氨基酸和蛋白质.ppt
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1、第十二章第十二章 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质氨基酸:氨基酸:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的化合物。代后的化合物。1.结构通式结构通式 R:H,羟基,芳环,杂环,羟基,芳环,杂环 第一节第一节 氨基酸氨基酸 l从自然界获得的氨基酸都是从自然界获得的氨基酸都是-氨基酸;氨基酸;l除甘氨酸外,除甘氨酸外,-碳原子都具有手性。碳原子都具有手性。l多数氨基酸易溶于水,具有较高熔点。多数氨基酸易溶于水,具有较高熔点。一、氨基酸的结构和分类一、氨基酸的结构和分类一、氨基酸的结构和分类一、氨基酸的结构和分类 1)、烃基的种类不同:脂肪族、芳香族、杂环。、烃基的种类不同
2、:脂肪族、芳香族、杂环。2)、氨基的位置的不同:、氨基的位置的不同:2.氨基酸的种类氨基酸的种类中性氨基酸,碱性氨基酸,酸性氨基酸中性氨基酸,碱性氨基酸,酸性氨基酸3)、氨基和羧基的数目:、氨基和羧基的数目:3.氨基酸的命名法氨基酸的命名法1)、系统命名法、系统命名法2,6-二氨基己酸二氨基己酸 2-氨基戊二酸氨基戊二酸 2-氨基丙酸氨基丙酸 2-氨基氨基-3-巯基丙酸巯基丙酸 3-(3-吲哚)吲哚)-2-氨基丙酸氨基丙酸 20 20 种常见氨基酸:种常见氨基酸:种常见氨基酸:种常见氨基酸:中性氨基酸、酸性、碱性中性氨基酸、酸性、碱性中性氨基酸、酸性、碱性中性氨基酸、酸性、碱性2)、俗名、俗名
3、 多按其来源或性质而命名多按其来源或性质而命名氨基酸的构型也多用氨基酸的构型也多用D/L标记法标记法L-L-乳酸乳酸乳酸乳酸L-L-丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸所有氨基酸的构型都取决于所有氨基酸的构型都取决于所有氨基酸的构型都取决于所有氨基酸的构型都取决于-碳原子,碳原子,碳原子,碳原子,-NH-NH2 2在左为在左为在左为在左为L L型,在右为型,在右为型,在右为型,在右为D D型。型。型。型。L-L-苏氨酸苏氨酸苏氨酸苏氨酸二、氨基酸的性质二、氨基酸的性质 1氨基酸的酸氨基酸的酸-碱性碱性两性与等电点两性与等电点 1)两性)两性离子型化合物:离子型化合物:熔点高(分解),难溶于有机溶剂。熔点高
4、(分解),难溶于有机溶剂。通常以内盐形式存在:通常以内盐形式存在:在强碱溶液中主要在强碱溶液中主要存在形式,在电场存在形式,在电场中移向正极中移向正极在强酸溶液中主要在强酸溶液中主要存在形式,在电场存在形式,在电场中移向负极中移向负极当当当当pHpH适中时,适中时,适中时,适中时,IIII和和和和IIIIII的浓度相等,氨基酸净电荷的浓度相等,氨基酸净电荷的浓度相等,氨基酸净电荷的浓度相等,氨基酸净电荷为零,在电场中不移动,该为零,在电场中不移动,该为零,在电场中不移动,该为零,在电场中不移动,该pHpH值定义为该氨基酸值定义为该氨基酸值定义为该氨基酸值定义为该氨基酸的等电点。以的等电点。以的
5、等电点。以的等电点。以pIpI表示。表示。表示。表示。负离子负离子(II)正离子正离子(III)偶极离子(偶极离子(I)2)等电点)等电点酸性氨基酸:酸性氨基酸:羧基数目比碱性氨基多,等电点羧基数目比碱性氨基多,等电点pI 7(有(有4个)。个)。中性氨基酸:中性氨基酸:碱性氨基与羧基数目相等,碱性氨基与羧基数目相等,pI=5-7,(共,(共17个)。个)。可利用氨基酸等电点的不同,进行分离提纯。可利用氨基酸等电点的不同,进行分离提纯。2氨基酸氨基的反应氨基酸氨基的反应 氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质-氨氨基基酸酸具具有有典典型型的的伯伯胺胺化化学学性性质
