选修5芳香烃课件.pptx

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1、许多人还沉浸在乔迁之喜时许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病便莫名奇妙患上疾病 1 1、据报道、据报道,北京儿童医院血液科医生发现北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的患白血病的90%90%儿童儿童,其家庭在半年之内进行了装修其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的油漆中的芳芳香烃香烃是引起儿童白血病重要原因。是引起儿童白血病重要原因。来看几则报道来看几则报道2、2012年，湖南省儿童医院发布住院儿童10年疾病顺位对比分析报告，报告显示，10年来，白血病住院人数的迅速攀升引人关注。据目前所知，家庭装修、居家、游乐场所、玩具、家具乃至儿童衣物中的芳香烃超标，都与儿童患上白血病及恶性肿瘤有关联

2、。第1页/共38页苯并芘致癌致癌第2页/共38页什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。第3页/共38页一、苯一、苯(benzene)(benzene)的结构与化学性质的结构与化学性质【复习复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1 1、苯的结构、苯的结构 苯分子比例模型苯分子比例模型苯分子的球棍模型苯分子的球棍模型

3、第4页/共38页分子式：分子式：C6H6（不饱和）结构简式：结构简式：凯库勒式凯库勒式结构式：结构式：结构特点：结构特点：六个C原子和六个H处同一平面内，6个C原子构成正六边形，键长完全相等，键角为120分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键第5页/共38页苯使溴水使溴水褪色褪色 使酸性KMno4 溶液褪色苯苯苯分层不能不能不能不能萃取 第6页/共38页(1)无色、有特殊气味的液体。无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）（常用做有机溶剂）(3)熔点为熔点为5.5，沸点为，沸点为

4、80.1。熔沸点熔沸点低，易挥发低，易挥发(4)苯有毒！苯有毒！2 2、苯的物理性、苯的物理性质质 第7页/共38页3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃火焰明亮伴有浓烈黑烟探究一：课本探究一：课本P37【思考与交流思考与交流】在乙稀、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数比甲烷等烷烃高，在乙稀、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数比甲烷等烷烃高，苯分子中含碳量又比乙稀高。乙稀、乙炔、苯在空气中燃烧苯分子中含碳量又比乙稀高。乙稀、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔和苯的黑烟更浓。不完全，易产生黑烟，乙炔和苯的黑烟更浓。第

5、8页/共38页（环己烷）+3 H2加热加热2）苯的加成反应Ni第9页/共38页3）苯的取代反应+Br2Br+HBrFeBr3反应条件反应条件？（1）溴代反应）溴代反应注意：注意：反应物:苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂 FeBr3液溴液溴第10页/共38页+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO45060*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热加热方式：水浴加热（2）硝化反应）硝化反应第11页/共38页（3）磺化反应：苯环上的）磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应原子被磺酸基所代替的反应第12页/共38页 反应的化学方程式反应的化学方程式 反

6、应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应 C6H5Br+HBr 液溴液溴.FeBr3做催化剂做催化剂苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应5060水浴加水浴加热、浓硫酸做催化热、浓硫酸做催化剂吸水剂剂吸水剂苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应 C6H12镍做催化剂，加热镍做催化剂，加热【思考与交流思考与交流】填空填空 P37C6H6+Br2C6H6+3H2 FeBr3 5060第13页/共38页根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案同学们设计实验时，可以从以下问题入手：同学们设计实验时，可以从以下问题入手：1.1.选用装置选用装置 2.2.加入

7、药品加入药品 3.3.如何控温如何控温 4.4.产物提纯产物提纯 等等第14页/共38页【链接链接1】1.溴与苯的反应缓慢，常加入铁粉作为催化剂 2.该反应是放热反应，不需要加热【苯与溴反应的实验设计】发生装置发生装置+Br2Br+HBrFeBr3第15页/共38页 从反应方程式得知产物中有从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物，我们要检验该产物【链接2】1.溴化氢的性质与氯化氢相似，HBr沸点-88.5 2.苯和溴易挥发 3.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 用什么试剂去检验用什么试剂去检验?现象是什么？现象是什么？第16页/共38页2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2B

