第六章--黄酮类..ppt
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1、第六章第六章 黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)1目的要求目的要求 1.掌握黄酮类化合物的定义、结构类型和代表化合物2.掌握黄酮类化合物的理化性质及与结构之间的关系3.掌握黄酮类化合物的提取分离方法 第六章第六章 黄酮类化合物黄酮类化合物2概述概述第六章第六章 黄酮类化合物黄酮类化合物 黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)广泛存在于自然界，是广泛存在于自然界，是一类重要的天然有机化合物。其不同的颜色为天然色素一类重要的天然有机化合物。其不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。家族添加了更多的色彩。黄酮类化合物在植物界主要黄酮类化合物在植物界主要分布在双子叶植物中，如
2、豆科、唇形科、菊科等。其次分布在双子叶植物中，如豆科、唇形科、菊科等。其次为裸子植物，如银杏科。而在菌类、藻类、地衣类等低为裸子植物，如银杏科。而在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。许多天然药物如槐花、黄芩、葛根、等植物中较少见。许多天然药物如槐花、黄芩、葛根、补骨脂、芫花、忍冬等都含有此类成分，补骨脂、芫花、忍冬等都含有此类成分，该类化合物在植物体内部分与糖结合成苷存在，该类化合物在植物体内部分与糖结合成苷存在，部分以游离形式存在。据统计已分离出的黄酮类化合部分以游离形式存在。据统计已分离出的黄酮类化合物总数超过物总数超过4000多个。多个。概述概述第六章第六章 黄酮类化合物黄酮类化合物
3、 3 黄酮类化合物具有多种生理活性，如芦黄酮类化合物具有多种生理活性，如芦丁、橙皮苷等能降低血管脆性，可用于防治丁、橙皮苷等能降低血管脆性，可用于防治高血压及动脉硬化高血压及动脉硬化;再如水飞蓟素等具有很强再如水飞蓟素等具有很强的保肝作用，可用于治疗肝炎、肝硬化等的保肝作用，可用于治疗肝炎、肝硬化等;此此外还有抗炎作用，雌激素样作用等。外还有抗炎作用，雌激素样作用等。概述概述第六章第六章 黄酮类化合物黄酮类化合物 4黄酮类化合物的定义：黄酮类化合物的定义：以前，黄酮类化合物以前，黄酮类化合物以前，黄酮类化合物以前，黄酮类化合物(flavonoidsflavonoids)主要指基本母主要指基本母
4、主要指基本母主要指基本母核核核核2-2-苯基色原酮苯基色原酮苯基色原酮苯基色原酮(2-phenyl-chromone)(2-phenyl-chromone)类化合物类化合物类化合物类化合物色原酮（苯骈色原酮（苯骈色原酮（苯骈色原酮（苯骈 -吡喃酮）吡喃酮）吡喃酮）吡喃酮）2-2-苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮）1 12 23 34 47 76 65 58 81 12 23 34 47 76 65 58 81 1 2 2 3 3 4 4 6 6 5 5 A AB BC C第一节第一节 结构与类型结构与类型5 现在的定义：黄酮类化合物则泛指两个苯环现在的定义
5、：黄酮类化合物则泛指两个苯环现在的定义：黄酮类化合物则泛指两个苯环现在的定义：黄酮类化合物则泛指两个苯环（A A与与与与B B环环环环）通过中央）通过中央）通过中央）通过中央三碳链三碳链三碳链三碳链相互连接而成的一类相互连接而成的一类相互连接而成的一类相互连接而成的一类化合物。化合物。化合物。化合物。共同特征：共同特征：C6-C3-C6基本骨架基本骨架1 12 23 34 47 76 65 58 81 1 2 2 3 3 4 4 6 6 5 5 A AB BC C第一节第一节 结构与类型结构与类型6 根据根据B B环连接位置（环连接位置（2 2位或位或3 3位）、位）、C C环氧化环氧化程度、
6、程度、C C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下环是否成环等将黄酮类化合物分为以下八大类。八大类。一、黄酮和黄酮醇 二、二氢黄酮和二氢黄酮醇 三、异黄酮和二氢异黄酮 四、查耳酮和二氢查耳酮类 五、橙酮类 六、花色素和黄烷醇类 七、双黄酮类 八、双苯吡酮类(口口口口山酮类山酮类)第一节第一节 结构与类型结构与类型7第一节第一节 结构与类型结构与类型一、黄酮和黄酮醇R=H 黄酮黄酮 R=OH 黄酮醇黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型一、黄酮和黄酮醇8 如存在于忍冬科金银花、忍冬藤中的木犀草素如存在于忍冬科金银花、忍冬藤中的木犀草素(luteolin)具有抗菌作用。具有抗菌作用。木犀草素木犀草素
