《有机溶剂的应用》PPT课件.ppt

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1、有有机机溶溶剂Contents以层析为应用分类以层析为应用分类聚合反应常用溶剂聚合反应常用溶剂聚合物溶解溶剂聚合物溶解溶剂溶剂化效应经验总结溶剂化效应经验总结有机溶剂极性列表有机溶剂极性列表酰化酰化反应反应溶剂溶剂极性列表极性列表极性溶剂：极性溶剂：介电常数介电常数15N,N二甲基甲酰胺:乙腈:乙二醇:甘油:42.5甲酸:58.5水:80.4非极性溶剂：非极性溶剂：介电常数介电常数甲酰胺三氟乙酸DMSO乙腈DMF六甲基磷酰胺甲醇乙醇乙酸异丙醇吡啶四甲基乙二胺丙酮三乙胺正丁醇二氧六环四氢呋喃甲酸甲酯三丁胺甲乙酮乙酸乙酯三辛胺碳酸二甲酯乙醚异丙醚正丁醚三氯乙烯二苯醚二氯甲烷氯仿二氯乙烷甲苯苯四氯化

2、碳二硫化碳环己烷己烷煤油（石油醚）以层析为应用分类以层析为应用分类吸附层析吸附层析 洗脱剂可根据分洗脱剂可根据分离物中各成分的离物中各成分的极性、溶解度和极性、溶解度和吸附剂的活性来吸附剂的活性来选择。选择。以层析为应用分类以层析为应用分类洗脱洗脱剂的的选择极性吸附极性吸附极性吸附极性吸附剂剂（硅胶、氧化（硅胶、氧化铝）：）：石油石油醚乙酸乙乙酸乙酯丙丙酮正丁醇正丁醇乙醇乙醇水水乙乙酸酸非极性吸附非极性吸附非极性吸附非极性吸附剂剂（活性炭）：（活性炭）：水水乙醇乙醇乙酸乙乙酸乙酯丙丙酮氯仿仿对弱酸性物弱酸性物质用碱来解析用碱来解析对碱酸性物碱酸性物质用酸来解析用酸来解析吸附是在高吸附是在高盐中

3、中进行的，直接用水解析行的，直接用水解析以层析为应用分类以层析为应用分类分配层析分配层析分配分配层层析用的溶析用的溶剂剂系系统统种种类类很多，一很多，一般般针对针对欲分离物欲分离物质质的性的性质质来来选择选择。被分离的物被分离的物质质是是亲亲水性水性强强的化合物，的化合物，溶溶剂剂系系统统的极性亦的极性亦较较强强；被分离的物；被分离的物质质是是亲亲脂性脂性强强的，的，则则洗脱溶洗脱溶剂剂的的亲亲脂脂性也要相性也要相对对加加强强。以层析为应用分类以层析为应用分类通常用的溶通常用的溶剂剂系系统统中中：固定相是极性大的溶固定相是极性大的溶剂剂，如水如水缓缓冲溶液、甲醇、冲溶液、甲醇、甲甲酰酰胺、丙二

4、醇、甘油等胺、丙二醇、甘油等。流流动动相相则为亲则为亲脂性溶脂性溶剂剂，有，有亲亲脂性脂性较较强强和和亲亲脂性脂性较较弱的等。一般可采用弱的等。一般可采用氯氯仿、正丁醇、异丁醇、仿、正丁醇、异丁醇、正戊醇、甲酚、吡正戊醇、甲酚、吡啶啶等，也可用不同比例的混等，也可用不同比例的混合合剂剂。以层析为应用分类以层析为应用分类混合溶剂的极性顺序：混合溶剂的极性顺序：苯苯 氯仿（氯仿（1+1）环己烷环己烷 乙酸乙酯（乙酸乙酯（8+2）氯仿氯仿 丙酮丙酮（95+5）苯苯 丙酮（丙酮（9+1）苯苯 乙酸乙酯（乙酸乙酯（8+2）氯仿氯仿 乙醚乙醚（9+1）苯苯 甲醇（甲醇（95+5）苯苯 乙醚（乙醚（6+4）

