天然药物化学-皂苷.ppt
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1、第第 八八 章章皂皂 苷苷天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷 通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理化性质、提取与分离的有关知识,为后续化性质、提取与分离的有关知识,为后续章节的学习奠定基础。章节的学习奠定基础。天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷 概述概述 结构类型结构类型 理化性质理化性质 提取与分离提取与分离 一、定义一、定义 该类化合物溶于水后,形成的水溶该类化合物溶于水后,形成的水溶液经液经振摇后振摇后能产生大量能产生大量持久性、似肥皂持久性、似肥皂样的泡沫样的泡沫,这类化合物称为皂苷。,这类化合物称为皂苷。天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷天然药物化
2、学天然药物化学-皂苷皂苷1、甾体皂苷:甾体皂苷:主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜葜(bqi)科、龙舌兰科等单子叶植物中。科、龙舌兰科等单子叶植物中。2、三萜皂苷:、三萜皂苷:三萜类在自然界分布广泛,菌类、蕨类、三萜类在自然界分布广泛,菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。有分布,尤以双子叶植物中分布最多。2 2、三萜皂苷的分布、三萜皂苷的分布主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类科、远志科、桔梗科及
3、玄参科。含有三萜类成分的主要中药如成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、桔梗、川楝皮川楝皮、泽泻、灵芝、泽泻、灵芝等。等。少数三萜类成分也存在于动物体,如从少数三萜类成分也存在于动物体,如从羊毛羊毛脂脂中分离出羊毛脂醇,从鲨鱼肝脏中分离出中分离出羊毛脂醇,从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯;从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离鲨烯;从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。出各种类型的三萜类化合物。三、存在形式三、存在形式多以游离或成苷成酯的形式存在多以游离或成苷成酯的形式存在 常见的糖:葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯常见的糖:葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李
4、糖,糖醛酸,特殊糖(如芹糖、乙糖、鼠李糖,糖醛酸,特殊糖(如芹糖、乙酰氨基糖等)酰氨基糖等)糖链:单糖链、双糖链、三糖链糖链:单糖链、双糖链、三糖链 次皂苷:原生苷被部分降解次皂苷:原生苷被部分降解(酶解酶解)的产物的产物四、生物活性四、生物活性1 1、甾体皂苷类、甾体皂苷类J抗生育:杀灭精子、抗早孕抗生育:杀灭精子、抗早孕 (薯蓣皂苷元薯蓣皂苷元)主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。J降血糖降血糖:伪原知母皂苷伪原知母皂苷AA和原知母皂苷和原知母皂苷A A J降低胆固醇和免疫调节降低胆固醇和免疫调节 (甘草酸)(甘草酸)J抗真菌、杀虫等抗真菌、
5、杀虫等J防治心脑血管疾病防治心脑血管疾病:地奥心血康胶囊地奥心血康胶囊含含8 8种由黄山药中提取的种由黄山药中提取的甾体皂苷,总量在甾体皂苷,总量在90%90%以上,治疗冠心病。以上,治疗冠心病。心脑舒通心脑舒通由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷,由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷,用于心脑血管疾病的防治。用于心脑血管疾病的防治。盾叶冠心宁盾叶冠心宁从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。苷。黄山药黄山药蒺蒺 藜藜盾叶薯蓣盾叶薯蓣抗肿瘤抗肿瘤:从百合科植物虎眼万年青中分离出一从百合科植物虎眼万年青中分离出一种皂苷种皂苷OSW-1,OSW-1,此化合物对人的正常细胞几此化合物对人的正常细胞几
6、乎没有毒性,而对恶性肿瘤细胞具有强烈乎没有毒性,而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。体外生理活性实验表明,它的抗癌毒性。体外生理活性实验表明,它的抗癌活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高100100倍,有望成为一类新的抗癌药物。倍,有望成为一类新的抗癌药物。虎眼万年青虎眼万年青2 2、三萜皂苷类、三萜皂苷类 近近3030年来,三萜类成分的研究进展很快,年来,三萜类成分的研究进展很快,特别是近特别是近1010年从海洋生物中得到不少新型三年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物,是萜类成分研究中较为活跃的领萜化合物,是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。如:乌苏酸为夏枯草等
