维生素大学生物化学.pptx

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1、一、维生素概论一、维生素概论第1页/共79页维生素维生素 （Vitamin）：维持机体正常生命活动所必需的一类微量有机物质。维持机体正常生命活动所必需的一类微量有机物质。维生素都是小分子有机化合物。维生素都是小分子有机化合物。维生素体内不能合成或合成量不足，必需由维生素体内不能合成或合成量不足，必需由食物提供。食物提供。维生素的每日需要量甚少。维生素的每日需要量甚少。第2页/共79页维生素缺乏症（维生素缺乏症（avitaminosisavitaminosis）机体缺乏某种维生素时，可使代谢过程机体缺乏某种维生素时，可使代谢过程发生障碍，机体不能正常生长，此类疾病称发生障碍，机体不能正常生长，此

2、类疾病称为维生素缺乏症。为维生素缺乏症。维生素既不是构成机体组织的成分，也不是维生素既不是构成机体组织的成分，也不是体内供能物质，然而在调节物质代谢和维持体内供能物质，然而在调节物质代谢和维持生理功能等方面却发挥着重要作用。生理功能等方面却发挥着重要作用。体内缺乏维生素时，物质代谢发生障碍。体内缺乏维生素时，物质代谢发生障碍。第3页/共79页（一）维生素的发现（一）维生素的发现（唐）孙思邈（唐）孙思邈 肝脏肝脏防治夜盲症，防治夜盲症，谷皮汤谷皮汤防治脚气病。防治脚气病。18C 18C 后，航海坏血病，用后，航海坏血病，用柑桔汁柑桔汁治疗治疗1878-18821878-1882，日本海军爆发脚气

3、病，用，日本海军爆发脚气病，用大麦大麦代替精米得以控制病情。代替精米得以控制病情。第4页/共79页1906年，年，（英）（英）Hopkins发现纯化饲料中添加微量发现纯化饲料中添加微量牛奶牛奶可使大白鼠正常存活。可使大白鼠正常存活。提出食物辅助因子提出食物辅助因子维生素。维生素。1913年，年，（美）（美）Mendal、Osborni，McCollum和和Davis发现发现VA、VB。其后，其他维生素相继被发现。其后，其他维生素相继被发现。第5页/共79页（二）引起维生素缺乏症的原因（二）引起维生素缺乏症的原因摄入量不足摄入量不足吸收障碍吸收障碍需要量增加，摄入量相对不足需要量增加，摄入量相对

4、不足服用过多抗菌药物服用过多抗菌药物食物贮存和烹调方法不当食物贮存和烹调方法不当第6页/共79页（三）维生素的需要量（三）维生素的需要量年龄年龄性别性别VA(g)VD(g)VB1(mg)VB2(mg)Vpp(mg)叶酸叶酸 (g)VB12(g)Vc(mg)婴儿婴儿31.9 1.100.0430.0530.736.380.032.12儿童儿童14.8 0.490.0350.0540.604.950.070.99男青年男青年14.1 0.050.0230.0330.373.900.040.59女青年女青年14.5 0.050.0200.0300.334.010.040.60男成人男成人11.5 0

5、.040.0200.0280.303.080.030.46女成人女成人13.6 0.050.0160.0240.263.640.040.55第7页/共79页（四）维生素的命名与分类（四）维生素的命名与分类1.命名：命名：维生素由维生素由Vitamin一词翻译而来。一词翻译而来。维生素的名称一般按照发现的先后，在维生素（维生素的名称一般按照发现的先后，在维生素（vitamin，简称，简称V）之）之后加上后加上A、B、C、D等拉丁字母表示，例如维生素等拉丁字母表示，例如维生素C（VC）、维生素）、维生素D（VD）。）。初发现时是一种，后来证明是多种维生素混合存在，在拉丁字母右下方初发现时是一种，后

