(中职中专)高等有机化学完整版课件汇总全书电子教案(最新).pptx

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1、第一章第一章 绪论绪论 饱和烃烷烃2不饱和烃烯烃、二烯烃和炔烃3脂环烃4芳烃5卤代烃6绪论1目 录醇、酚、醚7羧酸及其衍生物9含氮化合物10杂环化合物11碳水化合物和蛋白质12合成高分子化合物13醛和酮8目 录有机化合物的特性2有机化合物的结构3有机化合物和有机化学1第一章 绪论有机化合物的分类4第一节 有机化合物和有机化学 有机化合物就是含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物的总称。而有机化学就是研究含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学，是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、用途和有关理论的一门学科。第二节 有机化合物的特性1.1.容易燃烧容易燃烧2.2.熔点、沸点较低熔点、沸点较低3.3.

2、难溶于水、易溶于有机溶剂难溶于水、易溶于有机溶剂4.4.反应速率较慢反应速率较慢5.5.常伴有副反应常伴有副反应第三节 有机化合物的结构12有机化合物的结构有机化合物的结构共价键的形成及属性共价键的形成及属性一、基本建设的概念及分类（二）基本建设的分类（二）基本建设的分类1.1.按建设性质划分按建设性质划分新建项目扩建项目改建项目迁建项目恢复项目一、有机化合物的结构1.1.碳原子为四价，并可自相连接成链碳原子为四价，并可自相连接成链2.2.分子的化学结构与性质的关系分子的化学结构与性质的关系 有机物分子中的各原子，是按照一定的排列顺序相互连接的。分子中原子的排列顺序和连接方式，称为化学构造。有

3、机物的性质不仅决定于其分子组成，而且决定于其化学构造。表示有机化合物化学构造的式子称为构造式。二、共价键的形成及属性1.1.共价键形成的本质共价键形成的本质 共价键的形成，可以看做是电子配对或原子轨道重叠的结果。价键理论认为，共价键的形成是原子轨道重叠或者说电子云交盖的结果。二、共价键的形成及属性2.2.共价键的属性共价键的属性（1）键长（2）键能（3）键角（4）键的极性第四节 有机化合物的分类12按碳架分类按碳架分类按官能团分类按官能团分类一、按碳架分类1.1.开链化合物开链化合物2.2.碳环化合物碳环化合物（1）脂环族化合物（2）芳香族化合物3.3.杂环化合物杂环化合物二、按官能团分类 官

4、能团是指决定有机化合物分子主要化学性质的原子或原子团。原子团在有机化学中通称基团。有机化合物的反应，主要发生在官能团上。具有相同官能团的化合物，其性质相似。Thank youThank you第二章第二章 饱和烃饱和烃烷烷烃烃 烷烃的通式、同系列和同分异构现象2烷烃的命名3烷烃的结构1第二章 饱和烃烷烃烷烃的物理性质4烷烃的化学性质5烷烃的天然来源及重要的烷烃4第一节 烷烃的结构12甲烷的结构甲烷的结构正四面体结构正四面体结构共价键的形成及属性共价键的形成及属性一、甲烷的结构正四面体结构二、其他烷烃的结构 其他烷烃的分子结构和甲烷类似。其他烷烃的分子结构和甲烷类似。第二节 烷烃的通式、同系列和

5、同分异构现象12烷烃的通式和同系列烷烃的通式和同系列烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象3碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型一、烷烃的通式和同系列 即为烷烃的通式。即为烷烃的通式。结构和化学性质相似，在组成上相差一个或多个 ，具有同一通式的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。二、烷烃的同分异构现象 在甲烷、乙烷、丙烷分子中，碳原子之间只有一种连接方式。从丁烷开始，分子中碳原子之间可有不同的连接方式，从而产生了构造异构体。三、碳原子和氢原子的类型 碳原子只与另外一个碳原子相连的，叫做伯碳原子。碳原子与另外两个碳原子相连的，叫做仲碳原子。碳原子与另外三个碳原子相连的，叫做叔

6、碳原子。碳原子与另外四个碳原子相连的，叫做季碳原子。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别叫做伯、仲、叔氢原子。第三节 烷烃的命名12普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法一、普通命名法（1）根据烷烃分子中碳原子的数目叫做“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。（2）为了区分异构体，常把直链烷烃叫做“正”某烷；把链端第二位碳原子上连有一个甲基支链，此外再无其他支链的，叫做“异”某烷；把链端第二位碳原子上连有两个甲基支链的，叫做“新”某烷。二、系统命名法 系统命名法是一种普遍适用的命名方法。它是采用国际上通用的IUPAC命名原则，结合中国文字特点制定出的命名方法。（1）选择主链（2）主链编号（3

7、）写出全称第四节 烷烃的物理性质1.1.物态物态2.2.沸点沸点第四节 烷烃的物理性质3.3.熔点熔点第四节 烷烃的物理性质4.4.相对密度相对密度5.5.溶解性溶解性第五节 烷烃的化学性质12氧化反应氧化反应卤代反应卤代反应34裂化反应裂化反应异构化反应异构化反应一、氧化反应 烷烃在空气中完全燃烧时，都生成二氧化碳和水，并放出大量的热。因此，烷烃可以用作能源。但这种燃烧通常是不完全的，特别是在空气不充足的情况下，易生成大量有毒的一氧化碳。若控制适当条件，烷烃可发生部分氧化，生成醇、醛、酮和羧酸。二、卤代反应 烷烃中的氢原子被卤原子取代的反应，叫做卤代反应。卤代反应是烷烃的典型反应。有机物分子

