食品化学第二章糖类精选课件.ppt

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1、关于食品化学第二章糖类第一页，本课件共有60页第二页，本课件共有60页第三页，本课件共有60页第四页，本课件共有60页第五页，本课件共有60页第六页，本课件共有60页一、糖类化合物的定义及分类一、糖类化合物的定义及分类二、单糖二、单糖三、低聚糖三、低聚糖四、多聚糖四、多聚糖五、糖类在食品加工和贮藏中的变化五、糖类在食品加工和贮藏中的变化 第七页，本课件共有60页第一节第一节 糖类的定义及分类糖类的定义及分类一、糖类定义一、糖类定义碳水化合物碳水化合物 Cn(H2O)m 鼠李糖鼠李糖 C6H12O5脱氧核糖脱氧核糖 C5H10O4N,S,P乙酸乙酸C2H4O2，符合符合Cn(H2O)m第八页，本

2、课件共有60页糖类化合物糖类化合物：多羟基的醛类、酮类化合多羟基的醛类、酮类化合物或其聚合物及其各类衍生物物或其聚合物及其各类衍生物酮基酮基醛基醛基(HCOH)nH2COHCHOH2COHCOH2COH(HCOH)n第九页，本课件共有60页二、糖的分类二、糖的分类聚合度聚合度单糖（单糖（monosaccharide):：不能被水解变成更不能被水解变成更简单更小分子的糖类简单更小分子的糖类低聚糖（低聚糖（oligosaccharide)：由由2-10个单糖聚合个单糖聚合成的糖成的糖多糖（多糖（polysaccharide)：水解时产生水解时产生10个以上单个以上单糖分子的糖类糖分子的糖类第十页，

3、本课件共有60页丙糖丙糖甘油醛甘油醛丁糖丁糖戊糖戊糖已糖已糖庚糖庚糖赤藓糖赤藓糖赤藓酮糖赤藓酮糖核糖核糖脱氧核糖脱氧核糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖甘露糖甘露糖果糖、山梨糖果糖、山梨糖景天庚酮糖景天庚酮糖醛糖醛糖酮糖酮糖C数数第十一页，本课件共有60页葡萄糖葡萄糖醛糖醛糖果糖果糖酮糖酮糖醛基醛基酮基酮基分子式相同第十二页，本课件共有60页寡糖寡糖(oligo-)：oligo来自希腊文，来自希腊文，意为少。意为少。二糖：二糖：麦芽糖麦芽糖(maltose)、乳糖、乳糖(lactose)、蔗糖蔗糖(sucrose)三糖：三糖：棉子糖棉子糖四糖四糖.大部分单糖和寡糖都是结晶状化合

4、物，溶于水，并大部分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味有甜味。第十三页，本课件共有60页多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分支型。多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分支型。按照它们的结构可分为两大类。按照它们的结构可分为两大类。均一多糖（同多糖）：均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成一种单糖聚合而成,如淀粉、糖原、纤维素、几丁质等。如淀粉、糖原、纤维素、几丁质等。非均一多糖（杂多糖）：非均一多糖（杂多糖）：两种或两种以上的单糖聚两种或两种以上的单糖聚合而成，如透明质酸，半纤维素等。合而成，如透明质酸，半纤维素等。第十四页，本课件共有60页同多糖同多糖杂多糖

5、杂多糖第十五页，本课件共有60页三、糖类化合物的功能三、糖类化合物的功能糖类化合物是生物体维持生命活动所需能量的糖类化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源主要来源功能：功能：1.是营养的基本物质之一是营养的基本物质之一 2.形成一定色泽和风味形成一定色泽和风味 3.游离糖本身有甜度，食品口感游离糖本身有甜度，食品口感 4.食品的黏弹性食品的黏弹性 果胶果胶 卡拉胶卡拉胶 5.食品的质构，膳食纤维的构成成分食品的质构，膳食纤维的构成成分 纤维素纤维素、果胶果胶 6.保健食品保健食品 多糖多糖或或寡糖寡糖第十六页，本课件共有60页能源物质：淀粉能源物质：淀粉第十七页，本课件共有60页能源物质

6、：糖原能源物质：糖原第十八页，本课件共有60页与膜蛋白和膜脂相连的糖与膜蛋白和膜脂相连的糖通信天线通信天线第十九页，本课件共有60页糖是世界上存在最多的一类有机化合物，也是人类所需要糖是世界上存在最多的一类有机化合物，也是人类所需要的最基础的物质。的最基础的物质。CO2光合作用光合作用糖糖一切含碳物质一切含碳物质分解代谢分解代谢合成代谢合成代谢第二十页，本课件共有60页 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。贮藏性糖贮藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原结构性糖结构性糖：纤维素，木质素，壳多