6、来证明是多种维生素混合存在，在拉丁字母右下方注以数字加以区别，例如维生素注以数字加以区别，例如维生素B1（VB），），B2，B6等。等。第8页/共79页水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素VA、VD、VE、VKVB族族：VC硫辛酸硫辛酸VB1、VB2、VB3（泛酸）、（泛酸）、VPP、VB6、生物、生物素、叶酸、素、叶酸、VB122 2、分类：、分类：维生素一般根据溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在维生素一般根据溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素主要是通过转变成辅酶对体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶

7、性维生素主要是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。代谢起调节作用。第9页/共79页生物体内维生素多以生物体内维生素多以辅酶或辅基形式辅酶或辅基形式参与机体参与机体代谢。代谢。酶酶单纯酶单纯酶结合酶结合酶 holoenzyme cofactor全酶脱辅酶辅因子全酶脱辅酶辅因子 apoenzyme第10页/共79页二、水溶性维生素第11页/共79页包括维生素包括维生素B B族、硫辛酸和维生素族、硫辛酸和维生素C C。维维生生素素B B族族主主要要有有维维生生素素B B1 1、B B2 2、PPPP、B B6 6、泛泛酸酸、生物素、叶酸及生物素、叶酸及B B1212。维维生生素素B B族族在在生生物物体

8、体内内通通过过构构成成辅辅酶酶而而发发挥挥对对物物质代谢的影响。质代谢的影响。第12页/共79页（一）VB1（硫胺素、抗脚气病维生素硫胺素、抗脚气病维生素）1.V VB1B1的结构的结构：（噻唑环）（嘧啶环）由含硫的带正电荷的由含硫的带正电荷的噻唑环和含氨基的嘧噻唑环和含氨基的嘧噻唑环和含氨基的嘧噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，故称啶环组成，故称啶环组成，故称啶环组成，故称硫胺硫胺素素。第13页/共79页252.辅酶形式辅酶形式：硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸（TPP）第14页/共79页 TPP是催化丙酮酸、是催化丙酮酸、-酮戊二酸脱羧反酮戊二酸脱羧反应的辅酶应的辅酶脱羧辅酶脱羧辅酶。例：例：丙酮酸脱羧

9、酶丙酮酸脱羧酶第15页/共79页羟乙基-TPPMechanism of yeast pyruvate decarboxylase.2第16页/共79页（1 1）TPPTPP与糖代谢密切相关与糖代谢密切相关3.3.生理功能及缺乏症：生理功能及缺乏症：缺乏症：多发性神经炎（脚气病）缺乏症：多发性神经炎（脚气病）（2 2）TPPTPP可抑制胆碱脂酶活性可抑制胆碱脂酶活性缺乏症：肠胃功能失调缺乏症：肠胃功能失调 当当V VB1B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累在体内，出现缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累在体内，出现多发性神经炎，皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌多发性神经炎，皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、

10、肌肉萎缩，下肢浮肿等症状。肉萎缩，下肢浮肿等症状。第17页/共79页硫胺素在米糠和肝脏中含量丰富，经常食用精硫胺素在米糠和肝脏中含量丰富，经常食用精米的人容易得脚气病，因为除去的米糠中含有米的人容易得脚气病，因为除去的米糠中含有必需的维生素硫胺素。必需的维生素硫胺素。第18页/共79页（二）（二）V VB2 B2（核黄素）（核黄素）1.1.V VB2B2的结构的结构67H异咯嗪核糖醇第19页/共79页2.2.辅酶形式：辅酶形式：黄素单核苷酸黄素单核苷酸（FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）101第20页/共79页FMN、FAD是多种氧化还原酶（黄酶）的是多种氧化还原酶（黄酶）

11、的辅基，作为辅基，作为递递H体体，参与氧化还原反应。，参与氧化还原反应。+2H-2HFMN(FAD)FMNH2(FADH2)+2H-2H第21页/共79页琥珀酸脱氢酶琥珀酸脱氢酶琥珀酸琥珀酸延胡索酸延胡索酸例：第22页/共79页第23页/共79页 构成黄素酶的辅基成分，参与生物氧化等过程。构成黄素酶的辅基成分，参与生物氧化等过程。起着电子和质子的传递体作用。起着电子和质子的传递体作用。缺乏症：口角炎、舌炎、唇炎等。缺乏症：口角炎、舌炎、唇炎等。3.3.生理功能和缺乏症生理功能和缺乏症维生素维生素B2B2能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持皮肤、粘膜和视觉的正