7、第一节第一节 结构与类型结构与类型一、黄酮和黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型一、黄酮和黄酮醇9 金丝桃科红旱莲里的金丝桃科红旱莲里的槲皮素（槲皮素（quercetin）具有）具有抗炎、止咳祛痰等作用，治疗支气管炎。此外还有抗炎、止咳祛痰等作用，治疗支气管炎。此外还有降低血压、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。降低血压、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。斛皮素斛皮素第一节第一节 结构与类型结构与类型一、黄酮和黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型一、黄酮和黄酮醇10 芦丁芦丁芦丁芦丁(rutinrutinrutinrutin)是槲皮素的是槲皮素的是槲皮素的是槲皮素的-O-O-O-O
8、-芸香糖苷。用于芸香糖苷。用于芸香糖苷。用于芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。治疗剂。治疗剂。治疗剂。槲皮素槲皮素芦丁芦丁芸香糖芸香糖芸香糖芸香糖第一节第一节 结构与类型结构与类型一、一、黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型一、一、黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇11芹菜素芹菜素山奈素山奈素第一节第一节 结构与类型结构与类型一、一、黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型一、一、黄酮和黄酮醇黄
9、酮和黄酮醇12R=H R=H 二氢黄酮二氢黄酮 R=OH R=OH 二氢黄酮醇二氢黄酮醇 与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和。第一节第一节 结构与类型结构与类型二、二氢二、二氢黄酮和黄酮和二氢二氢黄酮醇黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型二、二氢二、二氢黄酮和黄酮和二氢二氢黄酮醇黄酮醇13甘草素治疗消化系统溃疡治疗消化系统溃疡 杜鹃花科兴安杜鹃祛痰、止咳、抗菌第一节第一节 结构与类型结构与类型二、二氢二、二氢黄酮和黄酮和二氢二氢黄酮醇黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型二、二氢二、二氢黄酮和黄酮和二氢二氢黄酮醇黄酮醇14 菊科水飞蓟种子中的水飞菊科水飞蓟种子中的水飞
10、菊科水飞蓟种子中的水飞菊科水飞蓟种子中的水飞蓟宾（蓟宾（蓟宾（蓟宾（sylibinsylibin），），），），具有具有保肝作用，临床上用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及保肝作用，临床上用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及代谢中毒性肝损伤。代谢中毒性肝损伤。水飞蓟宾水飞蓟宾第一节第一节 结构与类型结构与类型二、二氢二、二氢黄酮和黄酮和二氢二氢黄酮醇黄酮醇第一节第一节 结构与类型结构与类型二、二氢二、二氢黄酮和黄酮和二氢二氢黄酮醇黄酮醇15 异黄酮类为具有3苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。大豆素大豆素 R R1 1=R=R2 2=R=R3 3=H=H 大豆苷大豆苷 R R1 1=
11、R=R3 3=H R=H R2 2=glcglc 葛根素葛根素 R R2 2=R=R3 3=H R=H R1 1=glcglc 第一节第一节 结构与类型结构与类型二、异二、异黄酮和黄酮和二氢异二氢异黄酮黄酮第一节第一节 结构与类型结构与类型三、异三、异黄酮和黄酮和二氢异二氢异黄酮黄酮16 二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3 双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。紫檀素 第一节第一节 结构与类型结构与类型二、异二、异黄酮和黄酮和二氢异二氢异黄酮黄酮有抗癌活性和抗真菌作用第一节第一节 结构与类型结构与类型三、异三、异黄酮和黄酮和二氢异二氢异黄酮黄酮17
12、豆科毛鱼藤为我国南方广泛种植的植物，其中所含的鱼豆科毛鱼藤为我国南方广泛种植的植物，其中所含的鱼豆科毛鱼藤为我国南方广泛种植的植物，其中所含的鱼豆科毛鱼藤为我国南方广泛种植的植物，其中所含的鱼藤酮属具有较强的杀虫和毒鱼作用，可用作农药杀虫剂。藤酮属具有较强的杀虫和毒鱼作用，可用作农药杀虫剂。藤酮属具有较强的杀虫和毒鱼作用，可用作农药杀虫剂。藤酮属具有较强的杀虫和毒鱼作用，可用作农药杀虫剂。鱼藤酮鱼藤酮第一节第一节 结构与类型结构与类型三、异三、异黄酮和黄酮和二氢异二氢异黄酮黄酮18结构特征：结构特征：三碳链未成环三碳链未成环 1 12 23 34 46 65 51 1 2 2 3 3 4 4
