第九章-醛-酮-醌ppt课件(全).ppt

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1、第九章第九章 醛、酮、醌醛、酮、醌主要内容主要内容9.1 醛和酮醛和酮 9.2 醌醌 一一、醛、酮的结构、分类和命名、醛、酮的结构、分类和命名(一一)醛、酮的结构醛、酮的结构9.1 9.1 醛和酮醛和酮 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (二二)醛、酮的分类醛、酮的分类 1.根据羰基所连烃基的结构根据羰基所连烃基的结构 脂肪醛、酮脂肪醛、酮 芳香醛、酮芳香醛、酮 不饱和醛、酮不饱和醛、酮9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (二二)醛、酮的分类醛、酮的分类 2.据烃基的饱和程度据烃基的饱和程

2、度 饱和醛、酮：饱和醛、酮：不饱和醛、酮：不饱和醛、酮：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (二二)醛、酮的分类醛、酮的分类 3.根据酮分子羰基所连两个烃基是否相同根据酮分子羰基所连两个烃基是否相同 简单酮：简单酮：混合酮：混合酮：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名 (二二)醛、酮的分类醛、酮的分类 4.根据分子中所含羰基的数目根据分子中所含羰基的数目 一元醛、酮：一元醛、酮：多元醛、酮：多元醛、酮：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）

3、醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 1.普通命名法普通命名法 醛的普通命名法与醇相似醛的普通命名法与醇相似 酮的普通命名法与醚相似酮的普通命名法与醚相似 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2.系统命名法系统命名法9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2.系统命名法系统命名法 不饱和醛、酮不饱和醛、酮 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2

4、.系统命名法系统命名法 芳香醛、酮芳香醛、酮 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2.系统命名法系统命名法 脂环酮脂环酮9.1 9.1 醛和酮醛和酮 一、醛、酮的结构、分类和命名一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名 2.系统命名法系统命名法 多元醛、酮多元醛、酮9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质表表9-1相对分子质量相近的烷烃、醚、醛、酮、醇的沸点比较相对分子质量相近的烷烃、醚、醛、酮、醇的沸点比较化合物化合物化合物化合物正戊烷正戊烷正戊烷正戊烷 乙醚

5、乙醚乙醚乙醚丁醛丁醛丁醛丁醛丁酮丁酮丁酮丁酮正丁醇正丁醇正丁醇正丁醇相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量72727272727272727474沸点沸点沸点沸点()()36363535767680801181189.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 亲核试剂亲核试剂(Nu A)中带负电荷的部分中带负电荷的部分(Nu-)首首 先进攻羰基碳原子，然后带正电荷的部分先进攻羰基碳原子，然后带正电荷的部分(A+)加到羰基氧原子上。这种由亲核试剂加到羰基氧原子

6、上。这种由亲核试剂进攻引起的加成反应称为进攻引起的加成反应称为亲核加成反应亲核加成反应(nucleophilic addition)。9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 1.与氢氰酸加成与氢氰酸加成增加了一个碳原子增加了一个碳原子9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 1.与氢氰酸加成与氢氰酸加成 反应机理：反应机理：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 1.与氢氰酸加成与氢

7、氰酸加成 不同结构的醛、酮进行亲核加成反应活性不不同结构的醛、酮进行亲核加成反应活性不同，由易到难次序如下：同，由易到难次序如下：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 2.与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 2.与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成分离和提纯醛、酮分离和提纯醛、酮 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 3.与格氏试剂与格氏试剂(

8、Grignard)加成加成 制备醇的重要方法制备醇的重要方法9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 3.3.与格氏试剂与格氏试剂(Grignard)(Grignard)加成加成 甲醛与格氏试剂反应，得到比格氏试剂增加甲醛与格氏试剂反应，得到比格氏试剂增加1 1个碳原子的伯醇。个碳原子的伯醇。例如：例如：其他醛与格氏试剂反应，得到仲醇。其他醛与格氏试剂反应，得到仲醇。例如：例如：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 3.与格氏试剂与格氏试剂(Grign

9、ard)加成加成 酮与格氏试剂反应，得到叔醇。例如：酮与格氏试剂反应，得到叔醇。例如：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 4.与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成 可简化为：可简化为：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 醛、酮与氨衍生物成反应的产物醛、酮与氨衍生物成反应的产物:9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 4.与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成 例如例如：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基

10、的亲核加成反应 5.与醇加成与醇加成9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应（一）羰基的亲核加成反应 5.与醇加成与醇加成 例如：例如：有机合成中利用这一性质来保护醛基有机合成中利用这一性质来保护醛基 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(二二)-氢原子的反应氢原子的反应 醛醛、酮酮分分子子中中与与羰羰基基直直接接相相连连的的碳碳原原子子，称称为为-碳碳原原子子，-碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子称称为为-氢原子氢原子(-H)。9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(二二)-氢原子的反应氢原子的反应