5、环己烷环己烷 乙酸乙酯乙酸乙酯（1+1）氯仿氯仿 乙醚（乙醚（8+2）氯仿氯仿 甲醇（甲醇（99+1）苯苯 甲醇甲醇（9+1）氯仿氯仿 丙酮（丙酮（85+15）苯苯 乙醚（乙醚（4+6）苯苯 乙酸乙酯乙酸乙酯（1+1）氯仿氯仿 甲醇（甲醇（95+5）氯仿氯仿 丙酮（丙酮（7+3）苯苯 乙酸乙酯乙酸乙酯（3+7）苯苯 乙醚（乙醚（1+9）乙醚乙醚 甲醇（甲醇（99+1）乙酸乙酯乙酸乙酯 甲醇甲醇（99+1）苯苯 丙酮（丙酮（1+1）氯仿氯仿 甲醇（甲醇（9+1）说明一下说明一下:苯苯 甲醇（甲醇（95+5）的意思是）的意思是95体积的苯混合体积的苯混合5体体积的甲醇配成混合溶剂积的甲醇配成混合溶

6、剂!洗脱剂，用于薄层或纸层析时常称展开剂洗脱剂，用于薄层或纸层析时常称展开剂聚合反应常用溶剂聚合反应常用溶剂溶液聚合溶液聚合溶液聚合为单体、引发剂（催化剂）溶于适当溶液聚合为单体、引发剂（催化剂）溶于适当溶剂中进行聚合的过程。溶剂一般为有机溶剂，溶剂中进行聚合的过程。溶剂一般为有机溶剂，也可以是水。也可以是水。不同溶剂对聚合反应聚合速率和分子量是有影不同溶剂对聚合反应聚合速率和分子量是有影响的响的聚合反应常用溶剂聚合反应常用溶剂聚合反应需要根据单体的溶解性质以聚合反应需要根据单体的溶解性质以及所生产聚合物的溶液用途选择适当及所生产聚合物的溶液用途选择适当的溶剂。的溶剂。常用的有机溶剂有醇、酯、

7、酮以及芳常用的有机溶剂有醇、酯、酮以及芳烃烃(苯、甲苯苯、甲苯)等等;此外，脂肪烃、卤此外，脂肪烃、卤代烃、环烷烃等也有应用。代烃、环烷烃等也有应用。聚合物溶解溶剂聚合物溶解溶剂聚合物的溶解一般遵循三个原则聚合物的溶解一般遵循三个原则A：极性相似原则：极性相似原则 极性大的溶质溶于极性大的溶剂，极性小的溶质溶于极极性大的溶质溶于极性大的溶剂，极性小的溶质溶于极性小的溶剂性小的溶剂B：溶度参数相近原则：溶度参数相近原则当聚合物的溶度参数当聚合物的溶度参数2和溶剂的溶度参数和溶剂的溶度参数1差值差值1一一2小于小于1.5时，两种物质可以互溶时，两种物质可以互溶C：溶剂化原则：溶剂化原则如聚合物分子

8、中含有大量亲电子基团，则能溶于含有给如聚合物分子中含有大量亲电子基团，则能溶于含有给电子基团的溶剂中，反之亦然。电子基团的溶剂中，反之亦然。聚合物溶解溶剂聚合物溶解溶剂橡胶溶解溶橡胶溶解溶剂不同的橡胶溶于不同的溶剂。比如天然橡胶溶于汽油，丁腈橡胶溶于二丁酯，环氧氯丙烷橡胶溶于甲苯纤维溶解溶溶解溶剂不同的纤维溶于不同的溶剂聚酯纤维能溶于四氢呋喃，丙酮，溴苯，苯胺等溶剂中聚丙烯纤维能溶于热的氯苯、四氢萘和十氢萘溶剂中塑料溶解溶塑料溶解溶剂不同的塑料溶于不同的溶剂聚氯乙烯溶于丙酮及其它酮类、酯类、氯代烃等溶剂中过氯乙烯溶于二氯乙烷和氯化苯、丙酮、苯（加热）聚丙烯在80以上，溶于甲苯、二甲苯和三氯乙烯