13、6 6 5 5 四、四、查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮和二氢查耳酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型查耳酮查耳酮四、四、查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮和二氢查耳酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型19 二氢黄酮在碱的作用下易开环生成邻二氢黄酮在碱的作用下易开环生成邻-羟基查耳羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。的二氢黄酮。查尔酮可视为二氢黄酮异构体，二者可相互转化。查尔酮可视为二氢黄酮异构体，二者可相互转化。查尔酮可视为二氢黄酮异构体，二者可相互转化。查尔酮可视为二氢黄酮异构体，二者可相互转化。四、四、查耳酮和二氢查耳酮类
14、查耳酮和二氢查耳酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型四、四、查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮和二氢查耳酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型20 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。四、四、查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮和二氢查
15、耳酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型四、四、查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮和二氢查耳酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型21二氢查耳酮二氢查耳酮 二氢查耳酮类在植物界分布较少，如蔷微科梨二氢查耳酮类在植物界分布较少，如蔷微科梨二氢查耳酮类在植物界分布较少，如蔷微科梨二氢查耳酮类在植物界分布较少，如蔷微科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷，属于此类。属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷，属于此类。属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷，属于此类。属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷，属于此类。四、四、查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮和二氢查耳酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型22结构特点：可看作是黄酮
16、的结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同，又名原子定位也有所不同，又名噢哢。噢哢。第一节第一节 结构与类型结构与类型五、五、橙酮类橙酮类如硫磺菊中含有的硫磺菊如硫磺菊中含有的硫磺菊素。素。23飞燕草素飞燕草素R1=R2=OHR1=R2=OH 矢车菊素矢车菊素R1=OH R2=HR1=OH R2=H 天竺葵素天竺葵素R1=R2=HR1=R2=H 花色素类又称花青素，广泛存在于植物的花、果实等部花色素类又称花青素，广泛存在于植物的花、果实等部位，是形成植物蓝、红、紫等色的一类水溶性色素，它们主位，是形成
17、植物蓝、红、紫等色的一类水溶性色素，它们主要以苷的形式存在，故称为花色苷。植物中存在的花色素主要以苷的形式存在，故称为花色苷。植物中存在的花色素主要有矢车菊素、飞燕草素与天竺葵素等。要有矢车菊素、飞燕草素与天竺葵素等。六、六、花色素和黄烷醇类花色素和黄烷醇类第一节第一节 结构与类型结构与类型六、六、花色素和黄烷醇类花色素和黄烷醇类第一节第一节 结构与类型结构与类型24 黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，又分为黄烷黄烷-3-醇和黄烷醇和黄烷-3，4-二醇类。二醇类。黄烷黄烷黄烷黄烷-3-3-醇醇醇醇黄烷黄烷黄烷黄烷-3-3，4-4-二醇二醇二醇二醇六、六、花色素和黄烷醇类花色素和黄烷醇类第
18、一节第一节 结构与类型结构与类型六、六、花色素和黄烷醇类花色素和黄烷醇类第一节第一节 结构与类型结构与类型25 黄烷-3-醇在植物界分布很广，如儿茶素和表儿茶素。故又称为儿茶素类。儿茶素为豆科儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。（+）儿茶素 （-）表儿茶素六、六、花色素和黄烷醇类花色素和黄烷醇类第一节第一节 结构与类型结构与类型26双黄酮类集中分在布裸子植物中，如银杏科。双黄酮类集中分在布裸子植物中，如银杏科。双黄酮类集中分在布裸子植物中，如银杏科。双黄酮类集中分在布裸子植物中，如银杏科。银杏素银杏素 R1=CH3,R2=H异银杏素异银杏素 R1=H,R2=CH3白果素白果素 R1=H,R2=
