杀虫剂种类及作用机制(二)学习资料.ppt
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1、杀虫剂种类及作用机制(二)1对硫磷及其低毒化品种硫磷及其低毒化品种名称名称名称名称结构式结构式结构式结构式大鼠口服毒性大鼠口服毒性大鼠口服毒性大鼠口服毒性LDLD5050(mg/kg)(mg/kg)特点特点特点特点对硫磷对硫磷对硫磷对硫磷parathionparathion3.63.6(雌)(雌)(雌)(雌)1313(雄)(雄)(雄)(雄)对高等动物高毒对高等动物高毒对高等动物高毒对高等动物高毒甲基对硫磷甲基对硫磷甲基对硫磷甲基对硫磷14-4214-42广谱、速效、残效较长,可广谱、速效、残效较长,可广谱、速效、残效较长,可广谱、速效、残效较长,可渗入植物表皮内渗入植物表皮内渗入植物表皮内渗入
2、植物表皮内氯硫磷氯硫磷氯硫磷氯硫磷880-980880-980杀螟硫磷杀螟硫磷杀螟硫磷杀螟硫磷433433(雌)(雌)(雌)(雌)242242(雄)(雄)(雄)(雄)毒性大为降低,水解稳定性毒性大为降低,水解稳定性毒性大为降低,水解稳定性毒性大为降低,水解稳定性提高。对水稻螟虫高效提高。对水稻螟虫高效提高。对水稻螟虫高效提高。对水稻螟虫高效杀螟腈杀螟腈杀螟腈杀螟腈860860倍硫磷倍硫磷倍硫磷倍硫磷245245(雌)(雌)(雌)(雌)215215(雄)(雄)(雄)(雄)水解稳定性进一步提高,残水解稳定性进一步提高,残水解稳定性进一步提高,残水解稳定性进一步提高,残效期长。双翅目最敏感,对效期长
3、。双翅目最敏感,对效期长。双翅目最敏感,对效期长。双翅目最敏感,对蚜虫、蓟马等也有效蚜虫、蓟马等也有效蚜虫、蓟马等也有效蚜虫、蓟马等也有效219501950年,美国年,美国年,美国年,美国氰氰胺公司合成出胺公司合成出胺公司合成出胺公司合成出对对哺乳哺乳哺乳哺乳动动物低毒的物低毒的物低毒的物低毒的马马拉硫磷拉硫磷拉硫磷拉硫磷19521952年,年,年,年,PerkowPerkow合成了具有合成了具有合成了具有合成了具有优优异异异异杀杀虫活性的虫活性的虫活性的虫活性的敌敌敌敌畏畏畏畏和速和速和速和速灭灭磷磷磷磷马拉硫磷马拉硫磷马拉硫磷马拉硫磷 (malathion)(malathion)敌敌畏敌敌
4、畏敌敌畏敌敌畏 (dichlorvos)(dichlorvos)我国,原北京农业大学的黄瑞纶教授于我国,原北京农业大学的黄瑞纶教授于我国,原北京农业大学的黄瑞纶教授于我国,原北京农业大学的黄瑞纶教授于19501950年合成了对硫磷,年合成了对硫磷,年合成了对硫磷,年合成了对硫磷,19561956年第一家有机磷农药生产厂年第一家有机磷农药生产厂年第一家有机磷农药生产厂年第一家有机磷农药生产厂天津农药厂开始生产对硫磷。天津农药厂开始生产对硫磷。天津农药厂开始生产对硫磷。天津农药厂开始生产对硫磷。3有机磷有机磷杀虫虫剂的的类型型 磷酸分子中的氧原子被硫原子置磷酸分子中的氧原子被硫原子置磷酸分子中的氧
5、原子被硫原子置磷酸分子中的氧原子被硫原子置换换,称,称,称,称为为硫代磷酸硫代磷酸硫代磷酸硫代磷酸,根据,根据,根据,根据换换上去的硫原子数分上去的硫原子数分上去的硫原子数分上去的硫原子数分为为一、二硫代磷酸。硫原子和磷的一、二硫代磷酸。硫原子和磷的一、二硫代磷酸。硫原子和磷的一、二硫代磷酸。硫原子和磷的连连接方式可以有接方式可以有接方式可以有接方式可以有P=SP=S和和和和P-S-RP-S-R两种,分两种,分两种,分两种,分别别称称称称为为硫逐磷酸硫逐磷酸硫逐磷酸硫逐磷酸酯酯和和和和硫赶磷酸硫赶磷酸硫赶磷酸硫赶磷酸酯酯。乐果乐果乐果乐果 (dimethoate)(dimethoate)4 1
