《脂和脂代谢》PPT课件.ppt
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1、l脂类(脂质)是脂类(脂质)是脂肪脂肪及及类脂类脂的总称,是一类不溶的总称,是一类不溶于水而易溶于有机溶剂,并能为机体利用的有机于水而易溶于有机溶剂,并能为机体利用的有机化合物。化合物。l化学本质化学本质是脂肪酸和醇所形成的是脂肪酸和醇所形成的酯类酯类及其衍生物。及其衍生物。第第 1 节节 脂脂 类类一、一、脂质的分类脂质的分类脂类单纯脂质单纯脂质复合脂类复合脂类非皂化脂类非皂化脂类酰基甘油酯酰基甘油酯蜡蜡磷脂磷脂糖脂、硫脂糖脂、硫脂萜萜萜萜 类类类类甾醇类甾醇类甾醇类甾醇类含有脂肪酸含有脂肪酸不含脂肪酸不含脂肪酸单单 纯纯 脂脂 质质1.概念概念:是由脂肪酸和醇形成的是由脂肪酸和醇形成的酯酯
2、。2.种类种类(2)蜡:蜡:主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。(1)三酰甘油或甘油三酯:)三酰甘油或甘油三酯:由由3分子脂肪酸和分子脂肪酸和1分子甘分子甘油组成。油组成。复复 合合 脂脂 质质1.概念:概念:2.种类:种类:是指除脂肪酸与醇组成的酯外是指除脂肪酸与醇组成的酯外,分子内还含分子内还含有其它成分的脂类。有其它成分的脂类。(1)磷脂:非脂成分是磷脂:非脂成分是磷酸磷酸和和含氮碱含氮碱(如胆碱、乙醇胺)(如胆碱、乙醇胺)(2)糖脂:非脂成分是糖脂:非脂成分是糖糖。根据醇成分不同根据醇成分不同甘油磷脂:甘油磷脂:如如 磷脂酸、磷脂酰胆碱、磷脂酰磷脂酸
3、、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺等。乙醇胺等。鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂(简称鞘磷脂)(简称鞘磷脂)根据醇成分不同根据醇成分不同鞘糖脂鞘糖脂:如:如 脑苷脂、神经节苷脂脑苷脂、神经节苷脂甘油糖脂:甘油糖脂:如如 单半乳糖基二酰基单半乳糖基二酰基甘油甘油磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酸磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油磷脂酰甘油糖脂糖脂2,3-2,3-双酰基双酰基-1-1-D-D-吡喃吡喃-D-D-甘油甘油2,3-2,3-双酰基双酰基-1-(-1-(-D-D-半乳糖基半乳糖基-1-1,6-6-D-D-半乳糖基)半乳糖基)-D-D-甘油甘油非非 皂皂 化化 脂脂 类
4、类1.概念:概念:2.种类:种类:即异戊二烯脂类即异戊二烯脂类,它不含脂肪酸它不含脂肪酸,不能进不能进行皂化。行皂化。(1)甾类(固醇)甾类(固醇)(2)萜类化合物萜类化合物萜类:萜类:分子中含分子中含C10以上,且碳原子数为以上,且碳原子数为5的倍数的烃类的倍数的烃类化合物。化合物。因分子中大多含有双键,所以,萜类化合物又因分子中大多含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化合物。称为萜烯类化合物。萜的涵义和异戊二烯规律萜的涵义和异戊二烯规律萜类化合物是广萜类化合物是广泛存在于植物和泛存在于植物和动物体内的天然动物体内的天然有机化合物。有机化合物。结构特点结构特点:碳原子数都是:碳原子数都是5
5、的整倍数的整倍数。它们碳骨架它们碳骨架可以看作是由若干个异戊二烯单位以可以看作是由若干个异戊二烯单位以头尾头尾或或头头头头相相连而成,这种结构特点叫做萜类化合物的连而成,这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯异戊二烯规律规律。例如:月桂烯,可以看作是由例如:月桂烯,可以看作是由两个异戊二烯两个异戊二烯单位构成的。单位构成的。四萜四萜最早发现的四萜多烯色素是从胡萝卜素中来的,最早发现的四萜多烯色素是从胡萝卜素中来的,后来又发现很多结构与此相类似的色素,所以通常后来又发现很多结构与此相类似的色素,所以通常把四萜称为把四萜称为胡萝卜类色素胡萝卜类色素。四萜是由四萜是由八个异戊二烯八个异戊二烯单位连接而
6、构成的。单位连接而构成的。四萜类化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键四萜类化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键的共轭体系,所以四萜都是有颜色的物质,多带有的共轭体系,所以四萜都是有颜色的物质,多带有由黄至红的颜色。因此也常把四萜称为多烯色素。由黄至红的颜色。因此也常把四萜称为多烯色素。-胡萝卜素胡萝卜素-胡萝卜素胡萝卜素-胡萝卜素胡萝卜素 甾族化合物甾族化合物 从化学结构上看,甾体化合物分子中都含有从化学结构上看,甾体化合物分子中都含有氢化程度不同的氢化程度不同的环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲结构,该结构是结构,该结构是甾体化合物的母核,四个环常用甾体化合物的母核,四个环常用A、B、C、D
7、分分别表示,环上的碳原子按如下顺序编号:别表示,环上的碳原子按如下顺序编号:R1 R2 R3 R1、R2一般为甲基,称为角一般为甲基,称为角甲基,甲基,R3为其它含有不同碳原为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字,子数的取代基。甾是个象形字,是根据这个结构而来的,是根据这个结构而来的,“田田”表示四个环,表示四个环,“”表示表示为三个侧链。为三个侧链。胆甾醇(胆固醇)胆甾醇(胆固醇)胆甾醇是最早发现的一个胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物,存在于人及动甾体化合物,存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。经组织中。无色或略带黄色的结晶,无色或略带黄色的结晶,m.
