含磷有机电致发光材料_张胜兰.pdf

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1、第 22 卷 第 5 期2010 年 5 月化学进展PROGRESS IN CHEMISTRYVol.22 No.5May，2010收稿:2009 年 7 月，收修改稿:2009 年 9 月*国家自然科学基金项目(No.20804020)、国家重点基础研究发展计划(973)项目(No.2009CB930600)、江苏省高校自然科学基础研究面上项目(No.08KJB150012)和江苏省“高等学校优秀科技创新团队”项目(No.TJ207035)资助Corresponding authore-mail:iamrfchen ;iamwhuang 含磷有机电致发光材料*张胜兰1陈润锋1，2姜鸿基1，2

2、刘斌1，2黄维1，2(1.南京邮电大学 信息材料与纳米技术研究院南京 210046;2.南京邮电大学 江苏省有机电子与信息显示重点实验室南京 210046)摘要有机电致发光材料是有机电子学和光电信息功能材料领域的研究热点之一，在有机 共轭体系中引入杂原子是一种有效调节材料光电性能的手段。磷原子既可以通过其 d 轨道与 共轭体系间的-相互作用来改变材料的电子结构，又具有很好的可修饰性，如被氧化、硫化或与金属配位等，从而能有效地调控材料的光电性能。因此，磷原子的引入为有机光电功能材料的分子结构设计和光电性能改善等方面的研究提供了广阔的空间，近年来得到了研究者较多的关注。本文根据引入磷原子的不同方式

3、，综述了磷杂环戊二烯、二噻吩并磷杂环戊二烯、磷芴以及磷杂聚苯撑乙烯等材料的结构特点和在有机电致发光材料方面的研究现状，展望了含磷有机电致发光材料的应用前景和发展趋势。关键词磷杂环戊二烯磷芴含磷有机光电材料中图分类号:O627.51;O634.5文献标识码:A文章编号:1005-281X(2010)05-0898-07Phosphorus-Containing Organic Electroluminescent MaterialsZhang Shenglan1Chen Runfeng1，2Jiang Hongji1，2Liu Bin1，2Huang Wei1，2(1.Institute of

4、Advanced Materials，Nanjing University of Posts and Telecommunications，Nanjing 210046，China;2.Jiangsu Key Laboratory for Organic Electronics Information Displays(KLOEID)，Nanjing University of Posts and Telecommunications，Nanjing 210046，China)AbstractA great deal of attention has been focused on the e

5、lectroluminescent materials due to their greatpotentials in organic light-emitting diodes(OLEDs).The incorporation of heteroatoms into-conjugated systems isan effective method to modify the properties of organic electroluminescent materials.Phosphorus atom not onlypossesses d orbit for-interaction，b

6、ut also allows chemical modifications in diverse ways，such as oxidation，sulfuration and metal-coordination to fine-tune the properties.The rapid development of phosphorus-containing-conjugated materials greatly broadens the molecular structure design and the optoelectronic property improvement oforg

7、anic electroluminescent materials.In this review，various phosphorus-containing-conjugated materials weresummarized and discussed according to the different incorporation modes of the phosphorus atoms，includingphosphole，dithienophosphole，phosphalfluorene，and phosphorus substituted polyphenylene vinyl

8、ene，etc.Theprogress of phosphorus-containing electroluminescent materials were summarized and their future development wasprospected.Key wordsphosphole;phosphafluorene;phosphorus-containing electroluminescent materials第 5 期张胜兰等含磷有机电致发光材料899Contents1Introduction2Common types of phosphorus-containing

9、organicelectroluminescent materials2.1Phosphole-based materials2.2Dithienophosphole-based materials2.3Dibenzophosphole-based materials2.4Phosphorus-containingpolyphenylenevinylene-based materials2.5Iminophosphorane-based materials3Othertypesofphosphorus-containingorganicelectroluminescent materials4

