全有机物命名.ppt
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1、有机化合物的命名有机化合物的命名3/7/202311.英文文献中经常使用英文文献中经常使用IUPAC命名法命名法2.中文文献中经常使用系统命名法中文文献中经常使用系统命名法3.名称较长的有机化合物一般使用俗名名称较长的有机化合物一般使用俗名4.一些常见的简单有机化合物可以采用一些常见的简单有机化合物可以采用 习惯命名法(又称普通命名法)习惯命名法(又称普通命名法)有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法3/7/202321 1、最长原则、最长原则2 2、最小原则、最小原则3 3、最简原则、最简原则4 4、对应原则、对应原则3/7/20233目目录录一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名二、环烷烃的命
2、名二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名五、烃衍生物的系统命名六、烃衍生物的普通命名六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名七、有机金属化合物的命名八、杂环化合物的命名八、杂环化合物的命名九、糖的命名九、糖的命名十、氨基酸和多肽的命名十、氨基酸和多肽的命名3/7/20234一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名1系统命名法系统命名法2普通命名法普通命名法3衍生物命名法衍生物命名法4俗名俗名3/7/202351.系统命名法系统命名法(1)直链烷烃的命名)直链烷烃的命名直链烷烃(直链烷烃(nalkanes)的名称用)的名称用“
3、碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。当碳原子数为来表示。当碳原子数为110时,依次用天干时,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。表示。碳原子数超过碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用,词尾用ane。表。表1列出了一列出了一些正烷烃的中英文名称:些正烷烃的中英文名称:3/7/20236(ii)烷基的名称)烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称
4、为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷,即将烷烃的词尾烃的词尾ane改为改为yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。命名。3/7/20237 命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异()表示该烷基是一条直链。异(iso)表)表示链的端基有示链的端基有(CH3)2CH 结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基结构,而链的其它部位无支
5、链。新表示链的端基有有(CH3)3CCH2 的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。用于简单的烷基。3/7/20238烷烷基基的的系系统统命命名名法法适适用用于于各各种种情情况况,它它的的命命名名方方法法是是:将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1,从从它它出出发发,选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链,从从1位位碳碳开开始始,依依次次编编号号,不不在在主主链链
6、上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理。写写名名称称时时,将将主主链链上上的的取取代代基基的的编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面。例例如如:下下面面的的烷烷基基从从1号号碳碳出出发发,有有三三个个编编号号的的方方向向,选选碳碳原原子子数数最最多多的的方方向向编编号号,该该碳碳链链为为烷烷基基的的主主链链,称称为为丁丁基基(butyl),在在该该主主链链的的1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基:甲甲基基、乙乙基基。所所以以该该烷烷基基的的名名称称为为1甲甲基基1乙基丁基。乙基丁基。3/7/20239(iii)顺序规则)顺序规则有有机机化化合合物物中中的的
7、各各种种基基团团可可以以按按一一定定的的规规则则来来排排列列先先后后次次序序,这这个个规规则则称称为顺序规则(为顺序规则(cahnlngoldprelogsequence),其主要内容如下:),其主要内容如下:将将单单原原子子取取代代基基按按原原子子序序数数(atomicnumber)大大小小排排列列,原原子子序序数数大大的的顺顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:IBrClSPFONCDH在同位素(在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。)中质量高的顺序在前。如如果果两两个个多多原原子子基基团团的的
8、第第一一个个原原子子相相同同,则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子,比比较较时时按按原原子子序序数数排排列列,先先比比较较最最大大的的,仍仍相相同同,再再顺顺序序比比较较居居中中的的、最最小小的的。如如CH2Cl与与CHF2,第第一一个个均均为为碳碳原原子子,再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子,在在CH2Cl中中为为C(Cl,H,H),在在CHF2中中为为C(F,F,H),Cl比比F在在前前,故故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。3/7/202310含含有有双双键键或或叁叁键键的的基基团团