7、糖，肽聚糖第二十一页，本课件共有60页四、几种常见食品的糖含量四、几种常见食品的糖含量大多数植物只含有少量的蔗糖，大量膳食蔗糖大多数植物只含有少量的蔗糖，大量膳食蔗糖来自经过加工的食品。来自经过加工的食品。蔗糖是从甜菜和甘蔗中分离得到蔗糖是从甜菜和甘蔗中分离得到食品糖类化合物含量谷物 糖类化合物含量可口可乐9%小麦71.4%冰淇淋18%玉米70.6%果冻83%高粱71.2%第二十二页，本课件共有60页第二节第二节 单单 糖糖一、单糖的结构和构象一、单糖的结构和构象单糖：糖类化合物中最简单、不能再水解为更小单位单糖：糖类化合物中最简单、不能再水解为更小单位的糖类的糖类分子结构：单糖是含有一个自由

8、醛基或酮基的多羟基的醛分子结构：单糖是含有一个自由醛基或酮基的多羟基的醛类或多羟基的酮类化合物，具有开链式和环式结构。类或多羟基的酮类化合物，具有开链式和环式结构。碳原子数目：丙糖（三碳糖）；丁糖（四碳糖）；碳原子数目：丙糖（三碳糖）；丁糖（四碳糖）；戊糖（五碳糖）；己糖（六碳糖）等。戊糖（五碳糖）；己糖（六碳糖）等。第二十三页，本课件共有60页羰基特点：醛糖和酮糖自然界最简单的单糖是丙醛糖（甘油醛）丙醛糖（甘油醛）和丙酮糖丙酮糖；自然界最重要也最常见的单糖是葡萄糖葡萄糖和果糖果糖第二十四页，本课件共有60页具有相同数目与种类的元素组成的化合物，具有相同数目与种类的元素组成的化合物，具有相同的

9、分子式和相对分子质量具有相同的分子式和相对分子质量分子结构不同分子结构不同同分异构同分异构(体体)结构异构结构异构立体异构立体异构原子连接在一起的次原子连接在一起的次序不同，即序不同，即构造构造不同不同构造相同，但原子在空间的分构造相同，但原子在空间的分布不同，即布不同，即构型构型不同不同立体模型，透视式，投影式立体模型，透视式，投影式结构式结构式具有相同结构和构型的分子，由于分子中的某个原子具有相同结构和构型的分子，由于分子中的某个原子(基团基团)绕绕C-CC-C单键自由旋单键自由旋转而形成多种不同的暂时性的易变的空间结构，即转而形成多种不同的暂时性的易变的空间结构，即构象构象。几何几何(顺

10、反顺反)异构异构旋光旋光(光学光学)异构异构第二十五页，本课件共有60页第二十六页，本课件共有60页D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖第二十七页，本课件共有60页D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖第二十八页，本课件共有60页不对称碳原子不对称碳原子(asymmetric carbon atom)(asymmetric carbon atom)：是指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因此失去对称性的四面体碳是指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因此失去对称性的四面体碳AMIRRORB手性碳原子手性碳原子对映体对映体含有含有n个个C*的化合物，组成的化合物，组成2n/2对对映体。对对映体。第二十九页，

11、本课件共有60页旋光性旋光性(optical activity)(optical activity)：旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力自然光自然光尼科尔棱镜尼科尔棱镜偏光偏光右旋右旋(+)(+)左旋左旋(-)(-)检偏振器检偏振器盛液管盛液管旋光物质旋光物质含有含有n个个C*的化合物，旋光异构体的数目为的化合物，旋光异构体的数目为2n。第三十页，本课件共有60页 旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力称旋光性、光学活性或旋光度。能力称旋光性、光学活性或旋光度。-为比旋光度，即单位浓度和单位长度下为比旋

12、光度，即单位浓度和单位长度下的旋光度，是特征物理常数。的旋光度，是特征物理常数。L-L-旋光管的长度，以分米表示；旋光管的长度，以分米表示；C-C-浓度，浓度，即在即在100ml100ml溶液中所含溶质的克数；溶液中所含溶质的克数；-是在钠光是在钠光灯（灯（=589.0nm=589.0nm）为光源，温度为）为光源，温度为t t，管长为，管长为L L，浓度为时所测得的旋光度。浓度为时所测得的旋光度。第三十一页，本课件共有60页甘油醛：分子式分子式C3H6O3结构式结构式CH2OH-CHOH-C-H球棍模型球棍模型 透视式透视式FischerFischer投影式投影式O第三十二页，本课件共有60页