8、中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应。三、裂化反应 在隔绝空气及高温条件下，使含碳原子数较多的烷烃裂开化小，生成小分子烷烃的反应，叫裂化反应。裂化反应分为热裂化和催化裂化两种。不用催化剂的裂化叫做热裂化，在催化剂，存在下的裂化叫做催化裂化。四、异构化反应 由一种异构体转化为另一种异构体的反应，叫异构化反应。烷烃的异构化反应被用于石油加工工业中。如将直链烷烃异构化成带支链的烷烃，可以提高汽油的辛烷值，从而提高汽油的质量。第六节 烷烃的天然来源及重要的烷烃12烷烃的天然来源烷烃的天然来源重要的烷烃重要的烷烃甲烷甲烷一、烷烃的天然来源1.1.石油石油 石油是古代动、植物

9、体深埋地下经细菌、地热、压力及其他无机物的催化作用而生成的物质。2.2.天然气天然气 天然气是蕴藏在地层内的可燃性气体，它的主要成分是甲烷。二、重要的烷烃甲烷 甲烷大量存在于自然界，是天然气、油田气和沼气的主要成分。油田气是指开采石油时逸出的可燃性气体。沼气是指埋藏在水底或地下的动、植物残体在隔绝空气的情况下腐烂、分解而得到的可燃性气体。Thank youThank you第三章第三章 不饱和烃不饱和烃烯烃、二烯烃和炔烃烯烃、二烯烃和炔烃 二烯烃2炔烃3烯烃1第三章 不饱和烃烯烃、二烯烃和炔烃第一节 烯烃12烯烃的结构烯烃的结构烯烃的通式和同分异构现象烯烃的通式和同分异构现象34烯烃的命名烯烃

10、的命名烯烃的物理性质烯烃的物理性质56烯烃的化学性质烯烃的化学性质重要的烯烃重要的烯烃一、烯烃 烯烃的结构特征是分子结构中含有碳碳双键。二、烯烃的通式和同分异构现象1.1.烯烃的通式烯烃的通式 烯烃的通式为 。2.2.烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象 由于烯烃含有碳碳双键，碳碳双键又不能自由旋转，因此，同分异构现象比烷烃复杂。三、烯烃的命名1.1.普通命名法普通命名法2.2.系统命名法系统命名法（1）选主链（2）编号（3）以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次，写在母体烯烃的前面。（4）支链当取代基看待，这与烷烃的命名原则相似。四、烯烃的物理性质五、烯烃的化学性质1.1.加成反应加成反

11、应 烯烃与其他试剂反应时，键断裂，试剂中的两个一价原子或原子团分别加到双键两端的碳原子上，形成两个新的 键，这种反应叫做加成反应。（1）催化加氢（2）加卤素（3）加卤化氢（4）加硫酸（5）加水（6）与次卤酸加成五、烯烃的化学性质2.2.氧化反应氧化反应 烯烃与冷、稀高锰酸钾中性或碱性溶液作用时，烯烃 键断裂，双键的两个碳原子上各加上一个羟基，生成邻二醇。同时，高锰酸钾的紫红色迅速褪去，并产生褐色的二氧化锰沉淀。由于反应现象明显，可用来检验分子中不饱和键的存在。五、烯烃的化学性质3.3.聚合反应聚合反应 由相对分子质量小的化合物相互作用转变为相对分子质量很大的化合物的反应，叫聚合反应。能起聚合反

12、应的相对分子质量小的化合物叫单体。聚合后的产物叫聚合物或高聚物。五、烯烃的化学性质4.a-4.a-氢原子的反应氢原子的反应 有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子叫做a-碳原子。与a-碳原子相连的氢原子叫做a-氢原子。a-氢原子由于受烯烃双键的影响，在一定条件下比较活泼，容易发生取代反应。六、重要的烯烃1.1.乙烯乙烯2.2.丙烯丙烯3.3.异丁烯异丁烯第二节 二烯烃12二烯烃的通式、分类和命名二烯烃的通式、分类和命名共轭二烯烃的结构和性质共轭二烯烃的结构和性质3天然橡胶和异戊二烯天然橡胶和异戊二烯一、二烯烃的通式、分类和命名1.1.二烯烃的通式二烯烃的通式2.2.二烯烃的分类二烯烃的分类

13、（1）累积二烯烃（2）共轭二烯烃（3）孤立二烯烃一、二烯烃的通式、分类和命名3.3.二烯烃的命名二烯烃的命名（1）选取含两个双键的最长碳链做主链，“某二烯”。（2）从距双键最近的一端依次编号，并用阿拉伯数字标明两个双键的位次于“某二烯”。（3）取代基的位次、数目、名称写在母体二烯烃名称的前面。二、共轭二烯烃的结构和性质1.1.共轭二烯烃的结构共轭二烯烃的结构（1）键长趋于平均化（2）极性交替、相互传递（3）共轭体系的能量较低、分子较稳定二、共轭二烯烃的结构和性质2.2.共轭二烯烃的性质共轭二烯烃的性质 共轭二烯烃的化学性质，由于它含有两个碳碳双键，因而具有一般烯烃的性质，可发生加成、聚合等反应