11、 1.羟醛缩合反应羟醛缩合反应羟醛缩合或醇醛缩合羟醛缩合或醇醛缩合(aldol condensation)9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(二二)-氢原子的反应氢原子的反应 1.羟醛缩合反应羟醛缩合反应 ,-不饱和醛不饱和醛 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(二二)-氢原子的反应氢原子的反应 1.羟醛缩合反应羟醛缩合反应 含含有有-H的的两两种种不不同同的的醛醛在在稀稀碱碱作作用用下下发发生的羟醛缩合反应，称为生的羟醛缩合反应，称为交叉羟醛缩合交叉羟醛缩合9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(二二)-氢原子的

12、反应氢原子的反应 2.卤代和卤仿反应卤代和卤仿反应 三卤代物三卤代物：9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(二二)-氢原子的反应氢原子的反应 2.卤代和卤仿反应卤代和卤仿反应 碘仿反应碘仿反应:9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 1.氧化反应氧化反应 与托伦试剂反应：与托伦试剂反应：托伦试剂可区别醛和酮托伦试剂可区别醛和酮 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 1.氧化反应氧化反应 与斐林试剂反应：与斐林试剂反应：区别脂肪醛和酮

13、、脂肪醛和芳香区别脂肪醛和酮、脂肪醛和芳香醛醛 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 2.还原反应还原反应 催化加氢催化加氢9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 2.还原反应还原反应 金属氢化物还原金属氢化物还原 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 2.还原反应还原反应 金属氢化物还原金属氢化物还原 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反

14、应氧化反应和还原反应 2.还原反应还原反应 克莱门森克莱门森(E.Clemmensen)反应反应 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 3.歧化反应歧化反应 不不含含-H的的醛醛(如如甲甲醛醛、苯苯甲甲醛醛等等)与与浓浓碱碱共共热热，发发生生自自身身氧氧化化还还原原反反应应，一一分分子子醛醛被被氧氧化化成成酸酸，另另一一分分子子醛醛被被还还原原成成醇醇。该该反应称为反应称为歧化反应歧化反应 9.1 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 3.歧化反应歧化反应 9.1

15、 9.1 醛和酮醛和酮 二、醛、酮的性质二、醛、酮的性质(三三)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应 3.歧化反应歧化反应 若甲醛与其他不含若甲醛与其他不含-H的醛作用的醛作用:9.1 9.1 醛和酮醛和酮 三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮(一一)甲醛甲醛(HCHO)甲醛甲醛俗称蚁醛。在常温下是无色具有强烈俗称蚁醛。在常温下是无色具有强烈刺激性气味的气体，沸点为刺激性气味的气体，沸点为-21，易溶于，易溶于水。甲醛分子中的羰基与两个氢原子相连，水。甲醛分子中的羰基与两个氢原子相连，结构上的特殊性使甲醛的化学性质活泼，容结构上的特殊性使甲醛的化学性质活泼，容易发生氧化反应和聚合反应。易发生氧化反

16、应和聚合反应。9.1 9.1 醛和酮醛和酮 三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮(二二)乙醛乙醛(CH3CHO)乙醛乙醛是无色、易挥发、具有刺激性气味的是无色、易挥发、具有刺激性气味的液体，沸点液体，沸点21，能溶于水、乙醇和乙醚。，能溶于水、乙醇和乙醚。乙醛是重要的有机合成原料，主要用于合成乙醛是重要的有机合成原料，主要用于合成乙酸、乙醇、季戊四醇和丁醇等。乙酸、乙醇、季戊四醇和丁醇等。9.1 9.1 醛和酮醛和酮 三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮(三三)苯甲醛苯甲醛(C6H5CHO)苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛。为无色液体，沸是最简单的芳香醛。为无色液体，沸点点179，具有苦杏仁味，又叫苦杏仁

17、油。，具有苦杏仁味，又叫苦杏仁油。微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。9.1 9.1 醛和酮醛和酮 三、重要的醛、酮三、重要的醛、酮(四四)丙酮丙酮(CH3COCH3)丙酮丙酮是最简单的酮，它是无色、易挥发、是最简单的酮，它是无色、易挥发、易燃的液体，具有特殊香味。沸点易燃的液体，具有特殊香味。沸点56.5，能与水、乙醚等混溶，并能溶解多种有机能与水、乙醚等混溶，并能溶解多种有机物，是一种良好的有机溶剂。物，是一种良好的有机溶剂。9.2 9.2 醌醌 一、醌的结构和命名一、醌的结构和命名 9.2 9.2 醌醌 一、醌的结构和命名一、醌的结构和命名 9.2 9.2 醌醌 二、醌的性质二、醌的性质（一）碳碳双键的加成（一）碳碳双键的加成 9.2 9.2 醌醌 二、醌的性质二、醌的性质（二）羰基与氨衍生物的加成（二）羰基与氨衍生物的加成 9.2 9.2 醌醌 二、醌的性质二、醌的性质 (三三)1,4-加成和加成和1,6-加成加成 9.2 9.2 醌醌 三、重量的醌三、重量的醌(一一)苯醌苯醌 9.2 9.2 醌醌 三、重量的醌三、重量的醌(二二)萘醌萘醌 9.2 9.2 醌醌 三、重量的醌三、重量的醌(二二)萘醌萘醌 9.2 9.2 醌醌 三、重量的醌三、重量的醌(三三)蒽醌蒽醌 The end.