13、碳水化合物具有大量光学异构体，需要一个最简单的具有手性碳原子碳水化合物具有大量光学异构体，需要一个最简单的具有手性碳原子的单糖作为参考标准，这就是的单糖作为参考标准，这就是甘油醛甘油醛，它有一个手性中心，有一对，它有一个手性中心，有一对光学对映体。光学对映体。1906年年人为规定人为规定右旋甘油醛为右旋甘油醛为D型型，左旋甘油醛为，左旋甘油醛为L型型。卢森诺夫卢森诺夫(Rosanoff)规定，凡单糖中直链分子式最末的一个不对规定，凡单糖中直链分子式最末的一个不对称碳原子的构型与称碳原子的构型与D-甘油醛一致的就称其为甘油醛一致的就称其为D型糖，不一致的就型糖，不一致的就是是L型糖（型糖（DL要

14、大写）。任何糖都可以看作是由甘油醛或二羟丙要大写）。任何糖都可以看作是由甘油醛或二羟丙酮派生出来的。酮派生出来的。离醛基或离酮基最远的手性碳的羟基的方向来确定离醛基或离酮基最远的手性碳的羟基的方向来确定糖的糖的DL构型。构型。DL仅指一种构型，指以甘油醛为标准而确定的相对构型，不表示旋仅指一种构型，指以甘油醛为标准而确定的相对构型，不表示旋光方向。旋光方向是以（光方向。旋光方向是以（+）、（）、（）来加以表示的。）来加以表示的。第三十三页，本课件共有60页确确定定链链状状结结构构的的方方法法（葡葡萄糖）：萄糖）：a.与与Fehling试试剂剂或或其其它它醛醛试试剂剂反反应应，含含有有醛醛基基，

15、是是糖糖的一种氧化反应的一种氧化反应b.与与乙乙酸酸酐酐反反应应，产产生生具具有有五个乙酰基五个乙酰基的衍生物。的衍生物。c.用用钠钠汞汞齐齐作作用用，生生成成直直链的链的山梨醇山梨醇。单糖的链状结构单糖的链状结构葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖简写简写链状结构用链状结构用FisherFisher投影式表示：碳骨架、投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方第三十四页，本课件共有60页单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原子单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原子（C*）。）。所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入所有的醛糖都可以

16、看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入C*延伸而成。延伸而成。D-甘油醛衍生而来的称甘油醛衍生而来的称D系醛糖，由系醛糖，由L-甘油醛衍生而来的称甘油醛衍生而来的称L系醛糖。系醛糖。天然存在的天然存在的已醛糖已醛糖都是都是D型的。型的。含有含有n个个C*的化合物，旋光异构体的数目为的化合物，旋光异构体的数目为2n，组成，组成2n/2对对映体。对对映体。D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖第三十五页，本课件共有60页D(+)甘油醛甘油醛D(-)赤藓糖赤藓糖D(-)苏糖苏糖D(-)核糖核糖D(-)阿位伯糖阿位伯糖D(+)木糖木糖D(+)甘露糖甘露糖D(-)来苏糖来苏糖D(+)半乳糖半乳糖D(+)葡萄糖葡萄糖

17、第三十六页，本课件共有60页dihydroxyacetone二羟丙酮二羟丙酮erythruloseD(-)-赤藓糖赤藓糖ribuloseD(-)-核酮糖核酮糖xyluloseD(+)-木酮糖木酮糖Psicose,alluloseD(+)-阿洛酮糖阿洛酮糖fructoseD(-)-果糖果糖sorboseD(+)-山梨糖山梨糖tagaloseD(-)-塔格酮糖塔格酮糖第三十七页，本课件共有60页含有多个手性碳原子的两种化合物彼此之间的差别只在于含有多个手性碳原子的两种化合物彼此之间的差别只在于单一不对称碳原子的构型，也叫表异构体。单一不对称碳原子的构型，也叫表异构体。差向异构体（差向异构体（epi

18、mer)D(+)甘露糖甘露糖D(+)半乳糖半乳糖D(+)葡萄糖葡萄糖第三十八页，本课件共有60页（1 1）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子的）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子的醇形成半缩醛（醇形成半缩醛（Hemiacetals)Hemiacetals)单糖的环状结构单糖的环状结构1、单糖的环状结构的证据、单糖的环状结构的证据（2 2）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与SchiffSchiff试剂试剂(品红品红-亚硫酸）起反应发生紫红色反应，即不能亚硫酸）起反应发生紫红色反应，即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色。葡萄糖也不能与使被亚硫酸漂白了的品

19、红呈现红色。葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应。亚硫酸氢钠起加成反应。第三十九页，本课件共有60页（3）、变旋现象）、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中一般醛类在水溶液中只有只有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化。而变化。=+112称称-D-(+)葡萄糖葡萄糖=+18.7称称-D-(+)葡萄糖葡萄糖变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都逐渐其旋光率都逐渐变为变为+52.7,这一现象称变旋现象。这一现象称变旋现象。变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。变旋是由于分子