14、。但因共轭二烯烃分子中两个共轭双键结构特殊，与一般双键不同，因而又具有下列特性。（1）1,2-加成和1,4-加成反应（2）双烯合成反应（3）聚合反应三、天然橡胶和异戊二烯 天然橡胶主要来自橡胶树。从橡胶树得到的白色胶乳，经脱水加工即凝结成块状的生橡胶，它是工业上橡胶制品的原料。把天然橡胶进行干馏，可得到异戊二烯。第三节 炔烃12炔烃的结构炔烃的结构炔烃的通式、构造异构和命名炔烃的通式、构造异构和命名3炔烃的物理性质炔烃的物理性质4炔烃的化学性质炔烃的化学性质5重要的炔烃重要的炔烃乙炔乙炔一、炔烃的结构二、炔烃的通式、构造异构和命名1.1.炔烃的通式炔烃的通式 炔烃的通式为 。2.2.炔烃的构造

15、异构炔烃的构造异构 炔烃的构造异构现象和烯烃相似3.3.炔烃的命名炔烃的命名 炔烃的系统命名法与烯烃相似，只需将“烯”字改成“炔”字即可。三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质1.1.加成反应加成反应（1）催化加氢（2）加卤素（3）加卤化氢（4）加水（5）加醇（6）加乙酸四、炔烃的化学性质2.2.氧化反应氧化反应 炔烃和烯烃类似，也可被高锰酸钾溶液氧化，碳碳三键断裂。乙炔的最终氧化产物为二氧化碳，其他炔烃氧化则生成两分子羧酸或羧酸及二氧化碳等物。四、炔烃的化学性质3.3.聚合反应聚合反应 乙炔与乙烯相似，也能发生聚合反应。当催化剂及反应条件不同时，乙炔聚合的产物也不同。四、炔烃的化学性质4.4.

16、炔氢原子的反应炔氢原子的反应 在炔烃分子中，与三键碳原子直接相连的氢原子叫做炔氢原子。五、重要的炔烃乙炔1.1.乙炔的制法乙炔的制法（1）电石法（2）天然气部分氧化法五、重要的炔烃乙炔2.2.乙炔的性质和用途乙炔的性质和用途Thank youThank you第四章第四章 脂环烃脂环烃 环烷烃的同分异构现象2环烷烃的性质3脂环烃的分类和命名1第四章 脂环烃重要的环烷烃4第一节 脂环烃的分类和命名12脂环烃的分类脂环烃的分类单环脂环烃的命名单环脂环烃的命名一、脂环烃的分类 脂环烃可按照分子中碳环的数目分为单环脂环烃、二环脂环烃及多环脂环烃。按分子中组成环的碳原子数，又可分为三元环，四元环，五元环

17、，六元环等。单环脂环烃又可按成环的碳碳键是否饱和，分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃两类。环烷烃为饱和脂环烃，环烯烃，环炔烃为不饱和脂环烃。二、单环脂环烃的命名 脂环烃与相应的开链烃相似，在相同碳原子数的开链烃名称前加一“环”字即可。环烷烃有两个或多个不同的取代基时，要以含碳原子数最少的取代基作为1位。当环上有不饱和键及取代基时，要用阿拉伯数字编号，不饱和键位次愈小愈好，并应小于取代基的位次。环上其他取代基按最低系列原则循环编号，环上取代基的列出次序与链烃相同。第二节 环烷烃的同分异构现象 环烷烃可看成链状烷烃分子内两端的伯碳原子上各去掉一个氢原子后相互连成的环状化合物，它比相应烷烃少两个氢，因此，

18、环烷烃的通式为 ，与烯烃的通式相同。因此，环烷烃与相同碳原子数的烯烃互为同分异构体。第三节 环烷烃的性质12环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质一、环烷烃的物理性质二、环烷烃的化学性质1.1.开环加成反应开环加成反应 小环环烷烃与烯烃相似，易发生环破裂而与试剂加成，称开环反应，或称加成反应，也可合称开环加成反应。（1）加氢（2）加卤素（3）加卤化氢二、环烷烃的化学性质2.2.取代反应取代反应 与烷烃相似，在光或热的作用下，环戊烷、环己烷以及更高级的环烷与溴作用，发生环上氢原子的取代反应。二、环烷烃的化学性质3.3.氧化反应氧化反应 环烷烃既像烷烃，又像烯烃。环戊烷、

19、环己烷和烷烃化学性质相似，性质稳定，易发生取代反应。小环环烷烃 与烯烃相似，易开环发生加成反应。环丙烷、环丁烷可使溴水褪色，不能使高锰酸钾水溶液褪色。第四节 重要的环烷烃 环己烷是最重要的环烷烃。环己烷的化学性质与烷烃相似，具有类似烷烃的稳定性，除能发生取代反应外，还可进行去氢和氧化等反应。环己烷的工业制法，主要是通过石油馏分分离法和苯催化加氢法，而苯催化加氢法是目前普遍采用的方法。Thank youThank you第五章第五章 芳烃芳烃 单环芳烃及其衍生物的命名2单环芳烃的性质3苯的结构1第五章 芳烃苯环上取代反应的定位规律4萘6芳烃的工业来源7重要的单环芳烃5第五章 芳烃第一节 苯的结构