6、质:能能与与酸酸、亚亚硝硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛等反应。酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛等反应。(1)氨基的)氨基的酰基化酰基化酰基化酰基化 氨基酸分子中的氨基能酰基化成酰胺。氨基酸分子中的氨基能酰基化成酰胺。(2)氨基的)氨基的烃基化烃基化烃基化烃基化 氨基酸与氨基酸与RX作用则烃基化成作用则烃基化成N-烃基氨基酸:烃基氨基酸:(3)与亚硝酸反应)与亚硝酸反应反应是定量完成的,衡量放出反应是定量完成的,衡量放出N2,测定,测定N2的体积便可的体积便可计算出氨基酸的含量。计算出氨基酸的含量。分析氨基酸的经典方法。分析氨基酸的经典方法。脯氨酸分子中含有的是亚氨基,亚氨基不能与亚硝脯氨酸
7、分子中含有的是亚氨基,亚氨基不能与亚硝酸反应放出氮气。酸反应放出氮气。(4)与)与茚三酮茚三酮茚三酮茚三酮反应反应-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用,生成显氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用,生成显蓝色蓝色蓝色蓝色或或紫红色紫红色紫红色紫红色的有色物质,是鉴别的有色物质,是鉴别-氨基酸的灵敏的方法。氨基酸的灵敏的方法。23氨基酸氨基酸羧基的反应羧基的反应羧基的反应羧基的反应-氨基酸具有羧酸的化学性质,可以与碱、氨、醇、氨基酸具有羧酸的化学性质,可以与碱、氨、醇、五氯化磷、氢化铝锂等反应。五氯化磷、氢化铝锂等反应。脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应 或脱羧酶或脱羧酶 R-CH2NH2 +CO2氨基酸的用
8、途:氨基酸的用途:1.稻麦中缺少赖氨酸,在面包中添加赖氨酸,可以稻麦中缺少赖氨酸,在面包中添加赖氨酸,可以提高营养价值。提高营养价值。2.人人体体有有八八种种氨氨基基酸酸不不能能在在人人体体内内合合成成,只只能能从从外外部部食食物物摄摄取取,八八种种必必需需氨氨基基酸酸有有:颉颉,亮亮,异亮,赖,苯丙,苏,色。异亮,赖,苯丙,苏,色。3.氨氨基基酸酸和和微微生生物物配配成成注注射射液液,用用于于外外伤伤病病人人,外外科手术良好。科手术良好。我国优先考虑的食品强化剂有:赖、蛋、色和我国优先考虑的食品强化剂有:赖、蛋、色和苯丙氨酸苯丙氨酸第二节第二节 多肽多肽蛋白质蛋白质多肽多肽H2OH2O-氨基
9、酸氨基酸.蛋白质是分子量大的多肽,部分水解时能生成多蛋白质是分子量大的多肽,部分水解时能生成多肽,肽,50个以上氨基酸的多肽称为蛋白质。个以上氨基酸的多肽称为蛋白质。多肽是多个氨基酸的聚合物,多个氨基酸分子通多肽是多个氨基酸的聚合物,多个氨基酸分子通过氨基和羧基脱水缩合生成酰氨键(肽键)而形过氨基和羧基脱水缩合生成酰氨键(肽键)而形成的。成的。-氨氨基基酸酸分分子子中中的的羧羧基基与与另另一一分分子子-氨氨基基酸酸的的氨氨 基基 生生 成成 的的 酰酰 胺胺 称称 为为 肽肽肽肽(peptides)。多多多多 肽肽肽肽(polypeptides)是是多多个个-氨氨基基酸酸分分子子用用肽肽键键连
