研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析测定相对分子质量测定相对分子质量波谱分析波谱分析确定确定实验式（最简式）实验式（最简式）确定确定分子式分子式确定确定结构式结构式(有哪些官能团）有哪些官能团）【思考与交流思考与交流】1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2.下列物质中的杂质（括号中是杂质）可下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去？以用什么方法除去？（1）酒精（水）酒精（水）（2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）

2、乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）泥沙）（7）溴（水）溴（水）（8）CO2（HCl）加生石灰，蒸馏加生石灰，蒸馏蒸馏蒸馏重结晶重结晶加饱和碳酸钠溶液，分液加饱和碳酸钠溶液，分液通过溴水，洗气通过溴水，洗气过滤过滤萃取萃取通过饱和碳酸氢钠，洗气通过饱和碳酸氢钠，洗气3.分离、提纯物质的总的原则是什么？分离、提纯物质的总的原则是什么？看看立体化学立体化学p14 课堂设计之课堂设计之 知识要点一知识要点一一、分离、提纯一、分离、提纯2、物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法有机

3、物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。化学反应。1、蒸馏：、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件 有机物有机物热稳定性较强；热稳定性较强；与杂质的与杂质的沸点相差较大沸点相差较大（一般约大于（一般约大于30）（1）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用混合物的利用混合物的沸点不同沸点不同，除，除去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：温度计水银球的部位温度计水银球的部位（蒸馏烧（蒸馏烧瓶支管处）瓶支管处）烧瓶中放少量烧瓶中放少量沸石或碎瓷片沸石或

4、碎瓷片（防止暴沸防止暴沸）进出水方向进出水方向（下进上出）（下进上出）烧瓶中所盛放液体烧瓶中所盛放液体不能超过不能超过1/3实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏2、重结晶、重结晶选择溶剂的条件选择溶剂的条件杂质在此溶剂中杂质在此溶剂中溶解度很小或很大溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中的被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温溶解度，受温度的影响较大度的影响较大学与问学与问课本课本P18 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放

5、置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。不纯固

6、体物质不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液滤液滤液母液母液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物分被提纯物分被提纯物)晶体晶体晶体晶体(产品产品产品产品)溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤【思考与交流思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验

7、仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？3、萃取、萃取萃取萃取固固液萃取液萃取液液液萃取液萃取萃取：萃取：萃取的原理：萃取的原理：萃取的条件萃取的条件用用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法的溶液中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同的不同萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂的溶解度溶质在萃取剂的溶解度溶质在萃取剂的溶解度溶质在萃

8、取剂的溶解度 在原溶剂的溶解度在原溶剂的溶解度在原溶剂的溶解度在原溶剂的溶解度练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和甲苯苯和甲苯 C 汽油和苯汽油和苯

9、D 硝基苯和水硝基苯和水B DD D二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，为简单的无机物，并作并作定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有出组成该有机物元素原子的机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验确定其实验式式（又称为最简式）（又称为最简式）定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比计算组成各

10、原子的整数比（确定实验式）（确定实验式）测定相对分子质量测定相对分子质量（确定分子式）（确定分子式）鉴定分子结构鉴定分子结构（确定物质）（确定物质）有机物分子式的确定有机物分子式的确定1.1.有机物组成元素的确定有机物组成元素的确定例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g,H13.2g,H2 2O 5.4g O 5.4g。则有机物含有哪些元素。则有机物含有哪些元素?含碳含碳3.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)能。含氧能。含氧1.61.6g(0.1mol)g(0.1mol

11、)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?如何确定如何确定?能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?实验式为实验式为C C3 3H H6 6O O不能不能 2 2、实验式和分子式的区别、实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子的式子,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。例例2 2：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物A A中，含碳中，含碳8

12、0%80%、含氢含氢20%20%。求该化合物的实验式。又测得该。求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是化合物的相对分子质量是3030，求该化合物的，求该化合物的分子式。分子式。答案：实验式是答案：实验式是CHCH3 3，分子式是分子式是C C2 2H H6 6原理原理用高能电子流等轰击样品分子，使该分子用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其

13、结果被记录为质谱图。被记录为质谱图。相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？由于分子离子的由于分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测，达到检测器需要的器需要的时间最长时间最长，因此谱图中的，因此谱图中的质荷质荷比最大比最大的就是的就是未知物的相对分子质量未知物的相对分子质量）例例3：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（让