20、12苯的凯库勒构造式苯的凯库勒构造式苯分子结构的近代概念苯分子结构的近代概念一、苯的凯库勒构造式 这个式子，称为苯的凯库勒构造式，或简称为苯的凯库勒式。二、苯分子结构的近代概念第二节 单环芳烃及其衍生物的命名12单环芳烃的构造异构和命名单环芳烃的构造异构和命名单环芳烃衍生物的命名单环芳烃衍生物的命名一、单环芳烃的构造异构和命名 苯分子去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做苯基，可用ph-表示。芳烃分子去掉一个氢原子后剩下的基团称芳基可用Ar-表示。若需编号时，把苯基上含有自由键的碳原子编为第1位。二、单环芳烃衍生物的命名（1）当取代基为硝基、卤素等时，一般以芳烃为母体，上述基团为取代基，叫做“某基芳

21、烃”。（2）当取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基等时，则把它们各看成一类化合物，分别叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸等。（3）当苯环上有多种取代基时，首先要选好母体。选择母体要遵照取代基团的优先次序。第三节 单环芳烃的性质12单环芳烃的物理性质单环芳烃的物理性质单环芳烃的化学性质单环芳烃的化学性质一、单环芳烃的物理性质 第三节 环烷烃的性质12环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质一、环烷烃的物理性质二、单环芳烃的化学性质1.1.取代反应取代反应（1）卤代反应 苯分子中的氢原子易被卤原子取代，生成卤苯，并放出卤化氢，这个反应叫做卤代反应，习惯上也叫卤化反应。

22、二、单环芳烃的化学性质（2）硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯，这类反应叫做硝化反应。二、单环芳烃的化学性质（3）磺化反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，苯环上的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸，这类反应叫做磺化反应。二、单环芳烃的化学性质（4）傅列德尔-克拉夫茨反应 在无水氯化铝等催化剂的催化下，芳烃环上的氢原子被烷基或酰基取代，分别称烷基化反应或酰基化反应，统称傅列德尔-克拉夫茨反应，简称傅-克反应。烷基化反应酰基化反应二、单环芳烃的化学性质2.2.加成反应加成反应 芳烃易起取代反应而难于加成，但在一定条件下，仍可发生加成反应。二、单环芳烃的化学性质3.

23、3.氧化反应氧化反应（1）苯环氧化（2）侧链氧化 烷基苯的侧链氧化反应，多用于合成羧酸或鉴别烷基苯。第四节 苯环上取代反应的定位规律12取代基定位规律取代基定位规律取代定位规律的应用取代定位规律的应用一、取代基定位规律1.1.邻对位定位基邻对位定位基 这类定位基能使新导入的基团主要进入邻位和对位，同时使苯环活化，反应比苯易于进行。与苯环直接相连的原子一般都是饱和的，这些基团多数具有未共用电子对，大多数具有能供给电子的性能，是供电子取代基。一、取代基定位规律2.2.间位定位基间位定位基 这类定位基能使新导入的基团主要进入它的间位，同时使苯环钝化，反应比苯难于进行。与苯环直接相连的原子一般都是不饱

24、和或带正电荷的，上述间位定位基都具有很强的吸电子性能，是吸电子取代基。二、取代定位规律的应用1.1.预测反应的主要产物预测反应的主要产物（1）如果原有的两个定位基不属于同一类，第三个取代基进入苯环的位置，主要由邻、对位定位基决定。（2）若原有两取代基属于同一类，第三个取代基进入苯环的位置，主要由较强的定位基决定。二、取代定位规律的应用2.2.选择合理的合成路线选择合理的合成路线 定位规律对于合成苯的衍生物具有重要的指导作用，因为在合成苯的二元或多元取代物时，定位基的定位效应在取代反应中起着主导作用。通过适当地安排各步合成反应的先后顺序，可以获得较高的产率，避免复杂的分离手续，从而提高经济效益。

25、第五节 重要的单环芳烃12苯苯甲苯甲苯3苯乙烯苯乙烯一、苯 苯的工业来源，主要从焦炉气和煤焦油中提取，以及从石油的高温裂解或石油的铂重整得到。苯的用途很广，它是化学工业和医药工业重要的基本原料，可用来制备染料、塑料、树脂、农药、合成药物、合成橡胶、合成纤维、合成洗涤剂等。二、甲苯 甲苯为无色、易挥发的易燃液体，气味与苯相似，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，毒性亦与苯相似。甲苯的主要工业来源，一部分来自煤焦油，大部分从石油的芳构化得到。甲苯的主要用途是用作化工原料及溶剂等。三、苯乙烯 苯乙烯为无色、易燃的液体，难溶于水，有毒。聚苯乙烯是一种性能优良的塑料。苯乙烯在室温时也会慢慢聚合，因此，

26、贮存时往往加入少量阻聚剂，如对苯二酚等。苯乙烯除能自身聚合生成聚苯乙烯外，还大量用于与其他单体共聚，合成丁苯橡胶、离子交换树脂等。第六节 萘12萘的结构萘的结构萘衍生物的命名萘衍生物的命名3萘的物理性质萘的物理性质4萘的化学性质萘的化学性质一、萘的结构 萘是由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成的，其结构式为：二、萘衍生物的命名 三、萘的物理性质 萘是白色光亮的片状结晶，熔点80.2，沸点218,有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。四、萘的化学性质1.1.取代反应取代反应（1）卤代四、萘的化学性质（2）硝化四、萘的化学性质（3）磺化四、萘的化学性质2.2.加成反应加成反应 萘

