暨南大学有机无机化学第六章-芳香烃01课件.ppt

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1、第六章第六章 芳香烃类化合物芳香烃类化合物任课教师：曾向潮 生科院 化学系第六章第六章 芳香烃类化合物芳香烃类化合物（一）芳烃的构造异构和命名（一）芳烃的构造异构和命名（二）苯的结构（二）苯的结构（三）单环芳烃的来源（三）单环芳烃的来源（四）单环芳烃的物理性质（四）单环芳烃的物理性质（五）单环芳烃的化学性质（五）单环芳烃的化学性质（六）苯环上取代反应的定位规则（六）苯环上取代反应的定位规则（七）稠环芳烃（七）稠环芳烃（八）芳香性（八）芳香性（九）多官能团化合物的命名（九）多官能团化合物的命名 本章重点：本章重点：苯环的结构与其特殊稳定性；苯环的结构与其特殊稳定性；苯环上的亲电取代反应；苯环上的

2、亲电取代反应；苯环上亲电取代反应的定位规律；苯环上亲电取代反应的定位规律；萘萘的的结结构构与与化化学学性性质质，定定位位规规律律在在萘萘及及其其衍生物中的应用；衍生物中的应用；Hckel规则与芳香性。规则与芳香性。n芳芳烃烃芳芳香香族族碳碳氢氢化化合合物物。含含有有苯苯环环的的一一大大类类C、H化合物。化合物。“芳香芳香”二字的含义：二字的含义：过过去去：天天然然产产物物中中许许多多有有香香味味的的物物质质分分子子中中都含有苯环。都含有苯环。现现在在：闭闭环环共共轭轭体体系系、共共轭轭电电子子数数符符合合Hckel 4n+2规则、以及特殊的化学性质。规则、以及特殊的化学性质。n从从化化学学性性

3、质质看看，芳芳香香性性易易进进行行离离子子型型取取代代反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。n芳香族化合物芳香族化合物具有芳香性的一大类有机化具有芳香性的一大类有机化合物。合物。芳烃按其结构分为三类：芳烃按其结构分为三类：芳烃按其结构分为三类：芳烃按其结构分为三类：芳烃按其结构分为三类：芳烃按其结构分为三类：（一）芳烃的构造异构和命名（一）芳烃的构造异构和命名（1）构造异构）构造异构 一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。例：三个异构体。例：（2）命名）命名 命名时，一般以芳环为取代基，

4、也可以芳环为母体。具命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具体情况，具体对待，当体情况，具体对待，当R为饱和烃基时，一般芳环为母体。为饱和烃基时，一般芳环为母体。C6H5 苯基（苯基（Ph）；）；C6H5CH2 苄基苄基；Ar 芳基（芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团）；芳基（芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团）；(二)苯的结构苯的结构（1）价键理论）价键理论（2）分子轨道理论）分子轨道理论（3）共振论对苯分子结构的解释）共振论对苯分子结构的解释(二)苯的结构苯的结构（1）价键理论）价键理论（2）分子轨道理论）分子轨道理论（3）共振论对苯分子结构的解释）共振论对苯分子结构的解释(二二)

5、苯的结构苯的结构 仪器测得：仪器测得：苯分子中苯分子中12个原子共平面。所有的个原子共平面。所有的C-C键长为键长为0.140nm，所有的，所有的C-H键长为键长为0.104nm，键角，键角CCH及及CCC均为均为120。(二二)苯的结构苯的结构 仪器测得：仪器测得：苯分子中苯分子中12个原子共平面。所有的个原子共平面。所有的C-C键长为键长为0.140nm，所有的，所有的C-H键长为键长为0.104nm，键角，键角CCH及及CCC均为均为120。（1）价键理论）价键理论 Kekul于于1865年对苯的结构提出了一个设想：年对苯的结构提出了一个设想：在在19世纪，世纪，Kekul提出的苯的结构

6、式是最满意的一提出的苯的结构式是最满意的一种。它成功地解释了许多实验事实，但不能解释苯环种。它成功地解释了许多实验事实，但不能解释苯环的特殊稳定性及苯只有一种邻二取代物。的特殊稳定性及苯只有一种邻二取代物。杂化轨道理论的解释：杂化轨道理论的解释：苯分子中苯分子中12个原子共面，其中六个碳原子均采取个原子共面，其中六个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子上还剩下一个与杂化，每个碳原子上还剩下一个与平面平面的的p轨道，相轨道，相互之间以肩并肩重叠形成互之间以肩并肩重叠形成66大大键。键。66是离域的大是离域的大键，其离域能为键，其离域能为152KJ/mol，体系稳定，体系稳定，能量低，不易开环（即不