8、p148.5,在高真空在高真空度下可升华,微度下可升华,微 溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。人体内发现的胆结石几乎全是由胆等有机溶剂。人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的,胆固醇的名称也是由此而来的。甾醇所组成的,胆固醇的名称也是由此而来的。胆酸胆酸 胆汁酸存在于动物的胆汁中,从人和牛的胆汁胆汁酸存在于动物的胆汁中,从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。胆酸是中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。胆酸是油脂的油脂的乳化剂乳化剂,其生理作用是使脂肪乳化,促进它在肠中,其生理作用是使脂肪乳化,促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为的水解和吸收。故胆酸被称
9、为“生物肥皂生物肥皂“。1.油脂的结构油脂的结构 油脂属于高级脂油脂属于高级脂肪酸的甘油酯。肪酸的甘油酯。二、二、油脂油脂的的结结构和性构和性质质天然油脂大多数是混合甘油酯天然油脂大多数是混合甘油酯 最常见的是最常见的是16或或18个碳原子个碳原子 几种重要的高级脂肪酸几种重要的高级脂肪酸软脂酸软脂酸十六碳酸十六碳酸CHCH3 3(CHCH2 2)1414COOHCOOH硬脂酸硬脂酸十八碳酸十八碳酸CHCH3 3(CHCH2 2)1616COOHCOOH油酸油酸 9 9-十八碳烯酸十八碳烯酸CHCH3 3(CHCH2 2)7 7CH=CHCH=CH(CHCH2 2)7 7COOHCOOH亚油酸
10、亚油酸 9 9,1212-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CHCH3 3(CHCH2 2)4 4CH=CH-CHCH=CH-CH2 2-CH=CH-CH=CH(CHCH2 2)7 7COOHCOOH亚麻酸亚麻酸 9 9,1212,1515-十八碳三烯酸十八碳三烯酸CHCH3 3(CHCH2 2-CH=CH-CH=CH)3 3(CHCH2 2)7 7-COOH-COOH(1)皂化作用皂化作用 皂化值皂化值(皂化皂化1克油脂所需克油脂所需 KOH毫克数)毫克数)2.油脂的性质油脂的性质 油脂是极性很小的化合物,易溶于乙醇、乙醚、石油醚、油脂是极性很小的化合物,易溶于乙醇、乙醚、石油醚、汽油、丙酮、氯仿、四
11、氯化碳等有机溶剂。汽油、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。油脂油脂 甘油甘油 高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠(2)加成反应。加成反应。不饱和高级脂肪酸甘油脂,可以不饱和高级脂肪酸甘油脂,可以和和H2、卤素等发生加成反应。、卤素等发生加成反应。甘油三油酸酯甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯 在油脂分析中常利用油脂中的在油脂分析中常利用油脂中的C=CC=C键与碘的加成反键与碘的加成反应来测定油脂的不饱和程度。应来测定油脂的不饱和程度。碘值:碘值:100克油脂所能吸收碘的克数。克油脂所能吸收碘的克数。I2I(3)乳化作用)乳化作用 由于表面活性剂的作用由于表面活性剂的作用,使本来不能互相溶解的使本来
