3-3-羧酸酯((第一课时)解析.ppt

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1、乙酸的化学性质：乙酸的酸性乙酸的酸性 紫色石蕊试液紫色石蕊试液 ZnZn粒粒 NaOHNaOH溶液溶液 NaNa2 2COCO3 3粉未粉未 CaOCaO固体固体u测乙酸钠溶液的测乙酸钠溶液的pHpHu测测0.1mol/L0.1mol/L乙酸溶液的乙酸溶液的pHpHupH=1pH=1的溶液稀释的溶液稀释100100倍倍upH=1pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体的盐酸中加少量乙酸钠晶体 哪些哪些反应和反应和实验事实验事实能证实能证明乙酸明乙酸具有酸具有酸性性？怎样怎样证明乙证明乙酸是弱酸是弱酸？酸？乙乙酸酸溶溶液液现现 象象化学方程式化学方程式紫色变红色紫色变红色有气泡产生有气泡产生红色变无色红

2、色变无色有气泡产生有气泡产生固体溶解固体溶解CH3COOH CH3COO+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2OpHpH大于大于7 7pHpH大于大于1 1pHpH小于小于3 3pHpH增大增大结论：乙酸是一种弱酸，其酸性大于碳酸一、羧酸：一、羧酸：1、定义：、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团：官能团：COOH2、羧酸的分类：、羧酸的分类：烃基烃基 脂

3、肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸CH3COOH HCOOHCOOH苯甲酸苯甲酸 一元羧酸：一元羧酸：丙酸丙酸 多元羧酸：多元羧酸：乙二酸乙二酸 低级脂肪羧酸：如：低级脂肪羧酸：如：C3H7COOH 丁酸丁酸 高级脂肪羧酸：如：高级脂肪羧酸：如：C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸软脂酸：软脂酸：C15H31COOH油酸：油酸：C17H33COOH羧基数目：羧基数目：碳原子数目：碳原子数目：3、饱和一元羧酸通式：、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或：或：CnH2nO2（与饱和酯相同）（与饱和酯相同）乙酸 乙酸的物理性质 无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇，无色、有强烈刺激性气味的液体，

4、易溶于水、乙醇，温度低于温度低于16.616.6时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。乙酸的分子结构乙酸的分子结构 分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：电子式：电子式：官能团：官能团：C2H4O2CHOOCHHHCH3COOHCOOH(羧基羧基)OH C C O HHH 无水乙酸又称冰醋酸（熔点无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.616.6）。在）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。况时，你将如何从

5、试剂瓶中取出无水乙酸。认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积比收峰的意义及峰的面积比 请请设设计计一一个个简简单单的的实实验验，能能一一次次性性验验证证乙乙酸酸溶溶液液、COCO2 2水水溶溶液液、苯苯酚酚溶溶液液的的酸酸性性强强弱弱顺顺序序为为：乙乙酸酸碳碳酸酸苯苯酚酚。写写出出实实验验步步骤骤、现现象象及及有有关关反反应应方方程程式式，并并在在右右框框中中画画出出实实验装置的简图。验装置的简图。苯 酚钠 溶液碳酸钠乙酸乙酸的酯化反应【思考思考】1.浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？饱和碳酸钠

6、溶液的作用？吸收乙醇和乙酸吸收乙醇和乙酸 减小酯在水中的溶解度减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的原因？导管不伸入液面下的原因？防止碳酸钠溶液倒吸防止碳酸钠溶液倒吸实验现象：实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO4乙酸乙酯的制取：乙酸乙酯的制取：OCH3C OH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+1818浓浓H2SO4乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸

7、、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢酯化酯化反应反应概念概念条件条件规律规律浓浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO二、酯：二、酯：1、酯的命名、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）2、酯的结构简式和一般通式：、酯的结构简式和一般通式：结构简式：结构简式：RCOOR RCORO R、R(可同可不同）可同可不同）R R为饱和烃基时：为饱和烃基时：酯的通式：酯的通式：CnH2nO2 认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义4、化学性质：、化学性质：水解反应：水解反应：举例说明什么叫水解反应。

8、举例说明什么叫水解反应。演示实验：演示实验：3、物理性质：、物理性质：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。于有机溶剂。也可做溶剂。对比实验：对比实验：分别取三支分别取三支试管先加试管先加1mL乙酸乙酯乙酸乙酯A组组：加：加2mL 稀硫酸稀硫酸.B组组：加：加2mL 浓氢氧化钠溶液。浓氢氧化钠溶液。C组组：只加：只加3.0mL蒸馏水。蒸馏水。振荡均匀后振荡均匀后,将将A、B、C组组同时同时放入放入7080的的水浴水浴中加热中加热.3分钟后分钟后,比较其气味。比较其气味。结论结论：C组组(加加2mL 浓氢氧

9、化钠溶液。浓氢氧化钠溶液。)水解最彻水解最彻底底.现象：现象：A试管乙酸乙酯还有一点气味。试管乙酸乙酯还有一点气味。B试管乙酸乙酯气味消失试管乙酸乙酯气味消失C试管试管乙酸乙酯气味无多大变化乙酸乙酯气味无多大变化。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH无机酸无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa +C2H5OH碱的存在使水解趋于碱的存在使水解趋于 完全完全 O O CH3C-OCH3+H-OH CH3COH+HOCH3无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH小结小结:1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下,水解生成酸和醇。水解生成酸

10、和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3、在有碱存在时、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。(用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释)延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是无机无机含氧酸含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯化反应与酯水解反应的酯化反应与酯水解反应的比较比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COO

11、H，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应醇、酚、羧酸中羟基的比较代表代表物物结构简式结构简式羟基氢羟基氢的活泼的活泼性性酸性酸性与钠反与钠反应应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的的反应反应与与NaHCO3的反应的反应乙醇CH3CH2OH增 强中性能不能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能，不产生CO2不能乙酸CH

12、3COOH比碳酸强能能能能练习练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物胆固醇是人体必需的生物活性物质质，分子式为，分子式为C27H46O。一种一种胆固醇胆固醇酯的液晶材料酯的液晶材料，分子式为，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C3H7COOHB2、现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶溶液液银氨

13、溶银氨溶液液新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠 A 中和反中和反应应 溶解溶解 产生氢产生氢气气 B 有银镜有银镜 产生红色沉产生红色沉淀淀 产生氢产生氢气气 C 水解反水解反应应 有银镜有银镜 产生红色沉产生红色沉淀淀 D 水解反水解反应应 则则A、B、C、D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH33、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB例2、一环酯化合

14、物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？4、拟除虫菊酯是、拟除虫菊酯是一类高一类高效、低效、低毒、对毒、对昆虫具有昆虫具有强烈强烈触杀作用的触杀作用的杀虫剂，杀虫剂，其中其中对光稳定的溴对光稳定的溴氰菊氰菊醋醋的结构简式如右图：的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确下列对该化合物叙述正确的是的是

15、（）A 属于芳香烃属于芳香烃 B 属于卤代烃属于卤代烃C 在酸性条件下不水解在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应在一定条件下可以发生加成反应5请请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下热的条件下,发生反应的化学方发生反应的化学方程式程式 ,上述反应叫做上述反应叫做 反应反应;生成的有机生成的有机物名称叫物名称叫 ,结构简式结构简式是是 ,生成物中的水是由生成物中的水是由 .结合而成的结合而成的.酯化反应酯化反应乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3+H2O浓H2SO4谢谢！