27、比苯易发生加成反应，在不同条件下，可发生部分加氢或全部加氢。四、萘的化学性质3.3.氧化反应氧化反应 萘比苯容易氧化。以五氧化二钒为催化剂，萘的蒸气可被空气氧化生成邻苯二甲酸酐。第七节 芳烃的工业来源12由炼焦副产物回收芳烃由炼焦副产物回收芳烃石油的芳构化石油的芳构化一、由炼焦副产物回收芳烃 炼焦是把煤放入密闭的炼焦炉内，隔绝空气加热到1000 1300 的高温，使煤分解,得到焦炭、焦炉煤气、和煤焦油的工艺过程。一、由炼焦副产物回收芳烃二、石油的芳构化（1）环烷烃催化脱氢，生成芳烃。二、石油的芳构化（2）环烷烃异构化，脱氢生成芳烃。（3）烷烃脱氢环化再脱氢。Thank youThank you

28、第六章第六章 卤代烃卤代烃 卤代烷的物理性质2卤代烷的化学性质3卤代烃的分类、构造异构和命名1第六章 卤代烃一卤代烯烃与一卤代芳烃4重要的卤代烃5第一节 卤代烃的分类、构造异构和命名12卤代烃的分类卤代烃的分类卤代烃的构造异构现象卤代烃的构造异构现象3卤代烃的命名卤代烃的命名一、卤代烃的分类（1）根据卤代烃分子中所含卤原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。（2）根据卤代烃烃基结构的不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代脂环烃和芳香族卤代烃。（3）根据卤代烃分子中所含卤原子数目的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。（4）根据卤代烃中卤原子直接相连的碳原子类型分类。二、卤代烃的构造异构现

29、象 我们仅以卤代烷为例，讨论卤代烃的构造异构现象。由于卤代烷的碳链不同和卤原子的位置不同都能引起构造异构现象，故其异构体的数目，比相应的烷烃要多。三、卤代烃的命名1.1.普通命名法普通命名法 普通命名法是根据卤原子相连的烃基名称命名，称某烃基卤或某基卤。三、卤代烃的命名2.2.系统命名法系统命名法 结构复杂的卤代烃要用系统命名法。此法是把卤代烃看做烃的卤素衍生物，卤原子只作为取代基。因此，它的命名方法和烃相似，按烃的命名法编号，在烃名称前标上卤原子的位置、数目和名称。分子中同时有两个或多个不同的卤原子时，卤原子之间的次序目前尚无统一规定，习惯上多以氟、氯、溴、碘为序命名。第二节 卤代烷的物理性

30、质第三节 卤代烷的化学性质12取代反应取代反应消除反应消除反应3与镁反应与镁反应一、取代反应1.水解反应2.与醇钠反应3.与氨反应4.与氰化钠反应5.与硝酸银反应二、消除反应 卤代烷与强碱的浓的醇溶液共热，脱去一分子卤化氢而成烯烃。这种从有机物分子中相邻两个碳原子上共同脱去卤化氢或水等小分子，形成不饱和化合物的反应，称消除反应。卤原子主要是与其相邻的、含氢较少的碳原子上的氢共同脱去卤化氢。或者说，主要产物是双键碳上连接烃基 最多的烯烃。这个经验规律称查依采夫规律。三、与镁反应 常温下，一卤代烷在绝对乙醚中与金属镁反应，生成有机镁化合物烷基卤化镁，通称格利雅试剂，简称格氏试剂。第四节 一卤代烯烃

31、与一卤代芳烃12一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质一、一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类1.1.乙烯型卤代烃乙烯型卤代烃 卤原子与双键，碳原子直接相连的卤代烃，叫做乙烯型卤代烃。2.2.烯丙基型卤代烃烯丙基型卤代烃 卤原子与双键碳原子，相隔一个饱和碳原子的卤代烃，叫做烯丙基型卤代烃。3.3.孤立型卤代烯烃孤立型卤代烯烃 卤原子与双键碳原子，相隔两个或两个以上饱和碳原子的卤代烃，叫做孤立型卤代烯烃。二、一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质1.1.物理性质物理性质 常温下，一卤代烯烃中，氯乙烯、溴乙烯为气体，其余多为液体，高级的为固体

32、。一卤代芳烃大多为有香味的液体，苄基卤有催泪性。一卤代芳烃相对密度都大于1，不溶于水，易溶于有机溶剂。二、一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质2.2.化学性质化学性质 烯丙基型卤代烃、叔卤代烷最活泼，在室温下，它们分别与硝酸银的乙醇溶液作用时，能迅速生成卤化银沉淀；孤立型卤代烯烃与仲卤代烷，伯卤代烷反应活性相似，在室温下一般不生成卤化银沉淀，但加热后可生成沉淀；而乙烯型卤代烃最不活泼，与硝酸银醇溶液作用时，即使加热也不能生成卤化银沉淀。第五节 重要的卤代烃12三氯甲烷三氯甲烷四氯化碳四氯化碳34氯乙烯氯乙烯二氟二氯甲烷二氟二氯甲烷56四氟乙烯四氟乙烯氯苯氯苯7氯化苄氯化苄一、三氯甲烷 三氯甲烷又称氯仿