20、立体结构发生某种变化的结果。第四十页，本课件共有60页半缩醛羟基与决定构型的羟基（半缩醛羟基与决定构型的羟基（C5上的羟基）在同上的羟基）在同一侧的为一侧的为-型，不在同一侧的为型，不在同一侧的为-型。型。1893年年Fisher提出环状结构说。提出环状结构说。半缩醛羟基半缩醛羟基异头碳异头碳第四十一页，本课件共有60页单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致成为新的手性中心，导致C1C1差向异构化，产生两差向异构化，产生两个非对映异构体（个非对映异构体（-D-葡萄糖，葡萄糖，-D-葡萄糖），葡萄糖），由于差向的位置是第一位由于差向

21、的位置是第一位C，因此也叫，因此也叫 异头体异头体（物）（物）（anomeranomer）。）。因此糖实际上应当称之为因此糖实际上应当称之为多羟基半缩醛和半缩酮。多羟基半缩醛和半缩酮。第四十二页，本课件共有60页Haworth投影式投影式异头碳羟基与末端羟甲基是反式的为异头碳羟基与末端羟甲基是反式的为异头物，顺式为异头物，顺式为异头物异头物第四十三页，本课件共有60页开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环(呋喃）和呋喃）和六元环（吡喃）。六元环（吡喃）。D-葡萄糖葡萄糖C5上的羟基与上的羟基与C1的醛基加成生成的醛基加成生成六元环的为吡喃六元环

22、的为吡喃（型）葡萄糖（型）葡萄糖（glucopyranose）。）。D-果糖果糖C5上的羟基与上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的为呋喃的酮基加成形成五元环的为呋喃（型）果糖（型）果糖（Fructofuranose）吡喃糖和呋喃糖吡喃糖和呋喃糖第四十四页，本课件共有60页38%62%0.02%0.5%0.5%D-D-葡萄糖在水溶液中主要以吡葡萄糖在水溶液中主要以吡喃糖喃糖(pyranose)存在，呋喃存在，呋喃糖糖(furanose)次之。次之。第四十五页，本课件共有60页D-D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。5 56 6第四十六页，本

23、课件共有60页单糖的构象单糖的构象乙烷的构象乙烷的构象交叉式交叉式重叠式重叠式第四十七页，本课件共有60页环已烷的构象环已烷的构象第四十八页，本课件共有60页根据原子模型的研究，有两种类型的空间排布的构根据原子模型的研究，有两种类型的空间排布的构象：椅式（象：椅式（chair)和船式和船式(boat)。碳原子的四个键的键角是碳原子的四个键的键角是109.28，葡萄糖环是褶曲，葡萄糖环是褶曲的，的，6个成环原子并不在一个平面上。个成环原子并不在一个平面上。第四十九页，本课件共有60页第五十页，本课件共有60页直立键（直立键（a键），交替地垂直伸向平面的上方或下方。键），交替地垂直伸向平面的上方或

24、下方。平伏键（平伏键（e键），交替地伸向两平面的上方或下方。键），交替地伸向两平面的上方或下方。第五十一页，本课件共有60页b b-D-Glucose 更稳定更稳定-D(+)-葡萄糖两种葡萄糖两种椅式构象椅式构象中，较大的基团都处于平伏键上的中，较大的基团都处于平伏键上的构象构象是稳定是稳定的的 优势优势构象构象第五十二页，本课件共有60页二、二、单糖的物理性质单糖的物理性质一、单糖的结构一、单糖的结构三、三、单糖的化学性质单糖的化学性质四、重要的单糖及其衍生物四、重要的单糖及其衍生物第五十三页，本课件共有60页1、旋光性和变旋性：、旋光性和变旋性：是鉴定糖（所有）的一个重要指标。是鉴定糖（所

25、有）的一个重要指标。变变旋旋现现象象：伴伴随随着着这这种种异异构构体体间间的的转转变变，糖糖溶溶液液的旋光度也随着转变，这种现象称为变旋现象的旋光度也随着转变，这种现象称为变旋现象2、甜度：、甜度：以蔗糖的甜度为标准以蔗糖的甜度为标准物理性质物理性质 糖糖 甜度甜度 糖糖 甜度甜度果糖果糖 转化糖转化糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 木糖木糖 175 150 100 70 45麦芽糖麦芽糖 半乳糖半乳糖 乳糖乳糖木糖醇木糖醇 35 30 16 1253、溶解性：、溶解性：易溶于水而不溶于乙醚、丙酮等有有溶剂易溶于水而不溶于乙醚、丙酮等有有溶剂第五十四页，本课件共有60页第五十五页，本课件共有60页第五十六页，本课件共有60页第五十七页，本课件共有60页第五十八页，本课件共有60页第五十九页，本课件共有60页感感谢谢大大家家观观看看第六十页，本课件共有60页