6、 1、磷酸、磷酸、磷酸、磷酸酯酯,通式通式通式通式为为二二二二烷烷基芳基磷酸基芳基磷酸基芳基磷酸基芳基磷酸酯酯、二、二、二、二烷烷基乙基乙基乙基乙烯烯基磷基磷基磷基磷酸酸酸酸酯酯、磷、磷、磷、磷酰酰化化化化羟肟羟肟酸或酸或酸或酸或肟肟对氧磷对氧磷对氧磷对氧磷 (paraxon)(paraxon)速灭磷速灭磷速灭磷速灭磷 (mevinphos)(mevinphos)52 2、硫逐磷酸、硫逐磷酸、硫逐磷酸、硫逐磷酸酯酯:通式通式通式通式为为二二二二烷烷基芳基(包括芳基芳基(包括芳基芳基(包括芳基芳基(包括芳杂环杂环基)硫逐磷酸基)硫逐磷酸基)硫逐磷酸基)硫逐磷酸酯酯、二、二、二、二烷烷基基基基 -
7、烷烷基乙基硫逐磷酸基乙基硫逐磷酸基乙基硫逐磷酸基乙基硫逐磷酸酯酯和和和和肟肟的的的的酯酯毒性一般比磷酸毒性一般比磷酸毒性一般比磷酸毒性一般比磷酸酯酯低,化学性低,化学性低,化学性低,化学性质质更更更更为稳为稳定,是有机磷定,是有机磷定,是有机磷定,是有机磷杀杀虫虫虫虫剂剂的重要的重要的重要的重要类类型。型。型。型。对硫磷对硫磷对硫磷对硫磷 (parathion)(parathion)内吸磷内吸磷内吸磷内吸磷 (demeton)(demeton)辛硫磷辛硫磷辛硫磷辛硫磷 (phoxim)(phoxim)6有机磷有机磷杀虫虫剂的的类型型3 3、二硫代磷酸、二硫代磷酸、二硫代磷酸、二硫代磷酸酯酯乐果
8、乐果乐果乐果 (dimethoate)(dimethoate)灭蚜松灭蚜松灭蚜松灭蚜松 (menazon)(menazon)甲拌磷甲拌磷甲拌磷甲拌磷 (phorate)(phorate)特丁硫磷特丁硫磷特丁硫磷特丁硫磷(terbufos)(terbufos)7有机磷有机磷杀虫虫剂的的类型型4 4、硫赶磷酸、硫赶磷酸、硫赶磷酸、硫赶磷酸酯酯 是二硫代磷酸是二硫代磷酸是二硫代磷酸是二硫代磷酸酯酯的激活形式的激活形式的激活形式的激活形式氧乐果氧乐果氧乐果氧乐果 (omethoate)(omethoate)胺吸磷胺吸磷胺吸磷胺吸磷 (amiton)(amiton)因毒磷因毒磷因毒磷因毒磷 (endot
9、hion)(endothion)丙溴磷丙溴磷丙溴磷丙溴磷 (profenofos)(profenofos)8有机磷有机磷杀虫虫剂的的类型型5 5、磷、磷、磷、磷酰酰胺酸衍生物胺酸衍生物胺酸衍生物胺酸衍生物磷酸分子中羟基磷酸分子中羟基(-OH)被被氨基氨基(-NH2)取代,称为)取代,称为磷酰胺磷酰胺,磷酰胺分子,磷酰胺分子中剩下的氧原子也可能被硫原子替换,而称为中剩下的氧原子也可能被硫原子替换,而称为硫代磷酰胺硫代磷酰胺 除除除除杀杀虫活性外,此虫活性外,此虫活性外,此虫活性外,此类类化合物化合物化合物化合物还还具有具有具有具有杀螨杀螨、肠肠胃胃胃胃驱驱虫、虫、虫、虫、杀线杀线虫、虫、虫、虫、
10、杀杀菌、除菌、除菌、除菌、除草、草、草、草、杀杀鼠和不育活性鼠和不育活性鼠和不育活性鼠和不育活性甲胺磷甲胺磷甲胺磷甲胺磷 (methamidophos)(methamidophos)乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷 (acephate)(acephate)9有机磷有机磷杀虫虫剂的的类型型6 6、膦膦酸酸酸酸酯类酯类(磷酸分子中一个(磷酸分子中一个(磷酸分子中一个(磷酸分子中一个羟羟基被有机基基被有机基基被有机基基被有机基团团置置置置换换,形成,形成,形成,形成P-CP-C键键称称称称为膦为膦酸)酸)酸)酸)7 7、磷酸氟衍生物、磷酸氟衍生物、磷酸氟衍生物、磷酸氟衍生物8 8、焦磷酸衍生
11、物、焦磷酸衍生物、焦磷酸衍生物、焦磷酸衍生物9 9、次、次、次、次膦膦酸酸酸酸酯类酯类敌百虫敌百虫敌百虫敌百虫(trichlofon)(trichlofon)10理化性理化性质1.1.1.1.多为油状液体,少数为固体,颜色深,有大蒜臭味多为油状液体,少数为固体,颜色深,有大蒜臭味多为油状液体,少数为固体,颜色深,有大蒜臭味多为油状液体,少数为固体,颜色深,有大蒜臭味2.2.2.2.沸点一般很高,在常温下蒸气压很低。但沸点一般很高,在常温下蒸气压很低。但沸点一般很高,在常温下蒸气压很低。但沸点一般很高,在常温下蒸气压很低。但敌敌畏敌敌畏敌敌畏敌敌畏蒸气压蒸气压蒸气压蒸气压高。高。高。高。3.3.