7、易发生加成、氧化反应）。能量低，不易开环（即不易发生加成、氧化反应）。C=C的氢化热为的氢化热为-120kJ/mol，3（-120kJ/mol）=-360kJ/mol，但，但苯的氢化热为苯的氢化热为-208kJ/mol 处于处于66大大键中的键中的电子高度离域，电子云完全平均化，电子高度离域，电子云完全平均化，像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧,在结构中并无在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。单双键之分，是一个闭合的共轭体系。苯的结构苯的结构苯的结构苯的结构结论：结论：苯的结构很稳定，其苯的结构很稳定，其电子高度离域，键长完全平均化电子高度离域，

8、键长完全平均化。苯分子结构的表示方法：苯分子结构的表示方法：（三）单环芳烃的来源（三）单环芳烃的来源（1）从煤焦油分离）从煤焦油分离（2）从石油裂解产品中分离）从石油裂解产品中分离石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品。（3）芳构化）芳构化环烷烃或烷烃在铂催化下脱氢形成芳烃。铂重整。（三）单环芳烃的来源（三）单环芳烃的来源（1）从煤焦油分离）从煤焦油分离（2）从石油裂解产品中分离）从石油裂解产品中分离石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品。（3）芳构化）芳构化环烷烃或烷烃在铂催化下脱氢形成芳烃。铂重整。（四）单环芳烃的物理性质（四）单环芳烃的物理性质 单环芳烃不溶于水，比重小于单环芳烃不溶于水，比重小于1，b

9、.p随分子随分子而而，n 单环芳烃的单环芳烃的IR谱图特征：谱图特征：CH吸收大于3000cm1(31003010cm-1)；1600、1500、1580、1450cm-1处苯环吸收振动处苯环吸收振动；900650cm-1处(指纹区)一系列CH面外弯曲振动可提供苯环上的取代信息。例：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的IR谱图。n单环芳烃的单环芳烃的NMR谱图特征：谱图特征：苯氢苯氢7.25 例：甲苯、异丙苯的NMR谱图。（五）单环芳烃的化学性质（五）单环芳烃的化学性质（1）亲电取代反应）亲电取代反应（甲）卤代（甲）卤代（乙）硝化（乙）硝化（丙）磺化（丙）磺化（丁）（丁）Friedel-Crafts

10、反应反应（2）苯环上亲电取代反应机理）苯环上亲电取代反应机理（3）加成反应）加成反应（4）氧化反应）氧化反应（五）单环芳烃的化学性质（五）单环芳烃的化学性质（1）亲电取代反应）亲电取代反应（甲）卤代（甲）卤代（乙）硝化（乙）硝化（丙）磺化（丙）磺化（丁）（丁）Friedel-Crafts反应反应（2）苯环上亲电取代反应机理）苯环上亲电取代反应机理（3）加成反应）加成反应（4）氧化反应）氧化反应 与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃比较容易进行取代，与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃比较容易进行取代，而不容易进行加成和氧化，这种性质称为而不容易进行加成和氧化，这种性质称为芳香性芳香性。三种反应：三种反应：取代

11、取代、加成、侧链上的氧化反应加成、侧链上的氧化反应.（1）取代反应）取代反应 （甲）卤代（甲）卤代 注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。（乙）硝化（乙）硝化 若苯环上已有取代基：若苯环上已有取代基：注意：注意：苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；（乙）硝化（乙）硝化 若苯环上已有取代基：若苯环上已有取代基：注意：注意：苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；

12、苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；（丙）磺化（丙）磺化 其他磺化试剂还有其他磺化试剂还有SO3、ClSO3H（氯磺酸）等：（氯磺酸）等：（丙）磺化（丙）磺化 其他磺化试剂还有其他磺化试剂还有SO3、ClSO3H（氯磺酸）等：（氯磺酸）等：注意：注意：磺化反应可逆！磺化反应可逆！有机合成中可利用此反应有机合成中可利用此反应“占位占位”：例例1：例例2：定位效应：定位效应：如苯环上已有一个如苯环上已有一个SO3H后，苯环钝化，且第二后，苯环钝化，且第二个基团上个基团上m-；如苯环上已有