7、植物的抗癌域之一。如:乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分,雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成活性成分,雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成分分夏枯草夏枯草山苦瓜山苦瓜M人参皂苷人参皂苷能促进能促进RNA蛋白质的生物合成,蛋白质的生物合成,调节机体代谢,增强免疫功能。调节机体代谢,增强免疫功能。M七叶皂苷七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性,血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性,提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环,提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环,对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。M柴胡皂苷柴胡皂苷能抑
8、制中枢神经系统,有明显的能抑制中枢神经系统,有明显的抗炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油抗炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。三酯的水平。柴柴胡胡天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷 按苷元结构分为按苷元结构分为1、甾体皂苷:具有、甾体皂苷:具有27个个C的螺旋甾烷或异螺旋的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构;甾烷结构;2、三萜皂苷:具有、三萜皂苷:具有30个个C组成,由组成,由6个异戊二烯个异戊二烯单位。单位。天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷 由甾体皂苷元与糖组成,苷元具有由甾体皂苷元与糖组成,苷元具有27个碳,其基本碳架称为个碳,其基本碳架称为螺旋甾烷螺旋甾烷及其异构及其异构体体异螺旋甾烷
9、异螺旋甾烷。5OO异螺旋甾烷异螺旋甾烷1234678101118191213141516172021222324252627ABCDEFOO螺旋甾烷螺旋甾烷1234678101118191213141516172021222324252627ABCDEF通式:通式:HHH9H5HH9HH天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷1 1、四环三侧链,呋喃加吡喃;分子中含有分子中含有A A、B B、C C、D D、E E、F F六个环,六个环,A A、B B、C C、D D环为环为甾体母核甾体母核;C C1717位上侧链和位上侧链和C C1616骈合为五元含氧环(呋喃环骈合为五元含氧环(呋喃环E E),)
10、,E E环上又环上又以螺缩酮形式连接六元含氧环(吡喃环以螺缩酮形式连接六元含氧环(吡喃环F F),共同组成螺旋甾烷结构。),共同组成螺旋甾烷结构。2 2、前二反与顺,后三皆为反;甾核四个环的稠合方式为甾核四个环的稠合方式为A/BA/B顺式或反式,顺式或反式,B/CB/C和和C/D C/D 均为反式。均为反式。3 3、所有的甾体皂苷元在、所有的甾体皂苷元在C C1010、C C1313、C C2020和和C C2525位都有一个甲基,位都有一个甲基,C C1010、C C1313位的甲基为角甲位的甲基为角甲基,均为基,均为-型;型;C C2020位甲基为位甲基为-型。由于型。由于F F环为椅式,
11、环为椅式,C C2525位的甲基应有立方体异构,位的甲基应有立方体异构,C C2525位为竖键时,为位为竖键时,为-型型,其绝对构型为,其绝对构型为S S型(型(L L型),型),C C2525位甲基为平伏键时,为位甲基为平伏键时,为-型型,其绝对构型为,其绝对构型为R R型(型(D D型)。型)。4 4、分子中有多个羟基,大多数在、分子中有多个羟基,大多数在C C3 3位上有羟基位上有羟基,多为多为-型并常与糖结合成苷。型并常与糖结合成苷。5 5、分子中有三个手性碳:、分子中有三个手性碳:C C2020、C C2222、C C25256 6、甾体皂苷分子大多不含羧基,呈中性,故、甾体皂苷分子
12、大多不含羧基,呈中性,故甾体皂苷又称为甾体皂苷又称为中性皂苷中性皂苷。天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷1 1、单糖链皂苷:、单糖链皂苷:糖链结合在糖链结合在C C3 3-OH-OH上上(如知母皂苷(如知母皂苷A-A-和薯蓣皂苷)和薯蓣皂苷)糖链结合在糖链结合在C C1 1-OH-OH上上(沿阶草皂苷(沿阶草皂苷D D)2 2、双糖链皂苷:、双糖链皂苷:两个糖链分别与甾体皂苷元上的两个糖链分别与甾体皂苷元上的C C3 3-OH-OH和和F F环变形环变形后后形成的形成的-OCH-OCH3 3相结合,如颠茄皂苷相结合,如颠茄皂苷A A。两个糖链分别与甾体皂苷元上的两个糖链分别与甾体皂苷元上的C
