碳原子的伯胺。原子的伯胺。可以制可以制备高高纯度的伯胺，而且收率也很好。度的伯胺，而且收率也很好。第四十四页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院nHofmann 降降级反反应机理机理:第四十五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n工工业上生上生产的的邻氨基苯甲酸是由氨基苯甲酸是由邻苯二苯二甲甲酰亚胺胺经水解后，水解后，进行行 Hofmann 降降级反反应来制来制备的：的：第四十六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院酰胺的脱水酰胺的脱水n酰胺与强脱水剂（如酰胺与强脱水剂（如P2O5）混合共热，）混合共热，分子

23、内脱水生成腈类化合物。分子内脱水生成腈类化合物。第四十七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院第四节第四节碳酸衍生物及原酸衍生物碳酸衍生物及原酸衍生物（一）碳酰氯（一）碳酰氯：ClCOCl(光气光气)第四十八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院白白弱弱碱性碱性（二）尿素（脲）（二）尿素（脲）第四十九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院丙二酰脲丙二酰脲n尿素中的两个氨基仍然具有亲核性，它尿素中的两个氨基仍然具有亲核性，它与丙二酸酯类化合物作用时，发生与丙二酸酯类化合物作用时，发生氨解氨解反应生成反应生成巴比妥类安眠药巴比妥类安眠药：第五十

24、页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院丙二酰脲丙二酰脲分子中含有一个分子中含有一个活泼亚甲基活泼亚甲基和和两个二酰亚氨基两个二酰亚氨基。可发生酮式和烯醇式的可发生酮式和烯醇式的互变异构互变异构。巴比妥酸巴比妥酸pKa3.98第五十一页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院160+n缩二脲反应缩二脲反应缩二脲与稀碱的硫酸铜溶液缩二脲与稀碱的硫酸铜溶液呈紫红色。呈紫红色。n凡分子中凡分子中含有两个或两个以上含有两个或两个以上酰胺键酰胺键(CONH)的化合物均可发生缩二脲反应。的化合物均可发生缩二脲反应。第五十二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学

25、院（三）胍（三）胍n胍可以看成是尿素分子中的氧被亚氨基胍可以看成是尿素分子中的氧被亚氨基取代后的化合物，故又称为取代后的化合物，故又称为亚氨基脲亚氨基脲。胍胍胍基胍基脒基脒基第五十三页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n胍的碱性强，是由于它与质子形成的正离子是胍的碱性强，是由于它与质子形成的正离子是稳定的共振极限结构：稳定的共振极限结构：胍为无色结晶，易溶于水。胍为无色结晶，易溶于水。碱性碱性与与KOHKOH相当。相当。第五十四页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院胍容易胍容易水解水解v胍通常以胍通常以盐的形式保存。的形式保存。v许多胍的衍生物都有良好的多

26、胍的衍生物都有良好的药理作用，如理作用，如链霉素、精氨酸等。霉素、精氨酸等。第五十五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院二、原（某）酸衍生物二、原（某）酸衍生物n原酸原酸是一个同碳三元醇，它实际上不存是一个同碳三元醇，它实际上不存在，会自动脱水转变成羧酸：在，会自动脱水转变成羧酸：n原酸酯原酸酯可看作是可看作是RC(OH)3的三烃基衍生的三烃基衍生物物RC(OR)3，它可以稳定存在。，它可以稳定存在。第五十六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院原酸酯原酸酯的制备的制备第五十七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院原原甲甲酸酸 三三乙乙酯

27、酯的的制制备备和和应应用用HCOOC2H5 +2C2H5OHHCCl3 +3C2H5ONaH3O+R2C(OC2H5)2 +HCOOC2H5 RCH2CH(OC2H5)2 +C2H5OMgXRCH2MgXR2C=O缩醛缩醛缩酮缩酮n原酸酯与醛、酮反应则生成相应的原酸酯与醛、酮反应则生成相应的缩醛或缩酮，是保护酮羰基的方法缩醛或缩酮，是保护酮羰基的方法第五十八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n原酸酯与原酸酯与Grignard试剂作用可得到缩试剂作用可得到缩醛或缩酮，水解后则得到醛或酮；这是醛或缩酮，水解后则得到醛或酮；这是合成高级醛、酮的重要方法。合成高级醛、酮的重要方法