10、Conclusion and outlook1引言目前基于有机 共轭光电功能材料的研究十分活 跃，在 有 机 电 致 发 光 二 极 管(organic light-emitting diode，OLED)1、太阳电池(solar cell)2、非线性光学器件(nonlinear optical devices，NLO)3、传感器(sensor)4等领域都展现出广阔的应用前景，有力地促进了有机电子学的发展 5，6。关于材料的分子结构设计方面，在 共轭体系中引入杂原子是一种有效地调节有机电致发光材料光电性能的方法，如含硅 7、锗 8、硼 9等杂原子的有机材料都表现出独特的光电特性。氮原子已经在有

11、机光电材料中得到了广泛的应用(如聚乙烯咔唑、聚苯胺、聚二唑等)1014。与其同族的磷是周期表里的 15号元素，近年来在有机 共轭体系中引入磷原子得到含磷有机材料的研究也受到了高度关注，并已成为构筑新型有机电致发光材料的重要研究手段之一 1518。本文根据磷原子的不同引入方式，综述了磷杂环戊二烯、二噻吩并磷杂环戊二烯、磷杂聚苯撑乙烯以及磷芴等几类含磷有机电致发光材料，并探讨其分子结构、光电性能及相关应用。2常见的几类含磷有机电致发光材料2.1磷杂环戊二烯类材料磷杂环戊二烯(phosphole)类有机电致发光材料的研究较多，已经有不少综述性文章发表 1922。Phosphole 中的磷原子以四面体

12、构型成键，环内磷原子上的孤对电子与 体系的相互作用较小，而环外 键 与 体 系 相 互 作 用 较 大，存 在 着-共轭 22，23，而且磷原子上的取代基还可以进行 1，5 迁移 24。Phosphole(1)的稳定性较差，在室温下易发生二聚反应，经过适当修饰的 phosphole 可具有实用化的光电性能 25。对于 phosphole 的结构改性主要有两个途径，一是在 2、5 位引入不同的取代基;二是对磷中心进行化学修饰。Phosphole 具有较强的环外电子离域化特性，使得在 2、5 位引入取代基成为优化电子结构及光电性能的一个有效方式。Reau 等 2628系统地研究了 2、5 位取代的

13、 phosphole(3)，无论是用缺电子还是富电子基取代(如吡啶和噻吩)，都造成吸收及发射波谱的红移，而富电子基取代导致的红移更加明显，表明 phosphole 强的环外电子离域显著增长了分子的有效共轭长度。Tanaka 等 29在 2、5 位引入苯甲醚单元，制备了树枝状 phosphole(3)，在四氢呋喃溶液中，当苯甲醚单元为三代时，树枝状的 phosphole 是蓝光材料，其最大吸收峰为 357nm，最大荧光发射峰为 476nm，荧光量子效率为 46%，而且其荧光量子效率随着树枝状单元代数的增加而增加。除了在2、5 位引入小分子取代基外，phosphole 也可与其他共轭单元共聚。例如

14、 Chujo 等 30采用 Sonogashira偶联法制备了几种 phosphole 与芳撑二炔形成的共聚物(2)，发现 phosphole 与取代苯环的共聚物是一种蓝绿光材料(488nm)，而与芴的共聚物是一种蓝光材料(435nm)。Phosphole 中的磷原子具有孤对电子，容易进行900化学进展第 22 卷有关的结构修饰，如氧化、硫化或与过渡金属络合等，这 些 方 法 也 是 调 节 材 料 光 电 性 能 的 有 效 途径 31。氧化或者硫化 phosphole(4)可以造成吸收及发射光谱的红移，表明PO键或PS键大大增加了共轭体系的共轭程度 31:如树枝状的 phosphole氧化

15、后，发光由蓝色变为蓝绿色(四氢呋喃溶液中最大吸收峰为 379nm，最大荧光发射峰为 501nm)，但同时导致量子效率明显下降(1.6%)29。与普通的发光材料不同，硫化的 phosphole 固态时的量子产率比稀溶液时要高 28，可能的原因是四面体磷原子取代基的位阻作用，阻止了其在固态的聚集。硫化的 phosphole 在电致发光器 件中 获 得 了较多 的应用 32，在结构为 ITO/PEDOT/NPD/化合物 4 DCJTB(4-(dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1，1，7，7-tetramethyljulolidin-4-yl-vinyl)-4H-py