33、。工业上，它可从甲烷氯代得到，也可从四氯化碳还原制得。二、四氯化碳 工业上，四氯化碳可从甲烷或二硫化碳与氯气作用制取。三、氯乙烯1.1.乙炔法乙炔法 乙炔与氯化氢在氯化汞催化下，进行加成反应，即得氯乙烯。2.2.乙烯法乙烯法 乙烯与氯气加成，得到1，2二氯乙烷，在高温下后者脱去一分子氯化氢，即得氯乙烯。这是近年来工业上使用的合成方法。四、二氟二氯甲烷 二氟二氯甲烷可由四氯化碳和三氟化锑在五氯化锑催化下，相互反应来制取。二氟二氯甲烷是无色无臭气体，沸点-29.8 易压缩成液体，解除压力后，立即气化，同时吸收大量的热，因此，可用作冷冻剂。五、四氟乙烯 四氟乙烯在工业上是用氯仿和氟化氢作用，先制得二

34、氟一氯甲烷，然后经高温裂解生成四氟乙烯。六、氯苯 氯苯在工业上可由苯直接氯代，也可将苯蒸气、空气和氯化氢通过氯化亚铜催化剂来制备。七、氯化苄 氯化苄也称苄氯或苯一氯甲烷。工业上是在日光或较高温度下通氯气于沸腾的甲苯中合成，也可由苯经氯甲基化反应来制取。Thank youThank you第七章第七章 醇、酚、醚醇、酚、醚 酚2醚3醇1第七章 醇、酚、醚第一节 醇12醇的结构、分类、构造异构和命名醇的结构、分类、构造异构和命名醇的物理性质醇的物理性质3醇的化学性质醇的化学性质4重要的醇重要的醇一、醇的结构、分类、构造异构和命名1.1.醇的结构醇的结构 醇可以看做是烃分子中的氢原子被羟基取代后的生

35、成物。饱和一元醇的通式为R-OH，分子中的-OH称为醇羟基，它是醇的官能团。2.2.醇的分类醇的分类（1）按羟基连接的烃基类别分类（2）按羟基连接的碳原子种类分类（3）按羟基数目分类一、醇的结构、分类、构造异构和命名3.3.醇的构造异构现象醇的构造异构现象 饱和一元醇的通式为 ，简写为R-0H。甲醇、乙醇没有异构体，当n=3时，即有官能团位置异构体：。当n=4以上时，除有官能团位置异构体外，还有碳链异构体。一、醇的结构、分类、构造异构和命名4.4.醇的命名醇的命名 简单的一元醇可用普通命名法，即根据羟基相连的烃基名称命名。对于结构复杂的醇，要用系统命名法命名。即选取含羟基的最长碳链作主链，根据

36、主链的含碳数称某醇。从靠近羟基一端开始编号，把支链看做取代基。取代基的位次、数目、名称及羟基的位次写在“某醇”名称前面。二、醇的物理性质 直链饱和一元醇中，低级醇为有酒味挥发性液体，的醇为具有令人不愉快气味的油状液体，以上的醇为无臭无味的蜡状固体。脂肪族饱和一元醇相对密度小于1，芳香族醇及多元醇相对密度大于1。三、醇的化学性质1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应 醇与金属钠的反应，除生成醇钠外，还有氢气放出，现象明显，可用于 以下低级醇的鉴别。其他活泼金属在高温下也与醇作用生成醇金属和氢气。异丙醇铝和叔丁醇铝等都是很好的还原剂，常用于有机合成上。三、醇的化学性质2.2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应

37、 醇分子中的羟基可被氢卤酸中的卤原子取代，生成卤代烃。醇与氢卤酸的反应速率与醇的结构及氢卤酸的类型有关。三、醇的化学性质3.3.酯化反应酯化反应 醇和酸反应，分子间脱去一分子水后的产物叫做酯，此类反应称为酯化反应。醇与含氧无机酸反应，分子间脱水生成无机酸酯。醇还能与有机酸作用，生成有机酸酯。三、醇的化学性质4.4.脱水反应脱水反应 醇与脱水剂共热则发生脱水反应。脱水的方式随反应温度及醇的结构而异。在较高温度下，主要发生分子内脱水生成烯烃；在较低温度下，主要发生分子间脱水生成醚。三、醇的化学性质5.5.氧化与脱氢反应氧化与脱氢反应（1）氧化反应 在重铬酸钾的硫酸溶液氧化下，伯醇氧化生成同碳原子数

38、的醛，醛继续氧化生成同碳原子数的羧酸。（2）脱氢反应 伯醇、仲醇的蒸气，在高温下通过活性铜或银等催化剂时，伯醇脱氢成醛，仲醇脱氢成酮。三、醇的化学性质6.6.多元醇的特性多元醇的特性 当相邻的碳原子上连有羟基的多元醇，除具有醇羟基的一般反应外，由于所含两个或多个羟基的相互影响，使多元醇还具有不同于一元醇的特性。四、重要的醇1.1.甲醇甲醇 甲醇俗称木精，因最初由木材干馏而得到。近代工业上是以合成气或天然气为原料，在高温、高压和催化剂作用下合成的。四、重要的醇2.2.乙醇乙醇 甲醇俗称木精，因最初由木材干馏而得到。近代工业上是以合成气或天然气为原料，在高温、高压和催化剂作用下合成的。四、重要的醇