12、常机能均有一定的作用。皮肤、粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用。第24页/共79页(三)VPP（抗癞皮病维生素抗癞皮病维生素）1.VPP结构：包括尼克酸（烟酸）、尼克酰胺（烟酰胺）。包括尼克酸（烟酸）、尼克酰胺（烟酰胺）。吡啶吡啶尼克酸尼克酸尼克酰胺（为主）尼克酰胺（为主）第25页/共79页2.2.辅酶形式：辅酶形式：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶，辅酶I）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅酶，辅酶II ）第26页/共79页NAD+和和 NADP+是递氢体，参与氧化是递氢体，参与氧化-还原反应。还原反应。+2H-2H+H+41NAD+

13、(NADP+)+2H-2HNADH(NADPH)+H+第27页/共79页异柠檬酸脱氢酶-酮戊二酸异柠檬酸例：第28页/共79页第29页/共79页3.3.生理功能和缺乏症：生理功能和缺乏症：缺乏症：缺乏症：能维持神经组织的健康。缺乏时表现能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎出神经营养障碍，出现皮炎癞皮病，腹泻及痴癞皮病，腹泻及痴呆（神经组织变性的结果）。呆（神经组织变性的结果）。NAD+参与生物体内产能过程：参与生物体内产能过程：EMP、TCA NADPH(H+)参与光和作用、脂肪酸和固醇的合成参与光和作用、脂肪酸和固醇的合成 NAD+是是DNA连接酶的辅酶连接酶的辅酶第30

14、页/共79页皮炎常呈对称性，并出现于暴露部位；皮炎常呈对称性，并出现于暴露部位；第31页/共79页（四）泛酸（四）泛酸（V VB3B3,遍多酸遍多酸 pantothenic acidpantothenic acid）1.1.泛酸结构：泛酸结构：泛解酸泛解酸泛酸泛酸HOH-Ala第32页/共79页2.2.辅酶形式：辅酶形式：辅酶辅酶A（CoASH,CoA）第33页/共79页辅酶辅酶A（CoASH ）是酰基载体。是酰基载体。第34页/共79页3.3.生理功能：生理功能：辅酶辅酶A A（CoASH）作为酰基载体，作为酰基载体，在糖、脂、氨基酸代谢中发挥重要作用。在糖、脂、氨基酸代谢中发挥重要作用。糖

15、糖丙酮酸丙酮酸脂肪酸脂肪酸氨基酸氨基酸乙酰乙酰CoATCA胆固醇胆固醇酮体酮体CO2+H2O+能量能量第35页/共79页缺乏症缺乏症因泛酸广泛存在于生物界，所以很少因泛酸广泛存在于生物界，所以很少见泛酸缺乏症，但在二战时的远东战见泛酸缺乏症，但在二战时的远东战俘中曾有俘中曾有 脚灼热综合征脚灼热综合征，为泛酸缺，为泛酸缺乏所致。乏所致。第36页/共79页（五）（五）VB61.VB6结构包括包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。PyridoxinePyridoxalPyridoxamine第37页/共79页2.2.辅酶形式：磷酸吡哆醛（辅酶形式：磷酸吡哆醛（PLPPLP）、磷酸吡哆

16、）、磷酸吡哆胺胺第38页/共79页氨基转移酶例：例：-酮戊二酸磷酸吡哆醛（磷酸吡哆醛（PLP）是很多酶的辅基。）是很多酶的辅基。转氨酶的辅基都是转氨酶的辅基都是PLPPLP：第39页/共79页3.生理功能：以磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺的形式，以磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺的形式，参与氨基酸的转氨基作用、脱羧、消旋参与氨基酸的转氨基作用、脱羧、消旋等作用。等作用。第40页/共79页（六）生物素（六）生物素（V VB7B7、V VH H）1.1.生物素的结构生物素的结构噻吩环由噻吩环和尿素结合而成由噻吩环和尿素结合而成的一个双环化合物，侧链的一个双环化合物，侧链有一分子戊酸。有一分子戊酸。第41页/共79页

