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1、同分异构现象 同分异构体同分异构体书写规律同分异构体书写规律 -烃及卤代烃及卤代烃烃观察思考观察思考观察下面四组有机物,判断它们是否观察下面四组有机物,判断它们是否是同分异构体,如果是确定异构类型。是同分异构体,如果是确定异构类型。CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH CH3CHCH3CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOCH3O同学们在书写同同学们在书写同分异构体时,是分异构体时,是如何进行的呢?如何进行的呢?一、烃的同分异构体书写一、烃的同分异构体书写1.烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写例如:请写出例如:请写出C6H14的同分异构体。
2、的同分异构体。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烷烃的同分异构体书写规律:烷烃的同分异构体书写规律:主链由主链由长长到到短短;支链由支链由整整到到散散;位置由位置由心心到到边边。注意:注意:2.单烯烃、单炔烃同分异构体的单烯烃、单炔烃同分异构体的书写书写例如:写出例如:写出C4H8的同分异构体(的同分异构体(不考虑不考虑立体异构立体异构)。)。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC 单烯烃(单炔烃)的同分异构单烯烃(单炔烃)的同分异构体书写规律:体书写规律:官能团类别异构;官能团类别异构;碳链异构;碳链异构;官能团位置异构。官能团位置异构。注意:注意:3.苯的同系物
3、同分异构体的书写苯的同系物同分异构体的书写例如:写入例如:写入C8H10中属于芳香烃的同分中属于芳香烃的同分异构体异构体CCCCCCCC苯的同系物的同分异构体书写苯的同系物的同分异构体书写规律:规律:支链的碳链异构;支链的碳链异构;支链在苯环上的位置异构。支链在苯环上的位置异构。两个支链:邻、间、对两个支链:邻、间、对注意:注意:二、卤代烃的同分异构体书写二、卤代烃的同分异构体书写等效氢的一般判断方法:等效氢的一般判断方法:同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子
4、处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。是等效的。1.一元取代一元取代(等效氢法)等效氢法)例如:例如:1.新戊烷新戊烷的的一氯取代物一氯取代物有多少种,并写有多少种,并写出其结构简式。出其结构简式。CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2ClCH3CH31种种2.苯苯的的一氯取代物一氯取代物有多少种?有多少种?平面正六边形结构,平面正六边形结构,12个原个原子共平面,即六个氢原子等效子共平面,即六个氢原子等效-一氯取代物有一氯取代物有1种种CH3CCH3CH3CH3练习:练习:1.2 2,2-2-二甲基丁烷二甲基丁烷的的一氯取代物一氯取代物有多有多少种,并写出其结构简式少种,并写出其结构简式C
5、H3CCH2CH3CH3CH3CH3CCH2CH2ClCH3CH3CH3CCHClCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH2ClCH33种种CH3CCH2CH3CH3CH3CCCCCC练习:练习:2.二甲苯二甲苯的的一氯取代物一氯取代物有多少种?有多少种?3种种4种种2种种共共9种种对称性也是寻找等效氢的一种有效方法对称性也是寻找等效氢的一种有效方法练习:练习:3.萘,是一种易挥发,有特殊气味萘,是一种易挥发,有特殊气味的晶体,可用来制作卫生球。其结构如下,的晶体,可用来制作卫生球。其结构如下,判断他的一溴取代物有多少种。判断他的一溴取代物有多少种。2种种2.二元取代二元取代(定一动一法)(
6、定一动一法)例如:例如:甲苯甲苯的的苯环苯环二氯取代物二氯取代物同分异构同分异构体数目有多少?体数目有多少?CH3定一定一CH3ClCH3ClCH3Cl4种种2种种0种种共共6种种练习:异丁烷的二溴取代物有几种?练习:异丁烷的二溴取代物有几种?CH3CHCH3CH3CH3CHCH2BrCH3CH3CBrCH3CH3共共3种种CH3CHCH3CH33.多元取代多元取代(换元法)(换元法)例如:已知丙烷的三溴取代物有例如:已知丙烷的三溴取代物有5种同种同分异构体,那么丙烷的五溴取代物有分异构体,那么丙烷的五溴取代物有多少种同分异构体?多少种同分异构体?分析:分析:三溴丙烷的分子式是三溴丙烷的分子式
7、是C3H5Br3,五溴丙烷的分子式是五溴丙烷的分子式是C3H3Br5。三溴丙。三溴丙烷是丙烷的八个氢原子中三个被溴原烷是丙烷的八个氢原子中三个被溴原子取代,同样的,五溴丙烷可以看作子取代,同样的,五溴丙烷可以看作是八溴丙烷的八个溴原子中三个被氢是八溴丙烷的八个溴原子中三个被氢原子取代。这样一来,三溴丙烷和五原子取代。这样一来,三溴丙烷和五溴丙烷是同一种结构,即溴丙烷是同一种结构,即A3B5C3,其,其同分异构体可以一一对应起来。也就同分异构体可以一一对应起来。也就是说二者的同分异构体数目相同。是说二者的同分异构体数目相同。练习:已知化学式为练习:已知化学式为C12H12的物质的物质A的结的结构
8、简式如下,构简式如下,A苯环上苯环上的的二溴代物二溴代物有有9种种同同分异构体,以此推断分异构体,以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的同分异构体数目有物的同分异构体数目有-()A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A换元法求同分异构体的规律:换元法求同分异构体的规律:一般情况下:有机物一般情况下:有机物CxHy形成的同形成的同分异构体分异构体CxHy-aXa与与CxHaXy-a数目是相数目是相同的;同的;特殊要求情况下:可取代的氢原子总特殊要求情况下:可取代的氢原子总数等于两种卤代物中卤素原子数目之和数等于两种卤代物中卤素原子数目之和的,这两种卤代物具有相同数
9、目的同分的,这两种卤代物具有相同数目的同分异构体。异构体。注意:注意:特别提醒:特别提醒:书写有机物的同分异构体时需要我们书写有机物的同分异构体时需要我们注意的:首先考虑官能团异构,其次考虑注意的:首先考虑官能团异构,其次考虑碳链异构,最后考虑位置异构,同时遵循碳链异构,最后考虑位置异构,同时遵循对称性、互补性、有序性原则,这样就可对称性、互补性、有序性原则,这样就可以无重复、无遗漏地写出所有符合条件的以无重复、无遗漏地写出所有符合条件的同分异构体来。同分异构体来。1.结构不同的二甲基氯苯的数目有结构不同的二甲基氯苯的数目有()A.4种种 B.5种种 C.6种种 D.7种种2某烷烃的一种同分异构体只能生成一某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14课堂练习课堂练习CC3.立方烷是一种高度对称的有机分子,其立方烷是一种高度对称的有机分子,其结构如下,判断它的二氯取代物同分异结构如下,判断它的二氯取代物同分异构体数目是构体数目是()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种B课堂练习课堂练习
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