高分子化合物及有机合成.ppt

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1、高分子化合物及有机高分子化合物及有机合成合成高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点1 1、高分子化合物通常结构并不复杂，往往由、高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成简单的结构单元重复连接而成.如聚乙烯中：如聚乙烯中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的结构单元结构单元（或（或链节链节）；）；（B B）n n表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中链节链节的重复次数，叫的重复次数，叫聚合度聚合度；n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；（C C）合成小分子的物质叫合成小分子的物质叫单体单体。如乙烯是聚乙烯的。如乙烯是聚乙烯的

2、单体。单体。1.相对分子质量的大小和数值是否明确相对分子质量的大小和数值是否明确不同不同:（1）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一般高达，一般高达_。低分子相对分子质量较。低分子相对分子质量较_，一般在，一般在_以下。以下。（2）低分子有机相对分子分子量都有一个）低分子有机相对分子分子量都有一个_的数值，而高分子化合物的相对分子质量的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个只是一个_值。值。大大大大10104 4-10-106 6小小小小10001000明确明确明确明确平均平均平均平均有机高分子化合物与低分子化合物的区别有机高分子化合物与低分子化合物的区别2.基本结构不同：基本结构不同

3、：高分子化合物是以低分子有机物作原料，高分子化合物是以低分子有机物作原料，经经_反应得到的若干具有反应得到的若干具有_结构单元结构单元的组成。的组成。而低分子物质只具有而低分子物质只具有_分子结构，小分子结构，小分子分子_重复结构单元。重复结构单元。聚合聚合聚合聚合重复重复重复重复单一单一单一单一没有没有没有没有单一单一单一单一3.物质组成不同：物质组成不同：高分子化合物是由各种相对分子质量高分子化合物是由各种相对分子质量_等等的同系列的物质组成的的同系列的物质组成的_物。物。_固定的熔固定的熔沸点。沸点。而低分子物质是而低分子物质是_物。物。_固定熔沸点。固定熔沸点。4.物理、化学性质有较大

4、的差别物理、化学性质有较大的差别高分子化合物高分子化合物通常处于固体状态，有较好的通常处于固体状态，有较好的机械强度，绝缘性能，耐腐蚀性能，可塑性，高机械强度，绝缘性能，耐腐蚀性能，可塑性，高弹性。弹性。不不不不混合混合混合混合没有没有没有没有纯净纯净纯净纯净有有有有2 2、根据结构中链节连接方式分类，可以有、根据结构中链节连接方式分类，可以有线线型结构型结构和和体型结构体型结构。高分子化合物的分类高分子化合物的分类高分子高分子化合物化合物天然高分子天然高分子合成高分子合成高分子普通高分子普通高分子功能高分子功能高分子复合材料复合材料塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶三大三大“合成材料合

5、成材料”一、塑料一、塑料 塑料一般由塑料一般由合成树脂合成树脂及增塑剂、及增塑剂、防老化剂、润滑剂、色料等防老化剂、润滑剂、色料等添加剂添加剂组组成，它的成，它的主要成分主要成分是是合成树脂合成树脂。塑料和树脂的关系？塑料和树脂的关系？热塑性塑料（聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、热塑性塑料（聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃等）有机玻璃等）塑料塑料热固性塑料（酚醛塑料）热固性塑料（酚醛塑料）特性：特性：受热时软化并可熔化成流动的液体，冷受热时软化并可熔化成流动的液体，冷却后变成固体，加热后又熔化，可反复加工，却后变成固体，加热后又熔化，可反复加工，多次使用。多次使用。（线型结构线型结构）特性：特

6、性：在制造过程中受热时能变软塑成一定的在制造过程中受热时能变软塑成一定的形状，但加工成型后就不会受热熔化。形状，但加工成型后就不会受热熔化。（体型网状结构）（体型网状结构）纤维纤维天然纤维天然纤维化学纤维化学纤维人造纤维人造纤维合成纤维合成纤维如棉花、羊毛、蚕丝、麻等如棉花、羊毛、蚕丝、麻等用木材等纤维为原料经用木材等纤维为原料经化学加工处理所得。如化学加工处理所得。如粘胶纤维。粘胶纤维。用石油、天然气等不含用石油、天然气等不含天然纤维的物质为原料，天然纤维的物质为原料，经聚合反应制成经聚合反应制成合成纤维合成纤维“六大纶六大纶”：腈纶腈纶(人造羊毛人造羊毛)、锦纶锦纶(尼龙尼龙)、维纶、氯纶

