第二章第三节《卤代烃》.ppt

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1、 卤代烃卤代烃掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构结构知道：卤代烃的组成和分类知道：卤代烃的组成和分类读教材读教材填要点填要点一、卤代烃的结构和性质一、卤代烃的结构和性质1定义定义烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被 取代后所生成的取代后所生成的化合物，官能团是化合物，官能团是 2分类分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、碘代烃、碘代烃卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃3物理性质物理性质(1)状态状态常温下，大多数卤代烃

2、为常温下，大多数卤代烃为 或固体或固体(2)溶解性溶解性卤代烃都卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂液体液体不不二、溴乙烷二、溴乙烷1分子结构分子结构分子式分子式结结构式构式结结构构简简式式官能官能团团C2H5BrCH3CH2BrBr2物理性质物理性质颜颜色色状状态态沸点沸点密度密度溶解性溶解性无无色色较较低低比水比水 难难溶于水，易溶溶于水，易溶于有机溶于有机溶剂剂液体液体大大3化学性质化学性质(1)取代反应取代反应(水解反应水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方在碱性条件下易水

3、解，反应的化学方程式为：程式为：(2)消去反应消去反应消去反应消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中 一一个或几个小分子个或几个小分子(如如H2O、HX等等)，而生成含，而生成含 化合物的反应化合物的反应溴乙烷在溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：学方程式为：.脱去脱去不饱和键不饱和键三、卤代烃的应用三、卤代烃的应用1卤代烃的用途卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等物等2卤代烃的危害卤代烃的危害含有氯、溴的氟代烷可对含有氯、溴的氟代烷可对 产生破坏产生

4、破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物臭氧层臭氧层先思考先思考再交流再交流1将下列四种卤代烃与沸点连线将下列四种卤代烃与沸点连线一氯甲烷一氯甲烷12.3一氯乙烷一氯乙烷 46.61氯丙烷氯丙烷 24.21氯丁烷氯丁烷 78.44分析：分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高升高答案：答案：2在溴乙烷与在溴乙烷与NaOH的乙醇的乙醇溶液发生消去反应的实验溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成中可以观察到有气体生成有人设计了实验方案有人设计了实验方案(如右如右图所示图所示)，用高锰酸钾酸性，用高锰酸钾酸性溶液

5、来检验生成的气体是否是乙烯请你思考溶液来检验生成的气体是否是乙烯请你思考以下问题：以下问题：(1)为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？个盛有水的试管？起什么作用？(2)除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？答案：答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化溶液氧化(2)溴的四氯化碳溶液；不需要溴的四氯化碳溶液；不需要3检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝检验溴乙烷中的溴原子

6、时，为什么先加入稀硝酸后再加入酸后再加入AgNO3溶液呢？溶液呢？答案：答案：若直接加入若直接加入AgNO3溶液，溶液，NaOH会与会与AgNO3溶液反应生成褐色的溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀，无法沉淀，无法判断是否有判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成淡黄色沉淀生成要点一卤代烃的消去反应和水解反应要点一卤代烃的消去反应和水解反应1消去反应与水解反应的比较消去反应与水解反应的比较反反应应类类型型反反应应条件条件键键的的变变化化卤卤代代烃烃的的结结构特点构特点主要主要生成物生成物水解水解反反应应NaOH水溶液水溶液CX与与HO断裂断裂CO与与HX生成生成含含CX即可即可醇醇反反应应类类型型反反应应

7、条件条件键键的的变变化化卤卤代代烃烃的的结结构特点构特点主要主要生成物生成物消去消去反反应应NaOH醇溶液醇溶液CX与与CH断裂断裂 (或或CC)与与HX生成生成与与X相相连连的的C的的邻邻位位C上有上有H烯烃烯烃或或炔炔烃烃2卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.(2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应如：去反应如：均不能发生消去反应均不能

8、发生消去反应(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物如称时则会有多种产物如 的消去产物有的消去产物有CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3两种两种卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入应可引入OH，通过卤代烃的消去反应可引入，通过卤代烃的消去反应可引入“”或或“CC”D1下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是又能发生水解反应的是 ()B要点二卤代烃中卤原子的检验要点二卤代烃中卤原子的检验2实验步骤实验步骤

9、取少量卤代烃；加入取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液3实验说明实验说明(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代卤代 烃水解难易程度不同烃水解难易程度不同(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防，防止止NaOH与与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸成的沉淀是否溶于稀硝酸 将卤代烃中的卤素转化为将卤代烃中的卤素转化为X，也可用卤代，也可用卤代烃

10、的消去反应，在加烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验溶液检验X前，也前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱要先加稀硝酸溶液中和过量的碱例例2某液态卤代烃某液态卤代烃RX(R是烷基，是烷基，X是卤素原子是卤素原子)的的密度是密度是a g/cm3.该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶能跟水互溶)和和HX.为了测定为了测定RX的相对分子质量，的相对分子质量，拟定的实验方案如下：拟定的实验方案如下：准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中，放入锥形瓶中在锥形瓶中加入过量稀在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃溶液，塞上带有长玻璃

11、管的塞子，加热，发生反应管的塞子，加热，发生反应反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀溶液得到白色沉淀过滤、洗涤、干燥后称量，得固体过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g.回答下列问题：回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是装置中长玻璃管的作用是_(2)步骤步骤中，洗涤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子离子(3)该卤该卤代烃中所含卤素的名称是代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是，判断的依据是_(4)该卤代烃的相对分子质量是该卤代烃的相对分子质量是_(列出计算式列出计算式)(5)如

12、果在步骤如果在步骤中，加中，加HNO3的量不足，没有将溶液的量不足，没有将溶液酸化，则步骤酸化，则步骤中测得的中测得的c值值_A偏大偏大B偏小偏小C不变不变2(2010嘉兴模拟嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是下列操作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加入氢氧化钠溶液加热加热冷却冷却加入稀硝酸至溶液呈酸性加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC DB 卤代烃消去反应的发生及产物种类的数目卤代烃消去反应的发生及产物种类的数目要看是否满足发生消去反应的卤代烃的分子内要看是否满足发生消去反应的卤代烃的分子内部条件：部条件：主链上至少

13、有主链上至少有2个个C；连连X的碳的的碳的相邻碳上有相邻碳上有H，产物的种类应由相邻碳，产物的种类应由相邻碳(连有连有H)的多少及是否对称共同判断的多少及是否对称共同判断例例卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应例如，例如，H2O，该反应式也可表示为：，该反应式也可表示为：下面是几种有机化合物的转化关系：下面是几种有机化合物的转化关系：(1)根据系统命名法，化合物根据系统命名法，化合物A的名称是的名称是_(2)上述框图中，上述框图中，是是_反应，反应，是是_反应反应(3)化合物化合物E是重要的化工原料，写出由是重要的化工原料，写出由D生成生成E的的化学方程式：化学方程式：_.(4)C2的结构简式是的结构简式是_答案答案(1)2,3二甲基丁烷二甲基丁烷(2)取代加成取代加成