12、3.3.大多数不溶于水或微溶于水,而溶于一般有机溶剂,但大多数不溶于水或微溶于水,而溶于一般有机溶剂,但大多数不溶于水或微溶于水,而溶于一般有机溶剂,但大多数不溶于水或微溶于水,而溶于一般有机溶剂,但有的在水中有较大的溶解度,如敌百虫、乐果、甲胺磷、有的在水中有较大的溶解度,如敌百虫、乐果、甲胺磷、有的在水中有较大的溶解度,如敌百虫、乐果、甲胺磷、有的在水中有较大的溶解度,如敌百虫、乐果、甲胺磷、磷胺等。磷胺等。磷胺等。磷胺等。4.4.碱性条件易分解失效碱性条件易分解失效碱性条件易分解失效碱性条件易分解失效11有机磷有机磷杀虫虫剂的特点的特点1.1.高效、广高效、广高效、广高效、广谱谱2.2.
13、具有触具有触具有触具有触杀杀、胃毒、熏蒸等多种作用方式、胃毒、熏蒸等多种作用方式、胃毒、熏蒸等多种作用方式、胃毒、熏蒸等多种作用方式3.3.在植物体内可代在植物体内可代在植物体内可代在植物体内可代谢谢降解,有些残效期短、低毒,如降解,有些残效期短、低毒,如降解,有些残效期短、低毒,如降解,有些残效期短、低毒,如马马拉拉拉拉硫磷;有些残效期硫磷;有些残效期硫磷;有些残效期硫磷;有些残效期较长较长,如甲拌磷,如甲拌磷,如甲拌磷,如甲拌磷4.4.有些品种具有内吸作用;有的具有很有些品种具有内吸作用;有的具有很有些品种具有内吸作用;有的具有很有些品种具有内吸作用;有的具有很强强的渗透作用,施的渗透作用
14、,施的渗透作用,施的渗透作用,施于叶面于叶面于叶面于叶面对对叶背害虫也有效叶背害虫也有效叶背害虫也有效叶背害虫也有效5.5.在生物体内及在生物体内及在生物体内及在生物体内及环环境中易降解,境中易降解,境中易降解,境中易降解,对环对环境安全境安全境安全境安全12内吸性有机磷内吸性有机磷杀虫虫剂 处处理植物的根、茎、叶或其它部位理植物的根、茎、叶或其它部位理植物的根、茎、叶或其它部位理植物的根、茎、叶或其它部位时时,能渗入植物体内,并随植株的,能渗入植物体内,并随植株的,能渗入植物体内,并随植株的,能渗入植物体内,并随植株的体液体液体液体液传导传导到其他部位,有效防治病虫害而不影响植物生到其他部位
15、,有效防治病虫害而不影响植物生到其他部位,有效防治病虫害而不影响植物生到其他部位,有效防治病虫害而不影响植物生长长。向向向向顶顶性性性性传导传导:随水分在木:随水分在木:随水分在木:随水分在木质质部部部部传导传导,速度快,速度快,速度快,速度快 向基性向基性向基性向基性传导传导:主要在:主要在:主要在:主要在韧韧皮部皮部皮部皮部进进行,速度行,速度行,速度行,速度较较慢慢慢慢 内吸性内吸性内吸性内吸性药剂药剂多施用于根部或接近根部的部位,如拌种、浸种、涂茎等。多施用于根部或接近根部的部位,如拌种、浸种、涂茎等。多施用于根部或接近根部的部位,如拌种、浸种、涂茎等。多施用于根部或接近根部的部位,如
16、拌种、浸种、涂茎等。内吸性有机磷多内吸性有机磷多内吸性有机磷多内吸性有机磷多为剧为剧毒毒毒毒药剂药剂,残效期,残效期,残效期,残效期长长,应严应严格按格按格按格按规规程操作,确保安程操作,确保安程操作,确保安程操作,确保安全全全全间间隔期。隔期。隔期。隔期。主要品种:主要品种:主要品种:主要品种:乐乐果果果果,氧氧氧氧乐乐果果果果,甲拌磷甲拌磷甲拌磷甲拌磷,乙拌磷,异丙磷,乙拌磷,异丙磷,乙拌磷,异丙磷,乙拌磷,异丙磷,灭灭蚜松等蚜松等蚜松等蚜松等13对土壤害虫有效的品种土壤害虫有效的品种 甲拌磷甲拌磷甲拌磷甲拌磷 phorate,5%phorate,5%颗颗粒粒粒粒剂剂,55%EC55%EC
