上海有机所合成讲义第7讲.ppt
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1、上海有机所合成讲义第7讲 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望 Steric Effectsii)ii)Diastereoselectivity Exocyclic Enolates Endocyclic Enolatesiii)Other Conformationally Inflexible SystemsiV)Conjugate Addition/Alkylation:Stereochemistryiii)iii)Asymmetric Alkyla
2、tionsConformational or Intraannular Chirality Transfer 5-2 Aldol Addition(Condensation)5-2-1 基本反应基本反应1.1.名次术语名次术语syn/anti J.Am.Chem.Soc.1981,103,2106.(supercedes erythro/threo nomenclature)erythro/threo Angew.Chem.,Int.Ed.Eng.1980,19,557.Summary Asymm.Synth.Vol.3,pp.111-212.(Review of aldol diastere
3、oselection)IUPAC Pure.Appl.Chem.1976,45,11.Others Angew.Chem.,Int.Ed.Eng.1966,5,385.(based on Cahn,Ingold,Prelog)Angew.Chem.,Int.Ed.Eng.1982,21,654.(Seebach,Prelog)J.Org.Chem.1982,47,3811.(Carey,Kuehne)5-2-2 立体化学立体化学 A.A.非手性的醛与非手性烯醇盐非手性的醛与非手性烯醇盐a.a.Z-Z-型烯醇盐给出型烯醇盐给出synsyn式为主的缩合产物式为主的缩合产物(热力学产物热力学产物)E
4、-E-型烯醇盐给出型烯醇盐给出antianti式为主的缩合产物式为主的缩合产物(动力学产物动力学产物)syn:anti 98:2anti:syn 92:8Heathcock J.Org.Chem.1980,45,1066.-Zimmerman-Traxler Model(J.Am.Chem.Soc.1957,79,1920)-Chair-like,closed transition state:metal coordination to both carbonylsTransition stateTransition stateb.Rb.R1 1/R/R3 3 增大,非对映选择性提高增大,非对
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