13、一个如苯环上已有一个CH3后，苯环活化，且第二个后，苯环活化，且第二个基团上基团上o-、p-。（丁）（丁）Friedel-Crafts反应（符氏反应）反应（符氏反应）（i）烷基化反应）烷基化反应 常用催化剂：无水常用催化剂：无水AlCl3（Liews酸）或酸）或H2SO4（Bronst酸）酸）例例1：例例2：符氏烷基化反应的特点及问题：符氏烷基化反应的特点及问题：多元取代多元取代 这个问题可通过控制这个问题可通过控制C6H6及及RCl的相对用量，使主的相对用量，使主要产物为一元取代。要产物为一元取代。异构化异构化 符氏烷基化反应的特点及问题：符氏烷基化反应的特点及问题：多元取代多元取代 这个问

14、题可通过控制这个问题可通过控制C6H6及及RCl的相对用量，使主的相对用量，使主要产物为一元取代。要产物为一元取代。异构化异构化 符氏烷基化反应的特点及问题：符氏烷基化反应的特点及问题：多元取代多元取代 这个问题可通过控制这个问题可通过控制C6H6及及RCl的相对用量，使主的相对用量，使主要产物为一元取代。要产物为一元取代。异构化异构化（ii）酰基化反应）酰基化反应 酸酐（酸酐（）也可做为酰基化试剂。）也可做为酰基化试剂。酰基化反应不异构化、不多元取代。酰基化反应不异构化、不多元取代。如果想得到正丙苯：如果想得到正丙苯：讨论：讨论：a.符氏反应非常重要，由符氏反应可制备一系列芳香符氏反应非常重

15、要，由符氏反应可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例如：酮和苯的同系物。例如：b.苯环上有苯环上有NO2、SO3H、COOH等吸电子基时，等吸电子基时，不能发生符氏酰基化反应。不能发生符氏酰基化反应。所以，常用硝基苯做为所以，常用硝基苯做为符符氏反应的溶剂。氏反应的溶剂。例：例：（2）苯环上亲电取代反应机理）苯环上亲电取代反应机理 苯的苯的“四化四化”反应是亲电取代反应！亲电试剂首先进攻！反应是亲电取代反应！亲电试剂首先进攻！该该反反应应分分为为两两步步进进行行，第第一一步步先先生生成成中中间间体体-络络合合物物。-络合物所带的一个正电荷分布在络合物所带的一个正电荷分布在5个碳上；个碳上；第二步，

16、第二步，失去质子，重新恢复苯环的稳定结构，最失去质子，重新恢复苯环的稳定结构，最后形成能量较低的取代产物。后形成能量较低的取代产物。（甲）硝化反应机理（甲）硝化反应机理n硝化反应中进攻试剂是硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用是促进，浓硫酸的作用是促进NO2+的生成：的生成：亲电试剂亲电试剂-络合物络合物（乙）卤化反应机理（乙）卤化反应机理n无无Fe或或FeX3存在时，苯不与溴或氯发生反应，所以苯存在时，苯不与溴或氯发生反应，所以苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。不能使溴的四氯化碳溶液褪色。n但有但有Fe或或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中FeX3

17、的作用是促进的作用是促进X2极化离解：极化离解：（乙）卤化反应机理（乙）卤化反应机理n无无Fe或或FeX3存在时，苯不与溴或氯发生反应，所以苯存在时，苯不与溴或氯发生反应，所以苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。不能使溴的四氯化碳溶液褪色。n但有但有Fe或或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中FeX3的作用是促进的作用是促进X2极化离解：极化离解：（乙）卤化反应机理（乙）卤化反应机理n无无Fe或或FeX3存在时，苯不与溴或氯发生反应，所以苯存在时，苯不与溴或氯发生反应，所以苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。不能使溴的四氯化碳溶液褪色。n但有但有Fe或或FeX3存在

18、时，苯可与溴或氯发生反应，其中存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中FeX3的作用是促进的作用是促进X2极化离解：极化离解：（丙）磺化反应机理（丙）磺化反应机理 一般认为，用硫酸进行磺化反应时，进攻试剂是三氧化一般认为，用硫酸进行磺化反应时，进攻试剂是三氧化硫：硫：亲电试剂亲电试剂-络合物络合物（丁）符氏烷基化反应机理（丁）符氏烷基化反应机理 苯环烷基化反应中，苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应，加的作用是与卤烷起反应，加速速R+的生成：的生成：亲电试剂亲电试剂-络合物络合物 苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：2C+-络合物络合物（戊）符氏酰基化