9、酰化酰化反应反应溶剂溶剂氮原子上的氮原子上的酰酰化反化反应应羧羧酸酸为酰为酰化化试剂试剂 当需采用溶剂共沸脱水法时，必须加入甲苯、二甲苯等甲苯、二甲苯等惰性溶惰性溶剂剂酸酸酐为酰酐为酰化化剂剂 若被酰化的胺和酰化产物熔点不太高，在乙酰化时可不另加溶剂；若被酰化的胺和酰化产物熔点较高，就需要另外加苯、苯、甲苯、二甲苯或甲苯、二甲苯或氯氯仿等非水溶性惰性有机溶仿等非水溶性惰性有机溶剂剂；酰氯为酰酰氯为酰化化剂剂 溶剂根据所用的酰化试剂而定使用。低级的脂肪酰氯反应速度快，可在水介水介质质中进行。酰化酰化反应反应溶剂溶剂碳原子上的碳原子上的酰酰化反化反应应Friedel-CraftsFriedel-C

10、rafts傅克傅克酰酰化反化反应应（芳烃碳酰化）（芳烃碳酰化）如生成的芳酮-AlCl3配合物反应温度下是固态，就要使用过量的液态被酰化物，或使用惰性溶剂。常用溶剂为二硫化碳、硝基苯、石油醚、四氯乙烷、二氯乙烷等HoeschHoesch反反应应 （腈类化合物与含羟基或烷氧基的芳烃腈类化合物与含羟基或烷氧基的芳烃）溶溶剂剂以以无水乙醚最好，冰醋酸、氯仿-乙醚、丙酮、氯苯等也可使用。酰化酰化反应反应溶剂溶剂碳原子上的碳原子上的酰酰化反化反应应Friedel-CraftsFriedel-Crafts傅克傅克酰酰化反化反应应（芳烃碳酰化）（芳烃碳酰化）如生成的芳酮-AlCl3配合物反应温度下是固态，就要

11、使用过量的液态被酰化物，或使用惰性溶剂。常用溶剂为二硫化碳、硝基苯、石油醚、四氯乙烷、二氯乙烷等HoeschHoesch反反应应 （腈类化合物与含羟基或烷氧基的芳烃腈类化合物与含羟基或烷氧基的芳烃）溶溶剂剂以以无水乙醚最好，冰醋酸、氯仿-乙醚、丙酮、氯苯等也可使用。溶剂化效应溶剂化效应溶剂化效应溶剂化效应 由于溶质和溶剂分子间的相互作用，导致溶质分子或离由于溶质和溶剂分子间的相互作用，导致溶质分子或离被一层或松或紧的溶剂分子所包围，这种现象叫做溶剂被一层或松或紧的溶剂分子所包围，这种现象叫做溶剂化作用。化作用。溶剂化效应对亲核反应速率的影响溶剂化效应对亲核反应速率的影响若其它因素不若其它因素不变时变时，只，只变变化溶化溶剂剂，反反应应物物溶溶剂剂化程度越化程度越大大，E增大，速度减小增大，速度减小。过过渡渡态态溶溶剂剂化程度越化程度越大大，E减小，速度增大。减小，速度增大。质质子性溶子性溶剂对负剂对负离子通离子通过氢键过氢键溶溶剂剂化，化，负电负电荷得到分散荷得到分散使使负负离子安定，减小了活化能；因此离子安定，减小了活化能；因此质质子性溶子性溶剂剂有利于有利于SN1反反应应。质质子性溶子性溶剂对剂对SN2反反应应不利，由于不利，由于亲亲核核试剂试剂被溶被溶剂剂强强烈地溶烈地溶剂剂化，增大了反化，增大了反应应的活化能，反的活化能，反应难应难度度增大。增大。