10、连接接而而生成的化合物生成的化合物.蛋蛋蛋蛋白白白白质质质质是是由由多多种种-氨氨基基酸酸用用肽肽键键连连接接起起来来的的分分子子量很大的多肽,水解可生成量很大的多肽,水解可生成-氨基酸的混合物氨基酸的混合物.2NH2CH2COOH肽键肽键两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,成基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,成为为成肽反应成肽反应成肽反应成肽反应。书写时把氨基的一端写在左边,有羧基的一端写在右
11、书写时把氨基的一端写在左边,有羧基的一端写在右边。多肽和氨基酸一样,也是两性离子。边。多肽和氨基酸一样,也是两性离子。多肽链:多肽链:多肽链:多肽链:写在左边写在左边 N-端端C-端端 写在右边写在右边甘氨酰甘氨酸甘氨酰甘氨酸 或或 甘甘-甘甘甘氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸 或或 甘甘-丙丙丙氨酸丙氨酸-苯丙氨酰苯丙氨酰-甘氨酰甘氨酰-丝氨酸丝氨酸 或或 丙丙-苯丙苯丙-甘甘-丝丝由于蛋白质的分子量大,对于多肽的结构进行研究,由于蛋白质的分子量大,对于多肽的结构进行研究,是了解蛋白质的一个重要步骤。是了解蛋白质的一个重要步骤。多肽结构的测定多肽结构的测定降解降解分析鉴定分析鉴定推结构推结构多肽的测定
12、多肽的测定 测定多肽中测定多肽中-氨基酸联结的顺序氨基酸联结的顺序N-端端C-端端 黄色黄色黄色黄色 1)N-端端桑格法桑格法2)C-端的分析(端的分析(C-Terminal residues)牛胰岛素牛胰岛素牛胰岛素牛胰岛素A链链21个氨基酸组成的多肽个氨基酸组成的多肽B链链30个氨基酸组成的多肽个氨基酸组成的多肽A链和链和B链通过两个链通过两个-S-S-二硫键连接的。二硫键连接的。牛牛胰胰岛岛素素的的结结构构于于1955年年确确定定,是是由由16种种不不同同的的氨氨基基酸酸,51个氨基酸组成的多肽。个氨基酸组成的多肽。1959 年年开开始始人人工工合合成成胰胰岛岛素素,经经五五年年的的努努
13、力力,完完成成了了牛牛胰胰岛岛素素的的合合成成,经经过过物物理理,化化学学及及生生物物活活性性的的测测定定,与与天然的胰岛素完全相同,从而揭开了生命的奥秘。天然的胰岛素完全相同,从而揭开了生命的奥秘。A 链H2N-谷-半胱-半胱-丙-丝-缬-半胱-丝-亮-酪-谷-亮-谷-天冬-酪-半胱-天冬-COOH谷-缬-异亮-甘-NH2NH2NH2NH2B 链H2N-苯丙-缬-天冬-谷-组-亮-半胱-甘-丝-组-亮-缬-谷-丙-亮-酪-亮-缬-半胱-甘HOOC-丙-赖-脯-苏-酪-苯丙-苯丙-甘-精-谷NH2NH2 S S SS牛胰岛素的一级结构牛胰岛素的一级结构第三节第三节 蛋蛋 白白 质质 一、蛋白质
14、的分类一、蛋白质的分类1.根据蛋白质的形状分为:根据蛋白质的形状分为:1)纤维蛋白质)纤维蛋白质 如丝蛋白、角蛋白等;如丝蛋白、角蛋白等;2)球状蛋白质)球状蛋白质 如蛋清蛋白、酪蛋白、血红蛋白、如蛋清蛋白、酪蛋白、血红蛋白、-球代表蛋白(感冒抗体)等。球代表蛋白(感冒抗体)等。2根据组成分:根据组成分:1)单纯蛋白质单纯蛋白质其水解最终产物是其水解最终产物是-氨基酸。氨基酸。2)结合蛋白质)结合蛋白质-氨基酸氨基酸+非蛋白质(辅基)非蛋白质(辅基)3.根据蛋白质的功能分:根据蛋白质的功能分:1)活性蛋白)活性蛋白 按生理作用不同又可分为;酶、激按生理作用不同又可分为;酶、激素、抗体、收缩蛋白
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