19、反应机理（戊）符氏酰基化反应机理（戊）符氏酰基化反应机理（戊）符氏酰基化反应机理（3）加成反应）加成反应（甲）加氢（甲）加氢（乙）加氯（乙）加氯 六六六有七种异构体，其中六六六有七种异构体，其中异构体异构体(18%)有杀虫作用，但其化学性质太有杀虫作用，但其化学性质太稳定，残毒大，已被淘汰。稳定，残毒大，已被淘汰。（3）加成反应）加成反应（甲）加氢（甲）加氢（乙）加氯（乙）加氯 六六六有七种异构体，其中六六六有七种异构体，其中异构体异构体(18%)有杀虫作用，但其化学性质太有杀虫作用，但其化学性质太稳定，残毒大，已被淘汰。稳定，残毒大，已被淘汰。（4）氧化反应）氧化反应A.侧链氧化：侧链氧化：

20、但苯环上有侧链时：但苯环上有侧链时：若有两个烷基处于邻位，氧化的最后产物是酸酐：若有两个烷基处于邻位，氧化的最后产物是酸酐：侧链上无侧链上无-H者则不被氧化：者则不被氧化：B.脱氢：脱氢：B.脱氢：脱氢：（六）苯环上取代反应的定位规则（六）苯环上取代反应的定位规则（1）两类定位基）两类定位基（2）苯环上取代反应定位规则的理论解释）苯环上取代反应定位规则的理论解释（甲）电子效应（甲）电子效应（a）第一类定位基对苯环的影响及其定位效应）第一类定位基对苯环的影响及其定位效应（b）第二类定位基对苯环的影响及其定位效应）第二类定位基对苯环的影响及其定位效应 （乙）空间效应（乙）空间效应 （3）二取代苯的

21、定位规则）二取代苯的定位规则（4）定位规则在有机合成上的应用）定位规则在有机合成上的应用（1）两类定位基）两类定位基 苯苯环环上上已已有有一一个个取取代代基基之之后后，新新引引入入取取代代基基的的位位置置取取向向受受原有取代基的性质的影响。原有基团分为二类：原有取代基的性质的影响。原有基团分为二类：第第一一类类：致致活活基基，新新引引入入基基团团上上它它的的邻邻、对对位位。属属于于这这类类基基团的有：团的有：O、NR2、NHR、OH、OCH3、NHCOCH3、OCOR、C6H5、RCH3、C2H5、H、X等等 特点：含负电荷，或孤对电子，饱和键特点：含负电荷，或孤对电子，饱和键 第二类：第二类

22、：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有：N+R3、NO2、CN、COOH、SO3H、CHO、COR等等 特点：含正电荷，或不饱和杂原子键特点：含正电荷，或不饱和杂原子键 两类定位基各自定位能力的强弱是不同的，大致如上述次序两类定位基各自定位能力的强弱是不同的，大致如上述次序。（1）两类定位基）两类定位基 苯苯环环上上已已有有一一个个取取代代基基之之后后，新新引引入入取取代代基基的的位位置置取取向向受受原有取代基的性质的影响。原有基团分为二类：原有取代基的性质的影响。原有基团分为二类：第第一一类类：致致活活基基，新新引引入入基基团团上上它它的

23、的邻邻、对对位位。属属于于这这类类基基团的有：团的有：O、NR2、NHR、OH、OCH3、NHCOCH3、OCOR、C6H5、RCH3、C2H5、H、X等等 特点：含负电荷，或孤对电子，饱和键特点：含负电荷，或孤对电子，饱和键 第二类：第二类：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有：N+R3、NO2、CN、COOH、SO3H、CHO、COR等等 特点：含正电荷，或不饱和杂原子键特点：含正电荷，或不饱和杂原子键 两类定位基各自定位能力的强弱是不同的，大致如上述次序两类定位基各自定位能力的强弱是不同的，大致如上述次序。（2）苯环上取代反应定位规则

