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1、第三章 有机化合物 有有 机机 物物一、什么叫有机物?一、什么叫有机物?1 1、定义:、定义:2 2、组成元素:、组成元素:一般含有碳元素的化合物为有机物。一般含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等(但碳的氧化物(但碳的氧化物(COCO、COCO2 2)、碳酸及其盐)、碳酸及其盐 、碳的金属化合物(、碳的金属化合物(CaCa2 2C C)等看作无机物。)等看作无机物。)主要元素主要元素其他元素其他元素 双键双键 CCCC价键理论:价键理论:A A碳原子总是四价的碳原子总是四价的 B B碳原子可自相结合成键碳原子可自相结合成键 单键单键 叁键叁键
2、C CC C有机物中碳原子成键特征:有机物中碳原子成键特征:1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子,可以跟其它原个价电子,可以跟其它原子形成子形成4 4个共价键;个共价键;2 2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环单键、双键、叁键、碳链、碳环等等多种复杂的结构单元。多种复杂的结构单元。CHHHH:CCCCCCCCCCCCHHH.C.H1.甲烷的化学式、电子式、结构式甲烷的化学式、电子式、结构式化学式:CH4甲烷甲烷最简单的烃最简单的烃3.甲烷的空间结构:甲烷的空间结构:试验证明:甲烷分子是试验证明:甲烷分
3、子是正四面体结构正四面体结构,碳原,碳原子位于正四面体的中心,子位于正四面体的中心,4个氢原子位于四个顶个氢原子位于四个顶点上。点上。物理性质物理性质无色、无味的气体;无色、无味的气体;=0.717g/L(标准状况下)标准状况下)(密度求算公式:密度求算公式:M=22.4););极难溶于水;极难溶于水;俗名:俗名:沼气、坑气沼气、坑气,是,是天然气天然气的主要成分的主要成分(8097%)4、甲烷的性质、甲烷的性质化学性质:化学性质:(1)常温下比较稳定,与强酸、强碱或高锰常温下比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。酸钾等强氧化剂不反应。CH4甲烷通入甲烷通入KMnO4酸酸性溶液中性
4、溶液中现象:紫色溶液没有变化现象:紫色溶液没有变化结论结论:甲烷不能使酸化的高锰甲烷不能使酸化的高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色(2)可燃性(氧化反应)可燃性(氧化反应)在空气中燃烧在空气中燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃烃燃烧的通式:烃燃烧的通式:安静燃烧,产生淡蓝色火焰安静燃烧,产生淡蓝色火焰取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。点燃点燃CxHy +(x+)O2 xCO2 +H2O_2yy_ 4(3)与纯卤素的取代反应与纯卤素的取代反应(分步且连锁进行的)(分步且连锁进行的)(一氯甲烷一氯甲烷)(二氯甲烷二氯甲烷)(三氯甲烷三氯甲烷)(氯仿)(四
5、氯甲烷四氯甲烷)(四氯化碳)*甲甲烷烷与与氯氯气的反气的反应应,共得到五种,共得到五种产产物。物。各氯代甲烷结构式各氯代甲烷结构式二氯甲烷的结构式二氯甲烷的结构式烷烃的化学性质(与烷烃的化学性质(与CH4相似)相似)氧化反应氧化反应均均不能使不能使KMnO4褪色褪色,不与强酸,强碱不与强酸,强碱反应。反应。与纯卤素的取代反应与纯卤素的取代反应在光照条件下进行,产物更复杂。在光照条件下进行,产物更复杂。例如:例如:会产生会产生10种产物。种产物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、
6、CHCl2-CCl3、CCl3-CCl3、HCl常见烷烃的结构式:乙烷:乙烷:HH丙烷:丙烷:HHH|HCCHHCCCH|HHHHH丁烷:丁烷:HHHH异丁烷:异丁烷:H|HCCCCHH-C-H|HHHHHH|HCCCH|HHH同系物同系物:结构相似结构相似、分子组成上相差一个或若、分子组成上相差一个或若干个干个CH2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。名称名称结构简式结构简式甲烷甲烷CHCH4 4乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2)2 2CHCH3 3戊烷戊烷CHCH3 3(CH(
7、CH2 2)3 3CHCH3 3十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2)1515CHCH3 3都是链状或都是环状都是链状或都是环状1.下列哪组是同系物?(下列哪组是同系物?()A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 B.CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH2 C.CH3CHCH3CH2CH2练习练习同分异构体同分异构体C4H10丁烷丁烷化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式,但具有,但具有不同结构不同结构式式的化合物互称同分异构体。的化合物互称同分异构体。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH32.下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素,互为同位
8、素,_是同素异形体,是同素异形体,_ 是同分异构体,是同分异构体,_是同系物,是同系物,_是同一物质。是同一物质。A.B.白磷、红磷白磷、红磷C.H H D.CH3CH3、CH3CHCH3|HCCl 、Cl CCl CH3|Cl HE.CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4A练习练习BEDC烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法根据分子里所含碳原子的数目来命名:根据分子里所含碳原子的数目来命名:碳原子数在十以上的,就用数字来表示,如:碳原子数在十以上的,就用数字来表示,如:十一烷、十七烷等。十一烷、十七烷等。石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气,打石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气
9、,打火机里的液体主要是丁烷。火机里的液体主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸壬、癸(2)简单烷烃的同分异构体用:)简单烷烃的同分异构体用:正、异、新来区别。正、异、新来区别。如:正丁烷、异丁烷;如:正丁烷、异丁烷;正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷、异戊烷、新戊烷。1.乙烯乙烯乙烯的产量是一个国家石油化工发乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志之一。展水平的标志之一。来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料2.苯苯(芳香烃)(芳香烃)苯是由英国科学家法拉第发现的,苯是由英国科学家法拉第发现的,一种无色油状液体(致癌物之一)。一种