16、ran)/Alq3/MgAg/Ag 的器件中，当发光层中红光染料 DCJTB 的含量为 1.4%时，器件的最大发射波长为 617nm，最大外 量 子 效 率 为 1.83%，器 件 的 最 高 亮 度 为36 538cd/m2。将硫化的 phosphole(4)作为有机发光掺杂剂，在结构为 ITO/CuPc/-NPB/DPVBi(4，4-bis(2，2-diphenylvinyl)-1，1-biphenyl)(0.1%)/Alq3/LiF/Al 的器件中，当硫化的 phosphole 比例为0.1%时，呈 现 白 光 发 射，色 坐 标 为(0.260，0.310)33。甲基化 phsopho

17、le(5)也引起了吸收及发射光谱的红移，导致了此化合物发橙红光，在二氯甲烷溶液中最大吸收峰为 442nm，最大荧光发射峰为 593nm，但荧光量子效率更低(0.8%)34，35。利用磷原子的配位作用，可通过向共轭体系中引入过渡金属(6)来调节材料的光电性能，如在二氯甲烷中与五羰基钨配位后，最大吸收峰为 408nm，最大荧光发射峰为 506nm，与氯化金配位后最大吸收峰为428nm，最大荧光发射峰为 544nm 31，32，35。氯化金配位的 phosphole 的单层电致发光器件，具有较宽的发光带(480800nm)，构成单层白光发射 32。Fe与 phosphole 的络合物(7，Ar=噻吩

18、基)具有较好的热稳 定 性 和 较 宽 的 能 隙 36。此 外，两 分 子 的phosphole 也可通过PP键进行桥连而形成含PP的化合物(8)，构成-共轭骨架 30，36，当化合物 8中的 Ar 为苯基时可得到红光发射材料 31，37。2.2二噻吩并磷杂环戊二烯类材料二噻吩并磷杂环戊二烯(DTP)既有磷杂环戊二烯的内核，又有与两个噻吩环形成的大稠环结构，是一类新型的有机电致发光材料 38。DTP(9)在二氯甲烷溶液中最大吸收峰为 338nm，最大荧光发射峰为 415nm，外量子效率为 78%38。对于 DTP 的结构改性主要有两种方法，一是修饰噻吩环;二是修饰磷中心。噻吩环的引入使得 D

19、TP 的改性方法多样化。Baumgartner 等 38，39系统地研究了不同取代基取代的 DTP(10)，2、6 位溴化后可以与不同的 共轭单元(如苯、吡啶、噻吩等)形成大的共轭体系，通过改变共轭单元的种类，已实现了在可见光范围内从蓝、绿、黄到橙色发光。例如苯基取代的 DTP 为绿光材料(520nm);三 苯 胺 取 代 的 DTP 为 黄 光 材 料(566nm);双硼酸酯取代的 DTP 40(11)不仅可以用作单体制备含 phosphole 的聚合物，而且由于硼原子的引入可以高选择性地检测氟离子，在溶液状态下未结合氟离子时该分子为蓝光发射(452nm)，加入氟离子后则变为蓝绿光发射(48

20、5nm)，且可以肉眼识别;二甲硅烷基取代的 DTP 41(14)其吸收及发射光谱也 发 生 红 移(在 二 氯 甲 烷 中 最 大 吸 收 峰 为366nm，最大荧光发射峰为 420nm，荧光量子效率为81%)，表明二甲基硅烷的引入导致了体系共轭程度的增加，并且此化合物还可以通过修饰磷原子、硅原子自身聚合或与其他共轭单元共聚等方法进一步调节材料的光电性能;DTP 也可以与不同共轭单元形成共聚物(15 和 16)42，43:如采用 Suzuki-Miyaura反应与芴单元偶联得到共聚物 15，在二氯甲烷中最大吸收峰为 527nm，最大荧光发射峰为 556nm，研究表明此共聚物是具有高的量子产率的