24、的理论解释）苯环上取代反应定位规则的理论解释（甲）电子效应（甲）电子效应（a）第一类定位基对苯环的影响及其定位效应）第一类定位基对苯环的影响及其定位效应 这类取代基对苯环均有推电子效应，因而使苯环这类取代基对苯环均有推电子效应，因而使苯环电子云密度电子云密度，使苯环活化。，使苯环活化。甲基是致活基！甲基是致活基！甲基甲基:为什么新引入基上为什么新引入基上o-、p-？静态：静态：+C使甲基的使甲基的o-、p-较负；较负；动态：动态：当当E+进攻甲基的不同位置时，所形成的进攻甲基的不同位置时，所形成的C+的共振的共振情况如下：情况如下：为什么新引入基上为什么新引入基上o-、p-？静态：静态：+C使

25、甲基的使甲基的o-、p-较负；较负；动态：动态：当当E+进攻甲基的不同位置时，所形成的进攻甲基的不同位置时，所形成的C+的共振的共振情况如下：情况如下：苯苯环环已已有有一一个个甲甲基基后后，第第二二个个基基团团上上此此甲甲基基的的o-、p-位，且反应速度比没有甲基取代时更快位，且反应速度比没有甲基取代时更快。由右图可从能量变化由右图可从能量变化的角度理解为什么甲基的角度理解为什么甲基是致活基且是是致活基且是o-、p-定定位基：位基：羟基和氨基：羟基和氨基：动态：动态：动态：动态：若若E进攻进攻OH或或NH2的的m-，则，则不会不会有类似有类似III、能量较低能量较低的共振结构式。的共振结构式。

26、所以，新引入基进入所以，新引入基进入OH或或NH2的的邻、对位。的的邻、对位。能量图：卤原子卤原子 卤素原子的定位效应属特殊情况。以氯苯为例：卤素原子的定位效应属特殊情况。以氯苯为例：静态：静态：+C使使Cl的的o-、p-相对较负，相对较负，新引入的基团上新引入的基团上o-、p-动态：动态：而而E+进攻进攻m-时，所形成的时，所形成的C+中间体却不存在这种比较中间体却不存在这种比较稳定的共振结构式，因而能量较高。稳定的共振结构式，因而能量较高。E+进攻进攻-Cl 的的o-、p-!能量图：而而E+进攻进攻m-时，所形成的时，所形成的C+中间体却不存在这种比较中间体却不存在这种比较稳定的共振结构式

27、，因而能量较高。稳定的共振结构式，因而能量较高。E+进攻进攻-Cl 的的o-、p-!能量图：而而E+进攻进攻m-时，所形成的时，所形成的C+中间体却不存在这种比较中间体却不存在这种比较稳定的共振结构式，因而能量较高。稳定的共振结构式，因而能量较高。E+进攻进攻-Cl 的的o-、p-!能量图：（b）第二类定位基对苯环的影响其定位效应）第二类定位基对苯环的影响其定位效应 这类定位基的特点是它们都有吸电子效应，使苯环这类定位基的特点是它们都有吸电子效应，使苯环电子云密度电子云密度，从而使苯环钝化。，从而使苯环钝化。静态：静态：C使硝基的使硝基的m-相对较负，相对较负，新引入基团上新引入基团上m-例：

28、例：动态：动态：当当E+进攻硝基苯的不同位置时，所形成的进攻硝基苯的不同位置时，所形成的C+的共振的共振情况如下：情况如下：所以，所以，E进攻进攻NO2的间位！的间位！硝基苯和苯进行亲电硝基苯和苯进行亲电取代反应时的能量变化取代反应时的能量变化如右图：如右图：（乙）空间效应（乙）空间效应 当苯环上已有一个邻对位定位基时，产物中邻位和对当苯环上已有一个邻对位定位基时，产物中邻位和对位取代的比例与原有定位基及新引入基的体积有关。位取代的比例与原有定位基及新引入基的体积有关。可见，可见，随着苯环上原有取代基体积的随着苯环上原有取代基体积的，产物中对位，产物中对位异构体的比例异构体的比例。烷基苯硝化反

29、应时异构体的分布烷基苯硝化反应时异构体的分布：甲苯烷化时异构体的分布：甲苯烷化时异构体的分布：可见，可见，随着引入基团体积的随着引入基团体积的，产物中对位异构体，产物中对位异构体的比例的比例。甲苯烷化时异构体的分布：甲苯烷化时异构体的分布：可见，可见，随着引入基团体积的随着引入基团体积的，产物中对位异构体，产物中对位异构体的比例的比例。甲苯烷化时异构体的分布：甲苯烷化时异构体的分布：可见，可见，随着引入基团体积的随着引入基团体积的，产物中对位异构体，产物中对位异构体的比例的比例。原有取代基和新引入取代基都很大时，空间效应更明显原有取代基和新引入取代基都很大时，空间效应更明显：此外，温度和催化剂

