高中化学专题4烃的衍生物第3单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用重要有机物之间的相互转化练习苏教版2249.pdf

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1、第 2 课时 羧酸的性质和应用 重要有机物之间的相互转化 课后训练、技能达标 时间：45 分钟 满分：100 分 一、选择题(每小题 5 分，共 60 分)1在国际环境问题中，使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解、难处理。最近研制出一种新材料能代替聚苯乙烯，它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸的单体是 C聚乳酸是一种羧酸 D其聚合方式和苯乙烯相同 解析：高聚物都是混合物，A 错；聚乳酸是乳酸发生缩聚反应而生成的聚酯，其单体为乳酸，B 正确；聚乳酸是一种酯，而不是羧酸，C 错；聚苯乙烯

2、是苯乙烯通过加聚反应而形成的，聚乳酸是乳酸通过缩聚反应而形成的，D 错。答案：B 2咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是()A能发生消去反应 B与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应，且 1 mol 该物质能消耗 4 mol Br2 C1 mol 该物质与足量的金属钠反应可消耗 6 mol Na D1 mol 该物质与足量的 NaOH 溶液反应可消耗 7 mol NaOH 解析：该有机物有醇羟基，也满足醇消去反应的结构要求，故 A 正确；该有机物可与 1 mol 溴发生加成反应，与 3 mol 溴发生取代反应，B 正确；该有机物中羧基，醇羟基和

3、酚羟基均可与金属钠反应，C 正确；该有机物中酯基和酚羟基可与 NaOH 溶液反应，最多可消耗 4 mol NaOH，D 错。答案：D 3新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的联系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的 DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6 个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应是()AC25H39COOH BC25H50COOH CC26H41COOH DC26H47COOH 解析：二十六碳酸的分子式为 C26H52O2，二十六碳六烯酸分子中含 6 个碳碳双键，应减少 12 个 H，分子式为 C26H40O2，分子组成为

4、 C25H39COOH，A 项正确。答案：A 4下列实验能够成功的是()A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、己烯、乙醇、四氯化碳四种液体 B用苯和溴水在 Fe 催化下可制得溴苯 C用乙醇、冰醋酸和 pH1 的 H2SO4溶液混合加热可制备乙酸乙酯 D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙酸钠两种溶液 解析：溴水与这四种待测液混合时，现象各不相同，可以鉴别，A 项正确；苯与溴水不能发生反应，B 项错；乙醇与冰醋酸发生酯化反应，需加浓硫酸作催化剂和吸水剂，稀硫酸不可，C 项错；苯酚钠和乙酸钠溶液均呈碱性，无法用酚酞鉴别，D 项错。答案：A 5已知 A 物质的分子结构简式如下：,1 mol A 与足量的 NaOH 溶液混

5、合共热，充分反应后最多消耗 NaOH 的物质的量为()A6 mol B7 mol C8 mol D9 mol 解析：该有机物分子中有 6 个酚羟基，均能与 NaOH 发生中和反应，分子中还有 1 个酯基，水解后生成羧基和酚羟基，还能与 NaOH 发生中和反应，故 1 mol 有机物 A 最多消耗 8 mol NaOH，C 项正确。答案：C 6某有机物可能含有(a)甲酸、(b)乙酸、(c)甲醇、(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：发生银镜反应 加入新制 Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解 与含酚酞的 NaOH 溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中，正确的是()A

6、a、b、c、d 都有 B只有 a、d C一定有 d，可能有 c D有 c 和 d 解析：根据现象知有机物中含 a、d 至少一种；根据现象知有机物中一定没有 a 和b；根据现象知有机物中一定含有 d，综合现象不能确定是否存在的为 c，一定不存在的为a 和 b，一定存在的为 d。答案：C 7(2019北京卷)交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物 P 中有酯基，能水解 B聚合物 P 的合成反应为缩聚反应 C聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构 解析：根据 X 为、Y 为可知，

