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1、成都中医药大学药学院 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望第四章第四章 烃烃烃烃 分子中只含有碳氢两种元素的化合物分子中只含有碳氢两种元素的化合物脂肪烃脂肪烃 开链的烃开链的烃碳原子以单键相互连接,其余价键为氢原子所饱和的脂肪烃碳原子以单键相互连接,其余价键为氢原子所饱和的脂肪烃甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷通式通式相邻碳原子的烷烃分子式相差一个相邻碳原子的烷烃分子式相差一个CH2第一节第一节 烷烃烷烃(alkane)一一 烷烃的结构烷烃的结构碳原子采
2、取碳原子采取SP3的杂化方式成键的杂化方式成键四个四个SP3杂化轨道夹角杂化轨道夹角109.50 如甲烷如甲烷如甲烷如甲烷正四面体正四面体正四面体正四面体109.50甲烷的球棍模型甲烷的斯陶特模型n n其他的烷烃分子中的碳原子也是四面体结构其他的烷烃分子中的碳原子也是四面体结构其他的烷烃分子中的碳原子也是四面体结构其他的烷烃分子中的碳原子也是四面体结构除乙烷外,烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上除乙烷外,烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上除乙烷外,烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上除乙烷外,烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上而是以锯齿形或其他可能的形式存在而是以锯齿形或其他可能
3、的形式存在而是以锯齿形或其他可能的形式存在而是以锯齿形或其他可能的形式存在乙烷乙烷乙烷乙烷2,2,3,3-Tetramethylbutane 2,2,4-Trimethylpentane 思考:思考:思考:思考:直链烷烃的分子链真是直的吗?直链烷烃的分子链真是直的吗?直链烷烃的分子链真是直的吗?直链烷烃的分子链真是直的吗?二二 烷烃的命名烷烃的命名(一)基本概念(一)基本概念正正-(n-):直链的烷烃):直链的烷烃 只用于习惯命名,且常省略只用于习惯命名,且常省略己烷己烷碳原子数从碳原子数从1-10的烷烃分别称为甲、乙、丙、丁、戊、的烷烃分别称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷,碳原子
4、数在己、庚、辛、壬、癸烷,碳原子数在10以上的烷烃称为以上的烷烃称为十一烷、十二烷十一烷、十二烷十一烷十一烷基基:烷烃去掉一个氢剩下的部分,常用:烷烃去掉一个氢剩下的部分,常用“R-”表示表示异(异(i-):末端具有:末端具有 结构的烷烃结构的烷烃异丁烷异丁烷异戊烷异戊烷甲基甲基乙基乙基丙基丙基异丙基异丙基顺序规则顺序规则把各种原子或原子团按先后顺序排列的规则把各种原子或原子团按先后顺序排列的规则主要内容主要内容1 原子序数大的优先原子序数大的优先 同位素,原子量大的优先同位素,原子量大的优先FONCIBrClF14C13C3H2H1H2 第一个原子的原子序数相同时,依次比较第二个、第三个第一
5、个原子的原子序数相同时,依次比较第二个、第三个 -CH3 -CH2CH3常见的取代原子或原子团的顺序见教材P44(二)系统命名(二)系统命名1 选择母体选择母体选择最长的支链最多的碳链作为主链,根据主选择最长的支链最多的碳链作为主链,根据主链的碳原子总数称为链的碳原子总数称为“某烷某烷”,作为母体名称,作为母体名称2 编号编号从最先遇到取代基的那一端开始编从最先遇到取代基的那一端开始编12345673 书写书写 把取代基的位次和名称写在母体之前把取代基的位次和名称写在母体之前(1)位次用阿拉伯数字表示,阿拉伯数字与阿拉伯数字之间)位次用阿拉伯数字表示,阿拉伯数字与阿拉伯数字之间用用“,”隔开,
6、阿隔开,阿 拉伯数字与中文字之间用短横拉伯数字与中文字之间用短横“-”隔开隔开(2)相同取代基合并在一起,用中文字二、三、四)相同取代基合并在一起,用中文字二、三、四表示,表示,但位次不能合并但位次不能合并3,4-二甲基二甲基(3)有不同取代基时,取代基在名称中的位置按)有不同取代基时,取代基在名称中的位置按“顺序规顺序规则则”排列,优先的在后排列,优先的在后庚烷庚烷庚烷庚烷12345674-甲基甲基-3-乙基乙基2134576庚烷庚烷2,6-二甲基二甲基-3-乙基乙基*有多种编号可能时,逐次往下比较有多种编号可能时,逐次往下比较123456己烷己烷3-甲基甲基-4-乙基乙基庚烷庚烷12345
7、672,5-二甲基二甲基-3-乙基乙基壬烷壬烷1234567891232-甲基甲基-5-1,2-二甲基丙基二甲基丙基或或2-甲基甲基-5-(1,2-二甲基)丙基二甲基)丙基 壬烷壬烷*支链中还有取代基,支链的命名方法与烷烃类似,编号从与主链支链中还有取代基,支链的命名方法与烷烃类似,编号从与主链直接相连的碳原子开始直接相连的碳原子开始练习一练习一写出碳原子数为写出碳原子数为6的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名己烷己烷2-甲基戊烷甲基戊烷3-甲基戊烷甲基戊烷2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷练习二:练习二:写出碳原子数为写出碳原子数为7的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名庚烷庚烷2-甲基己烷甲基己烷3-三甲基己烷三甲基己烷2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷二甲基戊烷3-乙基戊烷乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷
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