21、荧光共轭聚电解质 42;采用 Stille 反应与苯单元偶联得到共聚物16，在二氯甲烷中吸收峰为 456nm、502nm，最大荧光发射峰为 555nm;DTP 还可以作为侧基引入到聚苯乙烯体系中，以苯乙烯为单体，采用自由基聚合的方法，得到含 DTP 侧链的聚苯乙烯(17)38，此聚合物与 DTP 单体有着相似的吸收及发射光谱，最大吸收峰为 374nm，最大荧光发射峰为 452nm。除了以上修饰噻吩环的手段外，化学修饰磷原子，如氧化、硫化和与过渡金属配位等，也是一种有效调节有机材料光电性能的方法。氧化、硫化或硼烷取代都造成其吸收及发射光谱红移 43，表明此类结构都能增加共轭体系的共轭长度;甲基取

22、代 DTP(13)使吸收及发射光谱进一步红移，在二氯甲烷中最大荧光发射峰红移至 467nm，表明甲基化进一步增加了共轭体系的共轭长度 42;在二氯甲烷中五羰基钨配位的 DTP(12)最大吸收峰为 355nm，最大荧光发射峰为 437nm，但氯化金配位的 DTP 有两个吸收峰，分 别 为 290nm 和 375nm，荧 光 发 射 峰 为第 5 期张胜兰等含磷有机电致发光材料901445nm 44，表明与金属配位同样可以增加共轭体系的有效共轭长度。2.3二苯并磷杂环戊二烯类材料二苯并磷杂环戊二烯(dibenzophosphole)也称磷芴，既具有磷杂环戊二烯的内核，又有与两个苯环形成的稠环结构，

23、在分子结构上相当于芴的 9 位碳原子被磷原子取代。作为一种新型含磷光电功能单元，该方面的研究受到了研究者的广泛关注。磷芴与芴 类似，能 隙很 宽 45，46，荧 光 光谱均 在 紫 外 区(366nm)。在固态时，磷芴(18)容易被氧化，氧化的磷芴(24)的光致发光峰在 370nm。同磷杂环戊二烯相比，磷芴具有两个苯环，使其多了 在 苯 环 上 的 修 饰 手 段。Nakazono 等 47用Yamamoto 反应合成的聚磷芴(19)，在固态时是绿光发射(516nm)，可能是由于两个富电子烷氧基的引入或者聚合增加了共轭体系的有效共轭长度，导致荧光光谱的红移。Tilley 等 48，49报道了六

24、氟磷芴(20)具有低的最低未占有轨道(LUMO)能级，表明强 吸 电 子 性 氟 的 引 入 便 于 电 子 的 注 入 与 传 输。Tanaka 等 50发现将氧化的磷芴同苯共聚形成的聚合物(21)可实现高量子产率的绿蓝色荧光，此聚合物在三氯甲烷溶液中，最大吸收峰为 386nm，最大荧光发 射 峰 为 432nm，薄 膜 状 态 时 最 大 吸 收 峰 为387nm，最大荧光发射峰为 465nm。Huang 等 51首次将磷芴与芴共聚得到共聚物 22，在四氢呋喃溶液中最大吸收峰为 384nm，最大荧光发射峰为 418nm、442nm，薄膜状态时最大吸收峰为 393nm、429nm，最大荧光发

25、射峰为 438nm、462nm。此共聚物在保持能隙不变的同时，降低了 HOMO(最高已占有轨道)和 LUMO 能级，便于电子的注入和传输。磷芴具有 phosphole 的内核，也可以化学修饰磷中心来调节其光电性能。氧化、硫化或者与过渡金属离子配位使得磷芴有效共轭长度增大，导致吸收及发射光谱红移 27:在二氯 甲烷中，氧化 的磷芴(24)最 大 吸 收 峰 为 332nm，最 大 荧 光 发 射 峰 为366nm，荧光量子效率为 4.2%;硫化的磷芴(25)最大吸收峰为 330nm，最大荧光发射峰为 366nm，荧光量子效率为 0.2%;氯化金配位的磷芴(26)最大吸收峰为 333nm，最大荧光