17、生物素是羧化酶的辅酶。参与生物素是羧化酶的辅酶。参与CO2的固定和传递。的固定和传递。2.2.生理功能生理功能它可通过它可通过酰胺酰胺键与酶活性部键与酶活性部位中的一个赖位中的一个赖氨酸残基的氨酸残基的-氨基共价连接氨基共价连接第42页/共79页酶酶-生物素生物素CO2+H2O+ATPADP+Pi酶酶-生物素生物素-COO-酶：丙酮酸羧化酶酶：丙酮酸羧化酶生物素主要作为生物素主要作为催化羧基转移反应和依赖催化羧基转移反应和依赖ATPATP的羧化反应的酶的辅助因子的羧化反应的酶的辅助因子。第43页/共79页（七）叶酸（七）叶酸（V VB11B11）（folic acidfolic acid）1.

18、1.叶酸结构叶酸结构:2.2.辅酶形式：辅酶形式：四氢叶酸四氢叶酸（THFA，FH4)第44页/共79页对氨基苯甲酸2-氨基-4-羟基-6-亚甲基喋啶(FH4)谷氨酸第45页/共79页Active center of FH4.FH4是一碳单位传递体，是一碳单位转移酶的辅酶。是一碳单位传递体，是一碳单位转移酶的辅酶。555555101010第46页/共79页例：例：Ser转羟甲基酶转羟甲基酶FH4N5,N10-CH2-FH4Ser+H2OGlyH2O第47页/共79页3.3.生理功能：生理功能：以以FH4的形式参与氨基酸代谢和核酸合成。的形式参与氨基酸代谢和核酸合成。缺乏症：巨红细胞贫血症缺乏症

19、：巨红细胞贫血症第48页/共79页（八）（八）V VB12B12（氰钴胺素）（氰钴胺素）1.VB12结构2.2.辅酶形式：辅酶形式：5-5-脱氧腺苷钴胺素、甲基钴胺素脱氧腺苷钴胺素、甲基钴胺素第49页/共79页The structure of VB12(top)and several coenzyme forms of VB12.第50页/共79页5-5-脱氧腺苷钴胺素是某些变位酶的辅酶。脱氧腺苷钴胺素是某些变位酶的辅酶。甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoACoA变位酶变位酶（5-5-脱氧腺苷钴胺素）脱氧腺苷钴胺素）甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoACoA琥珀酰琥珀酰CoACoA钴胺素钴胺素钴胺

20、素钴胺素辅酶参与几种酶催化的辅酶参与几种酶催化的分子内分子内重排重排重排重排，即，即变位反应变位反应。一般是一个底物内氢原子与结合在。一般是一个底物内氢原子与结合在它相邻的第二个基团交换位置。它相邻的第二个基团交换位置。第51页/共79页3.3.生理功能：生理功能：VB12以其辅酶形式发挥作用，除为变位酶以其辅酶形式发挥作用，除为变位酶辅酶外，甲基钴胺素还参与辅酶外，甲基钴胺素还参与一一C单位代谢。单位代谢。缺乏症：巨红细胞贫血症缺乏症：巨红细胞贫血症第52页/共79页（九）（九）Vc Vc（抗坏血酸）（抗坏血酸）1.Vc1.Vc的结构：的结构：Ascorbic Acidl是含有是含有6 6个