7、、涤纶和丙纶、维纶、氯纶、涤纶和丙纶.二、合成纤维二、合成纤维HOCH2CH2OH nH+（2n-1）H2OHO OC-COOCH2CHO对二甲苯酸和乙二醇缩聚合成对二甲苯酸和乙二醇缩聚合成涤纶涤纶(产量第一产量第一)：HOOC-COOHnHOOC-COOH+nHOCH2CH2OHHOOC(CH2)4COOHH2N(CH2)6NH2nHO-OC(CH2)4CO-OH+nH-NH(CH2)6HN-H OC(CH2)4CONH(CH2)6NH nH+（2n-1）H2OHO己二酸和己二胺缩聚合成己二酸和己二胺缩聚合成尼龙尼龙66（第一种合成（第一种合成纤维）纤维）：橡胶橡胶天然橡胶天然橡胶合成橡胶合

8、成橡胶三叶树胶（顺）三叶树胶（顺）杜仲树胶（反）杜仲树胶（反）丁苯橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶顺丁橡胶合成天然橡胶合成天然橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶乙丙橡胶乙丙橡胶硅橡胶硅橡胶共同点：各种高聚物分子中均存在不饱和键共同点：各种高聚物分子中均存在不饱和键三、合成橡胶三、合成橡胶有极高分子化合物的合成一、加成聚合反应（加聚反应）一、加成聚合反应（加聚反应）定义：定义：小分子小分子 间通过加成反应的形式形成高分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。加成聚合物的结构特点：加成聚合物的结构特点：加成聚合物的结构特点：加成聚合物的结构特点：如

9、：如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度CHCH2 2CHCH2 22、二烯烃自聚型：、二烯烃自聚型：（一）加聚反应的类型（一）加聚反应的类型1、烯烃自聚型：、烯烃自聚型：nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n聚乙烯聚乙烯 3、烯烃共聚型：、烯烃共聚型：烯烃与烯烃：烯烃与烯烃：烯烃与二烯烃：烯烃与二烯烃：加聚反应的特点加聚反应的特点加聚反应的特点加聚反应的特点 1 1、单体必须是含有、单体必须是含有、单体必须是含有、单体必须是含有双双双双键、键、键、键、叁叁叁叁键等键等键等键等不饱和不饱和不饱和不饱和键的化合物。键的化合物。键的化合物。键的化

10、合物。例如：烯、二烯、炔、例如：烯、二烯、炔、例如：烯、二烯、炔、例如：烯、二烯、炔、醛醛醛醛等含等含等含等含不饱和键的化合物。不饱和键的化合物。不饱和键的化合物。不饱和键的化合物。2 2、发生加聚反应的过程中，、发生加聚反应的过程中，、发生加聚反应的过程中，、发生加聚反应的过程中，_副产物副产物副产物副产物产生。产生。产生。产生。3 3、聚合物中的链节与单体的化学组成及相、聚合物中的链节与单体的化学组成及相、聚合物中的链节与单体的化学组成及相、聚合物中的链节与单体的化学组成及相对分子质量对分子质量对分子质量对分子质量_同，但性质同，但性质同，但性质同，但性质_同。聚合物同。聚合物同。聚合物同

11、。聚合物的相对分子质量为单体式量的的相对分子质量为单体式量的的相对分子质量为单体式量的的相对分子质量为单体式量的_倍。倍。倍。倍。没有没有没有没有相相相相不不不不整数整数整数整数练习练习：写出形成下列高分子的：写出形成下列高分子的单单体的体的结结构构简简式：式：CH CH2 2=CHCl=CHCl 1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为_种。将链节的两个半键闭全即为单体。种。将链节的两个半键闭全即为单体。一一一一的单体为的单体为CHCH2 2=CH=CH2 2（二）加聚反应单体的确定（二）加聚反应单体的确定 2凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，

12、个碳原子，无无碳碳碳碳双键双键结构，其单体必为结构，其单体必为_种，从主链中间断开后，种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。两两两两3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，个碳原子，含有含有碳碳双键碳碳双键结构，单体为结构，单体为_种，属种，属_烃烃：一一一一二烯二烯二烯二烯思考：思考：CH2=CH CH=H2CH2=CHCNCH2=CH 4 4、凡、凡链节链节的主的主链链上有多个碳原子的并存在碳上有多个碳原子的并存在碳碳双碳双键键的高聚物，其的高聚物，其规规律是：律是：“见见双双键键、四个碳；、四个碳；无双无双键键、两个碳、两个碳”画画线线断

13、开，然后将半断开，然后将半键闭键闭合，合，并注意将双并注意将双键变单键键变单键。CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nn n二、缩合聚合反应（二、缩合聚合反应（简称缩聚反应简称缩聚反应）（一）定义：（一）定义：nHOOC(CHnHOOC(CH2 2)4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂催化剂催化剂单单单单 体体体体链节链节链节链节聚合度聚合度聚合度聚合度HO OC(CHHO OC(CH2 2)4 4COOCHCOOCH2 2CHCH2 2O O n nH H+(2n-+(2n-1)H1)H2 2OO端基原子端基原子端基原子端基原