26、发射峰为 366nm，荧光量子效率为 13.4%。相对于氧化磷芴，硫化磷芴的荧光量子效率显著地降低，可能的原因是硫原子具有比氧原子更大的可极化性导致分子间的相互作用增加或者是重原子效应;相对于氧化磷芴或硫化磷芴，磷芴与氯化金配位后导致荧光量子效率明显地提高，可能是由于氯化金与磷芴体系发生某种特定的轨道相互作用。氧化磷芴-芴的共聚物(23)，少量氧化磷芴的引入对聚芴的性能有明显改善，此共聚物具有良好的溶解性、成膜性和热稳定性，并且其电致发光光谱很 宽，可 以 实 现 单 层 白 光 发 射，CIE 坐 标 为(0.34，0.36)51。2.4磷杂聚苯撑乙烯材料碳的电负性是 2.5，磷的电负性是

27、2.2，相似的电负性使PP和CC键的综合性质差别不大，其中PC几乎为非极性的 52。因此，用磷替代双键体系 中 的 碳，可 以 形 成 一 系 列 新 的 聚 苯 撑 乙 烯(PPV)类材料。Gates 等 53首次报道了含磷杂烯单元的共轭聚902化学进展第 22 卷合物 27，此聚合物存在顺反异构体，数均分子量 Mn为2 90010 500g/mol，具 有 较 宽 的 吸 收 峰 328338nm，并且在 190 以下是热稳定的，结果表明共轭体系可以通过PC键进行延伸。随后他们又采用 Becker 反应制备了一系列含磷的类 PPV 材料并研究了此类材料的合成、光电性质及控制PC键立体化学的

28、方法，结果表明需引入位阻保护基团来稳定PC键。Yoshifuji 等 54将双键中的两个碳原子都用磷替代，形成新的含磷杂烯单元的类 PPV 衍生物(28)，此化合物的最大吸收峰为 460nm，表明共轭还可以通过PP键进行传递，但在此化合物中PP键需要更好的位阻基团来保护。Protasiewicz等 55深入研究了PP键的位阻保护基团的作用，合成了聚合物 29 和 30，结果显示:聚合物 29 具有荧光性，并且是顺式构型，数 均 分子量 为5 0007 300g/mol，表明电子可以通过磷中心与 体系离域化;聚合物 30 则没有荧光，可能是磷上的孤对电子自身之间发生了荧光猝灭作用，因而PP需要很

29、好的位阻保护。2.5亚氨基膦类材料亚 氨 基 膦 也 称 膦 腈(R3PNR)，由Staudinger 反应得到，其主要特征是磷和氮是以双键连接，其他原子都是通过单键结合，在 NLO 中可作电子供体 56。Lucht 等 57，58通过循环伏安法测量了一系列含亚氨基膦共轭体系的氧化还原电势，发现二亚氨基膦化合物(31)的电子供体性质使得其具有低的氧化电位。此化合物具有两个可逆的氧化峰，可以形成稳定的一价阳离子和二价阳离子。在含亚氨基膦的共轭材料(31，32)中PN键高度极化，导致电荷几乎全部分离，即磷带正电荷、氮带负电荷，使得 N 和 PAr3基团的*轨道形成反馈 键。含亚氨基膦的共轭材料具有

30、好的可修饰性，通过改变 P 上取代芳基的种类可以改变材料的电子结构，以调节材料的空穴传输能力:如取代基为给电子基时，可以稳定磷原子上的正电荷，进一步降低其氧化电位，提高材料的空穴传输能力;若为吸电子取代基，则会降低PN单元的电子供体的性质。3其他含磷有机电致发光材料除了以上几种常见的材料以外，其他类型的含磷有机电致发光材料也屡有报道(3343)。Wang 等 59，60将磷酸根引入芴的 9 位形成离子型和水溶性(60mg/ml)磷酸盐聚芴(33)，对 Fe3+有很好的选择性，灵敏度达到 10 7M。Mathey 等 61报道了平面结构的含 4 个磷的二价阴离子富磷烯化合物 34，同 富 硫 烯