21、碳原个碳原子的酸性多羟基化子的酸性多羟基化合物。合物。第53页/共79页抗坏血酸抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸维生素维生素C C是强是强的还原剂，的还原剂，它的生理功它的生理功能是由它的能是由它的还原性质驱还原性质驱动的。动的。维生素维生素C C和脱氢维生素和脱氢维生素C C形式是一种有效的氧化还形式是一种有效的氧化还原系统。原系统。第54页/共79页1 1）维生素）维生素C C参与体内氧化还原反应。参与体内氧化还原反应。（1 1）维生素）维生素C C能起到保护巯基的作用，它能使能起到保护巯基的作用，它能使巯基酶的巯基酶的-SH-SH维持还原状态。维持还原状态。（2 2）维生素）维生素C C

22、也可促使氧化型谷胱甘（也可促使氧化型谷胱甘（GSSGGSSG）还）还原为还原型谷胱甘肽（原为还原型谷胱甘肽（GSHGSH）。还原型谷胱甘肽）。还原型谷胱甘肽能使细胞膜的脂质过氧化物还原，起保护细胞能使细胞膜的脂质过氧化物还原，起保护细胞膜的作用。膜的作用。2.2.生理功能和缺乏症生理功能和缺乏症：第55页/共79页（3 3）维生素）维生素C C能使红细胞中的高铁血红蛋白能使红细胞中的高铁血红蛋白（MHbMHb）还原为血红蛋白（）还原为血红蛋白（HbHb），使其恢复对），使其恢复对氧的运输。氧的运输。（4 4）维生素）维生素C C能保护维生素能保护维生素A A、E E免遭氧化，还能免遭氧化，还能

23、促使叶酸转变成为有活性的四氢叶酸。促使叶酸转变成为有活性的四氢叶酸。第56页/共79页2 2）维生素）维生素C C参与体内多种羟化反应。参与体内多种羟化反应。（1 1）促进胶原蛋白的合成：维生素）促进胶原蛋白的合成：维生素C C是胶原脯氨酸羟化酶及胶原赖氨酸羟是胶原脯氨酸羟化酶及胶原赖氨酸羟化酶维持活性所必需的辅助因子，体内的结缔组织、骨及毛细血管的重化酶维持活性所必需的辅助因子，体内的结缔组织、骨及毛细血管的重要构成成分也离不开胶原。在创伤愈合时，结缔组织的生成是其前提。要构成成分也离不开胶原。在创伤愈合时，结缔组织的生成是其前提。所以维生素所以维生素 C C对创伤的愈合是不可缺少的，如果缺

24、乏必然会导致牙齿易对创伤的愈合是不可缺少的，如果缺乏必然会导致牙齿易松动，毛细血管破裂及创伤不易愈合等。松动，毛细血管破裂及创伤不易愈合等。第57页/共79页（2 2）与胆固醇代谢有关。维生素）与胆固醇代谢有关。维生素C C是催化胆固醇转变成是催化胆固醇转变成 7-7-羟胆固醇反应的羟胆固醇反应的 7 7羟化酶所必需的。羟化酶所必需的。（3 3）维生素）维生素C C参与芳香族氨基酸的代谢。在酪氨酸转变参与芳香族氨基酸的代谢。在酪氨酸转变为对羟苯丙酮酸及尿黑酸的反应中，都需维生素为对羟苯丙酮酸及尿黑酸的反应中，都需维生素C C。维生素维生素 C C缺乏时，患者尿中大量出现对羟苯丙酮酸。缺乏时，患

25、者尿中大量出现对羟苯丙酮酸。多巴胺去甲肾上腺素的转变是由依赖于维生素多巴胺去甲肾上腺素的转变是由依赖于维生素C C的的多巴胺多巴胺 羟化酶催化的。羟化酶催化的。第58页/共79页3 3）防止贫血）防止贫血4 4）改善变态反应，提高免疫力）改善变态反应，提高免疫力5 5）解毒作用。）解毒作用。6 6）增加铁的吸收。）增加铁的吸收。缺乏症：坏血病缺乏症：坏血病维生素维生素C C广泛存在于新鲜水果和蔬菜中。广泛存在于新鲜水果和蔬菜中。第59页/共79页（五）硫辛酸（五）硫辛酸（lipoic acid）1.1.结构：结构：二氢硫辛酸二氢硫辛酸硫辛酸硫辛酸第60页/共79页2.2.生理功能：生理功能：硫

