天然药物化学作业by-ymc.pptx

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1、鞣鞣 质质一、鞣质的概念一、鞣质的概念 （一）基本含义（一）基本含义 鞣质(tannins)，又称单宁、植物多元酚，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。分子量在5003000之间，能沉淀蛋白质、生物碱和明胶。因其能与兽皮中的蛋白质结合成致密柔韧、不易腐败、有良好透气性和透水性的皮革而得名。（二）生物活性（二）生物活性1.抗肿瘤2.抗脂质过氧化，清除自由基。3.抗病毒4.具收敛作用，止血、止泻、治烧伤。（三）（三）分布分布 鞣质广泛存在于植物界，约70%以上的生药中含有鞣质类化合物，尤以在裸子植物及双子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇科、豆科、桃金娘科和茜草科中为多。鞣质存在

2、于植物的皮、木、叶、根、果实等部位，树皮中尤为常见。二、结构及分类二、结构及分类 根据鞣质的化学结构分为三大类：可水解鞣质、缩合鞣质、复合鞣质。（一）可水解鞣质（一）可水解鞣质 是多元醇与没食子酸酯化的产物，具有酯键或甙键，易被酸、碱、酶水解，水解后的产物又分为没食子酸和鞣花酸鞣质。1.没食子酸鞣质没食子酸鞣质 水解后可生成没食子酸和糖或多元醇。糖或多元醇中部分羟基被酚酸或缩酚酸所酯化，结构中有酯键或酯式甙键。没食子酸没食子酸 六羟基联苯二六羟基联苯二甲酸甲酸间双没食子酸间双没食子酸2.逆没食子酸鞣质（鞣花酸鞣质）逆没食子酸鞣质（鞣花酸鞣质）是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚酸与葡萄糖等多元

3、醇形成的酯。水解后可产生逆没食子酸。鞣花酸鞣质：鞣花酸鞣质：（二）缩合鞣质（二）缩合鞣质 是儿茶素苯核之间通过碳-碳键相连，不具有酯或甙键，在高温下或稀碱、稀酸作用下不水解，迅速脱水缩合形成大分子化合物鞣红。故又称鞣红鞣质类。此类主要存在于植物的果实、种子、及树皮中。1.黄烷三醇类黄烷三醇类：以儿茶素为代表。共有六种异构体。分布最广的是（+）儿茶素和（-）表儿茶素。儿茶素儿茶素表儿茶素表儿茶素肉桂鞣质肉桂鞣质2.黄烷黄烷3，4二醇类（白花素类）二醇类（白花素类）易发生聚缩，在植物体内含量很少。（三）复合鞣质（三）复合鞣质 由逆没食子鞣质部分与原花色素部分结合组成的，具有可水解鞣质和缩合鞣质的一

4、切特征。三、鞣质的理化性质及检识三、鞣质的理化性质及检识1.大多为无定形粉末，具吸湿性。2.鞣质极性较强，能溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。可溶于醋酸乙酯、乙醚、丙酮和乙醇的混合液。难溶于氯仿、苯、石油醚等。3.鞣质含有很多酚羟基，很易被氧化，为强的还原剂，能还原斐林试剂。4.鞣质的水溶液与许多生物碱、重金属盐、蛋白质等产生沉淀。5.与三氯化铁作用 可生成蓝黑或绿黑色沉淀。6.与铁氰化钾氨溶液的作用 深红色至棕色。7.鞣质的检识 基本反应是使明胶溶液变浑浊或生成沉淀。四、提取四、提取 在选择合适溶剂的基础上，控制温度和时间，达到快速、完全和不破坏鞣质的目的。提取鞣质最好选用新鲜药材，且立即提取。干燥

5、宜在短时间内。可选用乙醇-水（1：1），丙酮-水（1：1）为溶剂，以丙酮-水（1：1）提取率高，新鲜植物可适当提高丙酮的比例。工业上以水提为主，精制以醋酸乙酯为溶剂。组织破碎提取法是目前提取鞣质类化合物最常用的提取方法。原料原料 50%60%含水丙酮，室温下高 速搅碎机内，破碎成匀浆状，甩滤，药渣反复3次提取提取液液 减压浓缩（有色素沉淀，可除去）粗粗总鞣质总鞣质 香豆素波谱分析元素分析：C19H20O6UV下显示蓝色荧光，无酚羟基取代UV l max：219,257,324：7-D-葡萄糖基IRn max cm-1(CHCl3)：3400,17301710，1620，1570，1460，1240,1080,1045 由17301710（内酯环）和1620（苯环）可判断为香豆素类化合物。1HNMR(CDCl3)d:7.60(1H,d,J=9.3Hz)6.24(1H,d,J=9.3Hz)7.35(1H,br.s)6.78(1H,br.s)6.00(1H,d,J=7.0Hz)3.91(1H,d,J=7.0Hz)1.53(3H,s)1.35(3H,s)2.01(3H,br.d,J=7.0Hz),1.94(3H,br.s)H-4H-3H-5H-8H-4H-3CH3