8、r+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案【主要仪器主要仪器】圆底烧瓶、长圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等导管、锥形瓶、铁架台等【药品药品】苯、液溴、铁粉、苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液硝酸银溶液【反应原理反应原理】第17页/共38页 液体轻微翻腾，有气体逸出。导液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾；锥形瓶中滴加管口有白雾；锥形瓶中滴加AgNOAgNO3 3溶溶液生成浅黄色沉淀；烧瓶中的溶液液生成浅黄色沉淀；烧瓶中的溶液导入盛有水的烧杯中，底部有不溶导入盛有水的烧杯中，底部有不溶于水的褐色液体。于水的褐色液体。实验现象：实验现象：溴苯密度

9、比水大溴苯密度比水大除溴化氢之外还有其它可能会出现浅黄色沉淀第18页/共38页实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑与溴反应，作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加

10、成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。第19页/共38页苯的溴代反应改进装置苯的溴代反应改进装置第20页/共38页【苯的硝化反应实验设计】1.苯与硝酸的反应在50 -60 时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.浓硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。第21页/共38页在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。实验方案和装置图

11、实验方案和装置图实验现象：观察到试管中实验现象：观察到试管中有黄色油状物质生成。有黄色油状物质生成。（溶解了（溶解了 呈黄色），呈黄色），倒入水中，油状物质在试倒入水中，油状物质在试管底部管底部纯硝基苯无色、具有苦杏仁味硝基苯密度比水大硝基苯密度比水大NO2第22页/共38页【苯的硝化反应苯的硝化反应实验思考实验思考】5%NaOH溶溶液液洗洗涤涤,最最后后再再用用蒸蒸馏馏水水洗洗涤涤。将将干干燥燥后后的粗硝基苯进行蒸馏的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？第23页/共38页二、苯的同系物v1、苯的同系物：v苯环上的氢原子被烷基取代的产物。v通式

12、：CnH2n-6(n6)CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 第24页/共38页苯苯甲苯甲苯结构简式结构简式结构相同点结构相同点都含有苯环都含有苯环结构不同点结构不同点苯环上没有取代基苯环上没有取代基苯环上有苯环上有CH3取代取代基基分子间的关系分子间的关系结构相似，组成相差一个结构相似，组成相差一个CH2，互为同系物互为同系物物理性质相似点物理性质相似点无色液体，密度比水小，不溶于水无色液体，密度比水小，不溶于水对比苯和甲苯结构的相似点和不同点对比苯和甲苯结构的相似点和不同点交流研讨CH3 第25页/共38页（一）氧化反应（一）氧化反应可燃性（现象与苯类似）可燃性（现象与苯类似）可使酸性高锰酸钾

13、溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质苯苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液甲苯甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡分层分层紫红色褪去紫红色褪去第26页/共38页 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究第27页/共38页事事实实上上还还有有：综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？H|CH|HH|CC|HCH3|CCH3|CH3CH3|CCH3|CH3CH3|CH2RCH3|CCH3|CH3HOOC|COOHKMnOKMnO4 4/H/H+第28页/共38页烷基上与苯环直接相连的碳烷

14、基上与苯环直接相连的碳连有氢原连有氢原子才能子才能使使KMnO4溶液褪色溶液褪色H|CH|HH|CC|HC|CC|C第29页/共38页苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物鉴别苯与苯的同系物第30页/共38页 取代反应1.苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。一种淡黄色的晶体，不溶于水。不不稳定，易爆炸。稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。水利等。CH3|NO2CH3|NO2

15、O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸浓硫酸2,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯（TNTTNT）第31页/共38页TNT炸炸药药爆爆炸炸时时的的场场景景第32页/共38页从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？到甲基的影响呢？迁移阅读课本阅读课本P38实验以下的内容填表实验以下的内容填表温度温度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50-6030硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。第33页/共38页比

16、较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】第34页/共38页 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应第35页/共38页1、来源：三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。第36页/共38页对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取无反应现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高第37页/共38页感谢您的观看！第38页/共38页