17、 二二二二嗪嗪磷磷磷磷 diazinon 50%ECdiazinon 50%EC 毒死蜱毒死蜱毒死蜱毒死蜱 chlorpyrifos 3%chlorpyrifos 3%颗颗粒粒粒粒剂剂 特丁硫磷特丁硫磷特丁硫磷特丁硫磷 terbufos 5%terbufos 5%颗颗粒粒粒粒剂剂 辛硫磷辛硫磷辛硫磷辛硫磷 phoxim 3%phoxim 3%颗颗粒粒粒粒剂剂 施用:浸种或拌种、配成毒土撒施、沟施施用:浸种或拌种、配成毒土撒施、沟施施用:浸种或拌种、配成毒土撒施、沟施施用:浸种或拌种、配成毒土撒施、沟施14 2007 2007 2007 2007年年年年1 1 1 1月月月月1 1 1 1日起我
18、国全面禁用日起我国全面禁用日起我国全面禁用日起我国全面禁用列入列入列入列入“PICPICPICPIC”名单的名单的名单的名单的5 5 5 5种高毒农药:种高毒农药:种高毒农药:种高毒农药:甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺PIC:PIC:PIC:PIC:预先通知同意(预先通知同意(Prior Informed Consent)程序:)程序:是指对禁止或严格限制的农药和危险化学品,出口国必是指对禁止或严格限制的农药和危险化学品,出口国必须事先征得进口国同意后才能向其出口。
19、须事先征得进口国同意后才能向其出口。高毒有机磷杀虫剂的禁用高毒有机磷杀虫剂的禁用15作用机制作用机制 抑制神抑制神抑制神抑制神经经突触突触突触突触传递传递中的中的中的中的递质递质水解水解水解水解酶酶乙乙乙乙酰酰胆碱胆碱胆碱胆碱酯酶酯酶,使,使,使,使释释放到突触放到突触放到突触放到突触间间隙的乙隙的乙隙的乙隙的乙酰酰胆碱大量胆碱大量胆碱大量胆碱大量积积累,从而阻断神累,从而阻断神累,从而阻断神累,从而阻断神经经系系系系统统的的的的信号信号信号信号传递传递,导导致昆虫死亡。致昆虫死亡。致昆虫死亡。致昆虫死亡。16胆碱激性突触胆碱激性突触Na+T T T T T T T T T T T T TTT
20、 Na+Ca2+突触前膜突触前膜 突触后膜突触后膜 T T T T T T Acetylcholine(T)Acetyl-CoA+CholineAcetate+Choline 胆碱乙酰化酶胆碱乙酰化酶胆碱乙酰化酶胆碱乙酰化酶AChENa+17有机磷类药剂对AChE的抑制作用ROPROOXOHROAChEROPOXAChEROROPO+X-AChE+AChEROROPOk3k2k+1k-1P-X-EP-EP-X烷基磷酸烷基磷酸18有机磷类药剂对有机磷类药剂对AChE的抑制作用的抑制作用首先有机磷杀虫剂与首先有机磷杀虫剂与AChEAChE形成复合体(形成复合体(P P-X-EX-E););复合体(