39、3.3.乙二醇乙二醇 乙二醇是多元醇中最简单、工业上最重要的二元醇。目前工业上普遍采用环氧乙烷水合法制备。四、重要的醇4.4.丙三醇丙三醇 丙三醇俗称甘油，是最重要的三元醇，它以酯的形式广泛存在于自然界。工业上可以通过油脂水解得到。四、重要的醇5.5.苯甲醇苯甲醇 苯甲醇又称苄醇。它是最简单且最重要的芳醇，存在于茉莉等香精油中。工业上可从氯化苄碱性水解制备。第二节 酚12酚的结构、分类和命名酚的结构、分类和命名酚的物理性质酚的物理性质3酚的化学性质酚的化学性质4重要的酚重要的酚一、酚的结构、分类和命名 有机物分子中，羟基与芳香环直接相连的化合物称为酚。酚和醇结构中都含有羟基，为区别起见，醇分子

40、中的羟基通称醇羟基，酚分子中的羟基通称酚羟基，酚羟基是酚的官能团。按照酚分子中含羟基的数目，酚可分为一元酚、二元酚、三元酚等，含两个以上羟基的酚称为多元酚。二、酚的物理性质 在室温下，大多数酚为固体，少数烷基酚为液体。由于酚也含有羟基，故和醇类似，也能形成分子间的氢键而缔合，因而沸点和熔点较相对分子质量相近的烃高。酚微溶于水。酚在水中的溶解度，一般随其羟基的增多而增大。酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂、纯酚无色，但由于易被空气氧化而带红色至褐色。酚的毒性很大，因此，化工生产和炼焦工业的含酚污水在排放前必须加以治理，按国家规定严格控制污水中酚的含量，否则将危害人体健康，破坏生态环境。三、酚的化学性质

41、1.1.酚羟基的反应酚羟基的反应（1）酚的酸性 当酚的芳环上连有供电子基时，由于增加了酚羟基氧原子的电子云密度，使氢原子不易离解，因而能减弱其酸性，即酸性比苯酚弱；反之，当酚的芳环上连有吸电子基时，能增强其酸性，即酸性比苯酚强。三、酚的化学性质（2）酚醚的生成 酚与醇相似，也可以生成醚，但因酚羟基的碳氧键结合比较牢固，一般不能通过分子间脱水成醚，而需用威廉森合成法制备。即用酚钠与卤代烷或硫酸二甲酯等烷基化剂在氢氧化钠溶液中相互反应来制取。三、酚的化学性质（3）酚酯的生成 酚与醇不同，醇易与羧酸反应生成酯，而酚不能直接和羧酸酯化成酯，酚或酚钠需与酸酐或酰卤作用才生成酯。三、酚的化学性质2.2.芳

42、环上的取代反应芳环上的取代反应（1）卤代反应三、酚的化学性质（2）硝化反应三、酚的化学性质（3）磺化反应三、酚的化学性质3.3.氧化反应氧化反应 酚比醇容易氧化。某些酚放置在空气中即被氧化，颜色变为红色或深褐色。三、酚的化学性质4.4.与氯化铁的显色反应与氯化铁的显色反应 大多数酚与氯化铁溶液发生显色反应#不同的酚显色不同。例如苯酚显蓝紫色，邻甲苯酚显红色，对硝基苯酚显棕色，邻苯二酚显深绿色，对苯二酚显暗绿色，1，2,4-苯三酚显蓝绿色，1,2,3-苯三酚显淡棕红色，a-萘酚则生成紫红色沉淀等。酚与氯化铁的显色反应，常用于酚类化合物的鉴别。四、重要的酚1.1.苯酚苯酚 苯酚简称为酚。它具有弱酸

43、性，又称石炭酸。苯酚的工业来源除一部分从煤焦油提取外，主要由合成法制备。（1）异丙苯氧化法四、重要的酚（2）氯苯碱性水解法四、重要的酚（3）苯磺酸钠碱熔法（1）磺化（2）中和（3）碱熔（4）酸化四、重要的酚2.2.甲苯酚甲苯酚 甲苯酚俗称甲酚，它有邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚三种异构体，都存在于煤焦油中。甲苯酚在有机合成上是制备染料、炸药、农药、电木的原料，也用作木材及铁路枕木的防腐剂。第三节 醚12醚的结构、分类和命名醚的结构、分类和命名醚的物理性质醚的物理性质3醚的化学性质醚的化学性质4重要的醚重要的醚一、醚的结构、分类和命名 醚可看成醇或酚羟基中的氢原子被烃基取代后的生成物。两个烃基相同

44、的叫简单醚，简称单醚；两个烃基不同的叫混合醚，简称混醚。醚的命名广泛使用普通命名法，此法是按氧原子连接的两个烃基的名称命名。单醚中烃基为烷基时，往往把“二”字省去，不饱和醚及芳醚一般保留“二”字。混醚中，把较小的烃基名称放在前面，但芳烃基名称要放在烷烃基前面。二、醚的物理性质 常温下，除甲醚、甲乙醚为气体外，大多数醚均为无色易燃液体，相对密度小于1。低级醚的沸点比相同碳原子数的醇低得多，这是由于醚分子中没有羟基，分子间不能形成氢键，但醚在水中的溶解度，与相同碳原子数的醇相近，原因是醚与醇一样，也可与水分子发生氢键缔合现象。醚一般微溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是一种常用的优良溶剂。三、醚的化学