12、不能互相溶解的两种液体能够混到一起的现象称为两种液体能够混到一起的现象称为乳化现象乳化现象,具有乳具有乳化作用的表面活性剂称为化作用的表面活性剂称为乳化剂乳化剂。乳化机理乳化机理:加入表面活性剂后加入表面活性剂后,由于表面活性剂的由于表面活性剂的两亲两亲性质性质,使之易于在油水界面上吸附并富集使之易于在油水界面上吸附并富集,降低了界面降低了界面张力张力 ,使油脂变成很细小的颗粒,均匀地分散在水,使油脂变成很细小的颗粒,均匀地分散在水中。中。(4)油脂的酸败油脂的酸败 俗称哈喇。油脂在贮藏时由于空气等的作用而产生特俗称哈喇。油脂在贮藏时由于空气等的作用而产生特异臭和味的现象。异臭和味的现象。这是
13、由于油脂的不饱和成分受空气中氧、水分或这是由于油脂的不饱和成分受空气中氧、水分或霉菌的作用发生自动氧化,生成过氧化物进而降解为霉菌的作用发生自动氧化,生成过氧化物进而降解为一部分游离脂肪酸和中等分子量的醛类(如庚醛、壬一部分游离脂肪酸和中等分子量的醛类(如庚醛、壬醛等)。醛等)。酸值:酸值:中和中和1 1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数克数 。表明酸败的程度。表明酸败的程度。酸败后一般密度减小,碘值降低,酸值增高。酸败后一般密度减小,碘值降低,酸值增高。酸酸败的油脂不宜食用。败的油脂不宜食用。一一、脂肪的降解、脂肪的降解 1.脂肪的酶促降解脂肪的酶促降解
14、 脂肪在脂肪酶、二脂酰甘油脂肪酶、一脂酰甘油脂肪在脂肪酶、二脂酰甘油脂肪酶、一脂酰甘油脂肪酶的作用下逐步水解成甘油和脂肪酸:脂肪酶的作用下逐步水解成甘油和脂肪酸:第第2节节 脂类代谢脂类代谢2.甘油的降解与转化甘油的降解与转化l活化活化脱氢脱氢糖代谢彻底氧化(或进入糖异糖代谢彻底氧化(或进入糖异生途径)生途径)l目前仅在肝脏细胞中发现有甘油激酶,故甘油只目前仅在肝脏细胞中发现有甘油激酶,故甘油只能在能在肝脏肝脏的的线粒体线粒体中氧化。中氧化。糖糖酵酵解解和和葡葡萄萄糖糖异异生生的的关关系系ABC1C2A G-6-P酯酶酯酶酯酶酯酶C1 丙酮酸羧化酶(线粒体丙酮酸羧化酶(线粒体中)中)C2 PE
15、P羧化酶(胞浆中)羧化酶(胞浆中)(胞液)(胞液)(线粒体)(线粒体)葡萄糖葡萄糖丙酮酸丙酮酸草酰乙酸草酰乙酸天冬氨酸天冬氨酸磷酸二羟丙酮磷酸二羟丙酮3-P-甘油醛甘油醛-酮戊二酸酮戊二酸乳酸乳酸谷氨酸谷氨酸丙氨酸丙氨酸TCA循环循环乙酰乙酰CoAPEPG-6-PF-6-PF-1.6-P丙酮酸丙酮酸草酰乙酸草酰乙酸谷氨酸谷氨酸-酮戊二酸酮戊二酸天冬氨酸天冬氨酸3-P-甘油甘油甘油甘油3.饱和脂肪酸(含偶数碳)的饱和脂肪酸(含偶数碳)的-氧化作用氧化作用水化水化脱氢脱氢硫酯解硫酯解硫酯解硫酯解乙酰乙酰CoACoA脱氢脱氢线粒体膜线粒体膜线粒体基质线粒体基质产物产物氧化氧化转运转运活化活化活化活化
16、细胞质细胞质脂肪酸的脂肪酸的-氧化主要在氧化主要在肝细胞(或肌细胞)线粒体肝细胞(或肌细胞)线粒体中进行。中进行。这种氧化是在脂肪酸的这种氧化是在脂肪酸的-碳位发生。碳位发生。(1)活化活化+ATP脂酰脂酰-CoA合成酶合成酶Mg2+H2O脂酰脂酰-CoA 高能化合物高能化合物+AMP+PPi消耗消耗2高能键高能键v 研究表明,反应的平衡常数研究表明,反应的平衡常数1,但该反应始终能够持续,但该反应始终能够持续向正反应进行向正反应进行,PPi可可被被焦磷酸酶焦磷酸酶水解消耗,平衡右移。水解消耗,平衡右移。部位:部位:胞浆胞浆中中(2)转运转运酯酰酯酰CoACoA进入线粒体基质示意图进入线粒体基
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