OrganicChemistry有机化学绪论.pptx

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1、主要参考书1、东北师范大学、华南师范大学、上海师范大学、苏州大学、广西师范大学合编，有机化学第四版，高等教育出版社2、胡宏纹主编，有机化学第二版，上、下册，高等教育出版社，1990，北京。3、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，基础有机化学第二版，上、下册，高等教育出版社，1993，北京。第1页/共38页 第一章 绪论第一节 有机化学的研究对象一、有机化合物和有机化学的涵一、有机化合物和有机化学的涵义义二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点三、有机化学的昨天、今天和明三、有机化学的昨天、今天和明天天四、四、有机化学的重要性有机化学的重要性 如何如何学好学好 有机化学有机化学第2页/共38页第二节第

2、二节第二节第二节 共价键的一些基本概念共价键的一些基本概念共价键的一些基本概念共价键的一些基本概念一、一、价键理论价键理论二、二、共价键参数共价键参数三、三、共价键的断裂及有机反应的分类共价键的断裂及有机反应的分类四、四、诱导效应诱导效应第三节第三节第三节第三节 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤第四节第四节第四节第四节 有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类一、一、按碳架分来按碳架分来二、二、按官能团分类按官能团分类第3页/共38页第一章 绪论（Introduction）第一节 有机化学的研究对象一、有机

3、化合物和有机化学的涵义第4页/共38页有机化合物的特点 1.数量多 迄今已知的3000万种化合物中，绝大多数属有机化合物，原因一是碳与碳结合的能力很强，二是同分异构现象非常普遍。2.熔点、沸点低 3.易燃，难溶 4.反应速度慢、副反应多第5页/共38页 同分异构现象同分异构现象：具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。如：C2H6O 存在乙醇和甲醚两种同分异构体乙醇乙醇甲醚甲醚第6页/共38页二、有机化学的产生和发展 人们对有机物的认识是逐渐由浅入深的，最初有机物指由动植物有机体得到的物质。例如：糖、染料、酒和醋等。在我国古代，周朝已知用胶，汉朝发明了造纸。这

4、是对有机物的最初人认识，它只是对其性质的一种运用，并不了解其结构与性质，并且这些均为混合物，对有机物纯物质的认识是近代的事。十八世纪，人们逐渐获得了一些 纯物质，例如：从葡萄汁中获得了酒石酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶中取得了乳酸等。由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无机物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所限制，不能用人工合成，“有机”这一词便由此而生。第7页/共38页著著名名化化学学家家柏柏则则里里，首首先先引引用用了了“有有机机化化学学”这这一一名名字字，目目的的是是区区别别于于其其他他矿矿物物质质的的化化学学无无机机化化学学。但但他他认认为为有有机机物物只只能能由由生生物

5、物细细胞胞受受一一种种特特殊殊力力量量生生活活力力的的作作用用才才会会产产生生出出来来，人人工工是是不不能能合合成成的的，这这一一思思想想曾曾一一度度统统治治了了有有机机化化学学界界，阻阻碍碍了了有有机机化化学学的的发发展展。1828年年，魏魏勒勒（Whler）第第一一次次人人工工合合成成了了尿尿素素，但但是是这这一一重重要要发发现现，并并没没有有得得到到柏柏则则里里等等化化学学家家的的承承认认。随随着着科科学学的的发发展展，更更多多的的有有机机物物被被合合成成，生生活活力力才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。著著名名化化学学家家柏柏则则里里

6、，首首先先引引用用了了“有有机机化化学学”这这一一名名字字，目目的的是是区区别别于于其其他他矿矿物物质质的的化化学学无无机机化化学学。但但他他认认为为有有机机物物只只能能由由生生物物细细胞胞受受一一种种特特殊殊力力量量生生活活力力的的作作用用才才会会产产生生出出来来，人人工工是是不不能能合合成成的的，这这一一思思想想曾曾一一度度统统治治了了有有机机化化学学界界，阻阻碍碍了了有有机机化化学学的的发发展展。1828年年，魏魏勒勒（Whler）第第一一次次人人工工合合成成了了尿尿素素，但但是是这这一一重重要要发发现现，并并没没有有得得到到柏柏则则里里等等化化学学家家的的承承认认。随随着着科科学学的的

7、发发展展，更更多多的的有有机机物物被被合合成成，生生活活力力才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。第8页/共38页 中期（19世纪中叶20世纪初）：简单合成时期和经典结构理论创立时期。随着LavoisierLavoisier和LiebigLiebig有机分析方法的建立，合成方法和结构理论得到了发展。18571857年，年，KekuleKekule和和CouperCouper独立提出了碳四价理论；独立提出了碳四价理论；18651865年年KekuleKekule提出了苯的结构式；提出了苯的结构式；18741874年，年，vant Hoffvant

8、 Hoff和和Le BelLe Bel分别提出了碳四面体分别提出了碳四面体结构学说；结构学说；18851885年，年，Von BaeyerVon Baeyer提出张力学提出张力学说。说。第9页/共38页现代（20世纪）以量子力学为基础的现代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天然物的合成，有机合成工业。结构理论：共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理 不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成（中国、1965年）第10页/共38页 1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论从1927年量子力学应用于化学开始化