21、复合体(P P-X-EX-E)发生磷酰化,形成磷酰化)发生磷酰化,形成磷酰化酶(酶(P P-E E)并放出脱离基并放出脱离基X X;最后发生去磷酰化,最后发生去磷酰化,P-EP-E分解为磷酸(分解为磷酸(P P)和酶(和酶(E E),酶恢复活性。),酶恢复活性。1919有机磷化合物通过磷原子的亲电子作用使有机磷有机磷化合物通过磷原子的亲电子作用使有机磷与与AChEAChE丝氨酸的羟基结合,使丝氨酸的羟基结合,使AChEAChE磷酰化。磷酰化。与磷原子相连的取代基亲电性越强,化合物的抑与磷原子相连的取代基亲电性越强,化合物的抑制能力越强。制能力越强。有机磷酸酯与有机磷酸酯与AChEAChE酯动部
22、位丝氨酸的羟基共价结酯动部位丝氨酸的羟基共价结合后,由于磷酰化酶的解离速度非常缓慢,使合后,由于磷酰化酶的解离速度非常缓慢,使AChEAChE无法恢复而抑制其活性。无法恢复而抑制其活性。有机磷类药剂对有机磷类药剂对AChE的抑制作用的抑制作用2020酶的恢复速度比较酶的恢复速度比较乙酰化酶乙酸乙酰化酶乙酸AChE几几ms氨基甲酰化酶氨基甲酸氨基甲酰化酶氨基甲酸AChE10-24h磷酰化酶烷基磷酸磷酰化酶烷基磷酸AChE2-5d-1m21第五第五节 主要主要杀虫虫剂种种类及作用机及作用机制制1.1.有机有机有机有机氯类杀氯类杀虫虫虫虫剂剂2.2.有机磷有机磷有机磷有机磷类杀类杀虫虫虫虫剂剂3.3
23、.氨基甲酸氨基甲酸氨基甲酸氨基甲酸酯类杀酯类杀虫虫虫虫剂剂4.4.拟拟除虫菊除虫菊除虫菊除虫菊酯类杀酯类杀虫虫虫虫剂剂5.5.沙蚕毒素沙蚕毒素沙蚕毒素沙蚕毒素类杀类杀虫虫虫虫剂剂6.6.新烟碱新烟碱新烟碱新烟碱类杀类杀虫虫虫虫剂剂7.7.吡咯、吡吡咯、吡吡咯、吡吡咯、吡唑唑和吡和吡和吡和吡啶类杀啶类杀虫虫虫虫剂剂8.8.苯甲苯甲苯甲苯甲酰酰基基基基脲类脲类和和和和嗪类杀嗪类杀虫虫虫虫剂剂9.9.双双双双酰酰胺胺胺胺类杀类杀虫虫虫虫剂剂10.10.激素激素激素激素类杀类杀虫虫虫虫剂剂11.11.生物源生物源生物源生物源杀杀虫虫虫虫剂剂12.12.基因工程基因工程基因工程基因工程杀杀虫虫虫虫剂剂2
24、23、氨基甲酸、氨基甲酸酯类杀虫虫剂Carbamates,CAs 1717、1818世世世世纪纪,尼日利,尼日利,尼日利,尼日利亚亚的的的的爱爱菲克斯人将蔓生豆科植物毒扁豆菲克斯人将蔓生豆科植物毒扁豆菲克斯人将蔓生豆科植物毒扁豆菲克斯人将蔓生豆科植物毒扁豆Physostigma venenosumPhysostigma venenosum种子所含的种子所含的种子所含的种子所含的剧剧毒物毒物毒物毒物质质命名命名命名命名为为“eserine”eserine”18641864年,分离出毒扁豆碱年,分离出毒扁豆碱年,分离出毒扁豆碱年,分离出毒扁豆碱 physostigmine physostigmin
25、e 19251925年确定了其化学年确定了其化学年确定了其化学年确定了其化学结结构。首次构。首次构。首次构。首次发现发现的天然氨基甲酸的天然氨基甲酸的天然氨基甲酸的天然氨基甲酸酯类酯类化合物。化合物。化合物。化合物。19311931年,杜邦公司开年,杜邦公司开年,杜邦公司开年,杜邦公司开发发的福美双、代森的福美双、代森的福美双、代森的福美双、代森钠钠分分分分别别具有拒食和具有拒食和具有拒食和具有拒食和杀螨杀螨活性,活性,活性,活性,但因但因但因但因杀杀菌活性更高而作菌活性更高而作菌活性更高而作菌活性更高而作为杀为杀菌菌菌菌剂进剂进入市入市入市入市场场毒扁豆碱毒扁豆碱毒扁豆碱毒扁豆碱 eseri
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