新人教选修5第三章第一节醇酚.ppt

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1、新人教新人教选修修5第三章第第三章第一一节醇酚醇酚烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.R-OH R-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR2021/5/222第一节第一节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇2021/5/223醇与酚的区别 羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚2021/5/224醇的分类（1）根据羟基的数目分一元醇：如CH3OH 甲

2、醇二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇（2）根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇芳香醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2O H2021/5/225醇的命名1.选主链。选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基3戊醇2021/5/226醇的物理性质表3-1相对

3、分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高 H H O O H H H O C2H52021/5/227表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较醇的物理性质结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高2021/5/228颜 色：气 味：状 态：沸 点：密 度：溶解性：无色透明特殊香味液体0.78g/ml 比水小78，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂一、乙醇的物理性质检验C2H5OH（H2O）。除杂C2H5OH（H2O）。CuSO4 先加CaO后蒸馏2021/5/229二、乙醇的结构二、乙醇的结构C2H

4、6O HCCOHHHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OH CO 键的极性较大，易断键2021/5/2210钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧 烈缓 慢化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2实验：乙醇和钠的反应2021/5/2211三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质思考与交流（1）与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？处理反应釜中

5、金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应 缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。1.取代反应2021/5/2212三、乙醇的化学性质迁移学习：（1）与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 根据乙醇与金属钠的反应规律，推测甲醇，乙二醇，丙三醇与金属钠反应的产物。1.取代反应2021/5/2213根据乙醇与氢溴酸反应的规律，推测1丙醇与氢溴酸反应的产物。三、乙醇的化学性质1.取代反应(2)和HX的反应C2H5 OH+H Br C2H5Br +H2O(3)和乙酸的酯化反应（酸去羟基醇去氢）CH3CH2

6、OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸 2021/5/2214三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代(2)(2)和和HXHX的反应的反应(3)(3)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应(4)(4)醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓浓H2SO42021/5/2215三、乙醇的化学性质2.消去反应1701700 0C C浓浓H H2 2SOSO4 4H C C H CHH C C H CH2 2=CH=CH2 2 +H+H2 2O OH HH HH HOHO

7、H注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至1702021/5/2216实验室制备乙烯原理：发生装置：净化：收集：氢氧化钠除去CO2、SO2排水法2021/5/2217制乙烯实验装置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？如何杂质气体？如何除去？催化剂和脱水剂。水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。将反应生成的气体先通过NaOH溶液。防暴沸 2021/5/2218拓展练习：醇的消去反应及条件3.根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律，推测2丙醇与浓硫酸加热反应可能的反应产物；CH3-CH-CH3OH浓硫酸 结论：醇分子中,连有羟基(O

8、H)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应。浓硫酸 2021/5/2219三、乙醇的化学性质3.氧化反应（1）燃烧氧化2CO2 +3H2OC2H5OH+3 O2点燃焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？2021/5/2220三、乙醇的化学性质3.氧化反应（2）催化氧化2Cu +O2 2CuO 红色变为黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙 醛乙 醇黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag

9、注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应。2021/5/2221拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件结论：与羟基相连的碳原子上有2个或3个H原子的醇易被氧化成醛，若只有1个H，则易被氧化成酮，若没有氢原子，则羟基一般不能被氧化。根据乙醇的催化氧化反应的规律，推测1丙醇的催化氧化反应的产物。2021/5/2222其中能被氧化成醛的有 ，不能被催化氧化的有 ，可发生消去反应的有 。答案：ABDEBCDE4.2021/5/2223三、乙醇的化学性质3.氧化反应（3）被强氧化剂KMnO4 或K2Cr2O7氧化反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醛乙酸实验现象：紫色褪去溶液或由

10、橙黄色变为绿色【资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应2021/5/2224驾驾驶驶员员正正在在接接受受酒酒精精检检查查K2Cr2O7（橙红色）（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）乙醇乙醇2021/5/2225归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂，催化剂O2，CuCu或或Ag Ag HBr，H2O，浓硫酸浓硫酸，170170H2O，催化剂，催化剂NaOH，CH3COOH，浓硫酸浓硫酸，C2H5ONaNa2021/5/2226分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反

11、应与金属反应、酯化反应与金属反应、酯化反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化2021/5/2227第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时酚酚2021/5/2228(双选)下列物质属于酚的是()BC 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。2021/5/2229毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的的结构简式如下图结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？2021/5/2230医药医药生活

12、中的酚生活中的酚2021/5/2231医药医药【药品名称】苯酚软膏【药品名称】苯酚软膏【性【性状】黄色软膏，有苯酚状】黄色软膏，有苯酚特臭味特臭味特臭味特臭味【药理作用】【药理作用】消毒防腐消毒防腐消毒防腐消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是后。后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应

13、停止使用，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用并用酒精洗净酒精洗净酒精洗净酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。【贮【贮藏藏】苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭,在在3030以下保存以下保存特臭味特臭味特臭味特臭味色泽变红色泽变红酒精洗净酒精洗净酒精洗净酒精洗净不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用消毒防腐消毒防腐消毒防腐消毒防腐剂剂2021/5/2232一、

14、苯酚的结构一、苯酚的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式：结构简式结构简式C6H6O或或C6H5OHOH所有原子均一定共面吗？所有原子均一定共面吗？2021/5/2233活动：探究苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊2021/5/2234常温下在水中微溶，65以上时能跟水以任意比溶互；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。故苯酚应密封保存。有毒，有腐蚀作用二、物理性质 如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。可作消毒剂。2021/5/2235形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为浑浊的液体变为澄清透

15、明的液体澄清透明的液体澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊又变浑浊实验实验332021/5/2236活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较+Na2CO3OHONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液盐酸石 灰 石苯酚钠溶液ONaOH+CO2+H2O+NaHCO32021/5/2237活动：探究苯酚是否具有酸性活动：探究苯酚是否具有酸性溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+HCl+HCl+NaCl+NaClOHOHONaONaOH+NaOHONa+H2O2021/5/2238-ON

16、a-ONa-OH-OH+Na+Na2 2COCO3 3-ONa-ONa+CO+CO2 2+H+H2 2O O-OH-OH+（1 1）弱酸性）弱酸性+-OH-OH-O-O-+H+H+-ONa-ONa-OH-OH+NaOH+NaOH+H+H2 2O O-ONa-ONa+HCl+HCl-OH-OH+NaCl+NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸氢根酸性：碳酸苯酚碳酸氢根石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质2021/5/2239试比较乙醇和苯酚，并完成下表：-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响

17、使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问】2021/5/2240实验34：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。苯酚分子的羟基与苯基也相互影响吗？2021/5/2241OHOH活动：探究羟基对苯环的影响活动：探究羟基对苯环的影响苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH

18、-BrBrBrBr-活化活化2021/5/2242三、化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。2021/5/2243思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？OHOH-CH=CHOH6mol;7mol2021/5/2244试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH-BrBrBrBr-Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚

19、羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问】【学与问】2021/5/2245三、化学性质三、化学性质（3 3）显色反应）显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可用于二者的互检溶液变紫色，可用于二者的互检.2021/5/2246（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。（4）氧化反应三、化学性质苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化，易燃烧，易被酸性高锰酸钾溶液氧化。2021/5/2247含有相同官能团的不同有机物间性质比较含有相同官能团的不

20、同有机物间性质比较1、酚类与醇类的比较、酚类与醇类的比较2021/5/22482.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较说明：说明：“”表示能反应，表示能反应，“”表示不能反应。表示不能反应。2021/5/22493苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较2021/5/2250苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂2021/5/22511 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E练习练习2021/5/2252谢谢观赏谢谢观赏