31、 一 样，具 有 电 子 供 体 性 质;Lucht等 62报道了含亚苯基膦的聚合物 35 和聚合物 36;Jin 等 63报道了包含苯胺和亚苯基膦的共聚物 37，发现电子可以通过磷在类芳胺的共轭体系得到一定程度的离域，并且在芳基膦和芳胺的共轭聚合物中，电子可以得到了更好的离域。Stott 等 64报道了以磷为取代基的低噻吩寡聚物，其磷上的孤对电子和噻吩的 共轭体系(即分子的最高已占用轨道)有一定的作用，但随着噻吩环数的增加，这种相互作用明显降低，可以利用磷和过渡金属配位的作用来改善有机材料的光电性能;Wolf 等 65报道了与 AuCl配位的以磷为取代基的低噻吩聚合物 38;Pakkanen

32、等 66报道了基于联吡啶的共轭骨架如化合物 39，有关其在有机电致发光材料中的应用尚待进一步研究。Yamaguchi 等 67报道了二磷酰基桥合均二苯代乙烯(40)，此种化合物具有两个 phosphole 环，且旁边有两个苯环，形成了很大的共轭体系，它是高量子产率(98%)的蓝光材料(480nm)，磷酰基引入可以增加 共轭体系的电子接受能力，可以将其作为发光材料和电子传输材料。王春山等 68发现将具有阻燃性和热稳定性的磷菲类化合物 9，10-二氢-第 5 期张胜兰等含磷有机电致发光材料9039-氧杂-10-磷杂菲作为侧基引入共轭体系中，可以提高聚合物的溶解性和稳定性，聚合物 41 在 460

33、以下是 热 稳 定 的。Tanaka 等 69研 究 了 苯 并 氧 化phosphole(42)在四氢呋喃溶液中的光电性质，同磷芴相比，该结构缺少一个共轭苯环单体，是蓝绿光材料(420440nm)。Matano 等 70研究了二噻吩并苯并 phosphole(43)，此种结构具有更大的共轭平面，导致其具有低窄能隙，其最大荧光发射峰为 600nm(红橙光)。4结语在有机 共轭材料中引入磷原子是一种有效改善材料光电性能的方法，因为磷原子一方面可以通过其 d 轨道与 共轭体系间的-相互作用来改变材料的电子结构;另一方面可以通过氧化、硫化或与金属配位等手段进行修饰，从而能在较大范围内调控材料的光电性

34、能。含磷的有机 共轭材料由于其独特的结构特点和多样化的性能，在有机电致发光材料中显示出了巨大的应用潜力。磷杂环戊二烯、二噻吩并磷杂环戊二烯、磷芴和磷杂聚苯撑乙烯等材料可为 共轭体系提供新的共轭骨架;亚氨基膦类材料可作为空穴传输材料;DOPO 作为侧基引入共轭体系可以调节材料的溶解性和热稳定性;富磷烯类材料可以作为电子供体。目前研究较多的磷杂环戊二烯和二噻吩并磷杂环戊二烯等材料已经实现了三基色发射;磷芴等其他含磷光电功能材料则研究较少，但其独特的分子结构和光电特性显示出重要的研究价值。综上所述，磷原子的引入为有机光电功能材料的分子结构设计和光电性能改善等方面的研究提供了广阔的空间，有望成为有机电

35、致发光材料研究开发的一个新的发展方向。参 考 文 献1 Gross M，Muller D C，Nothofer H G，et al.Nature，2000，405:6616652 Kim J Y，Lee K，Coates N E，et al.Science，2007，317:2222253 Senechal-David K，Hemeryck A，Tancrez N，et al.J.Am.Chem.Soc.，2006，128:12243122554 Liu Y，Miao Q，Zhang S W，et al.Macromol.Chem.Phys.，2008，209:6856945 Mi B X，W

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