9、,可可认认为为连连有有两两个个或或三三个个相相同同的的原原子子,例例如如下下列列基团排列顺序为:基团排列顺序为:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:3/7/202311若若参参与与比比较较顺顺序序的的原原子子的的键键不不到到4个个,则则可可以以补补充充适适量量的的原原子子序序数数为为零零的的假假想想原原子子,假假想想原原子子的的排排序序放放在在最最后后。例例如如:CH3CH2NHCH3中中,N上上只只有有三三个个基基团团,则则它它的的第第四四个个基基团团为为一一个个原原子子序序数数为为0的的假假想想原原子子,四四个个基基团团的的排序为:排序为:CH3CH2C
10、H3H假想原子。假想原子。3/7/202312(iv)名称的基本格式)名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示:有机化合物系统命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系统名称:例如:下面化合物的系统名称:3/7/202313(v)命名原则和命名步骤)命名原则和命名步骤 命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,链的长短,长的优先长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,来确定主链,多的优先多的优先。若仍无法分出哪条链为
11、主链,则依次考虑下面的原。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次则,侧链位次小的优先小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(确定后,要根据最低系列原则(lowestseriesprinciple)对主链进行编号。)对主链进行编号。最低系列最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全
12、名。3/7/202314本本化化合合物物有有两两根根8碳碳的的最最长长链链,因因此此通通过过比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主链链。横横向向长长链链有有四四个个侧侧链链,弯弯曲曲的的长长链链只只有有二二个个侧侧链链,多多的的优优先先,所所以以选选横横向向长长链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向,第第一一行行取取代代基基的的位位号号是是4,5,6,7,第第二二行行取取代代基基的的位位号号是是2,3,4,5,根根据据最最低低系系列列原原则则,选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是2,3,5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。英英文文名名称称是是2,3,5
13、trimethyl4npropyloctane。注注意意本本化化合合物物中中有有两两种种取取代代基基。当当一一个个化化合合物物中中有有两两种种或或两两种种以以上上的的取取代代基基时时,中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序,顺顺序序规规则则中中小小的的基基团团放放在在前前面面。所所以以甲甲基基放放在在丙丙基基的的前前面面。英英文文命命名名按按英英文文字字母母的的顺顺序序排排列列。methyl中中的的m在在英英文文字字母母顺顺序序中中比比propyl中中的的p靠靠前前,所所以以methyl放放在在propyl的的前前面面。注注意意在在比比较较英英文文字字母母顺顺序序时时,iso(异异)、n
14、eo(新新)要要参参与与比比较较,而而i(异异)、n(正正)、sec(二二级级)、tert(三三级级)、cis(顺顺)、trans(反反)、di(二个)、(二个)、tri(三个),(三个),tetra(四个)等不参与比较。(四个)等不参与比较。实例:实例:3/7/202315普普通通命命名名法法对对直直链链烷烷烃烃的的命命名名与与系系统统命命名名相相同同。命命名名有有支支链链的的烷烷烃烃时时,用用正正表表 示示 无无 分分 支支,用用 异异 表表 示示 端端 基基 有有(CH3)2CH 结结 构构,用用 新新 表表 示示 端端 基基 有有(CH3)3CCH2 结结构构,这这与与烷烷基基的的普普
15、通通命命名名法法相相同同。例例如如戊戊烷烷的的三三个个同同分分异异构构体体的普通命名如下:的普通命名如下:2.普通命名法普通命名法普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。3/7/202316用用正正、异异、新新可可以以区区别别烷烷烃烃中中具具有有五五个个碳碳原原子子以以下下的的同同分分异异构构体体,但但命命名名多多于于五五个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃时时就就有有困困难难了了。如如六六个个碳碳原原子子的的化化合合物物有有五五个个同同分分异异构构体体,除除用用正正、异异、新新表表示示其其中中的的三三个个化化合合物物外外
16、,尚尚有有两两个个无无法法加加以以区区别别,故故此此命名法只适用于简单的化合物。命名法只适用于简单的化合物。3/7/202317烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。3.衍生物命名法衍生物命名法在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。甲烷的碳原子。例例如如:3/7/202318 通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物,所以称为沼气(的植物,所以称
17、为沼气(marshgas)。)。4.俗名俗名3/7/202319二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名1R,S构型的确定构型的确定2环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定3单环烷烃的命名单环烷烃的命名4桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名5螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名3/7/2023201.R,S 构型的确定构型的确定人人的的左左、右右手手互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠,手手的的这这种种性性质质称称为为手手性性(chirality)。当当一一个个碳碳原原子子与与四四个个不不同同的的基基团团相相连连时时,可可以以产产生生两两种种不不同同的的立立体体结结构构,这这两两种种不不同同的的立立体体结结