45、性质1.1.盐的生成盐的生成三、醚的化学性质2.2.醚键的断裂醚键的断裂 醚与强无机酸共热，醚键可发生断裂。最有效和最常用的强酸是氢碘酸，其次是氢溴酸。三、醚的化学性质3.3.过氧化物的生成过氧化物的生成 醚对氧化剂较稳定，但许多烷基醚和空气长时间接触，会逐渐形成过氧化物。过氧化物不易挥发，受热易爆炸，因此在蒸馏醚时，切记不可蒸干，以免发生爆炸。四、重要的醚1.1.乙醚乙醚 四、重要的醚2.2.环氧乙烷环氧乙烷（1）氯乙醇法（2）直接氧化法Thank youThank you第八章第八章 醛和酮醛和酮 醛、酮的物理性质2醛、酮的化学性质3醛、酮的结构、分类、构造异构和命名1第八章 醛和酮重要的

46、醛、酮4有机合成解题方法倒推法5第一节 醛、酮的结构、分类、构造异构和命名12醛、酮的结构醛、酮的结构醛、酮的分类醛、酮的分类3醛、酮的构造异构现象醛、酮的构造异构现象4醛、酮的命名醛、酮的命名一、醛、酮的结构二、醛、酮的分类三、醛、酮的构造异构现象 醛分子中，由于醛基总是位于碳链的链端，所以醛只有碳链异构体；而酮分子中，由于酮基位于碳链中间，除碳链异构外，还有酮基的位置异构。具有相同分子式 的饱和一元醛、酮互为不同系列的同分异构体，或者说互为官能团不同的构造异构体。四、醛、酮的命名1.1.普通命名法普通命名法 醛的普通命名法与醇相似，只需要将名称中的“醇”字改为“醛”字即可。酮的普通命名法是

47、按照酮基所连接的两个烃基命名。简单的烃基放在前，复杂的烃基放在后，末尾再加上“甲酮”两字。但烃基的“基”字和甲酮的“甲”字常省略。四、醛、酮的命名2.2.系统命名法系统命名法 选取含有官能团羰基的最长碳链作为主链，并从靠近羰基的一端开始编号。由于醛基总是位于链端，不需用数字标明它的位次。而酮基位于碳链中间，需要标明它的位次。主链上的支链，命名原则与醇相同。芳香醛、酮及脂环醛、酮的命名，一般把芳烃基及脂环基作取代基，命名原则同上。第二节 醛、酮的物理性质 第二节 醛、酮的物理性质 第三节 醛、酮的化学性质12羰基的加成反应羰基的加成反应a-a-氢原子的反应氢原子的反应3氧化反应及醛、酮的鉴别氧化

48、反应及醛、酮的鉴别4还原反应还原反应5康尼查罗反应康尼查罗反应一、羰基的加成反应1.1.与氢氰酸加成与氢氰酸加成 在微量碱的催化下，醛、酮可与氢氰酸加成，生成氰醇。一、羰基的加成反应2.2.与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成 醛、脂肪族甲基酮及低级环酮，与饱和亚硫酸氢钠溶液发生加成反应，生成a-羟基磺酸钠无色结晶。一、羰基的加成反应3.3.与醇加成与醇加成 醛在干燥氯化氢存在下，与无水醇加成，生成半缩醛，半缩醛不稳定，容易分解成原来的醛和醇。但在酸性条件下，半缩醛可继续与另一分子醇失水，即得稳定的缩醛。一、羰基的加成反应4.4.与格氏试剂加成与格氏试剂加成（1）格氏试剂与甲醛作用，生成伯醇 一、

49、羰基的加成反应（2）格氏试剂与其他醛作用，生成仲醇（3）格氏试剂与酮作用，生成叔醇 一、羰基的加成反应5.5.与氨衍生物的加成缩合与氨衍生物的加成缩合 二、a-氢原子的反应1.1.羟醛缩合反应羟醛缩合反应 在稀碱催化下，具有a-氢原子的醛可自相加成。一分子醛的a-氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成 羟基醛的反应，称羟醛缩合反应，也称醇醛缩合反应。二、a-氢原子的反应2.2.卤代与卤仿反应卤代与卤仿反应 醛、酮分子中的a-氢原子，在酸催化下易被卤素取代，产物为a-卤代醛、酮。三、氧化反应及醛、酮的鉴别1.1.与托伦试剂反应与托伦试剂反应 托伦试剂即硝酸银的氨溶液，

50、是将氨水加入硝酸银溶液中，直到生成的沉淀恰好溶解为止时的银氨配离子溶液。托伦试剂与醛类共热时，醛被氧化成羧酸，在碱性介质中成羧酸盐，而银离子被还原成金属银。三、氧化反应及醛、酮的鉴别2.2.与斐林试剂反应与斐林试剂反应 硫酸铜溶液与酒石酸钾钠的碱溶液等体积混合，得到含有高价铜的蓝色配离子溶液，即斐林试剂。配位的 为弱氧化剂，脂肪醛与斐林试剂反应时，配位的 把醛氧化成羧酸，本身被还原生成砖红色的 沉淀。三、氧化反应及醛、酮的鉴别3.3.与品红醛试剂反应与品红醛试剂反应 品红醛试剂与醛类作用显紫红色，反应灵敏；酮类没有这种反应。因此，品红醛试剂试验是实验室检验醛类及鉴别醛、酮常用的简便方法。醛类与