26、辛酸是硫辛酰转乙酰酶和二氢硫辛硫辛酸是硫辛酰转乙酰酶和二氢硫辛酰脱氢酶的辅酶，分别起酰基载体和酰脱氢酶的辅酶，分别起酰基载体和H载体载体的作用。的作用。第61页/共79页第62页/共79页三、脂溶性维生素第63页/共79页（一）（一）V VA A（视黄醇（视黄醇 、抗夜盲症维生素）、抗夜盲症维生素）1.V1.VA A结构：结构：VA1VA2第64页/共79页Retinol isomerase11-11-顺视黄醛顺视黄醛第65页/共79页2.2.维生素维生素A A原：原：-胡萝卜素胡萝卜素第66页/共79页-Carotene can be cleaved into two molecules o

27、f VA.第67页/共79页3.3.生理功能及缺乏症生理功能及缺乏症 与视觉有关与视觉有关 缺乏症：夜盲症缺乏症：夜盲症视紫红质全反型视黄醛11-顺视黄醛11-顺视黄醇全反型视黄醇血浆V A光视蛋白肝 V A视黄醇脱氢酶NADHNAD+第68页/共79页 促进生长发育，增强机体免疫力促进生长发育，增强机体免疫力 维持上皮组织结构健全与完整维持上皮组织结构健全与完整缺乏症：干眼病缺乏症：干眼病第69页/共79页V D3（二）（二）V VD D（钙化醇、抗佝偻病维生素）（钙化醇、抗佝偻病维生素）1.1.V VD D的结构的结构胆固醇胆固醇V D212227第70页/共79页7-7-脱氢胆固醇脱氢胆

28、固醇麦角固醇麦角固醇2.VD原：7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇(VD3元元)、麦角固醇（麦角固醇（VD2元）元）第71页/共79页3.3.生理功能生理功能：调节钙磷代谢，促进钙磷吸收，促进成骨作用。调节钙磷代谢，促进钙磷吸收，促进成骨作用。缺乏症：儿童：佝偻病缺乏症：儿童：佝偻病 成人：软骨病成人：软骨病 第72页/共79页第73页/共79页（三）（三）V VE E（生育酚）（生育酚）1.V1.VE E结构：分为结构：分为、等等8 8种。种。第74页/共79页2.2.生理功能：生理功能：抗氧化作用，保护生物膜抗氧化作用，保护生物膜 与动物生殖功能有关与动物生殖功能有关第75页/共79页（四）（四

29、）V VK K（凝血维生素）（凝血维生素）1.1.结构：结构：天然有天然有K K1 1、K K2 2两种，两种，临床上最常用为临床上最常用为K K3 3。第76页/共79页2.2.生理功能：生理功能：与肝脏合成凝血因子与肝脏合成凝血因子IIII、VIIVII、IXIX和和X X有关有关 。缺乏症：缺乏症：偶见于新生儿胆管阻塞患者，偶见于新生儿胆管阻塞患者，表现为凝血时间延长或血块回缩不良表现为凝血时间延长或血块回缩不良第77页/共79页脂溶性维生素与其活性形式脂溶性维生素与其活性形式种类种类主要活性形式主要活性形式化学结构化学结构主要功能主要功能维生素维生素A11顺视黄醛顺视黄醛具有脂环的不具有脂环的不饱和一元醇饱和一元醇暗视觉和弱暗视觉和弱光感光光感光维生素维生素D1,25二羟胆钙二羟胆钙甾醇甾醇类甾醇衍生物类甾醇衍生物调节钙、磷调节钙、磷代谢代谢维生素维生素E8种种苯骈二氢吡喃苯骈二氢吡喃的衍生物的衍生物抗氧化剂抗氧化剂生殖功能生殖功能维生素维生素K4种种多是萘醌的衍多是萘醌的衍生物或类似物生物或类似物参与凝血作参与凝血作用用第78页/共79页感谢您的观看！第79页/共79页