14、极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物则该有机物可能是可能是A.甲醇甲醇 B.甲烷甲烷 C.丙烷丙烷 D.乙烯乙烯B练练2某有机物的结构确定：某

15、有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是氢的质量分数是13.51%,则其实验式是则其实验式是 。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为分子质量为 ，分子式为，分子式为 。C4H10O74C4H10O指出指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机

16、物结构有关的些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法物理方法有有质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱等。等。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1、红外光谱、红外光谱讲述讲述由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同不同的化学键、官能团吸收频率不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图，在红外光谱

17、图中将中将处于不同位置处于不同位置。因此，我们就可以根据红外。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。以确定有机物的结构。例例1下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式式为为 。COCC=O不对称不对称CH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 32.2.2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱 讲述讲述讲述讲述 对于对于对于对于CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2

18、2OHOHOHOH、CHCHCHCH3 3 3 3O O O OCHCHCHCH3 3 3 3这两种物质来说，除了这两种物质来说，除了这两种物质来说，除了这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。氢的种数不同。氢的种数不同。

19、氢的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面吸收峰的面吸收峰的面吸收峰的面积积积积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类

20、型类型类型类型及及及及数目数目数目数目。练练22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只

21、给出一种信号的是核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3A A练习练习3 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情；第二种情况峰给出的强度为况峰给出的强度为321。由此推断混合物的。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3和和CH3CH2COOH或或CH3COOCH3和和HCOOCH2CH3利用实验式和相对分子

22、质量利用实验式和相对分子质量常见有哪些方法求相对分子质量？常见有哪些方法求相对分子质量？3 3、确定分子式的方法、确定分子式的方法商余法：烃的式量除以商余法：烃的式量除以1212，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定利用燃烧通式利用燃烧通式.已知某有机物燃烧生成已知某有机物燃烧生成COCO2 2和和H H2 2O,O,写出其燃烧通式写出其燃烧通式?利用其它反应的方程式利用其它反应的方程式 利用利用利用利用1mol1mol1mol1mol分子中各原子的物质的量分子中各原子的物质的量分子中各原子的物质的量分子中各原子的物质的量利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定利用各类有机物的分子通式

23、和相对分子质量确定利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定特殊方法：特殊方法：部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H H已达已达饱和，则该有机物饱和，则该有机物的实验式就是的实验式就是分子式。（如：分子式。（如：CHCH4 4、CHCH3 3ClCl、C C2 2H H6 6O O等）等）部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CHCH3 3 当当n=2n=2时即达饱和，时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得在不知相对分子质量时也可求得总结：总结：总结：总结：求有机物相对分子质量的方法求有机物相对分子质量的方法1.1.利用有机物的质量和

24、物质的量：利用有机物的质量和物质的量：利用有机物的质量和物质的量：利用有机物的质量和物质的量：M=M=m/nm/n（去单位）（去单位）（去单位）（去单位）2.2.利用有机物蒸气的相对密度：利用有机物蒸气的相对密度：利用有机物蒸气的相对密度：利用有机物蒸气的相对密度：MM未知未知未知未知=DM=DM已知已知已知已知3.3.利用标准状况下气态烃的密度：利用标准状况下气态烃的密度：利用标准状况下气态烃的密度：利用标准状况下气态烃的密度：M=22.4M=22.4 4.4.利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应利用各类有机

25、物的分子通式及相应的化学反应方程式方程式方程式方程式5.5.质谱法质谱法质谱法质谱法能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法的方法的方法的方法练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。已知：已知：丙酮丙酮 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙醇乙醇 乙酸乙酸 沸点（沸点（）56.2 77.06

26、 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物。然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物。请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学

27、方中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）程式表示）。（。（4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成份是一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。（1）将乙酸与碱反应先分离）将乙酸与碱反应先分离2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH（4）硫酸钠）硫酸钠（2）乙酸乙酯和乙醇）乙酸乙酯和乙醇参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有分子中共有分子中共有分子中共有 种化学环境不同的氢原子；种化学

28、环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线最低者表示有最低者表示有最低者表示有最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中的的的的EtEt表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是 。