7、X 与 Y 直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，A 正确；聚合物 P 是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，B 正确；油脂为脂肪酸甘油酯，油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C 正确；乙二醇的结构简式为 HOCH2CH2OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，D 不正确。答案：D 8以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成乙二酸乙二酯(结构简式如下图所示)的正确顺序是()A B C D 解析：乙醇 消去乙烯 加成1,2二溴乙烷 取代乙二醇 氧化乙二酸 酯化乙二酸乙二酯，C 项正确。答案：C 9下列说法不正确的是()A乳酸薄荷醇

8、酯()能发生水解、氧化、消去反应 B乙醛和丙烯醛()不是同系物，但它们与氢气充分反应后的产物是同系物 C 凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质有光学活性，与银氨溶液 反应后生成的产物仍具有光学活性 DCH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR 谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR 来鉴别 解析：乳酸薄荷醇酯中含有羟基和酯基，能够发生水解、氧化、消去反应，A 正确；乙醛与丙烯醛含有的官能团不同，因此不是同系物，但二者与氢气充分反应后，含有相同的官能团，分子式相差 1 个 CH2，是同系物，B 正确；银氨溶液把醛基氧

9、化成羧基，含有手性碳，C 正确；乙酸乙酯和丙酸甲酯是同分异构体，且二者有三种氢原子，个数比为 323，氢原子的环境不同，在核磁共振氢谱上所处频率也不同，因此二者可以通过核磁共振氢谱鉴别出来，D 错误。答案：D 10乙酸的分子结构为，下列关于反应与断键部位的叙述正确的是()(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时，键断裂(2)乙酸的电离以及与酸的通性有关的反应，是键断裂(3)在红磷存在时，Br2可与 CH3COOH 发生反应：Br2CH3COOH 红磷CH2BrCOOHHBr，是键断裂(4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH H2O，是键断裂 A(1)(2)(3)B(2)(3)(4)C(1)(3)(4

10、)D(1)(2)(4)解析：(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时，酸脱羟基，键断裂，正确；(2)乙酸具有酸的通性，羧基电离出 H，键断裂，(2)错；(3)由已知化学方程式知，Br 取代CH3上 1 个氢原子，键断裂，正确；(4)由已知化学方程式知，该反应为取代反应，键断裂，正确，C 项正确。答案：C 11某芳香族化合物 A 的分子式为 C9H10O2，且 A 能与 NaHCO3溶液反应产生无色无味的气体。则 A 的可能结构有()A12 种 B13 种 C14 种 D16 种 解析：由题意可推测 A 分子中含有苯环和羧基。若苯环上的取代基只有一个，则取代基可能的结构有 2 种：CH2CH2COOH、C

11、H(CH3)COOH；若苯环上的取代基有两个，两个取代基可以分别为：CH3、CH2COOH 或CH2CH3、COOH，它们在苯环上的位置分别有邻、间、对 3 种，故苯环上有两个取代基的结构共有 6 种；若苯环上的取代基有三个，三个取代基可以是两个甲基和一个羧基，两个甲基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种，在邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯上分别引入羧基，可能的结构分别有 2种、3 种、1种，如图所示：、，故苯环上有三个取代基的结构共有 6 种。综上所述 A 的可能结构共有 14 种。答案：C 12有机物 A、B、C、D、E 都是常见的有机物，能发生如图所示的转化，已知 A 的分子式为 C10H20

12、O2，则符合此转化关系的 A 的可能结构有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 解析：由转化图可知，A 为酯，碱性条件下水解，生成羧酸钠(C)和醇(B)，醇氧化生成醛(E)，醛(E)氧化生成羧酸(D)，可得结论有：(1)酸(D)和醇(B)分子中碳原子数目相同，各含 5 个碳原子；(2)酸(D)和醇(B)分子中碳骨架相同；(3)醇(B)分子结构中含CH2OH。醇 B的分子式为 C5H12O，分子结构为 C4H9CH2OH，C4H9有 4 种同分异构体，所以 A 也有 4 种可能的结构，C 项正确。答案：C 二、非选择题(共 40 分)13(12 分)尼泊金酸的结构简式为。(1)尼泊金酸的分