13、C3 3和和C C1 1位置的羟基位置的羟基结结合。合。两个糖链分别与甾体皂苷元上的两个糖链分别与甾体皂苷元上的C C3 3-OH-OH和和F F环开环后环开环后形形成的成的-OH-OH相结合。相结合。OOOOH OH OOOOH OOO HOHg l cglcgalaOC H 2 OH薯蓣皂苷元薯蓣皂苷元H剑麻皂苷元剑麻皂苷元薤薤xi白苷丁白苷丁纽替皂苷元纽替皂苷元2(三)结构举例(三)结构举例天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷是由是由3030个碳组成的萜类化合物,由六个异个碳组成的萜类化合物,由六个异戊二烯单位组成。戊二烯单位组成。三萜皂苷分子多含有三萜皂苷分子多含有-COOH-COOH,
14、又称为,又称为酸性皂酸性皂苷苷。三萜皂苷的分类多按其苷元中三萜皂苷的分类多按其苷元中3030个碳组成个碳组成环的数目多少,分为环的数目多少,分为四环三萜皂苷和五环四环三萜皂苷和五环三萜皂苷三萜皂苷。天然药物化学天然药物化学-皂苷皂苷 其基本骨架也是甾烷结构其基本骨架也是甾烷结构,A/BA/B、B/CB/C、C/DC/D环均为反式稠合;环均为反式稠合;C C1717连接连接8 8个碳原子支链,个碳原子支链,C C4 4位上有偕二甲基,位上有偕二甲基,C C3030甲基连接在甲基连接在C C1414位上,位上,根据根据C18C18甲基位置甲基位置不同不同,四环三萜皂苷元分四环三萜皂苷元分成三类成三
15、类 :1 1、羊毛脂甾型、羊毛脂甾型 2 2、达玛烷型、达玛烷型 3 3、葫芦烷型、葫芦烷型1 1、羊毛脂甾烷型、羊毛脂甾烷型1 13 34 47 78 89 91 11 11 12 2 13131 15 517171 19 920202 21 12 22 22 23 32 24 42 26 6 2 27 72 28 82 29 91010H HH H3 30 01 18 8H H羊毛脂烷型羊毛脂烷型14 羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷,羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷,C C1818-甲基连接在甲基连接在C C1313位位上。上。羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分,它也存在羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分,它也存在于大戟属
16、植物于大戟属植物Euphorbia balsamiferaEuphorbia balsamifera的乳的乳液中。液中。HOHH羊毛脂醇羊毛脂醇 从灵芝中分离出一个三萜化合物,具有扶正固本之从灵芝中分离出一个三萜化合物,具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比,多了功。它的结构与羊毛甾烷相比,多了3=O3=O,11=O11=O,15=O15=O,23=O23=O,26-COOH26-COOH,是羊毛甾烷的高度氧化化合,是羊毛甾烷的高度氧化化合物。物。2017141310HHHHHCOOHOOHOOO灵芝酸灵芝酸C31115232613478911121315171819202122232426
17、 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e达玛烷型达玛烷型2 2、达玛烷型、达玛烷型 达玛烷型的结构特点是达玛烷型的结构特点是C C1818-甲基由甲基由C C1313位转为到位转为到C C8 8位连接。位连接。棒锤三萜棒锤三萜A AHHH O HOH OOHOH20 棒锤三萜棒锤三萜A(neoalsamitin A)A(neoalsamitin A)是从葫芦科植物棒是从葫芦科植物棒锤瓜锤瓜(Neoalsomitra integrifoliolaNeoalsomitra integrifoliola)茎皮中分茎皮中分到的达玛烷型三萜类成分。到的达玛烷型三
18、萜类成分。举例:人参中含有举例:人参中含有人参皂苷人参皂苷(ginsenosides)(ginsenosides)20R 原人参二醇原人参二醇 R=H20R R=-OH20S R=-OH20S 原人参二醇原人参二醇原人参三醇原人参三醇 R=HHOHOHO2017141310HHHHHOHOR8H2017141310HHHHOR8H 原人参三醇原人参三醇人参中的人参皂苷人参中的人参皂苷(ginsenosides):(ginsenosides):!由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性上有显著的由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性上有显著的差异。例如由差异。例如由20(S)-20(S)-原人参三醇原人参
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