28、。第五十九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院油脂油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯是甘油和高级脂肪酸生成的酯类脂类脂是构造或理化性质类似油脂的物质，主是构造或理化性质类似油脂的物质，主要包括磷脂、糖脂、甾族化合物。要包括磷脂、糖脂、甾族化合物。第五节第五节油脂、磷脂和蜡油脂、磷脂和蜡第六十页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n在生理上具有非常重要的意义。在生理上具有非常重要的意义。n脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂。脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂。n磷脂是组织细胞的重要成分。磷脂是组织细胞的重要成分。第六十一页，本课件共有81页01.03.202

29、3温州医学院药学院单三酰甘油单三酰甘油混三酰甘油混三酰甘油医学上称为甘油三酯，俗称油脂。医学上称为甘油三酯，俗称油脂。n一、油脂一、油脂n油（油（oil）和脂肪（）和脂肪（fat）的总称。）的总称。第六十二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n亚油酸亚油酸、亚麻酸亚麻酸和和花生四烯酸花生四烯酸等多双键等多双键的不饱和脂肪酸，它们不能在人体内合成，的不饱和脂肪酸，它们不能在人体内合成，必须由食物供给，称为必须由食物供给，称为营养必需脂肪酸。营养必需脂肪酸。n脂肪酸的名称常采用俗名。（脂肪酸的名称常采用俗名。（见见p379表表11-7）第六十三页，本课件共有81页01.03.2

30、023温州医学院药学院脂肪酸的碳原子有三种编码体系。脂肪酸的碳原子有三种编码体系。v编码体系编码体系v编码体系编码体系v希腊字母希腊字母第六十四页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH编码编码 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 编码编码 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12希腊字母希腊字母 .编码体系：羧基碳原子开始计数编号；编码体系：羧基碳原子开始计数编号；编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号；编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号；希腊字母：离羧基最

31、近的碳原子为希腊字母：离羧基最近的碳原子为碳原子，最远的碳原子，最远的为为碳原子。碳原子。第六十五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n组成油脂的组成油脂的脂肪酸脂肪酸，已知有，已知有50多种。多种。（1）绝大多数是含）绝大多数是含偶数碳原子偶数碳原子的的直链羧酸直链羧酸，其中，其中 以以C16和和C18为多；为多；（2）大多数含有）大多数含有一个一个、两个两个或或三个双键三个双键，其中以，其中以 C18不饱和酸为主；不饱和酸为主；（3）几乎所有的不饱和脂肪酸都是）几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式构型顺式构型。脂肪酸的结构特点（见脂肪酸的结构特点（见p379表表11-7）（4

32、）链越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔）链越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔 点点 越低越低第六十六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院（二）化学性质：（二）化学性质：在在酸酸、碱碱或或酶酶（如胰脂酶）的作用下（如胰脂酶）的作用下水解。水解。1.皂化皂化油脂在油脂在碱液碱液中中水解，得到脂肪酸的盐。水解，得到脂肪酸的盐。酯；双键酯；双键第六十七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n皂化值皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数。克数。n根据皂化值的大小，可以判断油脂所含脂肪根据皂化值的大小，可以判断油脂所含脂肪酸的酸的

33、平均相对分子质量平均相对分子质量。n皂化值越大，平均相对分子质量越皂化值越大，平均相对分子质量越 。小小大大n皂化值越小，平均相对分子质量越皂化值越小，平均相对分子质量越。第六十八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n2.加成反应加成反应n碘值碘值：100克油脂所吸收碘的克数。克油脂所吸收碘的克数。n可以判断油脂中脂肪酸的不饱和度。可以判断油脂中脂肪酸的不饱和度。n碘值大碘值大不饱和度大不饱和度大第六十九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院3.酸败酸败n油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化叫做酸

34、败。味，这种变化叫做酸败。n由空气中的氧、水分或微生物作用引起。由空气中的氧、水分或微生物作用引起。n光、热可以加速油脂的酸败。光、热可以加速油脂的酸败。n酸值：酸值：中和中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。的毫克数。n酸值大质量差，大于酸值大质量差，大于6，不宜食用。，不宜食用。第七十页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院历年期末考题历年期末考题1.豆油和奶油的皂化值分别为豆油和奶油的皂化值分别为189195和和210230，豆，豆油的平均相对分子质量较奶油的大。（油的平均相对分子质量较奶油的大。（）2.营养必需脂肪酸具有较低的熔

