2017人教版高中化学选修五课件-2.3-卤代烃.ppt

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1、2017人教版高中化学选修五课件-2.3-卤代烃聚四氟乙烯聚四氟乙烯 C C nFFFF一、一、卤代烃卤代烃1.1.定义定义:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取素原子取代后所生成的化合物代后所生成的化合物.2.2.分类分类1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃饱和、不饱和、卤代芳香烃3.3.饱和一卤代烃饱和一卤代烃:C Cn nH H2n+12n+1X X4.4.物理性质物理性质（1

2、1）难）难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。剂。(2)(2)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；(3)(3)少数是气体，大多为液体或固少数是气体，大多为液体或固体体沸点沸点:随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。密度：密度：随碳原子的增加而减小。随碳原子的增加而减小。5.卤代烃的官能团卤代烃的官能团 -X1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于可溶于有机溶剂有机溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于

3、水不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷二、溴乙烷运动场上的运动场上的“化学大夫化学大夫”氯乙烷氯乙烷 2、溴乙烷的分子结构：、溴乙烷的分子结构：C2H5BrCH3CH2Br或或C2H5BrCCBrHHHHH分子式分子式结构式结构式结构简结构简式式电子式电子式溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型 溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。如何用实验的方法证明溴乙烷中如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。三、三、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质实验一：实验一：现象：现象：无明显变化无明显变化溴乙烷

4、AgNO3溶液原因：原因：溴乙烷不是电溴乙烷不是电解质，不能电解质，不能电离出离出Br实验二：实验二：现象：现象：产生黑褐色产生黑褐色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液实验三：实验三：现象：产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反应完的未反应完的NaOH与硝酸与硝酸银溶液反应银溶液反应生成了生成了Ag2O方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和中和过量的过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉沉淀，影响淀，影响X-检验。检验。（1）水解反应）水解反应

5、CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBrNaOH/H2O（实质为取代反应）（实质为取代反应）CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrH2O【小结小结】如何检验卤代烃中的卤原子？如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然溶液，（加热），然后现加入足量后现加入足量稀硝酸酸化稀硝酸酸化，最后加入，最后加入AgNO3溶溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。2、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质实验：实验：取溴乙烷加入取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热氢氧化钠的醇溶液，共热；将；将产生的气体通入

6、酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。锰酸钾溶液是否褪色。阅读阅读P42【科学探究科学探究】现象：酸性高锰酸钾溶液褪色CH2CH2 CH2=CH2+HBr|Br|HNaOH/醇醇消去反应消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个去一个小分子小分子而生成而生成不饱和化合物不饱和化合物的反应的反应1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管盛水的试管?2.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需这一方法还需要将生成的气体先通

7、入盛水的试管中吗要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇，排除干扰。除去乙醇，排除干扰。【思思考考与与交交流流】溴水溴水；不用。；不用。消去反应注意消去反应注意消去反应条件消去反应条件产物鉴别方法：产物鉴别方法：KMnO4溶液（先通过水）溶液（先通过水）褪色褪色NaOH的醇溶液、的醇溶液、加热加热溴水溴水褪色褪色消去反应特征：消去反应特征：不饱和烃不饱和烃+小分子小分子取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热或常温加热或常温NaOH醇醇溶液、溶液、加热加热CBrCBr，邻碳，邻碳CH

8、CH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应水水+NaOH水水+NaOH+NaBr+2 NaBr21、写出下列卤代烃的水解方程式、写出下列卤代烃的水解方程式 C2H5Br乙醇乙醇 NaOH水水C2H5OHCH2=CH2【小结小结】【思考与练习思考与练习】思考思考1 1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。的理由。消去反应的外部条件：消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热 内

9、部结构：内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子有氢原子 H XCCCC19【思考思考】下列化合物在一定条件下，既能下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应，卤代烃中卤代烃中相邻相邻C上有上有H的能发生消去反应的能发生消去反应Cl练习练习1 1 下列物质中不能发生消去反应的下列物质中不能发生消去反应的是（是（）A A、B B、C C、D D、B B2 2）能发生

10、消去反应的卤代烃，其消去产物仅为）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？一种吗？CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHBrCH2CH3+NaOH醇醇醇醇NaOH/醇醇CH2BrCH2BrNaOH、CH3CH2OHCHCH+2HBr 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，下操作，其中合理的是其中合理的是 （）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后、取氯代烃少许与氢氧化钠溶

11、液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀是否有白色沉淀 D3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（几步反应（）A、加成、加成消去消去取代取代 B、消去、消去加成加成水解水解C、取代、取代消去

12、消去加成加成 D、消去、消去加成加成消去消去2.根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。由氯乙烷合成溴乙烷由氯乙烷合成溴乙烷由由1-1-氯丙烷合成氯丙烷合成2-2-氯丙烷氯丙烷由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇【结论结论】卤代烃处于有机合成的中间位置，卤代烃处于有机合成的中间位置，可以实现官能团的转变。可以实现官能团的转变。可以改变官能团的位置。可以改变官能团的位置。可以增加官能团的数目。可以增加官能团的数目。B B(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分分两两步步转转变变为为CH3CH2CHBrCH3。(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分分两两步

13、步转转变变为为(CH3)2CHCH2CH2OH。4、在有机反应中，反应物相同而条件不、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。同，可得到不同的主产物。下列式中下列式中R代表烃基代表烃基,副产物均已略去。副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。方程式，特别注意要写反应条件。卤代烃的功与过卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药1 1、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CDCD练习练习272、除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂、除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为及操作方法为:(1)溴乙烷溴乙烷(水水)_(2)溴乙烷溴乙烷(醇醇)_(3)溴苯溴苯(溴溴 )_CaO 蒸馏蒸馏H2O 分液分液NaOH 分液分液谢谢！