有机合成公开课教案教学设计课件案例试卷.pptx

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1、第三章 烃的衍生物第五节 有机合成德国化学家维勒含义：有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应合成出具有特定结构和性质的目标分子。主要任务：构建骨架和引入官能团。第第1 1课时课时 有机合成有机合成的主要任务的主要任务1.构建碳骨架（1）碳链的增长：乙炔与HCN加成后再水解：醛与HCN反应，再还原：酮与氢氰酸的加成反应：酮与氢氰酸的加成反应：羟醛缩合反应：含有H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成羟基醛，进而发生消去反应。（2）碳链缩短：烷烃的裂化（裂解）反应；烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮；炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮；举例：芳香烃的侧链被酸

2、性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸；2甲基2丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应：乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应：（3）碳链成环：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。1,3丁二烯与丙烯酸反应：共轭二烯烃与烯或炔的加成成环和成环酯或环醚等。形成环酯：2.引入官能团例如：Br2催化剂BrHBrCH3Cl2光照CH2ClHClCH2CHCH3Cl2500600或光照CH2CHCH2ClHCl（1）卤素原子的引入方法：烃与卤素单质的取代反应B

3、r2BrBrCH2CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CH2CHCH3HBrCH3CHBrCH3CH2BrCH2CH3或CHCHHCl催化剂CH2CHCl例如：ROHHXRXH2O不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应例如：醇与氢卤酸的取代反应a.烯烃水化生成醇。CH2CH2H2O催化剂加压，CH3CH2OHb.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr水（2）羟基的引入方法：醇羟基的引入方法c.醛或酮与氢气加成生成醇。d.酯水解生成醇。CH3CHOH2NiCH3CH2OHCH3COCH3H2NiCH3CH(OH)CH3CH3COOCH2CH3H2O

4、 HCH3COOHCH3CH2OH烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。a.酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：ONaCO2H2OOHNaHCO3b.苯的卤代物水解生成苯酚。例如：ClH2O一定条件下OHHCl酚羟基的引入方法a.醇的消去反应引入碳碳双键。CH2CH2H2OCH3CH2OH浓硫酸170b.卤代烃的消去反应引入碳碳双键CH3CH2BrNaOH乙醇CH2CH2NaBrH2Oc.炔烃与H2、HX、X2的不完全加成（限制物质的量）可得碳碳双键。CHCHHCl催化剂CH2CHCl（3）碳碳双键和碳氧双键的引入方法：碳碳双键的引入方法醇的催化氧化引入碳氧双键。例如：2R

5、CH2OHO2催化剂2RCHO2H2O2RCH(OH)RO2催化剂2RCR2H2OO（4）碳氧双键的引入方法：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2OCH3COONa CH3COOHH2CH3CHOO2 2CH3COOH催化剂CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O（5）羧基的引入方法：醛被弱氧化剂氧化。醛被氧气氧化成羧酸。酯在酸性条件下水解。例如：含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH3CH2OHHCH3COOHKMnO4H伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（6）引入醛基（或酮羰基）：醇的催化

6、氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（6）引入酯基：常见官能团的引入官能团引入方法(举例)碳碳双键卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成碳卤键醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或烷烃、苯及苯的同系物的取代羟基烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解醛基醇的催化氧化或烯烃的氧化羧基醇的氧化或醛的氧化或酯的水解酯基酯化反应加成不饱和键取代、消去、酯化、氧化羟基加成、氧化醛基消去、水解卤原子水解酯基3.官能团的消除官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:4.官能团的保护酚羟基的保护碳碳双键的保护醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化，

7、为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为官能团数目变化。通过不同的反应途径增加官能团的个数,如官能团位置变化。通过不同的反应,改变官能团的位置,如第三章 烃的衍生物第五节 有机合成第第1 1课时课时 有机合成路线的设计和实施有机合成路线的设计和实施1.有机合成路线确定的要素（1）基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。（2）设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。2.有机合成的基本方法（1）从原料出发设计合成路线的方法步骤（正向设计图示）P85思考与讨论：（2）从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路（

8、逆向设计图示）结构信息碳骨架、官能团等。组成信息相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。反应信息官能团间的转化关系、结构的转化关系等。示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)可以得出正向合成路线图：合成步骤(用化学方程式表示):利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 以绿色合成思想为指导目标化合物分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线目标化合物分子碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化对不同的合成路线进行优选观察目标化合物分子的结构P88思考与讨论：路线一：路线二：（1）从原料成本的角度考虑，路线一使用了C12和NaOH

9、，而路线二使用了O2和H2O，成本更低；（2）从原子利用率的角度考虑，路线一第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线二的原子利用率高；（3）从环境保护的角度考虑，路线一使用了有毒的C12和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染 尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。总产率=各步反应产率的乘积合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达到零排放或污染排放少 有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯 要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，选择最佳合成路线3.合成路线设计遵循的原则 有机合成的分析方法方法内容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：原料中间体产品逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品中间体原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线5.有机合成的发展史（1）发展过程颠茄酮维生素B12