10、无色油状液体(致癌物之一)。6 6个原子共平面,键角个原子共平面,键角120120,平面型分子。,平面型分子。乙烯分子的结构乙烯分子的结构 分子式:分子式:C2H4结构式:结构式:结构简式:结构简式:CH2=CH2乙烯的性质乙烯的性质物理性质物理性质无色稍有气味,比空气略轻,难溶于水。无色稍有气味,比空气略轻,难溶于水。化学性质化学性质乙烯分子的乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。碳碳双键中的一个键容易断裂。所以,乙烯的所以,乙烯的化学性质比较活泼。化学性质比较活泼。乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧 火焰明亮并伴有黒
11、烟火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:溶液中:现象:现象:紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KMnO4的作用:的作用:加成反应加成反应黄色黄色(或橙色)褪去或橙色)褪去乙烯能使乙烯能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色将乙烯通入溴水中:将乙烯通入溴水中:现象:现象:1,21,2二溴乙烷二溴乙烷 (无色液体无色液体)有机物分子中有机物分子中双键或三键双键或三键两端的两端的碳原子与其它碳原子与其它原子或原子团直接结合原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应,叫做叫做加成反应加成反应 。加聚反应加聚反应乙烯分子
12、之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂 (聚乙烯)CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+CH2CH2 n 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟实验乙烯常用作果实催熟剂乙烯常用作果实催熟剂一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。体,比水轻。苯分子结构:苯分子结构:分子式:分子式:C6H6苯的物理性质:苯的物理性质:结构特点结构特点:a a、平面结构;平面结构;b b、碳碳键是一种碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特介于单键和双键
13、之间的独特的键的键。结构简式:结构简式:或或 苯苯的一的一氯代物种类?氯代物种类?苯的邻二氯代物种类?苯的邻二氯代物种类?研究发现:研究发现:苯的一氯代物:苯的一氯代物:一种一种苯的邻二氯代物:苯的邻二氯代物:一种一种ClClClCl(1 1)取代反应取代反应苯的化学性质:苯的化学性质:溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯加成反应加成反应 注意:注意:苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取但能萃取溴而使水层褪色溴而使水层褪色)。环己烷环己烷氧化反应氧化反应苯不能使苯不能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色,但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6+15O2
14、12CO2+6H2O点燃点燃现象:现象:火焰明亮,有浓黑烟。火焰明亮,有浓黑烟。2 2易取代,难加成易取代,难加成。总结苯的化学性质(总结苯的化学性质(较稳定较稳定):):1 1、难氧化难氧化(但可燃);(但可燃);性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应结构结构生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物1.乙醇乙醇 C2H5OH2.乙酸乙酸 CH3COOH颜颜色色:气气味味:状状态:态:挥发性:挥发性:密密度:度:溶解性:溶解性:无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶
15、解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇乙醇1 1、物理性质、物理性质乙醇俗称乙醇俗称酒精酒精2 2、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构分子式:分子式:C2H6O乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型CCOHHHHH H结构式:结构式:CH3CH2OH或或C2H5OH醇的官能团羟醇的官能团羟基写作基写作OH醇属于烃的衍生物醇属于烃的衍生物思考思考:OH与与OH有何区别?有何区别?结构简式:结构简式:烃的烃的衍生物的概念:衍生物的概念:官能团的概念官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基
16、 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符号符号XOH NO2CHOCOOH几种常见的官能团名称和符号几种常见的官能团名称和符号3 3、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HCCOH,HHHH处处OH键断开键断开现象:沉在底部;有气泡;反应不如水剧烈现象:沉在底部;有气泡;反应不如水剧烈该反应属于有机化学的该反应属于有机化学的反应反应。取代取代(2)(2)乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点燃a.乙醇在空气中燃烧乙醇在空气中
17、燃烧:现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。CH3CH2OHb.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬或重铬酸钾等氧化为乙酸。酸钾等氧化为乙酸。CH3COOHc.乙醇催化氧化:乙醇催化氧化:CCHHHHHOHOOH H2 2O O催化剂催化剂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或或AgCCHHHHO-2H乙醇在加热和催化剂(乙醇在加热和催化剂(CuCu或或AgAg)的条件下,能)的条件下,能够被空气氧化够被空气氧化,其实质是,其实质是“去氢去氢”:脱去与羟基脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢,生成乙上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢,生成乙醛。醛。乙醇分子中不同的化学键如图:乙醇分子中不同的化学键如图:化学反应中乙醇的断键位置化学反应中乙醇的断键位置与活泼金属反应与活泼金属反应_断裂断裂C2H5OH燃烧燃烧_断裂断裂在在Cu或或Ag催化下和催化下和O2反应键反应键_断裂断裂练练 习习 题题全部全部
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