有机化学-共振论全解.ppt

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1、1、共振论、共振论1.1.形式电荷形式电荷基本元素的形式基本元素的形式电电荷如荷如图图表表1:电正性、缺电子性、亲电性的区别电正性、缺电子性、亲电性的区别1、电正性或电负性电正性或电负性是元素本身的性质，与元素的成键方式没有关系。吸引电子能力的是元素本身的性质，与元素的成键方式没有关系。吸引电子能力的大小确定的。大小确定的。2、缺电子性缺电子性是指原子的价电子没有达到是指原子的价电子没有达到8电子结构时的性质。电子结构时的性质。3、亲电性亲电性:原子有空轨道并且能量低。（可以与亲核试剂反应）原子有空轨道并且能量低。（可以与亲核试剂反应）电正性、缺电子、亲电性、形式电荷等性质都是互相独立的电正性

2、、缺电子、亲电性、形式电荷等性质都是互相独立的与化学反应性没有必然的关系！与化学反应性没有必然的关系！例如：例如：CH3+，NH4+（形式电荷都是（形式电荷都是+1价的，价的，C是缺电子的而是缺电子的而N不是）不是）.CH3，BF3 （都具有缺电子性，但都没有形式电荷）（都具有缺电子性，但都没有形式电荷）B具有电正性，具有电正性，N具有电负性，具有电负性，BH4-，NH4+都是富电子原子。都是富电子原子。CH3+，CH3I，H2C=O（C 都具有亲电性，但只有都具有亲电性，但只有CH3+中的中的C 是缺电子原子）是缺电子原子）MeO+=CH2 中的中的O 原子具有形式正电荷，但原子具有形式正电

3、荷，但C原子具有亲电性原子具有亲电性 1.21.2共振论共振论 1 1、共振论、共振论(Resonance Structure)(Resonance Structure)：For each bonding pattern,there are often several ways in which and nonbonding electrons can be distributed.These different ways are called resonance structures.（不同的共振式像是字母，和在一起才是一个单词）（不同的共振式像是字母，和在一起才是一个单词）2.2.共振式的

4、书写规则共振式的书写规则：（4）所有共振式都必须有相等的未成对电子数。）所有共振式都必须有相等的未成对电子数。（1）共振式间用）共振式间用 连接。连接。（2）书写共振式时，只允许电子移动，而原子核的位置不动。）书写共振式时，只允许电子移动，而原子核的位置不动。（3）所有共振式，都必须符合）所有共振式，都必须符合Lewis结构。结构。（不等价的共振结构对杂化体的贡献是不同的，越稳定的共振结构对杂化体的贡献越大）（不等价的共振结构对杂化体的贡献是不同的，越稳定的共振结构对杂化体的贡献越大）3.3.共振结构的稳定性规则共振结构的稳定性规则（2）所有原子都）所有原子都具有完整价具有完整价电子层的共振结构比其中有原子电子层的共振结构比其中有原子具有不完整具有不完整价电子层的共振结构稳定。如价电子层的共振结构稳定。如 果共振结构中具有缺电子原子，那这个缺电子原子应该是电正性原子（果共振结构中具有缺电子原子，那这个缺电子原子应该是电正性原子（C，B），），而不应该是电而不应该是电 负性原子（负性原子（N，O，卤素）。，卤素）。（1）第一周期元素（）第一周期元素（B，C，N，O）的价电子数绝不可以超过）的价电子数绝不可以超过8。（3）不带电荷的的共振结构比具有分离电荷的共振结构稳定）不带电荷的的共振结构比具有分离电荷的共振结构稳定。（4）对于带有电荷的共振结构来说，）对于带有电荷的