30、等对异构体的比例也有一定的影响。此外，温度和催化剂等对异构体的比例也有一定的影响。（3）二取代苯的定位规则）二取代苯的定位规则 n当苯环上已有二个取代基时，第三个基团进入苯环当苯环上已有二个取代基时，第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定。位置主要由原来的两个取代基的性质决定。n两个取代基定位方向一致时：两个取代基定位方向一致时：两取代基定位方向不一致时，有两种情况：两取代基定位方向不一致时，有两种情况：（a）原有基团是同类时，以强者为主。例：）原有基团是同类时，以强者为主。例：（b）原有基团不同类时，以第一类为主）原有基团不同类时，以第一类为主(不管不管类有多强，类有多强，类

31、有多弱类有多弱)，因为反应类型是亲电取代反应。例如：，因为反应类型是亲电取代反应。例如：（4）定位规则在有机合成上的应用）定位规则在有机合成上的应用（a）预测主要产物）预测主要产物（4）定位规则在有机合成上的应用）定位规则在有机合成上的应用（a）预测主要产物）预测主要产物（b）选择合理的合成路线）选择合理的合成路线 例例1：以苯为原料，制备以苯为原料，制备o-、p-、m-三种硝基氯苯三种硝基氯苯 o-、p-：先氯化，后硝化：先氯化，后硝化：m-：先硝化，后氯化：先硝化，后氯化：（b）选择合理的合成路线）选择合理的合成路线 例例1：以苯为原料，制备以苯为原料，制备o-、p-、m-三种硝基氯苯三种

32、硝基氯苯 o-、p-：先氯化，后硝化：先氯化，后硝化：m-：先硝化，后氯化：先硝化，后氯化：例例2：以甲苯为原料，制备以甲苯为原料，制备o-、p-、m-三种硝基苯甲酸三种硝基苯甲酸 o-、p-：先硝化，后氧化：先硝化，后氧化：m-：先氧化，后硝化：先氧化，后硝化：例例3：由苯合成间硝基对氯苯磺酸由苯合成间硝基对氯苯磺酸 解：解：n作业P130134n6-1（1）,（2）,（3）n6-3n6-4（3）,（4）,（5）,（7）,（11）n6-6（1）,（3）,（4）,（5）,（7）n作业P130134n6-1（1）,（2）,（3）n6-3n6-4（3）,（4）,（5）,（7）,（11）n6-6（1

33、）,（3）,（4）,（5）,（7）苯的结构苯的结构足球烯足球烯足球烯足球烯分享一些名言，与您共勉！分享一些名言，与您共勉！n正视自己的长处，扬长避短，正视自己的长处，扬长避短，n正视自己的缺点，知错能改，正视自己的缺点，知错能改，n谦虚使人进步，骄傲使人落后。谦虚使人进步，骄傲使人落后。n自信是走向成功的第一步，自信是走向成功的第一步，n强中更有强中手，一山还比一山高，山外有强中更有强中手，一山还比一山高，山外有山，人外有人山，人外有人!n正视自己的长处，扬长避短，正视自己的长处，扬长避短，n正视自己的缺点，知错能改，正视自己的缺点，知错能改，n谦虚使人进步，骄傲使人落后。谦虚使人进步，骄傲使人落后。n自信是走向成功的第一步，自信是走向成功的第一步，n强中更有强中手，一山还比一山高，山外有强中更有强中手，一山还比一山高，山外有山，人外有人山，人外有人!永远不要认为我们可以逃避，我们的每一步都决定着最后的结局，我们的脚正在走向我们自己选定的终点。生活不必处处带把别人送你的尺子，时时丈量自己。对大部分人来说，工作是我们憎恨的一种乐趣，一种让我们脚步变得轻盈的重负，一个没有它我们就无处可去的地狱。世界上任何书籍都不能带给你好运，但是它们能让你悄悄成为你自己。一个人的成就越大，对他说忙的人就越少；一个人的成就越小，对他说忙的人就越多。