选修5第一章_第四节.ppt

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1、第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的 一般步骤和方法一般步骤和方法一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精

2、（水）（3）溴水（水）溴水（水）（4）KNO3(NaCl)二、有机物的分离与提纯二、有机物的分离与提纯1蒸馏蒸馏(1)(1)适用范围：适用范围：分离、提纯液态有机物。分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被液态有机物有少量杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大提纯物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（3030）(2)(2)实验室进行蒸馏时，用到的实验室进行蒸馏时，用到的仪器仪器有哪些？实验有哪些？实验过程中要注意哪些问题？过程中要注意哪些问题？温度计温度计蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管锥形瓶锥形瓶入水口入水口出水口出水口蒸馏装置蒸馏装置

3、温度计温度计水银球水银球的中部的中部应与支应与支管口的管口的上端在上端在同一水同一水平平加入沸石加入沸石的作用：的作用：防止液体防止液体暴沸暴沸使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！通过蒸馏（实验通过蒸馏（实验1-11-1）得到的酒精是否就是无水酒）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？精？怎样才能得到无水酒精？加入加入CaO等吸水剂等吸水剂含杂工含杂工业乙醇业乙醇蒸馏蒸馏工业乙醇工业乙醇(95.6%)加加CaO蒸馏蒸馏无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)练习练习欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无

4、水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2 2 重结晶：重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大很小或很大；（；（2 2）被提纯的有机物在此溶）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度剂中的溶解度受温度的影响较大受温度的

5、影响较大。例如：例如：苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶(P18(P18实验实验1-1-2 2）实验步骤：实验步骤：1 1、加热溶解加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL40mL蒸馏水，蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。蒸馏水。2 2、趁热过滤趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL100mL烧烧杯中。杯中。(注意：一贴，二低，三靠注意：一贴，二低，三靠)3 3、冷却结晶冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4

6、 4、滤出晶体滤出晶体。粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却结晶冷却结晶提纯提纯产品产品【探探究究2】在在苯苯甲甲酸酸重重结结晶晶的的实实验验中中，温温度度越越低低，苯苯甲甲酸酸的的溶溶解解度度越越小小，为为了了得得到到更更多多的的苯苯甲甲酸酸晶晶体体，结结晶时的温度是不是越低越好？晶时的温度是不是越低越好？不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水水)也也会结晶，给

7、实验操作带来麻烦。会结晶，给实验操作带来麻烦。【探究探究1】为什么要趁热过滤？为什么要趁热过滤？一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失损失3 3、萃取、萃取（分液）分液）：原理：原理：利用混合物中一种溶质在利用混合物中一种溶质在互不相溶互不相溶的两种溶剂的两种溶剂中的中的溶解性溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法剂组成的溶液中提取出来的方法 主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗萃取萃取操作过程操作过程

8、：（一）萃取实验过程中要注意的问题：（一）萃取实验过程中要注意的问题：1 1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；2 2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。3 3、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；1、和和原原溶溶液液中中

9、溶溶剂剂互互不不相相溶溶；溶溶质质在在萃萃取取剂剂中中的的溶溶解解度度要要大大于于原原溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度；萃萃取取剂剂与与被被萃萃取取的的物物质质要要易易于于分分离离且且不不发生反应发生反应。2 2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷（二）、萃取剂的选择：（二）、萃取剂的选择：(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用：是利用有机物在两种互不相溶的有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。另一种溶剂的过程。(2)(2)

10、固固液萃取液萃取：是用有：是用有机溶剂从固体物质中溶解机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用出有机物的过程。（专用仪器设备）仪器设备）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）离的是（）离的是（）离的是（）A A A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳

11、和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BD学习技巧：学习技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的解决萃取分液的实验题是很有帮助的4 4、色谱法：、色谱法：利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分离、提纯有机

12、物的的不同，分离、提纯有机物的方法叫方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻璃茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜液：叶绿素、叶

13、黄素、胡萝卜素。素。色色谱谱法法 根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解间溶解 性或吸附能力不同，分为性或吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色薄层色谱法谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。性炭等。三、元素分析与相对分子质量的测定三、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：、元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）

14、数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法分析方法1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，转化转化为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定

15、，通过无机物的质量通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然，然后计算出该有机物分子所含元素后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。（1）M=m/n（2）M1=DM2 (D(D为相对密度为相对密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体标况下气体)质谱法（最精确、快捷测质谱法（最精确、快捷测MrMr的方法）的方法）思考：思考：确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？相对分子质量的确定相对分子质量的确定

16、有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比2.2.质谱法质谱法质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量质谱仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相相对对丰丰度度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子

17、离子的最大分子离子的质荷比越大，达质荷比越大，达到检测器需要的到检测器需要的时间越长，因此时间越长，因此认为认为质谱图中最质谱图中最后到达或质荷比后到达或质荷比最大最大的就是未知的就是未知物的物的相对分子质相对分子质量。量。乙醇的相对乙醇的相对分子质量分子质量质谱图质谱图 练习练习33某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量，氢的质量分数是分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。

18、）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（），分子式为），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O74n(C)n(H)n(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 实验式为：实验式为：C4H10O 设分子式为设分子式为；(C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同氢原子种类不同（所（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种获得分子中含有何种化学键化学键或或官能

19、团官能团的信息的信息作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：1.1.化学方法：化学方法：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，键、官能团

20、可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)红外光谱仪红外光谱仪可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱的红外光谱结论：结论：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-H核磁共振仪核磁共振仪 练

21、习练习4 4：有一有机物的分子式为：有一有机物的分子式为C C4 4H H1010O O，确定分子结构，确定分子结构，请写出该分子的结构简式请写出该分子的结构简式 COC对对称称CH3对对称称CH2CH3CH2OCH2CH3 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢不同化学环境中的氢原子原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出

22、因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱医院核磁共振仪医院核磁共振仪结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原

23、子的个数之比不同氢原子的个数之比例例5 5、分子式为、分子式为C2H6O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗?分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 HCOCH HCOCH HCCO-HHCCO-H H HH HH HH HH H H HH H H H问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？