13、子式为_。(2)尼泊金酸不具有的性质是_(填序号)。a可溶于水 b通常状况下呈固态 c发生消去反应 d遇 FeCl3溶液显紫色(3)1 mol 尼泊金酸与下列物质反应时，最多可消耗_(填序号)。a4 mol H2 b2 mol NaHCO3 c2 mol Br2 d2 mol Na2CO3(4)将 尼 泊 金 酸 与 足 量 NaOH 溶 液 混 合 后 反 应，生 成 的 有 机 物 结 构 简 式 为_。(5)尼泊金酸有多种同分异构体，写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式：酯类_；醛类_。解析：尼泊金酸分子中含有羧基和酚羟基，不能发生消去反应，苯环与 H2能发生加成反应，酚

14、羟基的邻位氢原子可被溴取代，羧基可与 NaHCO3溶液反应，羧基和酚羟基均可与Na2CO3和 NaOH 溶液反应。答案：(1)C7H6O3(2)c(3)cd (任选其中一个)14(13 分)有机物 A、B、C、D、E、F、G、H 相互转化关系如下图所示。5.2 g F 能与100 mL 1 mol/L NaOH 溶液恰好完全中和，0.1 mol F 还能与足量 NaHCO3反应，在标准状况下放出 4.48 L CO2。D 的分子式为 C3H3O2Na，E 的分子中含有羧基。(1)写出物质 C 中的官能团的名称：_。(2)写出物质 F、H 的结构简式：F_、H_。(3)写出反应的化学反应类型：_

15、、_。(4)写出反应的化学方程式：_，_。(5)写出相对分子质量比 B 大 14，且与 B 具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构)。_。解析：0.1 mol F 能与足量 NaHCO3反应，产生 0.2 mol CO2，知 F 中含有 2 个COOH,5.2 g F 能与 0.1 mol NaOH 恰好中和，则 F 的物质的量为 0.05 mol，F 的相对分子质量为 104，则 F 的结构简式为，G 的结构简式为：，C 的结构简式为：，B的结构简式为：CH2=CHCOOH，H 的结构简式为：，E 的结构简式为：。答案：(1)羟基、溴原子(2)HOOCCH2COOH (3)消去反

16、应(也含中和反应，不写中和反应不扣分)水解反应(或取代反应)15(15 分)(2019全国卷)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 熔点/157159 7274 135138 相对密度/(gcm3)1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程：在 100 mL 锥形瓶中加入水杨酸 6.9 g 及醋酸酐 10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加 0.5 mL 浓硫酸后加热，维持瓶内温度在 70 左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。在不断搅拌下将反应后的混合物倒入 100 mL

17、 冷水中，析出固体，过滤。所得结晶粗品加入 50 mL 饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体 5.4 g。回答下列问题：(1)该合成反应中应采用_加热(填标号)。A热水浴 B酒精灯 C煤气灯 D电炉(2)下列玻璃仪器中，中需使用的有_(填标号)，不需使用的有_(填名称)。A B C D(3)中需使用冷水，目的是_。(4)中饱和碳酸氢钠的作用是_，以便过滤除去难溶杂质。(5)采用的纯化方法为_。(6)本实验的产率是_%。解析：(1)因为反应温度在 70，低于水的沸点，且需维持温度不变，故采用热水浴的方法加热。(2)操作需将反应物倒入冷

18、水，需要用烧杯量取和存放冷水，过滤的操作中还需要漏斗；分液漏斗主要用于分离互不相溶的液体混合物，容量瓶用于配制一定浓度的溶液，这两个仪器用不到。(3)反应时温度较高，所以用冷水的目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出。(4)乙酰水杨酸难溶于水，为了除去其中的杂质，可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠，以便过滤除去杂质。(5)每次结晶过程中会有少量杂质一起析出，可以通过多次结晶的方法进行纯化，也就是重结晶。(6)水杨酸分子式为 C7H6O3，乙酰水杨酸分子式为 C9H8O4，根据关系式法计算得：C7H6O3 C9H8O4 138 180 6.9 g m m(C9H8O4)6.9 g1801389 g，则产率为5.4 g9 g100%60%。答案：(1)A(2)BD 分液漏斗、容量瓶(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠(5)重结晶(6)60