第五章-脂环烃ppt课件(全).ppt

《第五章-脂环烃ppt课件(全).ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第五章-脂环烃ppt课件(全).ppt（13页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、第五章第五章 脂环烃脂环烃【学习目的与要求】【学习目的与要求】1.了解单环脂环烃的分类及命名；了解单环脂环烃的分类及命名；2.掌握环的大小与环张力、稳定性的关系；掌握环的大小与环张力、稳定性的关系；3.掌握脂环烃化学性质及在生产中的应用。掌握脂环烃化学性质及在生产中的应用。第五章 脂环烃第一节第一节 脂环烃的分类、构造异构脂环烃的分类、构造异构和命名和命名 第二节第二节 环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性第三节第三节 环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质第四节第四节 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质第五节第五节 重要的脂环烃重要的脂环烃第五章 脂环烃第一节第一节 脂环烃的分类、构造异构脂环烃

2、的分类、构造异构和命名和命名 一、脂环烃的分类一、脂环烃的分类饱饱和脂和脂环烃环烃环烷烃环烷烃,如：如：脂脂环环烃烃 环烯烃环烯烃,如：如：不不饱饱和脂和脂环烃环烃环环炔炔烃烃,如：如：二、单环脂环烃的命名二、单环脂环烃的命名甲基甲基环环戊戊烷烷 烷烃的通式烷烃的通式CnH2n，其命名与烷烃相似，只是在相，其命名与烷烃相似，只是在相应烷烃名称的前面加上一个应烷烃名称的前面加上一个“环环”字。字。对于不带支链的环烷烃，命名时是按照环碳原子的对于不带支链的环烷烃，命名时是按照环碳原子的数目，称为数目，称为“环某烷环某烷”。对于带有支链的环烷烃，则把。对于带有支链的环烷烃，则把环上的支链看作是取代基

3、。应使取代基所在的碳原子的环上的支链看作是取代基。应使取代基所在的碳原子的编号尽可能小。若有不同取代基时，以较小数字表示较编号尽可能小。若有不同取代基时，以较小数字表示较小取代基的位次。例如：小取代基的位次。例如：2-甲基甲基-4-环环戊基戊戊基戊烷烷 2-环环己基己基-3-己己烯烯 对对于于环烯烃环烯烃，先，先给环给环上碳原子上碳原子编编号以号以标标明双明双键键的位次的位次和支和支链链的位次。的位次。编编号号应应使双使双键键的位次最小，如有支的位次最小，如有支链时应链时应使支使支链链的位次尽可能小。例如：的位次尽可能小。例如：3-甲基甲基环环戊戊烯烯 1,3-环环戊二戊二烯烯 5-乙基乙基-

4、1,3-环环己二己二烯烯第二节第二节 环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性 环烷烃中环碳原子的杂化状态与烷烃相同，也是以环烷烃中环碳原子的杂化状态与烷烃相同，也是以sp3杂化轨杂化轨道成键。道成键。在环丙烷分子中，相邻两个碳原子的两个在环丙烷分子中，相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道，在成杂化轨道，在成键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的CC键是弯曲的，形似键是弯曲的，形似“香蕉香蕉”，称为，称为“弯曲键弯曲键”或或“香蕉键香蕉键”。环丙烷分子中弯曲键的形成环丙烷分子中弯曲键的形成105.5105.56060H

5、HHHHH 环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，反映环的稳定性与环的结构有密切联系。上的大环都稳定，反映环的稳定性与环的结构有密切联系。第三节第三节 环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质 常温常压下，环丙烷和环丁烷是气体，环戊烷和环常温常压下，环丙烷和环丁烷是气体，环戊烷和环已烷是液体，它们都不溶于水，熔点、沸点和密度比相已烷是液体，它们都不溶于水，熔点、沸点和密度比相同碳原子的烷烃高，这些差别主要是因为环烷烃体系更同碳原子的烷烃高，这些差别主要是因为环烷烃体系更具有对称性。沸点比同级烷烃高具有对称性。沸点比同级烷

6、烃高100200，密度比，密度比同级烷烃高约同级烷烃高约20%，第四节第四节 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质一、取代反应一、取代反应在光和在光和热热的引的引发发下，下，环烷烃环烷烃可以可以发发生生卤卤代反代反应应。1 1催化加氢催化加氢催化加氢催化加氢二、加成反应二、加成反应 2 2加卤素或卤化氢加卤素或卤化氢加卤素或卤化氢加卤素或卤化氢 若取代若取代环环丙丙烷烷与与卤卤化化氢氢反反应时应时，含，含氢氢最多和含最多和含氢氢最少的最少的碳碳碳碳键键断裂，且加成取向断裂，且加成取向符合符合马马氏加成氏加成规则规则。例如：。例如：2,3-二甲基二甲基-2-氯氯丁丁烷烷1,3-二溴丙二溴丙烷烷三、氧化反应三、氧化反应 在常温下，在常温下，环烷烃环烷烃与一般氧化与一般氧化剂剂都不起反都不起反应应，但在，但在加加热时热时，可以与，可以与强强氧化氧化剂剂作用，或在催化作用，或在催化剂剂的作用下的作用下与空气氧化。例如：可用高与空气氧化。例如：可用高锰锰酸酸钾钾溶液来区溶液来区别烯烃别烯烃与与环环丙丙烷烷衍生物。衍生物。四、环烯烃的加成反应四、环烯烃的加成反应1-甲基甲基-1-氯环氯环己己烷烷1-甲基甲基-2-溴溴环环己己烷烷己二酸己二酸第五节第五节 重要的脂环烃重要的脂环烃一、环已烷一、环已烷 二、环戊二烯和环戊二烯铁二、环戊二烯和环戊二烯铁