9、学健理论发展很快，已建立起比较完整的体系，成为化学的重要基础理论现代化学健理论。它将揭示物质的性质和结构之间的本质联系，为研制新材料，探索新能减研究生命现象，模拟生命体内的化学变化等各方面提供充实的理论依据。美国杰出的化学家两次获得诺贝尔奖的鲍林指出：“化学键理论是化学家手中的金钥匙”第11页/共38页19311931年，德国化学家HuckelHuckel提出芳香结构理论。19331933年，英国IngoldIngold提出化学动力学饱和碳原子的亲核取代。19621962年，日本福井谦一，前线轨道理论。19651965年，WoodwardWoodwardHoffmannHoffmann分子轨道

10、对称守恒原理。19671967年，CoreyCorey逆合成分析原理。19721972年，OlahOlah碳正离子的系统概念。19781978年，LehnLehn超分子化学（主客体化学）。第12页/共38页四、有机化学的重要性 有机化学与人民生活、国民经济和国防建设等方有机化学与人民生活、国民经济和国防建设等方面都有密切关系。是化学工业的理论基础。面都有密切关系。是化学工业的理论基础。有机化学是一门基础学科，对其它学科的发展也有机化学是一门基础学科，对其它学科的发展也有很大的影响，尤其是对生物学、医学、材料科有很大的影响，尤其是对生物学、医学、材料科学等。学等。第13页/共38页21世纪的有机

11、化学世纪的有机化学近两个世纪以来，有机化学学科的发展，揭示了构成物质世近两个世纪以来，有机化学学科的发展，揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以及有机分子转移的规界的有机化合物分子中原子键合的本质以及有机分子转移的规律，并设计合成了具有特定性能的有机分子；它又为相关学科律，并设计合成了具有特定性能的有机分子；它又为相关学科（如材料科学、生命科学、环境科学等）的发展提供了理论、（如材料科学、生命科学、环境科学等）的发展提供了理论、技术和材料。有机化学是一系列相关工业的基础，在能源、材技术和材料。有机化学是一系列相关工业的基础，在能源、材料、人口、环境、国防计划的实施中，在为推动科技

12、发展，社料、人口、环境、国防计划的实施中，在为推动科技发展，社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的能力。已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的能力。有机化学是一门极具创新性的学科，在对重要的天然产物和有机化学是一门极具创新性的学科，在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有机化学取得了丰硕成果，维生素、生命基础物质的研究中，有机化学取得了丰硕成果，维生素、抗生素、甾体类、生物碱、碳水化合物、肽、核苷等的发现，抗生素、甾体类、生物碱、碳水化合物、肽、核苷等的发现

13、，结构测定和合成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人结构测定和合成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的医药卫生事业提供了有效的武器。高效低毒农药的开发，类的医药卫生事业提供了有效的武器。高效低毒农药的开发，动植物生长调节剂和昆虫信息物质的研究和开发为农业的发展动植物生长调节剂和昆虫信息物质的研究和开发为农业的发展提供了重要的手段。自由基化学、金属有机化学提供了重要的手段。自由基化学、金属有机化学第14页/共38页等的发展促进了高分子材料，特别是新功能材料的出现。有机等的发展促进了高分子材料，特别是新功能材料的出现。有机化学以共价键理论，构象理论及反应机理成为现代生物化学和化化学以共

14、价键理论，构象理论及反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础，有机化学在蛋白质和核酸的组成和结构的学生物学的理论基础，有机化学在蛋白质和核酸的组成和结构的研究，顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面的成就为分研究，顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面的成就为分子生物学的建立和发展奠定了基础。在有机化学的发展中它自身子生物学的建立和发展奠定了基础。在有机化学的发展中它自身的理论和方法也得到了长足的进步，建立在现代物理学（特别是的理论和方法也得到了长足的进步，建立在现代物理学（特别是量子力学）和物理化学基础上的物理有机化学，在定量研究有机量子力学）和物理化学基础上的物理有机化学，在定量

15、研究有机化合物的结构、反应性和反应机理等方面所取得的成就，不仅指化合物的结构、反应性和反应机理等方面所取得的成就，不仅指导着有机合成化学而且对生命科学的发展也有重大意义。有机合导着有机合成化学而且对生命科学的发展也有重大意义。有机合成化学在高选择性反应的研究特别是不对称催化方法上的发展，成化学在高选择性反应的研究特别是不对称催化方法上的发展，使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为可能。金属使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为可能。金属有机化学和元素有机化学为有机合成化学提供了高选择性的反应有机化学和元素有机化学为有机合成化学提供了高选择性的反应试剂和催化剂，以及各种特殊材料及

