有机合成中基团的保护.doc
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1、基团的保护方式一:使基团先参与反响又释放出方式二:反响的先后顺序问题(1)基团保护醛基的保护 如:双键的保护 如:羟基的保护 如: R-OHR-OCH3 R-OCH3R-OH羧基的保护 如:氨基的保护如: 练习1、氨基的保护苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经以下反响制得:请答复以下问题:1写出A、B、C的构造简式:A_,B_,C_。2用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。3 与能否颠倒位置,为什么? 2、酚羟基的保护工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯HOCOOC2H5一种常用的化装品防霉剂),其生产过程如下(反响条件未全部
2、注明)所示:CH3H AB一定条件Cl2 催化剂CH3IC2H5OHHI 按上图填空:(1)有机物A的构造简式为 (2)写出反响的化学方程式(有机物写构造简式,注明反响条件) (3)反响与反响的反响类型分别是(选填编号) 、 a取代反响,b加成反响,c消去反响,d酯化反响,e氧化反响(4)写出反响的化学方程式(有机物写构造简式,不用写反响条件,但要配平)5在合成线路中设计与两步反响的目的是 。3、醛基的保护化合物A是石油化工的一种重要原料,用A与水煤气为原料经以下途径合成化合物D分子式为C3H6O3.请答复以下问题:(1).写出以下物质的构造简式: A:_;B:_;C:_;D:_.(2).指出
3、反响的反响类型_.(3).写出反响的化学方程式_.(4).反响的目的是_.(5).化合物D在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物EC3H4O2,又可以生成六原子环状化合物FC6H8O4.请分别写出D生成E与F的化学方程式: DE:_ DF:_.4、氨基的保护所给信息: 苯胺,弱碱性,易氧化利用这些反响,按以下步骤可从某烃合成一种染料中间体酸。要求完成:写出,构造简式。5、羟基的保护某重要的香料F其合成路线有多条,其中一条合成路线如下: 1在ae的反响中,属于取代反响的是。填编号 2化合物C含有的官能团的名称为。 3化合物F的构造简式是。 4在上述转化过程中,步骤b的目的是。 5写出步骤b的化学方程式。 6写出同时满足以下四个条件的D的两种同分异构体的构造简式 。 A该物质属于芳香族化合物B该分子中有4种不同类型的氢原子 C1mol该物质最多可消耗2molNaOHD该物质能发生银镜反响第 5 页
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