18、构构互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠,即即具具有有手手性性,因因此此与与四四个个不不同同基基团团相相连连的的碳碳原原子子称称为为手手性性碳碳原原子子(chralcarbonatom)。为为了了区区别别因因手手性性碳碳而而引引起起的的两两种种不不同同的的立立体体结结构构,称称其其中中一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为R构构型型,而而另另一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为S构构型型。并并规规定定用用如如下下的的方方法法来来确确定定手手性性碳碳的的构构型型:将将与与手手性性碳碳原原子子相相连连的的四四个个基基团团按按顺顺序序规规则则排排列列大大小小,将将最最小小的的基基团团放
19、放在在离离眼眼睛睛最最远远的的地地方方,其其它它三三个个基基团团按按由由大大到到小小的的方方向向旋旋转转,旋旋转转方方向向是是顺顺时时针针的的,手手性性碳碳为为R构构型型(拉拉丁丁文文rectus的的字字首首);旋旋转方向是逆时针的,手性碳为转方向是逆时针的,手性碳为S构型(拉丁文构型(拉丁文sinister的字首)。的字首)。3/7/202321例例如:如:3/7/2023222.环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定由由于于成成环环碳碳原原子子的的单单键键不不能能自自由由旋旋转转,因因此此当当环环上上带带有有两两个个或或多多个个基基团团时时,就就会会产产生生两两个个或或多多个个立
20、立体体异异构构体体。一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基团团在在环环的的同同侧侧称称为为顺顺式式构构型型(cisconfiguration)。另另一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基在在环环的的异异侧侧,称称为为反反式式构型(构型(transconfiguration)。例如:)。例如:3/7/2023233.单环烷烃的命名单环烷烃的命名只只有有一一个个环环的的环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃(monocyclicalkane)。环环上上没没有有取取代代基基的的环环烷烷烃烃命命名名时时只只须须在在相相应应的的烷烷烃烃前前加加环环,英英文文名名称称只只须须在在相相应应的的英英
21、文名称前加文名称前加cyclo。例如:。例如:3/7/202324环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时,应应将将链链作作为为母母体体,将将环环作作为为取取代代基基,按按链链烷烷烃烃的的命命名名原原则则和和命命名名方方法法来来命名。例如:命名。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:3/7/202325当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,要要对对母母体体环环进进行行编编号号,编编号号仍仍遵遵守守最最低低系系列原则。例
22、如:列原则。例如:3/7/202326但但由由于于环环没没有有端端基基,有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符符合合最最低低系系列列原原则则的情况。例如:的情况。例如:上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式,它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也也即即应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编号号优优先先。在在这这种种情情况况下下,中中文文命命名名时时,应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取(i)的的编编号号,化化合合物物的的名名称称是是1,3二二甲甲基基5乙乙
23、基基环环己己烷烷。英英文文命命名名时时,按按英英文文字字母母顺顺序序,让让字字母母排排在在前前面面的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取(iii)的的编编号号,化化合合物物的的名名称称是是lethyl3,5dimethylcyclohexane。3/7/202327当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时,如如分分子子有有反反轴轴对对称称性性,构构型型用用顺顺反反表表示,分子没有反轴对称性,构型用示,分子没有反轴对称性,构型用R,S表示。例如:表示。例如:3/7/202328环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时,若若用用顺顺、反反表表示示构构
24、型型,要要选选用用一一个个参参照照基基团团,通常选用通常选用1位的基团为参照基团,用位的基团为参照基团,用r1表示,放在名称的最前面。例如:表示,放在名称的最前面。例如:3/7/2023294桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名桥桥环环烷烷烃烃(bridgedhydrocarbon)是是指指共共用用两两个个或或两两个个以以上上碳碳原原子子的的多多环环烷烷烃烃,共共用用的的碳碳原原子子称称为为桥桥头头碳碳(bridgeheadcarbon),两两个个桥桥头头碳碳之之间间可可以以是是碳碳链链,也也可可以以是是一一个个键键,称称为为桥桥。将将桥桥环环烃烃变变为为链链形形化化合合物物时时,要要断断裂裂碳碳链链
25、,如如需需断断两两次次的的桥桥环环烃烃称称为为二二环环(bicyclo),断断三三次次的的称称三三环环(tricyclo)等等等等,然然后后将将桥桥头头碳碳之之间间的的碳碳原原子子数数(不不包包括括桥桥头头碳碳)由由多多到到少少顺顺序序列列在在方方括括弧弧内内,数数字字之之间间在在右右下下角角用用圆圆点点隔隔开开,最最后后写写上上包包括括桥桥头头碳碳在在内内的的桥桥环环烃烃碳碳原原子子总总数数的的烷烷烃烃的的名名称称。如如桥桥环环烃烃上上有有取取代代基基,则则列列在在整整个个名名称称的的前前面面,桥桥环环烃烃的的编编号号是是从从第第一一个个桥桥头头碳碳开开始始,从从最最长长的的桥桥编编到到第第
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