16、其加工方法。有机化学以它试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。有机化学以它特有的分离、结构测定、合成等手段，已成为人类认识自然、改特有的分离、结构测定、合成等手段，已成为人类认识自然、改造自然具有非凡能动性和创造力的武器。近年来，计算机技术的造自然具有非凡能动性和创造力的武器。近年来，计算机技术的引入，使有机化学在结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼，引入，使有机化学在结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼，发展的更为迅速，同时，固相有机合成的发展不仅为有机合成提发展的更为迅速，同时，固相有机合成的发展不仅为有机合成提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的出了一个新的研究内容，而且也使

17、高通量的第15页/共38页而且也使高通量的自动化合成成为现实。而且也使高通量的自动化合成成为现实。在在21世纪，有机化学面临新的发展机遇，一方面随着新的分析世纪，有机化学面临新的发展机遇，一方面随着新的分析技术、物理方法以及生物学方法不断涌现，人类在了解有机化技术、物理方法以及生物学方法不断涌现，人类在了解有机化合物的性能、反应以及合成方法方面将有更新的认识和研究手合物的性能、反应以及合成方法方面将有更新的认识和研究手段。另一方面材料科学如纳米材料，光电信息材料的发展，生段。另一方面材料科学如纳米材料，光电信息材料的发展，生命科学如基因组和后基因组计划的深入以及人类对于环境和能命科学如基因组和

18、后基因组计划的深入以及人类对于环境和能源的新要求，都给有机化学提出新的课题和挑战，有机化学将源的新要求，都给有机化学提出新的课题和挑战，有机化学将在物理有机、有机合成、天然有机、金属有机、化学生物学、在物理有机、有机合成、天然有机、金属有机、化学生物学、有机分析和计算化学、农药化学、药物化学、有机材料化学扥有机分析和计算化学、农药化学、药物化学、有机材料化学扥各方面得到发展。各方面得到发展。第16页/共38页第二节 共价键的一些基本概 念键的类型 Types of Bondingu离子键 Ionic bondingu电子从金属原子转移到非金属原子electron is fully transf

19、erred from metal to non-metalu由静电吸引形成键binding is by electrostatic attraction.第17页/共38页离子键离子键 Ionic Bonding 第18页/共38页共价键共价键 A SIMPLE COVALENT BOND 成键的两个原子共享一对电子 A pair of electrons is shared between the two bonded atoms.H.H.HH Bonded pair第19页/共38页2)共价键的饱和性3)共价键的方向性H（1s)Cl(3px)H-Cl第20页/共38页 甲烷甲烷 METHA

20、NEMETHANEC CH HH HH HH H.x xx xx xx xCHCH4 4第21页/共38页分子轨道理论(Molecular Orbital Theory)近似处理法把分子轨道看成是原子轨道的线性组合Linear Combination Of Atomic Orbitals简称为：LCAO法组成分子轨道的原子轨道必须1、能量相近，2、对称性匹配，3、最大限度地重叠第22页/共38页 H.H.HH.HHHHbondingantibondings ss*s*第23页/共38页一、价键理论 Covalent Bond Theories 1.价键法 VB 2.分子轨道理论 MOVB 法

21、1)要点：价键的形成看成是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子的未成对电子，若自旋相反，就能配对。第24页/共38页p p-Bonding(Bonding molecular orbital)第25页/共38页 p p*-Antibonding Orbital 第26页/共38页三、共价键的键参数 Parameter of covalent bond 1、成键两原子核之间的距离2、两共价键之间的夹角Bond angle 3、两气态原子结合成气态分子时放出的能量Bond energy(kJ/mol)A(g)+B(g)AB(g)第27页/共38页4.键矩Polarity of Bond u=e

22、d(unit:Debye,Abbreviation D)Polarity of moleculeCH3 Cl 第28页/共38页乙炔乙炔 Acetylene第29页/共38页三氟化硼三氟化硼 Boron Trifluoride第30页/共38页四.有机反应中共价键的断裂类型 共价键的断裂有两种可能的方式，一种是均共价键的断裂有两种可能的方式，一种是均裂，另一种是异裂。裂，另一种是异裂。均裂反应形成自由基均裂反应形成自由基。异裂反应产生正、负离子。这类反应可以认为异裂反应产生正、负离子。这类反应可以认为是反应物通过共享电子对完全转移来实现的。是反应物通过共享电子对完全转移来实现的。第31页/共3

23、8页均裂异裂碳正离子碳负离子自由基键断裂过程第32页/共38页Types of Organic Reaction 协同反应第33页/共38页五、诱导效应（1)Inductive effective第34页/共38页定义定义：由于原子的电负性不同而引起的极性效应，是通过静电诱导而到分子的其它部分，这种作用成为诱导效应（I），分为静态诱导效应和动态诱导效应。存在存在：sigma和pi键中传递传递：沿化学键，限三个化学键内强度强度：与电负性有关（I、I），随距 离逐步减弱第35页/共38页第三节 研究有机化合物的一 般步骤v分离、提纯v纯度鉴定v试验式和分子式的确定v结构式的确定：X衍射、各种光谱、核磁共振、质谱v分子结构包括构造、构型、构象第36页/共38页第四节第四节 有机化合物的分类有机化合物的分类1、按碳胳分类 2 按官能团分类(见课本)第37页/共38页感谢您的观看！第38页/共38页