西南大学2020年秋季高等有机化学【0080】机考大作业参考答案.pdf

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1、学期：2020 年秋季一、一、名词解释（名词解释（2020 分，每题分，每题 4 4 分）分）课程名称【编号】：高等有机化学【0080】A 卷1.1.电负性（电负性（ElectronegativityElectronegativity）：电负性是元素的原子在化合物中吸引电子的能力的标）：电负性是元素的原子在化合物中吸引电子的能力的标度。度。元素的电负性越大，元素的电负性越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强。表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强。又称为相对电负性，又称为相对电负性，考试类别:大作业满分：100 分简称电负性。简称电负性。2.2.构象：构象：有机化学的一个重要概念。有机化

2、学的一个重要概念。最简单的构象分析建立在乙烷分子上。最简单的构象分析建立在乙烷分子上。最重要的构象最重要的构象分析则是建立在环己烷上的构象分析。分析则是建立在环己烷上的构象分析。在有机化合物分子中，由在有机化合物分子中，由C CC C 单键旋转而产生的单键旋转而产生的原子或基团在空间排列的无数特定的形象称为构象。原子或基团在空间排列的无数特定的形象称为构象。3.3.H H ckelckel 规则：规则：H H ckelckel 规则（休克尔规则）是有机化学的经验规则，它指当闭合环状平规则（休克尔规则）是有机化学的经验规则，它指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）电子数为（面型的共轭多烯（轮烯）电

3、子数为（4n+24n+2）时（其中）时（其中n n 为为 0 0 或者正整数），具有芳香性。或者正整数），具有芳香性。4.4.区域选择反应：区域选择反应：当反应的取向有可能产生几个异构体时，当反应的取向有可能产生几个异构体时，只生成或主要生成一个产物的只生成或主要生成一个产物的反应称为区域选择性反应。反应称为区域选择性反应。5.5.顺反异构：也称几何异构顺反异构：也称几何异构(geometric(geometric isomerism)isomerism)，属于立体异构中的一种。顺反异构，属于立体异构中的一种。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，是指化合物分子中由于具有自由旋转

4、的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。现的非对映异构现象。西南大学培训与继续教育学院课程考试试题卷西南大学培训与继续教育学院课程考试试题卷二、二、请写出下列反应式的主要有机产物请写出下列反应式的主要有机产物(20(20 分，每题分，每题 5 5 分分)1.1.2.-1-O OCHCH3 3C CH H+CHCH2 2CHOCHO请标明主要电子流向。3 3 2 2 H Hdil.OHdil.OHOHOH 55 CHCH3 3CHCH CHCH2 2CHOCHO-羟基醛羟基醛-H-H2 2O O=CHCH3 3CH=CHCHOCH=CH

5、CHO,-不饱和醛不饱和醛3.3.(CH(CH)CHCH=CHCHCHCH=CHCH3 3+BrBr2 24.4.五、五、综合题（综合题（1515 分）分）1.1.简述共轭效应与诱导效应的区别（简述共轭效应与诱导效应的区别（8 8 分）分）答：它们的区别是共轭效应起因于电子的离域，而不仅是极性或极化的效应。共轭效应只存在于共轭体系中，不象诱导效应那样存在于一切键中。诱导效应是由于键的极性或极化性沿键传导，而共轭效应则是通过电子的转移沿共轭链传递，是靠电子离域传递；共轭效应的传导可以一直沿着共轭键传递而不会明显削弱，不象诱导效应削弱得那么快，取代基相对距离的影响不明显，而且共轭链愈长，通常电子离

6、域愈充分，体系能量愈低愈稳定，键长平均化的趋势也愈大。2.2.判断下列化合物或离子是否具芳香性？判断下列化合物或离子是否具芳香性？(5(5 分分)三、三、判断题（判断题（3030 分，每题分，每题 2 2 分）分）1.酸碱催化的反应中，质子传递总是决速步骤。2.100%区域选择反应是区域专一性反应。3.有手性中心的化合物一定有旋光。4.亲核试剂的“碱性”与“亲核性”不总是一致。5.SN2 历程形成平面结构的碳正离子中间体。6.卤代烃发生消除反应符合Saytzeff 规则，即得到取代基最多的烯烃。7.季铵盐或锍盐消除反应符合Hofmann 规则，即得到取代基较少的烯烃。8.常见的共轭体系只有一种

7、，即-共轭。9.自由基反应基本不受酸或碱影响。10.有手性中心的化合物都能拆分。11.烯烃的硼氢化反应得到反Markovnikov(马氏)规则的产物。12.所有重排反应都是亲核重排。13.D-A 反应的中间过程一般是五元环过渡态。14.场效应即分子中原子之间相互影响是通过空间传递。15.共轭效应是共轭体系中原子之间的相互影响的电子效应。（A）(B)(C)(D)(E)答：A 无芳香性。B、C、D、E 有芳香性。四、四、推测反应机理（推测反应机理（1515 分）分）醛的缩合的反应历程是什么？醛的缩合的反应历程是什么？3.3.试比较下列碳正离子稳定性大小（试比较下列碳正离子稳定性大小（2 2 分）分）-2-3-