糖及氨基酸.ppt

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1、糖及氨基酸糖及氨基酸己醛糖分子式为己醛糖分子式为C6H12O6，有几个手性碳？，有几个手性碳？几个立体异构体呢？几个立体异构体呢？有有4 4个手性碳，有个手性碳，有24个构型异构体个构型异构体请思考：请思考：经过一系列化学转化证明己醛糖经过一系列化学转化证明己醛糖具有具有2，3，4，5，6-五羟基己醛的结构。五羟基己醛的结构。D-（+）-葡萄糖葡萄糖其中之一：其中之一：葡萄糖的鉴定反应葡萄糖的鉴定反应 2.单糖的构型表示及标记单糖的构型表示及标记 D-(+)-D-(+)-葡萄糖：葡萄糖：（1）构型的表示：）构型的表示：（2R,3S,4R,5R2R,3S,4R,5R）-（+）-2,3,4,5,6

2、-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛（2）构型的标记：）构型的标记：以以甘油醛甘油醛为标准，为标准，编号最大编号最大的手性碳原子的构型与的手性碳原子的构型与D-(+)-D-(+)-甘油醛的手性碳构型一致称为甘油醛的手性碳构型一致称为D D型。型。D-古洛糖古洛糖D-艾杜糖艾杜糖 D-半乳糖半乳糖 D-塔洛糖塔洛糖D-甘油醛甘油醛如果与如果与L-(-)-L-(-)-甘油醛的手性碳构型一致称为甘油醛的手性碳构型一致称为L L型。型。12345614.2.2 单糖的环式结构和构象单糖的环式结构和构象1.单糖的环式结构单糖的环式结构 （1）葡萄糖的水溶液不与）葡萄糖的水溶液不与NaHSO3发生加

3、成；发生加成；（2）葡萄糖只与一分子甲醇反应生成醚键；）葡萄糖只与一分子甲醇反应生成醚键；（3）缩合产物酸性水解又得到甲醇和葡萄糖。）缩合产物酸性水解又得到甲醇和葡萄糖。葡萄糖的水溶液葡萄糖的水溶液不具有独立的醛基不具有独立的醛基特征。特征。问题的提出：问题的提出：（4）它们的红外光谱中找不到羰基的特征峰值。它们的红外光谱中找不到羰基的特征峰值。推断出：推断出：回顾一个反应：回顾一个反应：半缩醛半缩醛葡萄糖自身分子内能否发生此反应呢？葡萄糖自身分子内能否发生此反应呢？b b-(D)(+)葡萄糖葡萄糖64%a a-(D)(+)葡萄糖葡萄糖36%-NH-NH2 2数数中性中性氨基酸氨基酸 -COO

4、H-COOH数数 =-NH=-NH2 2数数碱性碱性氨基酸氨基酸 -COOH-COOH数数 -NH-NH2 2数数2.按照分子中氨基和羧基的数目分类按照分子中氨基和羧基的数目分类a-a-氨基丙酸氨基丙酸b-b-氨基丙酸氨基丙酸3.根据氨基结构不同，分为：根据氨基结构不同，分为：脯氨酸脯氨酸色氨酸色氨酸精氨酸精氨酸组氨酸组氨酸15.1.3 氨基酸的命名氨基酸的命名 氨基乙酸，氨基乙酸，甘氨酸甘氨酸,甘甘Gly4-4-甲基甲基-2-2-氨基戊酸，氨基戊酸，亮氨酸，亮氨酸，亮亮LeuLeu 2-2-氨基戊二酸，氨基戊二酸，谷氨酸谷氨酸,谷谷GluGlu 2,6-2,6-二氨基己酸，二氨基己酸，赖氨酸

5、，赖赖氨酸，赖LysLys系统命名、俗名、缩写符号系统命名、俗名、缩写符号表示表示15.1.4 氨基酸构型标记氨基酸构型标记L-甘油醛甘油醛L-(-)-丝氨酸丝氨酸L-(-)-天门冬氨酸天门冬氨酸L-(-)-脯氨酸脯氨酸L-(-)-丙氨酸丙氨酸（标准）（标准）一、蛋白质水解一、蛋白质水解OH2H+蛋白质蛋白质多肽多肽二肽二肽-氨基酸氨基酸a a二、酶催化法合成二、酶催化法合成15.2 氨基酸的来源及制法氨基酸的来源及制法三、三、a a-卤代酸氨解卤代酸氨解四、四、GabrielGabriel合成法合成法+五、丙二酸酯法合成五、丙二酸酯法合成中间体中间体六、斯特雷克合成法六、斯特雷克合成法例如：

6、例如：1.两性和等电点两性和等电点（1）两性：）两性：酸性和碱性酸性和碱性15.3.2 化学性质化学性质15.3 15.3 氨氨 基基 酸酸 的的 性性 质质（2）内盐及两性离子）内盐及两性离子内盐：内盐：氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐。氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐。偶极离子：偶极离子：内盐分子同时具有两种离子的性质，因内盐分子同时具有两种离子的性质，因 此称为偶极离子，又称两性离子。此称为偶极离子，又称两性离子。+两性离子两性离子(II)(II)（3）等电点）等电点羧基解离能力大于氨基接受质子的能力。羧基解离能力大于氨基接受质子的能力。负离子负离子(I)(I)正离子正离子(III)

7、(III)水溶液中负离子水溶液中负离子(I)(I)的浓度比正离子的浓度比正离子(III)(III)的浓度高。的浓度高。若要使两者浓度相等该怎么办呢？若要使两者浓度相等该怎么办呢？加一些酸来抑制负离子的过多生成！加一些酸来抑制负离子的过多生成！办法：办法：等电点时氨基酸的性质：等电点时氨基酸的性质：两性离子两性离子(II)(II)负离子负离子(I)(I)正离子正离子(III)(III)当正离子和负离子的浓度相等，此时溶液的当正离子和负离子的浓度相等，此时溶液的pHpH值值叫叫做该氨基酸的等电点。做该氨基酸的等电点。等电点等电点（IP）：）：氨基酸主要以两性离子形式存在，溶解度最小，可结晶沉淀。氨

8、基酸主要以两性离子形式存在，溶解度最小，可结晶沉淀。电场中，氨基酸既不移向阳极，又不移向阴极。电场中，氨基酸既不移向阳极，又不移向阴极。等电点：等电点：请你预计各类氨基酸的等电点。请你预计各类氨基酸的等电点。中性氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸IP=5.66.3IP=2.83.2IP=7.610.8可用来鉴别和分离氨基酸！可用来鉴别和分离氨基酸！2 2、受热后的消除反应、受热后的消除反应 a a-氨基酸氨基酸交酰胺交酰胺 b-b-氨基酸氨基酸 g-g-氨基酸氨基酸内酰胺内酰胺3 3、与水合茚三酮的显色反应、与水合茚三酮的显色反应茚茚茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮鉴别含有游离氨基的鉴别含有游离氨基的a a-氨基酸氨基酸a a-氨基酸与水合茚三酮反应生成蓝紫色物质。氨基酸与水合茚三酮反应生成蓝紫色物质。4 4、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应根据放出氮气的体积，定量分析氨基的含量。根据放出氮气的体积，定量分析氨基的含量。（van Slyke反应）反应）结束结束