14、子端基原子团端基原子团端基原子团端基原子团 小分子小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的形式形成高分的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽应。（酯化、成肽）(二二)缩聚反应类型缩聚反应类型1、二元醇、二元酸缩聚、二元醇、二元酸缩聚 H OCHC nOHCH3O催化剂催化剂+(n-1)H2OnCH3CH-C-OH OHO2 2、羟基酸的缩聚、羟基酸的缩聚、羟基酸的缩聚、羟基酸的缩聚原理：酸脱羟基、氨脱氢原理：酸脱羟基、氨脱氢nHnH2 2NCHNCH2 2COOH COOH nHnH2 2NCHNCH2 2COOH+nHCO

15、OH+nH2 2NCH(CHNCH(CH3 3)COOH)COOH nHnH2 2N(CHN(CH2 2)2 2NHNH2 2 +nHOOCCH +nHOOCCH2 2COOH COOH H HNCHH HNCH2 2CO CO n n OH+(n-OH+(n-1)H1)H2 2OOH HNCHH HNCH2 2CONHCONHCH(CHCH(CH3 3)CO)CO n n OH+(2n-1)H OH+(2n-1)H2 2OO H HN(CH H HN(CH2 2)2 2NHOCNHOCCHCH2 2CO OH+(2n-1)HCO OH+(2n-1)H2 2OO3、氨基与羧基的缩聚、氨基与羧基

16、的缩聚原理：酸脱羟基、氨脱氢原理：酸脱羟基、氨脱氢缩聚反应的特点缩聚反应的特点缩聚反应的特点缩聚反应的特点1 1、每个单体中至少含、每个单体中至少含、每个单体中至少含、每个单体中至少含2 2个官能团或多个官能团个官能团或多个官能团个官能团或多个官能团个官能团或多个官能团（OH COOHOH COOH、NHNH2 2）；单体与单体官能团间；单体与单体官能团间；单体与单体官能团间；单体与单体官能团间易形成小分子；易形成小分子；易形成小分子；易形成小分子；如二元醇与二元酸；羟基酸如二元醇与二元酸；羟基酸如二元醇与二元酸；羟基酸如二元醇与二元酸；羟基酸;氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸;含双氨基与含双氨基与含

17、双氨基与含双氨基与双羧基的单体等。双羧基的单体等。双羧基的单体等。双羧基的单体等。2 2、聚合时有副产物小分子生成、聚合时有副产物小分子生成、聚合时有副产物小分子生成、聚合时有副产物小分子生成(如水、卤化氢或醇等小分如水、卤化氢或醇等小分如水、卤化氢或醇等小分如水、卤化氢或醇等小分子子子子)；3 3、缩聚产物链节和单体的化学组成不相同；、缩聚产物链节和单体的化学组成不相同；、缩聚产物链节和单体的化学组成不相同；、缩聚产物链节和单体的化学组成不相同；4 4、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，、含

18、两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体型网状含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体型网状含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体型网状含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体型网状结构。结构。结构。结构。你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？（三）根据缩聚产物找单体：（三）根据缩聚产物找单体：缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”.从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原从酯基中间断开，在羰基上加

19、羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。子上加氢原子得到羧酸和醇。子上加氢原子得到羧酸和醇。子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为:1 1、思考思考：若无酯基呢？：若无酯基呢？如：如：-CO-CH(CH3)-O-n的单体是什么呢？的单体是什么呢？和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 2、凡链节为、凡链节为H OH结构结构的的单体必是两种单体必是两种，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。和二酸即为单体。3、凡链节为、凡链节为H OH结构的，其结

20、构的，其单体必为一种，在链节的单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是练习：练习：写出合成下列聚合物的单体：写出合成下列聚合物的单体：H O(CH2)5C n OHO=HO C(CH4)6COCH2CH2O n HOO=反应类型反应类型加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体特征单体特征产物特征产物特征产物种类产物种类端基原子端基原子单体类别单体类别含碳碳双键或碳碳叁含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键键等不饱和键含两个以上特征含两个以上特征官能团官能团与单体组成相同，主与单体组成相同，主链上一般只有

21、碳原子链上一般只有碳原子 与单体组成不同，主与单体组成不同，主链上除有碳原子外还链上除有碳原子外还有其他有其他只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子无无有有烯烃、炔烃、二烯烃烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等、甲醛等二元醇、二元羧酸、二元醇、二元羧酸、氨基酸、氨基酸、酚和醛等酚和醛等加聚反应与缩聚反应加聚反应与缩聚反应下列化合物中：下列化合物中：下列化合物中：下列化合物中：a.a.b.b.c.c.d.d.e.e.f.f.(1)(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式为加聚物的结构式为加聚物的结构式为加聚物的结构式为 。(2)(2)可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是_，缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。(3)(3)可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是 ，缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。b db da ac fc f综综 合合 练练 习习