35、点，这是因为（营养必需脂肪酸具有较低的熔点，这是因为（）A.不饱和脂肪酸的对称性差不饱和脂肪酸的对称性差B.不饱和脂肪酸的碳碳双键为顺式结构，分子间不能紧不饱和脂肪酸的碳碳双键为顺式结构，分子间不能紧密排密排列，相互作用力小列，相互作用力小C、碳碳双键易断裂、碳碳双键易断裂D、不饱和脂肪酸的种类少、不饱和脂肪酸的种类少 B第七十一页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院 3.油脂的水解又叫做皂化。油脂的水解又叫做皂化。()4.人体不能合成的脂肪酸是（人体不能合成的脂肪酸是（）A、油酸、油酸 B、花生四烯酸、花生四烯酸 C、硬脂酸、硬脂酸 D、软脂酸、软脂酸 5.下列关于油脂的性

36、质描述错误的是下列关于油脂的性质描述错误的是()A.天然油脂为混合物，无固定的熔沸点天然油脂为混合物，无固定的熔沸点 B.碘值越小，油脂的饱和度越小碘值越小，油脂的饱和度越小 C.皂化值越小，油脂的平均分子量越大皂化值越小，油脂的平均分子量越大 D.油脂的加氢称为油脂的加氢称为“油脂的硬化油脂的硬化”BB第七十二页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院二、磷脂二、磷脂n磷脂是含有一个磷脂是含有一个磷酸基团磷酸基团的类脂化合物。的类脂化合物。n磷脂广泛分布于绝大多数细胞膜中，磷脂广泛分布于绝大多数细胞膜中，是细是细胞膜特有的主要成分。胞膜特有的主要成分。磷脂主要存在于脑、磷脂主要

37、存在于脑、神经组织、骨髓、心、肝及肾等器官中。神经组织、骨髓、心、肝及肾等器官中。蛋黄、植物种子、胚芽及大豆中都含有丰蛋黄、植物种子、胚芽及大豆中都含有丰富的磷脂。富的磷脂。n主要磷脂有：主要磷脂有：甘油磷脂甘油磷脂和和鞘磷脂鞘磷脂。第七十三页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂L-L-磷脂酸磷脂酸*第七十四页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院Sn-甘油甘油-1-硬脂酸硬脂酸-2-油酸油酸-3-磷脂酸磷脂酸立体专一编号立体专一编号v费歇尔投影式，碳原子编号费歇尔投影式，碳原子编号自上而下自上而下不能颠倒不能颠倒v第第2 2号碳原

38、子上的号碳原子上的OCOROCOR一定在左边一定在左边*13第七十五页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n（1）磷脂酰胆碱）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（卵磷脂）n自然界的磷脂酰胆碱是自然界的磷脂酰胆碱是L-型型。胆碱胆碱甘油磷脂甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是是最常见的磷脂，可看作是磷脂磷脂酸酸的一个羟基与的一个羟基与其它醇成酯其它醇成酯的衍生物。的衍生物。第七十六页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n（2）磷脂酰乙醇胺）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（脑磷脂）在脑组织中含量甚多。在脑组织中含量甚多。胆胺胆胺第七十七页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药

39、学院（二）鞘磷脂（二）鞘磷脂大量存在于脑和神经组织中。大量存在于脑和神经组织中。醇部分为醇部分为神经氨基醇神经氨基醇。第七十八页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院n鞘磷脂鞘磷脂是无色晶体，在光的作用下是无色晶体，在光的作用下或在空气中不易氧化，比较稳定。或在空气中不易氧化，比较稳定。脂肪酸部分脂肪酸部分(疏水疏水)磷酸部分磷酸部分(亲水亲水)胆碱部分胆碱部分(亲水亲水)神经氨基醇部分神经氨基醇部分(疏水疏水)第七十九页，本课件共有81页01.03.2023温州医学院药学院三、蜡三、蜡蜡：蜡：蜂蜡蜂蜡 C15H31COOC30H61第八十页，本课件共有81页01.03.2023感感谢谢大大家家观观看看第八十一页，本课件共有81页