19、H七、七、双黄酮类双黄酮类第一节第一节 结构与类型结构与类型27口口口口山山山山 酮类酮类酮类酮类苯骈色原酮类苯骈色原酮类苯骈色原酮类苯骈色原酮类八、双苯吡酮类(口山酮类口山酮类)第一节第一节 结构与类型结构与类型八、双苯吡酮类(口山酮类口山酮类)第一节第一节 结构与类型结构与类型28如水龙骨科石韦、漆树科芒果叶和百合科知母叶如水龙骨科石韦、漆树科芒果叶和百合科知母叶中的异芒果素，就属于此类，该化合物具有止咳祛痰中的异芒果素，就属于此类，该化合物具有止咳祛痰的功效。的功效。八、双苯吡酮类(口山酮类口山酮类)第一节第一节 结构与类型结构与类型29 类别 特点或组间区别 组内区别黄酮和黄酮醇 2-
20、苯基色原酮 3-OH （C2-C3双键）二氢黄酮和 2-苯基色原酮 3-OH二氢黄酮醇 （C2-C3单键）异黄酮和二氢异黄酮 3-苯基色原酮 C2-C3双键和单键查耳酮和二氢查耳酮 C环开环 3碳链为双键和单键橙酮 C环为五元环花色素和黄烷醇 无4位羰基 离子和分子第一节第一节 结构与类型结构与类型30第二节第二节 理化性质理化性质 一、性状一、性状 1.1.多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末 2.颜色：颜色：分子中是否存在交叉共轭体系分子中是否存在交叉
21、共轭体系;助色团的数目多少；助色团的数目多少；取代基的位置有关。取代基的位置有关。第二节第二节 理化性质理化性质 一、性状一、性状 31 例如：色原酮部分原本无色，但在例如：色原酮部分原本无色，但在例如：色原酮部分原本无色，但在例如：色原酮部分原本无色，但在2 2 2 2位引入苯环位引入苯环位引入苯环位引入苯环后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排，使共轭链延长，而表现出颜色。排，使共轭链延长，而表现出颜色。排，使共轭链延长，而表现出颜色。排，使共轭链延长
22、，而表现出颜色。其中，黄酮、黄酮醇及其苷类、查耳酮等因分子其中，黄酮、黄酮醇及其苷类、查耳酮等因分子其中，黄酮、黄酮醇及其苷类、查耳酮等因分子其中，黄酮、黄酮醇及其苷类、查耳酮等因分子中存在交叉共轭体系，黄色橙色。中存在交叉共轭体系，黄色橙色。中存在交叉共轭体系，黄色橙色。中存在交叉共轭体系，黄色橙色。第二节第二节 理化性质理化性质 一、性状一、性状 第二节第二节 理化性质理化性质 一、性状一、性状 32如果如果如果如果C C2 2、C C3 3间的双键被氢化，则交叉共轭体系被间的双键被氢化，则交叉共轭体系被间的双键被氢化，则交叉共轭体系被间的双键被氢化，则交叉共轭体系被中断，以致使二氢黄酮及
23、二氢黄酮醇几乎无色，异黄中断，以致使二氢黄酮及二氢黄酮醇几乎无色，异黄中断，以致使二氢黄酮及二氢黄酮醇几乎无色，异黄中断，以致使二氢黄酮及二氢黄酮醇几乎无色，异黄酮共轭很少，仅显微黄色。酮共轭很少，仅显微黄色。酮共轭很少，仅显微黄色。酮共轭很少，仅显微黄色。第二节第二节 理化性质理化性质 一、性状一、性状 33在在7,4 位引入位引入-OH,OCH3等助色基团，使化等助色基团，使化合物合物颜色加深颜色加深。其它位置影响小。其它位置影响小。第二节第二节 理化性质理化性质 一、性状一、性状 34黄酮、黄酮醇及苷类黄酮、黄酮醇及苷类黄酮、黄酮醇及苷类黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄灰黄灰黄灰黄-黄色黄色黄色
24、黄色查耳酮查耳酮查耳酮查耳酮 黄黄黄黄-橙黄色橙黄色橙黄色橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇二氢黄酮、二氢黄酮醇二氢黄酮、二氢黄酮醇二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色无色无色无色 异黄酮异黄酮异黄酮异黄酮 微黄色微黄色微黄色微黄色各类黄酮类化合物呈现的颜色：各类黄酮类化合物呈现的颜色：花色苷及其苷元的颜色随花色苷及其苷元的颜色随花色苷及其苷元的颜色随花色苷及其苷元的颜色随pHpH的不同而改变：呈的不同而改变：呈的不同而改变：呈的不同而改变：呈现现现现红色红色红色红色(pH7)(pH8.5)(pH8.5)。第二节第二节 理化性质理化性质 一、性状一、性状 35二、溶解性二、溶解性 1.游离苷元游离苷元难溶或不溶
25、于水，易溶于难溶或不溶于水，易溶于MeOH,EtOH,EtOAc,Et2O.黄酮、黄酮醇及查耳酮是平面型分子，分子堆砌紧密，黄酮、黄酮醇及查耳酮是平面型分子，分子堆砌紧密，分子间引力较大，更难溶于水分子间引力较大，更难溶于水.二氢黄酮、二氢黄酮醇是非平面型分子，分子排二氢黄酮、二氢黄酮醇是非平面型分子，分子排列不紧密，分子间引力降低，对水的溶解度较大。列不紧密，分子间引力降低，对水的溶解度较大。第二节第二节 理化性质理化性质 1.游离苷元游离苷元难溶或不溶于水，易溶于难溶或不溶于水，易溶于MeOH,EtOH,EtOAc,Et2O.黄酮、黄酮醇及查耳酮是平面型分子，分子堆砌紧密，黄酮、黄酮醇及查
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